ES2217194T3 - Composiciones fungicidas. - Google Patents
Composiciones fungicidas.Info
- Publication number
- ES2217194T3 ES2217194T3 ES01980366T ES01980366T ES2217194T3 ES 2217194 T3 ES2217194 T3 ES 2217194T3 ES 01980366 T ES01980366 T ES 01980366T ES 01980366 T ES01980366 T ES 01980366T ES 2217194 T3 ES2217194 T3 ES 2217194T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- formula
- compound
- component
- metalaxyl
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Un método para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo, que comprende aplicar a las plantas de cultivo o al lugar suyo que está infestado con dicha enfermedad fitopatogénica, una cantidad eficaz de una combinación de A) una N-sulfonil-valina-amida de fórmula I **(fórmula)** en la que R1 es hidrógeno, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6 o halofenilo, y R2 es alquilo C14; en asociación con B) metalaxilo, de fórmula II, incluyendo metalaxilo-M, , de fórmula IIa **(fórmula)** fluazinam, de fórmula III **(fórmula)** mancozeb, de fórmula IV **(fórmula)** clorotalonilo, de fórmula V **(fórmula)**.
Description
Composiciones fungicidas.
La presente invención se refiere a nuevas
composiciones fungicidas para el tratamiento de enfermedades
fitopatogénicas de las plantas de cultivo, especialmente hongos
fitopatogénicos, y a un método para combatir enfermedades
fitopatogénicas de las plantas de cultivo.
Se sabe que ciertos derivados
sulfonil-valina-amida tienen
actividad biológica contra hongos fitopatogénicos, p. ej., se sabe
de los documentos WO 95/30651 y WO 99/07647, donde se describen sus
propiedades y métodos de preparación. Por otra parte, se conocen
extensamente diversos compuestos fungicidas de diferentes clases
químicas como fungicidas vegetales para su aplicación en diversos
cultivos de plantas cultivadas. Sin embargo, la tolerancia de los
cultivos y la actividad contra los hongos fitopatogénicos de las
plantas no siempre satisfacen las necesidades de la práctica
agrícola en muchos casos y aspectos.
Se ha encontrado ahora que el uso de
A) una
N-sulfonil-valina-amida
de fórmula I
en la
que
R_{1} es hidrógeno, alquilo
C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6} o
halofenilo, y
R_{2} es alquilo C_{1-4}; en
asociación con
B) o bien
metalaxilo, de fórmula II, incluyendo
metalaxilo-M, de fórmula IIa
fluazinam, de fórmula III
\vskip1.000000\baselineskip
mancozeb, de fórmula IV
(IV),
o[-SCSNHCH_{2}CH_{2}NHCSSMn-]_{x}(Zn)_{y}
\newpage
clorotalonilo, de fórmula
V
una estrobilurina de la fórmula
VI
en la que Z es CH ó N, y R
es
especialmente de las estrobilurinas de fórmulas
VIa, VIb o
VIc
el compuesto piraclostrobina (BAS 500F), de la
fórmula
VII
acibenzolar-S-metilo,
de la fórmula
VIII
dimetomorf, de la fórmula
IX
fludioxonilo, de fórmula
X
cimoxanilo, de la fórmula
XI
imazalilo, de la fórmula XII, incluyendo
S-imazalilo, de fórmula
XIIa
es particularmente eficaz en combatir o prevenir
las enfermedades fúngicas de las plantas de cultivo. Estas
combinaciones exhiben actividad fungicida
sinérgica.
A lo largo de todo este documento, la expresión
"combinación" representa las diversas combinaciones de los
componentes A) y B), p. ej. en una única forma de "mezcla
lista", en una mezcla para pulverización combinada compuesta a
partir de formulaciones separadas de los componentes ingredientes
activos solos, p. ej. un "tanque de mezcla", y en un uso
combinado de los ingredientes activos únicos cuando se aplican de
una manera secuencial, es decir, uno después del otro, con un
periodo razonablemente corto, p. ej. unas pocas horas o días. El
orden de aplicación de los componentes A) y B) no es esencial para
trabajar con la presente invención.
Las combinaciones acordes con la invención
también pueden comprender más de uno de los componentes activos B),
si se desea la ampliación del espectro de control de la enfermedad.
Por ejemplo, puede ser ventajoso en la práctica agrícola combinar
dos o tres componentes B) con cualquiera de los compuestos de
fórmula I, o con cualquier miembro preferido del grupo de compuestos
de fórmula I.
Se conocen, de los documentos WO 95/30651 y WO
99/07647, las siguientes especies específicas de fórmula I:
Una realización preferida de la presente
invención está representada por las combinaciones que comprenden
como componente A) un compuesto de la fórmula I, en la que R_{1}
es hidrógeno, metilo, etilo, clorofenilo o bromofenilo, o en la que
R_{1} es hidrógeno, etilo, 4-clorofenilo ó
4-bromofenilo, o en la que R_{1} es
4-clorofenilo, o en la que R_{2} es metilo o
etilo, o en la que R_{2} es metilo. Un subgrupo preferido se
caracteriza por ser R_{1} hidrógeno, etilo,
4-clorofenilo o 4-bromofenilo, y
ser R_{2} metilo o estilo. En otro subgrupo preferido, R_{1} es
4-clorofenilo y R_{2} es metilo o etilo.
Entre las mezclas de la presente invención, se da
la mayor preferencia a las mezclas de los compuestos I.01, I.11,
I.12, I.13, I.14, I.15, I.17, I.19, I.20, I.21, y I.22 con los
compuestos del componente B), especialmente con los productos
disponibles comercialmente que caen dentro de los intervalos dados,
es decir, los productos comerciales mencionados a lo largo de todo
este documento. Se da particular preferencia a la combinación del
compuesto I.13 con cualquiera de los componentes B), a la
combinación del compuesto I.14 con cualquiera de los componentes B),
a la combinación del compuesto I.15 con cualquiera de los
componentes B), a la combinación del compuesto I.17 con cualquiera
de los componentes B), a la combinación del compuesto I.19 con
cualquiera de los componentes B), a la combinación del compuesto
I.20 con cualquiera de los componentes B), a la combinación del
compuesto I.21 con cualquiera de los componentes B), y a la
combinación del compuesto I.22 con cualquiera de los componentes
B).
Las sales de los ingredientes activos de amina y
morfolina se preparan por reacción con ácidos, p. ej.,
hidrohaloácidos tales como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico,
ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, o ácido sulfúrico, ácido
fosfórico o ácido nítrico, o ácidos orgánicos tales como ácido
acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético, ácido
propiónico, ácido glicólico, ácido láctico, ácido succínico, ácido
cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácido
fórmico, ácido bencenosulfónico, ácido
p-toluensulfónico, ácido metanosulfónico, ácido
salicílico, ácido p-aminosalicílico y ácido
1,2-naftalendisulfónico.
Las combinaciones de los ingredientes activos son
eficaces contra hongos fitopatogénicos que pertenecen a las
siguientes clases: Ascomicetos (p. ej., Venturia, Podosphaera,
Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomicetos
(p. ej., el género Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); Hongos
imperfectos (también conocidos como Deuteromicetos; p. ej.
Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria,
Cercospora, Alternaria, Pyricularia y Pseudocercosporella
herpotrichoides); Oomicetos (p. ej., Phytophthora,
Peronospora, Pseudoperonospora, Albugo, Bremia, Pythium,
Pseudosclerospora, Plasmopara).
Los cultivos diana para las áreas de indicación
descritas en la presente memoria comprenden, dentro del alcance de
esta invención, p. ej., las siguientes especies de plantas:
remolacha (remolacha de azúcar y remolacha forrajera); familia de
las manzanas, frutas con hueso y frutas sin hueso (manzanas, peras,
ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas y
moras); plantas leguminosas (alubias, lentejas, guisantes, sojas);
plantas aceitosas (colza, mostaza, amapola, aceitunas, girasoles,
coco, plantas de aceite de ricino, granos de cacao, cachuetes);
plantas de la familia del pepino (calabacines, pepinos, melones);
plantas fibrosas (algodón, lino, cáñamo, yute); frutas cítricas
(naranjas, limones, pomelo, mandarinas); verduras (espinaca,
lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cabollas, tomates, patatas,
paprika); lauráceas (aguacates, canela, alcanfor) o plantas tales
como maíz, tabaco, nueces, café, caña de azúcar, té, vides, lúpulo,
durián, plátanos y plantas de caucho natural, así como césped y
ornamentales (flores, arbustos, árboles de hojas anchas y plantas de
hoja perenne, tales como coníferas). Esta lista no representa
ninguna limitación. Los cultivos de elevado interés relacionados con
la presente invención son las patatas, tomates, uvas, tabaco, y
otros vegetales, como calabazas y lechuga.
Las combinaciones de la presente invención
también se pueden usar en el área de la protección del material
técnico contra el ataque de los hongos. Las áreas técnicas incluyen
madera, papel, piel, construcciones, sistemas de refrigeración y
calefacción, sistemas de ventilación y aire acondicionado, y
similares. Las combinaciones acordes con la presente invención
pueden impedir los desventajosos efectos tales como descomposición,
decoloración o moho.
Las combinaciones acordes con la presente
invención son particularmente eficaces contra mildius de aspecto
velloso y royas avanzadas, en particular contra patógenos de uvas,
patatas, tomates, calabazas y tabaco. Además, son particularmente
eficaces contra especies que causan lesiones oscuras en las hojas y
royas tempranas; especialmente contra Alternaria en patatas,
tomates, calabazas; y putrefacción negra, rojo fuego, mildiu de
aspecto polvoriento, moho gris y la enfermedad de las ramas muertas
en la vid.
La cantidad de combinación de la invención a
aplicar dependerá de diversos factores, tales como el compuesto
empleado, el objeto del tratamiento (planta, suelo, semilla), el
tipo de tratamiento (p. ej. pulverización, espolvoreado, abono de
semillas), el propósito del tratamiento (profiláctico o
terapéutico), el tipo de hongos a tratar y el tiempo de
aplicación.
Los compuestos de fórmula II y IIa se conocen
comúnmente como metalaxilo y metalaxilo-M,
confróntese "The Pesticide Manual", 11ª Ed., 1997, entradas 470
y 471.
El compuesto de fórmula III se conoce comúnmente
como fluozinam, confróntese "The Pesticide Manual", 11ª Ed.,
1997, entrada 329.
El compuesto de fórmula IV se conoce comúnmente
como mancozeb, confróntese "The Pesticide Manual", 11ª Ed.,
1997, entrada 452.
El compuesto de fórmula V se conoce comúnmente
como clorotalonilo, confróntese "The Pesticide Manual", 11ª
Ed., 1997, entrada 133.
Los compuestos preferidos de fórmula VI se
conocen comúnmente como azoxistrobina VIa, trifloxistrobina VIb, y
picoxistrobina VIc, confróntese "The Pesticide Manual", 11ª
Ed., 1997, entrada 43, la patente europea
EP-B-460575, y el documento de
patente europea EP-A-278595, o
"AGROW", Nº 324, página 27, 12 de marzo de 1999.
El compuesto de fórmula VII se conoce comúnmente
como piraclostrobina (BAS 500F), confróntese el documento WO
96/01256.
El compuesto de fórmula VIII se conoce comúnmente
como acibenzolar-S-metilo,
confróntese "The Pesticide Manual", 11ª Ed., 1997, entrada
114.
El compuesto de fórmula IX se conoce comúnmente
como dimetomorf, confróntese "The Pesticide Manual", 11ª Ed.,
1997, entrada 244.
El compuesto de fórmula X se conoce comúnmente
como fludioxonilo, confróntese "The Pesticide Manual", 11ª Ed.,
1997, entrada 334.
El compuesto de fórmula XI se conoce comúnmente
como cimoxanilo, confróntese "The Pesticide Manual", 11ª Ed.,
1997, entrada 182.
El compuesto de fórmula XII se conoce comúnmente
como imazalilo, confróntese "The Pesticide Manual", 11ª Ed.,
1997, entrada 410, y su isómero-S óptico puro de
fórmula XIIa se conoce comúnmente como imazalilo-S,
confróntese el documento PCT WO 00/38521.
Los compuestos específicos del componente B)
mencionados en los párrafos precedentes están disponibles
comercialmente. Otros compuestos que caen bajo el alcance de la
fórmula VI del componente B) son obtenibles según procedimientos
análogos a los conocidos para preparar los compuestos disponibles
comercialmente.
Se ha encontrado que el uso de los compuestos de
las fórmulas II a XII en combinación con el compuesto de fórmula I
potencia sorprendente y sustancialmente la eficacia de este último
contra los hongos, y viceversa. Adicionalmente, el método de la
invención es eficaz contra un espectro más amplio de tales hongos
que se pueden combatir con los ingredientes activos de este método
cuando se usan solos.
Se entiende que las mezclas específicas
preferidas acordes con la presente invención se representan por las
combinaciones de los ingredientes activos de fórmula I, o cualquiera
de los subgrupos de fórmula I, o miembros de los subgrupos
mencionados específicamente, con un segundo fungicida seleccionado
del grupo que comprende
acibenzolar-S-metilo, azoxistrobina,
clorotalonilo, cimoxanilo, dimetomorf, fluazinam, fludioxonilo,
imazalilo, S-imazalilo, mancozeb, metalaxilo,
metalaxilo-M, picoxistrobina, piraclostrobina (BAS
500F), y trifloxistrobina.
Los más preferidos como segundo fungicida de
componente B) son el metalaxilo y el
metalaxilo-M.
La relación de pesos de A):B) se selecciona para
dar una acción fungicida sinérgica. En general, la relación de pesos
de A):B) está entre 2000:1 y 1:1000.
La acción sinérgica de la composición es clara, a
partir del hecho de que la acción fungicida de la composición de A)
+ B) es mayor que la suma de las acciones fungicidas de A) y B).
Donde el componente B) es metalaxilo, de fórmula
II, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre 40:1 y
1:400, especialmente 20:1 y 1:100, y más preferiblemente 10:1 y
1:20.
Donde el componente B) es
metalaxilo-M, de fórmula IIa, la relación de pesos
de A):B) está, por ejemplo, entre 80:1 y 1:200, especialmente 40:1 y
1:50, y más preferiblemente 20:1 y 1:20.
Donde el componente B) es fluazinam, de fórmula
III, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre 40:1 y
1:100, especialmente 20:1 y 1:50, y más preferiblemente 20:1 y
1:10.
Donde el componente B) es mancozeb, de fórmula
IV, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre 4:1 y
1:600, especialmente 1:1 y 1:100, y más preferiblemente 1:4 y
1:20.
Donde el componente B) es clorotalonilo, de
fórmula V, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre
4:1 y 1:400, especialmente 1:1 y 1:100, y más preferiblemente 1:4 y
1:20.
Donde el componente B) es azoxistrobina, de
fórmula VIa, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre
40:1 y 1:200, especialmente 20:1 y 1:100, y más preferiblemente 10:1
y 1:20.
Donde el componente B) es trifloxistrobina, de
fórmula VIb, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre
40:1 y 1:200, especialmente 20:1 y 1:100, y más preferiblemente 10:1
y 1:20.
Donde el componente B) es picoxistrobina, de
fórmula VIc, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre
80:1 y 1:200, especialmente 40:1 y 1:100, y más preferiblemente 20:1
y 1:20.
Donde el componente B) es piraclostrobina (BAS
500F), de fórmula VII, la relación de pesos de A):B) está, por
ejemplo, entre 80:1 y 1:200, especialmente 40:1 y 1:100, y más
preferiblemente 20:1 y 1:20.
Donde el componente B) es
acibenzolar-S-metilo, de fórmula
VIII, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre 2000:1
y 1:8, especialmente 1000:1 y 1:1, y más preferiblemente 500:1 y
10:1.
Donde el componente B) es dimetomorf, de fórmula
IX, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre 40:1 y
1:200, especialmente 20:1 y 1:100, y más preferiblemente 10:1 y
1:20.
Donde el componente B) es fludioxonilo, de
fórmula X, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre
80:1 y 1:100, especialmente 40:1 y 1:50, y más preferiblemente 10:1
y 1:20.
Donde el componente B) es cimoxanilo, de fórmula
XI, la relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre 40:1 y
1:100, especialmente 20:1 y 1:50, y más preferiblemente 20:1 y
1:10.
Donde el componente B) es imazalilo, de fórmula
XII, o su isómero S-imazalilo, de fórmula XIIa, la
relación de pesos de A):B) está, por ejemplo, entre 1:400 y 400:1,
especialmente 1:200 y 200:1, y más preferiblemente 1:20 y 20:1;
respectivamente, 1:200 y 200:1, especialmente 1:100 y 100:1, y más
preferiblemente 1:10 y 10:1.
El método de la invención comprende aplicar a las
plantas tratadas o al lugar suyo, en mezcla o de manera separada,
una cantidad fungicidamente eficaz de un agregado de un compuesto de
fórmula I y un compuesto del componente B).
El término "lugar", como se usa en la
presente memoria, tiene intención de abarcar los campos en los que
crecen las plantas de cultivo tratadas, o donde se siembran las
semillas de las plantas cultivadas, o el sitio donde la semilla se
pondrá en el suelo. El término "semilla" tiene la finalidad de
abarcar el material de propagación vegetal, tal como esquejes,
plántulas, semillas, semillas germinadas o mojadas.
Las nuevas combinaciones son extremadamente
eficaces sobre un amplio espectro de hongos fitopatogénicos, en
particular de las clases Ascomicetos, Basidiomicetos y Oomicetos.
Algunos de ellas tienen una acción sistémica y se pueden usar como
fungicidas foliares y del suelo.
Las combinaciones fungicidas son de particular
interés para controlar un gran número de hongos en diversos cultivos
o sus semillas, especialmente en cultivos de campo tales como
patatas, tabaco y remolachas de azúcar, y trigo, centeno, cebada,
avena, arroz, maíz, céspedes, algodón, sojas, café, caña de azúcar,
frutas y ornamentales en horticultura y viticultura, en vegetales
tales como pepinos, alubias y calabazas.
Las combinaciones se aplican tratando los hongos
o las semillas, las plantas o los materiales amenazados por el
ataque de hongos, o el suelo, con una cantidad fungicidamente eficaz
de los ingredientes activos.
Los agentes se pueden aplicar antes o después de
la infección de los materiales, plantas o semillas por los
hongos.
Las nuevas composiciones son particularmente
útiles para controlar las siguientes enfermedades de las
plantas:
Especies de Alternaria en frutas y verduras,
Botritis cinerea (moho gris) en fresas,
tomates y uvas,
Bremia lactucae en lechuga,
Cercospora arachidicola en cacahuetes,
Colletotrichum musae en plátanos,
Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca
fuliginea en calabazas
Especies de Fusarium y Verticillium en
diversas plantas, etc.
Fusarium moniliforme en plátanos
Fusarium pallidoroseum en plátanos
Monilinia fructigena en manzanas
Penicillium digitatum en cítricos
Penicillium expansum en manzanas
Penicillium italicum en cítricos
Peronospora tabacina en tabaco,
Phyctaena vagabunda en manzanas
Phytophthora infestans en patatas y
tomates,
Plasmopara viticola en uvas,
Pseudoperonospora cubensis en
calabazas
Pyricularia oryzae en arroz,
Pythium spp. en césped, ornamentales y
algodón,
Especies de Rhizoctonia en algodón, arroz
y pastos,
Uncinulla necator, Guignardia bidwellii y
Phomopsis viticola en vides,
Verticillium theobromae en plátanos.
Cuando se aplica a las plantas, el compuesto de
fórmula I se aplica en una proporción de 5 a 2000 g de ingrediente
activo/ha, particularmente de 10 a 1000 g de ingrediente activo/ha,
p. ej., 50, 75, 100 ó 200 g de ingrediente activo/ha, en asociación
con de 1 a 5000 g de ingrediente activo/ha, particularmente de 2 a
2000 g de ingrediente activo/ha, p. ej., 100, 250, 500, 800, 1000,
1500 g de ingrediente activo/ha, de un compuesto del componente B),
dependiendo de la clase de producto químico empleado como componente
B).
Donde el componente B) es metalaxilo, de fórmula
II, se aplican, por ejemplo, de 50 a 2000 g de ingrediente
activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es
metalaxilo-M, de fórmula IIa, se aplican, por
ejemplo, de 25 a 1000 g de ingrediente activo/ha, en asociación con
el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es fluazinam, de fórmula
III, se aplican, por ejemplo, de 50 a 500 g de ingrediente
activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es mancozeb, de fórmula
IV, se aplican, por ejemplo, de 500 a 3000 g de ingrediente
activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es clorotalonilo, de
fórmula V, se aplican, por ejemplo, de 500 a 2000 g de ingrediente
activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es azoxistrobina, de
fórmula VIa, se aplican, por ejemplo, de 50 a 1000 g de ingrediente
activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es trifloxistrobina, de
fórmula VIb, se aplican, por ejemplo, de 50 a 1000 g de ingrediente
activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es picoxistrobina, de
fórmula VIc, se aplican, por ejemplo, de 25 a 1000 g de ingrediente
activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es piraclostrobina (BAS
500F), de fórmula VII, se aplican, por ejemplo, de 25 a 1000 g de
ingrediente activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula
I.
Donde el componente B) es
acibenzolar-S-metilo, de fórmula
VIII, se aplican, por ejemplo, de 1 a 40 g de ingrediente activo/ha,
en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es dimetomorf, de fórmula
IX, se aplican, por ejemplo, de 50 a 1000 g de ingrediente
activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es fludioxonilo, de
fórmula X, se aplican, por ejemplo, de 25 a 500 g de ingrediente
activo/ha, en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es cimoxanilo, de fórmula
XI, se aplican, por ejemplo, de 25 a 500 g de ingrediente activo/ha,
en asociación con el compuesto de fórmula I.
Donde el componente B) es imazalilo o su isómero
S-imazalilo, de fórmula XII, se aplican, por
ejemplo, de 5 a 2000 g del racemato, respectivamente de 3 a 1000 g
de ingrediente activo/ha del isómero-S XIIa, en
asociación con el compuesto de fórmula I.
En la práctica agrícola, las proporciones de
aplicación de la combinación dependen del tipo de efecto deseado, y
varían de 0,02 a 4 kg de ingrediente activo por hectárea.
Cuando los ingredientes activos se usan para
tratar semillas, generalmente son suficientes proporciones de 0,001
a 50 g de ingrediente activo por kg, y preferiblemente de 0,01 a 10
g por kg de semillas.
La invención también proporciona composiciones
fungicidas que comprenden un compuesto de fórmula I y un compuesto
del componente B).
La composición de la invención se puede emplear
en cualquier forma convencional, por ejemplo en forma de un paquete
doble, un granulado instantáneo, una formulación de libre fluidez,
un concentrado en emulsión o un polvo humedecible, en combinación
con adyuvantes agrícolamente aceptables. Tales composiciones se
pueden producir de manera convencional, p. ej., mezclando los
ingredientes activos con adyuvantes apropiados (diluyentes o
disolventes, y, opcionalmente, otros ingredientes de formulación,
tales como tensioactivos). También se pueden emplear formulaciones
convencionales de liberación lenta, donde se desea una eficacia de
larga duración. Particularmente, las formulaciones para ser
aplicadas en formas de pulverización, tales como concentrados
dispersables en agua o polvos humedecibles, pueden contener
tensioactivos tales como agentes humidificantes y dispersantes, p.
ej., el producto de condensación de formaldehído con
naftalensulfonato, un alquilarilsulfonato, un ligninsulfonato, un
sulfato de alquilo graso, y alquilfenol etoxilado y un alcohol graso
etoxilado.
Una formulación de abono para semillas se aplica
a las semillas de manera conocida per se empleando la
combinación de la invención y un diluyente, en una forma adecuada de
formulación de abono para semillas, p. ej., como una suspensión
acuosa o en forma de polvo seco que tenga buena adherencia a las
semillas. Tales formulaciones de abono para semillas se conocen en
la técnica. Las formulaciones de abono para semillas pueden contener
los ingredientes activos solos o la combinación de ingredientes
activos en forma encapsulada, p. ej., como cápsulas o microcápsulas
de liberación lenta.
En general, las formulaciones incluyen de 0,01 a
90% en peso de agente activo, de 0 a 20% de un tensioactivo
agrícolamente aceptable y de 10 a 99,99% de un(os)
adyuvante(s) sólido(s) o líquido(s),
consistiendo el agente activo en al menos el compuesto de fórmula I
junto con un compuesto del componente B), y opcionalmente otros
agentes activos, particularmente microbiocidas o conservantes, o
similares. Las formas concentradas de la composición contendrán, de
manera general, entre alrededor de 2 y 80%, preferiblemente entre
alrededor de 5 y 70% en peso de agente activo. Las formas de
aplicación de la formulación pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a
20% en peso, preferiblemente de 0,01 a 5% en peso, de agente activo.
Mientras que los productos comerciales se formularán preferiblemente
como concentrados, el usuario final empleará normalmente
formulaciones diluidas.
Los Ejemplos que siguen sirven para ilustrar la
invención, denotando "ingrediente activo" una mezcla del
compuesto I y un compuesto del componente B) en una relación
específica de mezcla.
Ejemplos de
formulación
| Polvo humedecible | a) | b) | c) |
| Ingrediente activo (I:comp. B) = 1:3 (a), 1:2 (b), 1:1 (c) | 25% | 50% | 75% |
| Lignosulfonato sódico | 5% | 5% | - |
| Laurilsulfato sódico | 3% | - | 5% |
| Diisobutilnaftalensulfonato sódico | - | 6% | 10% |
| Polietilenglicoléter de fenol (7-8 moles de óxido de etileno) | - | 2-% | |
| Ácido silícico altamente disperso | 5% | 10% | 10% |
| Caolín | 62% | 27% | - |
El ingrediente activo se mezcla completamente con
los adyuvantes, y la mezcla se muele completamente en una moledora
adecuada, proporcionando polvos humedecibles que se pueden diluir
con agua para dar suspensiones de la concentración deseada.
| Concentrado emulsionable | |
| Ingrediente activo (I : comp. B) = 1:6 | 10% |
| Octilfenol polietilenglicol éter (4-5 moles de óxido de etileno) | 3% |
| Dodecilbencenosulfonato cálcico | 3% |
| Poliglicoléter de aceite de ricino (35 moles de óxido de etileno) | 4% |
| ciclohexanona | 30% |
| Mezcla de xilenos | 50% |
\newpage
Se pueden obtener emulsiones de cualquier
dilución requerida, que se pueden usar en la protección de las
plantas, a partir de este concentrado por dilución con agua.
| Polvos | a) | b) | c) |
| Ingrediente activo (I:comp. B) = 1:6 (a), 1:2 (b), 1:10 (c) | 5% | 6% | 4% |
| Talco | 95% | - | - |
| Caolín | - | 94% | - |
| Carga mineral | - | - | 96% |
Se obtienen polvos listos para el uso mezclando
el ingrediente activo con el vehículo y moliendo la mezcla en una
moledora adecuada. Tales polvos también se pueden usar para abonos
secos para semillas.
| Gránulos extruidos | |
| Ingrediente activo (I:comp. B) = 2:1 | 15% |
| lignosulfato sódico | 2% |
| Carboximetilcelulosa | 1% |
| Caolín | 82% |
El ingrediente activo se mezcla y se muele con
los adyuvantes, y la mezcla se humedece con agua. La mezcla se
extruye y después se seca en una corriente de aire.
| Gránulos revestidos | |
| Ingrediente activo (I:comp. B) = 1:10 | 8% |
| Polietilenglicol (peso en moles 200) | 3% |
| Caolín | 89% |
El ingrediente activo finamente molido se aplica
uniformemente, en un mezclador, al caolín humedecido con
polietilenglicol. Se obtienen de esta manera gránulos revestidos, no
en polvo.
| Concentrado en suspensión | |
| Ingrediente activo (I:comp. B) = 1:8 | 40% |
| propilenglicol | 10% |
| polietilenglicoléter de nonilfenol (15 moles de óxido de etileno) | 6% |
| lignosulfato sódico | 10% |
| carboximetilcelulosa | 1% |
| aceite de silicona (en forma de una emulsión 75% en agua) | 1% |
| agua | 32% |
El ingrediente activo finamente molido se mezcla
íntimamente con los adyuvantes, dando un concentrado en suspensión a
partir del cual se pueden obtener suspensiones de cualquier dilución
deseada, por dilución con agua. Usando tales diluciones, las plantas
vivas, así como el material de propagación de las plantas, se pueden
tratar y proteger contra la infestación por microorganismos, por
pulverización, vertido o inmersión.
28 partes de una combinación del compuesto de
fórmula I y un compuesto del componente B), o de cada uno de estos
compuestos separadamente, se mezclan con 2 partes de un disolvente
aromático y 7 partes de una mezcla de diisocianato de
tolueno/polimetilen polifenil isocianato (8:1). Esta mezcla se
emulsiona en una mezcla de 1,2 partes de alcohol polivinílico, 0,05
partes de un agente supresor de espumas y 51,6 partes de agua, hasta
que se consigue el tamaño de partícula deseado. A esta emulsión se
le añade una mezcla de 2,8 partes de
1,6-diaminohexano en 5,3 partes de agua. La mezcla
se agita hasta que se completa la reacción de polimerización.
La suspensión para cápsulas obtenida se
estabiliza añadiendo 0,25 partes de un espesante y 3 partes de un
agente dispersante. La formulación de la suspensión para cápsulas
contiene 28% de los ingredientes activos. El diámetro medio de la
cápsula es 8-15 micrómetros.
La formulación resultante se aplica a semillas
como una suspensión acuosa, en un aparato adecuado para tal
propósito.
\newpage
Un efecto sinérgico existe siempre que la acción
de una combinación de ingredientes activos es mayor que la suma de
las acciones de los componentes individuales.
La acción que se espera, E, para una combinación
de ingredientes activos dada obedece a la llamada fórmula COLBY, y
se puede calcular como sigue (COLBY, S.R. "Calculating synergistic
and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol.
15, páginas 20-22; 1967):
ppm = miligramos de ingrediente activo (= i.a.)
por litro de mezcla de pulverización
X = % de acción por el ingrediente activo I
usando p ppm de ingrediente activo
Y = % de acción por el ingrediente activo II
usando q ppm de ingrediente activo.
Según COLBY, la acción esperada (aditiva) de los
ingredientes activos A) + B) usando p+q ppm de ingrediente activo
es
E = X + Y - \frac{X\cdot
Y}{100}
Si la acción observada realmente (O) es mayor que
la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación es
super-aditiva, es decir, hay un efecto sinérgico. En
términos matemáticos, el factor de sinergismo FS corresponde a O/E.
En la práctica agrícola, un FS de = 1,2 indica una mejora
significativa sobre la adición puramente complementaria de
actividades (actividad esperada), mientras que un FS de = 0,9 en la
rutina práctica de aplicación señala una pérdida de actividad,
comparada con la actividad esperada.
Alternativamente, la acción sinérgica también se
puede determinar a partir de las curvas de respuesta a la dosis,
según el llamado método WADLEY. Con este método, la eficacia de los
ingredientes activos se determina comparando el grado de ataque
fúngico en plantas tratadas con el de las no tratadas, plantas de
prueba inoculadas e incubadas de manera similar. Cada ingrediente
activo se ensaya a 4 ó 5 concentraciones. Las curvas de respuesta a
la dosis se usan para establecer la EC90 (es decir, la concentración
de ingrediente activo que proporciona un control de la enfermedad
de 90%) de los compuestos solos así como de las combinaciones (EC
90_{observado}). Los valores experimentales así encontrados de las
mezclas a una relación de pesos dada se comparan con los valores que
se habrían encontrado donde estuviera presente sólo una eficacia
complementaria de los componentes (EC 90 (A+B)_{esperado}).
IA EC90 (A+B)_{esperado} se calcula según Wadley (Levi
et al., EPPO-Bulletin 16, 1986,
651-657):
EC
90(A+B)_{esperada} =
\frac{a+b}{\frac{a}{EC90(A)_{observada}} +
\frac{b}{EC90(B)_{observada}}}
en la que a y b son las relaciones de pesos de
los compuestos A y B en la mezcla y los índices (A), (B), (A+B) se
refieren a los valores EC90 observados de los compuestos A, B o la
combinación dada A+B suya. La relación EC90
(A+B)_{esperado}/EC90 (A+B)_{observado} expresa
el factor de interacción, el factor de sinergismo (FS). En caso de
sinergismo, FS es >
1.
Se tratan plántulas de uva de variedad de cultivo
Gutedel de 5 semanas con la mezcla de ensayo formulada en una cámara
de pulverización. Un día después de la aplicación de los
ingredientes activos y de la mezcla de ingredientes activos, las
plantas de uva se inoculan pulverizando una suspensión de
esporangios (4 x 10^{4} esporangios/ml) de Plasmopara
viticola sobre la cara inferior de las hojas de las plantas de
ensayo. Después de un periodo de incubación de 6 días a +21ºC y 95%
de humedad relativa en un invernadero, se valora la incidencia de la
enfermedad. Las interacciones fungicidas en la mezclas se calculan
según el método de COLBY.
La eficacia de las mezclas contra Plasmopara
viticola se puede determinar a microescala en discos de hojas de
uvas en placas de 24 pocillos (repetido en 4 discos por variación).
Los compuestos solos de fórmula I y de componentes B) y las mezclas
se aplican de manera protegida en la cara inferior de la hoja de
discos de hojas que están puestas en agar con 0,2% de agua, un día
antes de la inoculación. La inoculación se hace pulverizando la
suspensión de esporangios (70.000 esp/ml) sobre la cara inferior de
la hoja. El área infectada (esporulante) de cada disco de hoja se
mide 7-8 días después de la incubación (bajo
condiciones estándar en una cámara climática a +18ºC, ciclo de
día/noche de 12 horas) como un valor en % del área total del disco
de hoja. La actividad se calcula como un valor en % respecto a la
tasa de enfermedad en discos de hojas de uva no tratados, totalmente
infectados.
Las interacciones fungicidas esperadas de los
componentes en la mezclas (valores E) se calculan según el método de
Colby.
Se obtienen resultados similares con los otros
componentes B). Asimismo, con los otros compuestos de fórmula I, p.
ej., I.01, I.11, I.12, I.13, I.15, I.17, I.19, I.20, I.21, y I.22 en
combinaciones con los compuestos del componente B) se obtienen
resultados similares.
Plantas de uva en la etapa de hoja
4-6, variedad Gutedel, se inoculan con conidios de
Uncinula necator espolvoreando los conidios sobre las plantas
de ensayo. Después de 2 días bajo una humedad alta y una intensidad
de luz reducida, las plantas se incuban durante
10-14 días en una cámara de crecimiento a 70% de
humedad relativa y +22ºC. 3 días después de la inoculación, los
ingredientes activos y las mezclas se aplican pulverizando
suspensiones acuosas, que se preparan suspendiendo los ingredientes
activos en agua desmineralizada y en dilución apropiada. Se usan 5
plantas para cada tratamiento. 12 días después de la inoculación, se
evalúan los ensayos estimando el porcentaje de ataque fúngico de las
hojas respecto a la enfermedad en las plantas de prueba. Las
interacciones fungicidas en las mezclas se calculan según el método
de COLBY.
Se hacen crecer plantas de tomate variedad de
cultivo "Roter Gnom" durante tres semanas, y después se
pulverizan con una suspensión de zoosporas del hongo y se incuban en
una cabina de +18 a 20ºC y humedad atmosférica saturada. La
humidificación se interrumpe después de 24 horas. Después de que las
plantas se han secado, se pulverizan con una mezcla que comprende
los ingredientes activos formulados como un polvo humedecible a una
concentración de 200 ppm. Después de que el revestimiento por
pulverización se ha secado, las plantas se devuelven a la cámara
húmeda durante 4 días. El número y tamaño de las lesiones foliares
típicas que han aparecido después de este tiempo se usa como escala
para valorar la eficacia de las sustancias de ensayo.
El ingrediente activo, que está formulado como un
polvo humedecible, se introduce, a una concentración de 60 ppm
(relativa al volumen de suelo), en la superficie del suelo de
plantas de tomate de tres semanas de variedad de cultivo "Roter
Gnom" en macetas. Después de un intervalo de tres días, la cara
inferior de las hojas se pulveriza con una suspensión de zoosporas
de Phytophthora infestans. Después se mantienen durante 5 días en
una cabina de pulverización de +18 a +20ºC y humedad atmosférica
saturada. Después de este tiempo, aparecen lesiones foliares
típicas, cuyo número y tamaño se usa para valorar la eficacia de las
sustancias de ensayo.
Se hacen crecer plantas de patata de
2-3 semanas (variedad Bintje) durante 3 semanas y
después se pulverizan con una mezcla para pulverización (0,02% de
ingrediente activo) preparada con un polvo humedecible de los
ingredientes activos. Después de 24 horas, las plantas tratadas se
infectan con una suspensión de esporangios del hongo. La infestación
por el hongo se valora después de que las plantas infectadas han
sido incubadas durante 5 días a una humedad atmosférica relativa de
90-100% y +20ºC.
Una mezcla para pulverización (0,002% de
ingredientes activos basado en el volumen del suelo), preparada con
un polvo humedecible de los ingredientes activos, se vierte en el
suelo junto a plantas de patata de 2-3 semanas
(variedad Bintje) que se han hecho crecer durante 3 semanas. Se
tiene cuidado de que la mezcla de pulverización no entre en contacto
con las partes aéreas de las plantas. Después de 48 horas, las
plantas tratadas se infectan con una suspensión de esporangios del
hongo. La infestación por el hongo se valora después de que las
plantas infectadas han sido incubadas durante 5 días a una humedad
atmosférica relativa de 90-100% y +20ºC.
La eficacia de las mezclas contra Phytophthora
infestans se puede determinar a microescala en discos de hojas
de patata en placas de 24 pocillos (repetido en 4 discos por
variación). Los compuestos solos y las mezclas se aplican de manera
protectora en la cara inferior de la hoja de discos de hojas que
descansan en agar con 0,2% de agua, un día antes de la inoculación.
La inoculación se hace con una gotita (30 \mul) por disco de la
suspensión de esporangios (50.000 esp/ml). El área infectada
(esporulante) de cada disco de hoja se mide 6 días después de la
incubación (bajo condiciones estándar en una cámara climática a
+18ºC, ciclo de día/noche de 12 horas) como valor en % del área
total del disco de hoja. La actividad se calcula como un valor en %
respecto a la tasa de enfermedad en discos de hojas de patata no
tratados, totalmente infectados.
Las interacciones fungicidas esperadas de los
componentes en la mezclas (valores E) se calculan según el método de
Colby.
Se obtienen resultados similares con los otros
componentes B). Asimismo, con los otros compuestos de fórmula I, p.
ej., I.01, I.11, I.12, I.13, I.15, I.17, I.19, I.20, I.21, y I.22 en
combinaciones con los compuestos del componente B) se obtienen
resultados similares.
Se tratan frutas maduras de una variedad
cultivada de manzana susceptible con la mezcla de ensayo formulada
en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación de
los ingredientes activos y de la mezcla de los ingredientes activos,
las manzanas se inoculan pulverizando una suspensión de esporas (4 x
10^{4} esporas/ml) de Monilimia fructigena directamente
sobre las manzanas de ensayo. Después de un periodo de incubación de
7-14 días a +21ºC y 95% de humedad relativa en una
cámara de crecimiento, se valora la incidencia y la gravedad de la
enfermedad. Las interacciones fungicidas en las mezclas se calculan
según el método de COLBY.
Se tratan frutas maduras de una variedad
cultivada de manzana susceptible con la mezcla de ensayo formulada
en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación de
los ingredientes activos y de la mezcla de los ingredientes activos,
las manzanas se inoculan con conidios de Pennicillium
expansum pulverizando una suspensión de los conidios sobre las
manzanas de ensayo. Después de un periodo de incubación de
7-14 días en una cámara de crecimiento a 70% de
humedad relativa y +22ºC, se valora la incidencia y la gravedad de
la enfermedad. Las interacciones fungicidas en las mezclas se
calculan según el método de COLBY.
Se tratan frutas maduras de una variedad
cultivada de manzana susceptible con la mezcla de ensayo formulada
en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación de
los ingredientes activos y de la mezcla de los ingredientes activos,
las manzanas se inoculan con conidios de Phlyctaena vagabunda
pulverizando una suspensión de los conidios sobre las manzanas de
ensayo. Después de un periodo de incubación de 7-14
días en una cámara de crecimiento a 70% de humedad relativa y +22ºC,
se valora la incidencia y la gravedad de la enfermedad. Las
interacciones fungicidas en las mezclas se calculan según el método
de COLBY.
Se tratan plátanos maduros con la mezcla de
ensayo formulada en una cámara de pulverización. Un día después de
la aplicación de los ingredientes activos y de la mezcla de los
ingredientes activos, los plátanos se inoculan con conidios de
Colletotrichum musae pulverizando una suspensión de conidios
sobre los plátanos de ensayo. Después de un periodo de incubación de
7-14 días en una cámara de crecimiento a 70% de
humedad relativa y +22ºC, se valora la incidencia y la gravedad de
la enfermedad. Las interacciones fungicidas en las mezclas se
calculan según el método de COLBY.
Se tratan plátanos maduros con la mezcla de
ensayo formulada en una cámara de pulverización. Un día después de
la aplicación de los ingredientes activos y de la mezcla de los
ingredientes activos, los plátanos se inoculan con conidios de
Fusarium moniliforme pulverizando una suspensión de conidios
sobre los plátanos de ensayo. Después de un periodo de incubación de
7-14 días en una cámara de crecimiento a 70% de
humedad relativa y +22ºC, se valora la incidencia y la gravedad de
la enfermedad. Las interacciones fungicidas en las mezclas se
calculan según el método de COLBY.
Se tratan frutas maduras de una variedad
cultivada susceptible de naranja con la mezcla de ensayo formulada
en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación de
los ingredientes activos y de la mezcla de los ingredientes activos,
las naranjas se inoculan con conidios de Penicillium
digitatum pulverizando una suspensión de conidios sobre las
naranjas de ensayo. Después de un periodo de incubación de
7-14 días en una cámara de crecimiento a 70% de
humedad relativa y +22ºC, se valora la incidencia y la gravedad de
la enfermedad. Las interacciones fungicidas en las mezclas se
calculan según el método de COLBY.
Las mezclas acordes con la invención exhiben una
buena actividad en todos los Ejemplos anteriores, donde no se
informa de datos especificados individualmente.
Claims (8)
1. Un método para combatir enfermedades
fitopatogénicas en plantas de cultivo, que comprende aplicar a las
plantas de cultivo o al lugar suyo que está infestado con dicha
enfermedad fitopatogénica, una cantidad eficaz de una combinación
de
A) una
N-sulfonil-valina-amida
de fórmula I
en la
que
R_{1} es hidrógeno, alquilo
C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6} o
halofenilo, y
R_{2} es alquilo C_{1-4}; en
asociación con
B) metalaxilo, de fórmula II, incluyendo
metalaxilo-M, de fórmula IIa
fluazinam, de fórmula III
\vskip1.000000\baselineskip
mancozeb, de fórmula IV
(IV),
o[-SCSNHCH_{2}CH_{2}NHCSSMn-]_{x}(Zn)_{y}
clorotalonilo, de fórmula
V
\newpage
una estrobilurina de fórmula
VI
en la que Z es CH ó N, y R
es
\vskip1.000000\baselineskip
especialmente de las estrobilurinas de fórmulas
VIa, VIb ó
VIc
\vskip1.000000\baselineskip
el compuesto piraclostrobina (BAS 500F) de la
fórmula
VII
\newpage
acibenzolar-S-metilo,
de la fórmula
VIII
dimetomorf, de la fórmula
IX
fludioxonilo, de fórmula
X
cimoxanilo, de la fórmula
XI
imazalilo, de la fórmula XII, incluyendo
S-imazalilo, de fórmula
XIIa
2. Un método según la reivindicación 1, en el que
el componente A) comprende un compuesto de la fórmula I, en la que
R_{1} es hidrógeno, metilo, etilo, clorofenilo o bromofenilo, o en
la que R_{1} es hidrógeno, etilo, 4-clorofenilo ó
4-bromofenilo, o en la que R_{1} es
4-clorofenilo, o en la que R_{2} es metilo o
etilo, o en la que R_{2} es metilo, o en la que R_{1} es
hidrógeno, etilo, 4-clorofenilo ó
4-bromofenilo, y siendo R_{2} metilo o etilo, o en
la que R_{1} es 4-clorofenilo y R_{2} es metilo
o etilo.
3. Un método según las reivindicaciones 1 ó 2, en
el que el componente B) se selecciona del grupo que comprende
acibenzolar-S-metilo, azoxistrobina,
clorotalonilo, cimoxanilo, dimetomorf, fluazinam, fludioxonilo,
imazalilo, S-imazalilo, mancozeb, metalaxilo,
metalaxilo-M, picoxistrobina, piraclostrobina (BAS
500F) y trifloxistrobina.
4. Un método según las reivindicaciones 1 ó 2, en
el que el componente B) es metalaxilo o
metalaxilo-M.
5. Un método según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que el componente A) se selecciona de
un grupo que comprende los compuestos I.01, I.11, I.12, I.13, I.14,
I.15, I.17, I.19, I.20, I.21, y I.22.
6. Un método según la reivindicación 5, en el que
el componente A) es el compuesto I.13, o es el compuesto I.14, o es
el compuesto I.15, o es el compuesto I.17, o es el compuesto I.19, o
es el compuesto I.20, o es el compuesto I.21.
7. Una composición fungicida, que comprende una
combinación fungicidamente eficaz de los componentes A) y B) según
la reivindicación 1, junto con un vehículo agrícolamente aceptable,
y, opcionalmente, un tensioactivo.
8. Una composición según la reivindicación 7, en
la que la relación de pesos de A) a B) está entre 2000:1 y
1:1000.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0022338 | 2000-09-12 | ||
| GBGB0022338.8A GB0022338D0 (en) | 2000-09-12 | 2000-09-12 | Organic Compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2217194T3 true ES2217194T3 (es) | 2004-11-01 |
Family
ID=9899296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01980366T Expired - Lifetime ES2217194T3 (es) | 2000-09-12 | 2001-09-10 | Composiciones fungicidas. |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1317178B1 (es) |
| JP (1) | JP2004518623A (es) |
| KR (1) | KR20030029977A (es) |
| CN (1) | CN1455641A (es) |
| AR (1) | AR030637A1 (es) |
| AT (1) | ATE266316T1 (es) |
| AU (2) | AU2002212227B2 (es) |
| BR (1) | BR0113815A (es) |
| CA (1) | CA2421226A1 (es) |
| CR (1) | CR6915A (es) |
| DE (1) | DE60103292T2 (es) |
| EC (1) | ECSP034508A (es) |
| ES (1) | ES2217194T3 (es) |
| GB (1) | GB0022338D0 (es) |
| GT (1) | GT200100182A (es) |
| HU (1) | HUP0301024A3 (es) |
| IL (1) | IL154573A0 (es) |
| MX (1) | MXPA03002117A (es) |
| PL (1) | PL360142A1 (es) |
| RU (1) | RU2270564C2 (es) |
| TW (1) | TWI220381B (es) |
| WO (1) | WO2002021918A1 (es) |
| ZA (1) | ZA200301569B (es) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA05005982A (es) * | 2002-12-06 | 2005-08-19 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones sinergicas. |
| CN101653130A (zh) * | 2004-03-16 | 2010-02-24 | 辛根塔参与股份公司 | 用于种子处理的农药组合物和方法 |
| BRPI0519234A2 (pt) * | 2004-12-23 | 2009-01-06 | Basf Ag | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogÊnicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogÊnicos, sementes, e, uso dos compostos |
| EP2036438A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-18 | Bayer CropScience AG | Post-harvest treatment |
| CN101708003B (zh) * | 2009-12-23 | 2013-02-27 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 含有活化酯的杀菌组合物 |
| CN101889573B (zh) * | 2010-03-02 | 2013-01-02 | 陕西美邦农资贸易有限公司 | 一种含抑霉唑与嘧菌酯的杀菌组合物 |
| CN102150656B (zh) * | 2010-12-06 | 2012-10-10 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 一种杀菌剂组合物和制剂及其应用 |
| CN102204535A (zh) * | 2011-04-12 | 2011-10-05 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有啶氧菌酯与百菌清的杀菌组合物 |
| MX2014008860A (es) * | 2012-01-24 | 2014-10-06 | Sumitomo Chemical Co | Composicion para el control de enfermedades de las plantas. |
| CN102578127A (zh) * | 2012-02-06 | 2012-07-18 | 山东禾宜生物科技有限公司 | 一种防治黄瓜霜霉病的杀菌剂 |
| CN103329938B (zh) * | 2013-07-09 | 2015-02-04 | 四川大学 | 一种农药组合物及其在防治藏红花球茎腐烂病中的应用 |
| CN109310088A (zh) * | 2016-06-17 | 2019-02-05 | 因多菲尔实业有限公司 | 一种增效杀真菌混合物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK280607B6 (sk) * | 1994-05-04 | 2000-05-16 | Novartis Ag | Amidy n-sulfonyl- a n-sulfinylaminokyselín, spôsob |
| AU6822698A (en) * | 1997-02-25 | 1998-09-18 | Novartis Ag | N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid amides as microbiocides |
| GT199800109A (es) * | 1997-08-06 | 2000-01-13 | Derivados de n-sulfonilglicinalquiniloxifenetilamida microbicidas. | |
| GB9804265D0 (en) * | 1998-02-27 | 1998-04-22 | Ciba Geigy Ag | Organic compounds |
| GB9826649D0 (en) * | 1998-12-03 | 1999-01-27 | Novartis Ag | Organic compounds |
| TW564244B (en) * | 1999-01-11 | 2003-12-01 | Novartis Ag | Novel propargylether derivatives |
-
2000
- 2000-09-12 GB GBGB0022338.8A patent/GB0022338D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-09-04 GT GT200100182A patent/GT200100182A/es unknown
- 2001-09-10 TW TW090122367A patent/TWI220381B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-09-10 EP EP01980366A patent/EP1317178B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-10 IL IL15457301A patent/IL154573A0/xx unknown
- 2001-09-10 DE DE60103292T patent/DE60103292T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-10 KR KR10-2003-7003592A patent/KR20030029977A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-09-10 RU RU2003109610/04A patent/RU2270564C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-10 AR ARP010104272A patent/AR030637A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-09-10 HU HU0301024A patent/HUP0301024A3/hu unknown
- 2001-09-10 MX MXPA03002117A patent/MXPA03002117A/es active IP Right Grant
- 2001-09-10 BR BR0113815-4A patent/BR0113815A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-10 CA CA002421226A patent/CA2421226A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-10 AT AT01980366T patent/ATE266316T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-10 JP JP2002526185A patent/JP2004518623A/ja active Pending
- 2001-09-10 ES ES01980366T patent/ES2217194T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-10 CN CN01815526A patent/CN1455641A/zh active Pending
- 2001-09-10 AU AU2002212227A patent/AU2002212227B2/en not_active Ceased
- 2001-09-10 AU AU1222702A patent/AU1222702A/xx active Pending
- 2001-09-10 PL PL36014201A patent/PL360142A1/xx unknown
- 2001-09-10 WO PCT/EP2001/010446 patent/WO2002021918A1/en active IP Right Grant
-
2003
- 2003-02-26 ZA ZA200301569A patent/ZA200301569B/en unknown
- 2003-03-06 CR CR6915A patent/CR6915A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-03-10 EC EC2003004508A patent/ECSP034508A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB0022338D0 (en) | 2000-10-25 |
| PL360142A1 (en) | 2004-09-06 |
| HUP0301024A2 (hu) | 2003-10-28 |
| ATE266316T1 (de) | 2004-05-15 |
| AU1222702A (en) | 2002-03-26 |
| EP1317178B1 (en) | 2004-05-12 |
| ZA200301569B (en) | 2004-04-20 |
| CA2421226A1 (en) | 2002-03-21 |
| DE60103292D1 (de) | 2004-06-17 |
| CN1455641A (zh) | 2003-11-12 |
| WO2002021918A1 (en) | 2002-03-21 |
| AR030637A1 (es) | 2003-08-27 |
| DE60103292T2 (de) | 2004-09-23 |
| ECSP034508A (es) | 2003-04-25 |
| JP2004518623A (ja) | 2004-06-24 |
| TWI220381B (en) | 2004-08-21 |
| KR20030029977A (ko) | 2003-04-16 |
| HUP0301024A3 (en) | 2005-10-28 |
| AU2002212227B2 (en) | 2005-05-19 |
| BR0113815A (pt) | 2003-07-08 |
| IL154573A0 (en) | 2003-09-17 |
| GT200100182A (es) | 2002-04-11 |
| MXPA03002117A (es) | 2003-06-19 |
| EP1317178A1 (en) | 2003-06-11 |
| RU2270564C2 (ru) | 2006-02-27 |
| CR6915A (es) | 2003-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2347780T3 (es) | Combinacion de fungicidas para la proteccion de cultivos. | |
| US7622133B2 (en) | Plant protection agents | |
| ES2404814T3 (es) | Composiciones fungicidas | |
| ES2253622T3 (es) | Combinaciones fungicidas que comprenden una 4-fenoxiquinoleina. | |
| ES2200905T3 (es) | Combinaciones fungicidas. | |
| ES2217194T3 (es) | Composiciones fungicidas. | |
| AU2002212227A1 (en) | Fungicidal compositions | |
| ES2213117T3 (es) | Composiciones fungicidas. | |
| ES2228100T3 (es) | Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo. | |
| ES2208355T3 (es) | Composiciones fungicidas. | |
| RU2208316C2 (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений и фунгицидная композиция | |
| ES2215961T3 (es) | Composiciones plaguicidas. | |
| ES2262193T3 (es) | Mezclas fungicidas. | |
| RU2193848C2 (ru) | Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения | |
| US20030189958A1 (en) | Fungicidal compositions | |
| CA2564381A1 (en) | Synergistic fungicide compositions comprising trifloxystrobin |