MXPA00005362A - Composiciones fingicidas que comprenden tieno (2,3-d) pirimidin 4-ona - Google Patents
Composiciones fingicidas que comprenden tieno (2,3-d) pirimidin 4-onaInfo
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Abstract
La invención se refiere a novedosas composiciones funguicidas que tienen una acción sinérgicamente incrementada, en donde el componente a) es una tieno(2, 3-d)pirimidin- 4-ona de la fórmula I:en donde R1 es halógeno, R2 es alquilo de 1 a 5átomos de carbono, -CH2-ciclopropilo, y R3 es alquilo de 1 a 5átomos de carbono, -CH2- ciclopropilo;en asociación con:b) ya sea un fungicida de aminopirimidina (II), o un fungicida de azol (III), o un fungicida de morfolina (IV), o un compuesto de estrobilurina (V), o un compuesto de pirrol (VI), o una fenilamida (VII), o un fungicida de ditiocarbamato seleccionado a partir de mancozeb, maneb, metiram, y zineb, o un compuesto de cobre seleccionado a partir de hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, y oxina-cobre, o un compuesto de ftalimida (VIII), o procloraz, triflumizol, o pirifenox, o azibenzolar-S-metilo, o clorotalonil, o cimoxanil, o dimetomorf, o famoxadona, o fenhexamida, o fenarimol, o fluazinam, o fosetil- aluminio, o quinoxifeno, o fenpropidina, o espiroxamina, o carbendazima, tiabendazol, o etirimol o triazóxido, o guazatina.
Description
CnMRTW?CTQNF.S FITNGTCTnAS QÜF, COMPRENDEN ttv.*wn [2 , ^-rf] Pt?t tntt-?-.?-r>wa
La presente invención se refiere a novedosas composi-ciones fungicidas para el tratamiento de enfermedades fitopatógenas de plantas de cultivo, y contra la infestación en el suministro de propagación de las plantas o en otro material vegetal, especialmente hongos fitopatógenos, y a un método para combatir enfermedades fitopatógenas en plantas de cultivo o para el revestimiento de semillas. Se sabe que ciertos derivados de pirimidin-4-ona tienen actividad biológica contra los hongos fitopatógenos, por ejemplo, como se conocen en la Publicación Internacional Número WO 97/33890, en donde se describen sus propiedades y métodos de preparación. Por otra parte, las anilinopirimidinas, los fungicidas de azol, las ftalimidas, las fenilamidas, las estrobilurinas, los pirróles, los ditiocarbamatos, y las morfolinas se conocen ampliamente como fungicidas de plantas para aplicarse en diferentes cultivos de plantas cultivadas. Sin embargo, la tolerancia del cultivo y la actividad contra los hongos fitopatógenos de la planta, no siempre satisfacen las necesidades de la práctica agrícola en muchos casos y aspectos.
£hora se ha descubierto que el uso de: a) una tieno [2, 3-d]pirimidin-4-ona de la fórmula I
en donde : R? es halógeno, R2 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, -CH2-ciclopropilo, y R3 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, -CH2-ciclopropilo; en asociación con: b) ya sea una anilinopirimidina de la fórmula II:
en donde: R4 es metilo, 1-propinilo, ó ciclopropilo; o un azol de la fórmula III:
de: A se selecciona a partir de:
-O-CH- ( xv ) CH— OH CR7R8R9
en donde el átomo de carbono se une al anillo de benceno de la fórmula III, y en donde: R5 es H, F, Cl, fenilo, 4-fluorofenoxilo, ó 4-clorofenoxilo; R5 es H, Cl, ó F; R7 y R8 son independientemente H ó CH3; R9 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ó ciclopropilo; R10 es 4-clorofenilo ó 4-fluorofenilo; Rii es fenilo, y R12 es aliloxilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ó 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoximetilo, y las sales de este fungicida de azol;
o un fungicida de morfolina de la fórmula IV:
en donde: RX3 es cicloalquilo de 8 a 15 átomos de carbono, alquilo de 8 a 15 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y las sales de este fungicida de morfolina; o un compuesto de estrobilurina de la fórmula V:
en donde : X es NH u O, Y es CH ó N, y Ri4 es 2-metilfenoximetilo, 2, 5-dimetilfenoximetilo, 4-(2-cianofenoxi)pirimidin-6-iloxilo, ó 4- (3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-3-pen enilo;
o un compuesto de pirrol de la fórmula VI
en donde : R15 y Ri6 son independientemente halógeno, o forman juntos un puente de perhalometilendioxo; o una fenilamida de la fórmula VII :
en donde : R17 es bencilo, metoximetilo, 2-furanilo, clorometilo,
Z es CH ó N, R2? es hidrógeno o metilo, R22 es hidrógeno o metilo;
o un fungicida de ditiocarbamato seleccionado a partir de mancozeb, maneb, metiram, y zineb; o un compuesto de cobre seleccionado a partir de hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, y oxina-cobre ; o azu re;
o un compuesto de ftalimida de la fórmula VIII:
en donde : R19 y R2o forman juntos un puente de cuatro miembros -CH2-CH=CH-CH2- ó =CH-CH=CH-CH=; o con un compuesto de la fórmula IX:
o con un compuesto de la fórmula X:
o con un compuesto de la fórmula XI:
o con un compuesto de la fórmula XII:
o con un compuesto de la fórmula XIII
o con un compuesto de la fórmula XIV:
O CN (XIV)
H3C-CH2 NH — C NH C C=N — OCH3 o con un compuesto de la fórmula XV:
o con un compuesto de la fórmula XVI:
con un compuesto de la fórmula XVII
o con un compuesto de la fórmula XVIII:
(XVIII)
o con un compuesto de la fórmula XIX:
o con un compuesto de la fórmula XX:
o con un compuesto de la fórmula XXI :
o con un compuesto de la fórmula XXII:
o con un compuesto de la fórmula XXIII: (XXIII) o con un compuesto de la fórmula XXIV:
o con un compuesto de la fórmula XXV:
o con un compuesto de la fórmula XXVI :
o con un compuesto de la fórmula XXVII: (XXVII) o con un compuesto de la fórmula XXVIII
R R R-NH-(CH2)8—N—|(CH2)8—NJ—H (XXVIII!
en donde : n es 0 ó 1 ó 2, etcétera, y R es hidrógeno ó -C(=NH)NH2; es particularmente efectivo para combatir o prevenir enfermedades fúngicas de plantas de cultivo. Estas combinaciones exhiben una actividad fungicida sinérgica. Las combinaciones de acuerdo con la invención también pueden comprender más de uno de los componentes activos b) , si se desea ampliar el espectro de control de la enfermedad. Por ejemplo, puede ser conveniente, en la práctica agrícola, combinar dos o tres componentes b) con cualquiera de los compuestos de la fórmula I, o con cualquier miembro preferido del grupo de compuestos de la fórmula I .
A partir de la Publicación Internacional Número WO 97/33890, se conocen las siguientes especies especificas de la fórmula I .
Compuesto No. Ri R2 R3 I.01 Cl propilo normal propilo normal 1.02 Br propilo normal propilo normal 1.03 Cl propilo normal butilo normal 1.04 Br propilo norma butilo normal 1.05 Cl butilo normal propilo normal 1.06 Br butilo normal propilo normal 1.07 Cl isobutilo propiio normal 1.08 Br isobutilo propilo normal 1.09 Cl propilo normal isobutilo 1.10 Br propilo normal isobutilo
Una modalidad preferida de la presente invención está 1 representada por aquellas combinaciones que comprenden, como el componente a) , un compuesto de la fórmula I en donde Ri es cloro o bromo, y R2 es propilo normal, butilo normal, isobutilo, y R3 es propilo normal, butilo normal, isobutilo. Entre las mezclas de la presente invención, se da más preferencia a la mezcla de los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, I.06, 1.07, ó 1.08, con los compuestos del componente b) , especialmente los productos comercialmente disponibles que caigan dentro de los rangos dados, es decir, los productos comerciales mencionados a través de todo este documento .
Las sales de los ingredientes activos de azol, amina, y morfolina, se preparan mediante su reacción con ácidos, por ejemplo ácidos halohídricos, tales como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, y ácido yodhídrico, o ácido sulfúrico, ácido fosfórico, o ácido nítrico, o ácidos orgánicos tales como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético, ácido propiónico, ácido glicólico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácido fórmico, ácido bencensulfónico, ácido p-toluensulfónico, ácido metansulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, y ácido 1, 2 -naftalendisulfónico. Las combinaciones de ingredientes activos son efectivas contra hongos fitopatógenos pertenecientes a las siguientes clases: Ascomicetos (por ejemplo, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Sclerotinia, Mycosphaerella, Uncinula) ; Basidiomicetos (por ejemplo, el género Hemileia, Rhizoctonia, Tilletia, Puccinia) ; Hongo imperfecto (por ejemplo, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternarla, Pyricularia y Pseudocercosporella herpotrichoides) ; Oomicetos (por ejemplo, Phytophthora, Peronospora, Premia, Py hium, Plasmopara) . Los cultivos blanco para las áreas de indicación dadas a conocer en la presente, comprenden, dentro del alcance de esta invención, por ejemplo, las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, sorgo, y cultivos relacionados) , remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera) ; pomelos, fruta dura y fruta blanda (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, y zarzamoras) ; plantas leguminosas (frijoles, lentejas, chícharos, frijoles de soya) ; plantas de aceite (colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, semillas de cacao, cacahuates) ; plantas de pepino (calabacines, pepinos, melones) ; plantas de fibra (algodón, lino, cáñamo, yute) ; fruta cítrica (naranjas, limones, toronjas, mandarinas) ; verduras (espinaca, lechuga, espárrago, calabazas, zanahorias, cebollas, jitomates, papas, paprika); lauráceas (aguacates, canela, alcanfor); o plantas tales como maíz, tabaco, nueces, café, caña de azúcar, té, vides, lúpulos, turba, plátanos y plantas de hule natural, así como ornamentales (flores, arbustos, árboles de hojas anchas y siempreverdes, tales como coniferas) y sus semillas. La lista no representa limitación alguna. Las combinaciones de la presente invención también se pueden utilizar en el área de la protección de material técnico contra el ataque de hongos. Las áreas técnicas incluyen madera, papel, cuero, construcciones, sistemas de enfriamiento y calefacción, sistemas de ventilación y aire acondicionado, y similares . Las combinaciones de acuerdo con la presente invención pueden prevenir los efectos inconvenientes, tales como decaimiento, decoloración, o moho.
Las combinaciones de acuerdo con la presente invención son particularmente efectivas contra oxidaciones y mohos polvosos, pyrenophora, rhynchosporium, y L¡eptosphaeria fungi , en particular contra patógenos de plantas monocotíledóneas, tales como cereales, incluyendo trigo y cebada. Son además particularmente efectivas contra las especies de moho aterciopelado, especialmente plasmopara en vides . La cantidad de combinación de la invención que se va a aplicar, dependerá de diferentes factores, tales como el compuesto empleado, el sujeto del tratamiento (planta, tierra, semillas) , el tipo de tratamiento (por ejemplo, rociado, espolvoreo, revestimiento de semillas) , el propósito del tratamiento (profiláctico o terapéutico) , el tipo de hongos que se van a tratar, y el tiempo de aplicación. Los componentes de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula II son aquellos en donde R4 es metilo o ciclopropilo. Estos compuestos se conocen comúnmente como pirimetanil y ciprodinil . Los componentes de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula III son aquellos en donde R5 es Cl, R6 y R7 son H, R8 es CH3, y Rg es ciclopropilo, y A es la fracción (i) (comúnmente conocida como ciproconazol) ; aquellos en donde R5 y R6 son Cl, R7 y R8 son H, R9 es propilo, y A es la fracción (i) (comúnmente conocida como hexaconazol) ; aquellos en donde R5 es 4-clorofenoxilo, R6 es Cl, R7/ R8, y R9 son H, y A es la fracción (ii) (comúnmente conocida como difenoconazol) ; aquellos en donde R5 y Re son Cl, R7 y Rs son H, R9 es etilo, y A es la fracción (ii) (comúnmente conocida como etaconazol) ; aquellos en donde R5 y R6 son Cl, R7 y Re son H, R9 es propilo, y A es la fracción (ii) (comúnmente conocida como propiconazol) ; aquellos en donde R5 es Cl, Rs es H, R7, Rs, y Rg son CH3, y A es la fracción (iii) (comúnmente conocida como tebuconazol) ; aquellos en donde R5 es Cl, R6 es H, y A es la fracción (iv) (comúnmente conocida como triticonazol) ; aquellos en donde R5 es H, R6 es F, Ri0 es 4-fluorofenilo, y A es la fracción (v)
(comúnmente conocida como flutriafol) ; aquellos en donde R5 es
H, R6 es Cl, Rio 4-fluorofenilo, y A es la fracción (vi)
(comúnmente conocida como epoxiconazol) ; aquellos en donde R5 es
Cl, R6 es H, Rn es fenilo, y A es la fracción (vii) (comúnmente conocida como fenbuconazol) ; aquellos en donde R5 y R6 son Cl, y A es la fracción (viii) (comúnmente conocida como bromuconazol) ; aquellos en donde R5 y Re son Cl, Ri2 es propilo, y A es la fracción (ix) (comúnmente conocida como penconazol) ; aquellos en donde R5 y Re son Cl, R?2 es aliloxilo, y A es la fracción (ix) (comúnmente conocida como imazalil) ; aquellos en donde R5 y Re son Cl, R12 es 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoximetilo, y A es la fracción
(ix) (comúnmente conocida como tetraconazol) ; aquellos en donde
R5 es H, R6 es H, R9 es CH3, Rio es 4-fluorofenilo, y A es la fracción (x) (comúnmente conocida como flusilazol) ; aquellos en donde R5 es cloro, R6 es hidrógeno, R7 y Rs son metilo, y A es la fracción (xi) (comúnmente conocida como metconazol) ; aquellos en donde R5 y R6 son cloro, R7 y Rs son H, R9 es butilo terciario, y A es la fracción (xii) (comúnmente conocida como diniconazol) ; aquellos en donde R5 y Re son cloro, y A es la fracción (xiii) (comúnmente conocida como fluquinconazol) ; aquellos en donde R5 es cloro, Re, R7, y Rs son H, R9 es butilo normal, y A es la fracción (xiv) (comúnmente conocida como miclobutanil) ; aquellos en donde R5 es cloro, R6 es H, R7/ Re, y g son metilo, y A es la fracción (xv) (comúnmente conocida como triadimenol) ; y aquellos en donde R5 es fenilo, R7, Rs, y R9 son metilo, y A es la fracción (xv) (comúnmente conocida como bitertanol) . Los componentes de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula IV, son aquellos en donde Ri3 es ciclododecilo (comúnmente conocido como dodemorf) , o alquilo de 10 a 13 átomos de carbono (comúnmente conocido como tridemorf) , ó 3-(4-butilo terciario-fenil) -2-metilpropilo (comúnmente conocido como fenpropimorf) . De una manera predominante, la posición cis de los grupos metilo en el anillo de morfolina está presente en los compuestos de la fórmula IV cuando se utilizan en las combinaciones de la invención. Los componentes de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula V, son aquellos en donde X e Y son O, y R14 es 2-metilfenoximetilo (comúnmente conocido como cresoxima-metilo) ; o en donde X es NH, Y es N, y R?4 es 2,5-dimetilfenoximetilo; o en donde X es O, Y es CH, y R?4 es 4- (2-cianofenoxi) -pirimidin-6-iloxilo (comúnmente conocido como azoxiestrobina) ; o en donde X es O, Y es N, y R14 es 4- (3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-3-pentenilo . Los componentes de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula VI son aquellos en donde R?5 y R?6 son ambos cloro (comúnmente conocidos como fenpiclonil) ; o en donde R?5 y Rie forman juntos un puente -0-CF2-0- (comúnmente conocido como fludioxonil) . Los componentes de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula VII son aquellos en donde Ri7 es bencilo, R2i y R22 son metilo, y Ri8 es 1-metoxicarboniletilo
(comúnmente conocido como benalaxilo) ; o en donde Ri7 es 2-furanilo, R2i y R22 son metilo, y R?8 es 1-metoxicarboniletilo
(comúnmente conocido como furalaxilo) ; o en donde Ri7 es metoximetilo, R2? y R22 son metilo, y R?8 es 1-metoxicarboniletilo, o es (R) -1-metoxicarboniletilo (comúnmente conocidos como metalaxilo y R-metalaxilo) ; o en donde Ri7 es clorometilo, R2? y R22 son metilo, y R?8 es 1 A en
donde Z es CH (comúnmente conocido como orfurace) ; o en donde R17 es metoximetilo, R2i y R22 son metilo,
y Ríe es ,? , en donde Z es N (comúnmente conocido como o oxadixilo) ; o en donde Ri7 es y Ríe, R21/ y R•:22
son hidrógeno (comúnmente conocidos como carboxina) . Los componentes de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula VIII son aquellos en donde Ri9 y R20 forman juntos el puente -CH2-CH=CH-CH2- (comúnmente conocido como captano) ; o en donde Ri9 y R20 forman juntos el puente =CH- CH=CH-CH= (comúnmente conocido como folpet) . El compuesto de la fórmula IX se conoce comúnmente como procloraz . El compuesto de la fórmula X se conoce comúnmente como triflümizol. El compuesto de la fórmula XI se conoce comúnmente como pirifenox. El compuesto de la fórmula XII se conoce comúnmente como acibenzolar-S-metilo. El compuesto de la fórmula XIII se conoce comúnmente como clorotalonil. El compuesto de la fórmula XIV se conoce comúnmente como cimoxanil . El compuesto de la fórmula XV se conoce comúnmente como dimetomorf. El compuesto de la fórmula XVI se conoce comúnmente como famoxadona .
El compuesto de la fórmula XVII se conoce comúnmente como fenhexamida. El compuesto de la fórmula XVIII se conoce comúnmente como fenarimol . El compuesto de la fórmula XIX se conoce comúnmente como fluazinam. El compuesto de la fórmula XX se conoce comúnmente como fosetil-aluminio. El compuesto de la fórmula XXI se conoce comúnmente como quinoxifeno. El compuesto de la fórmula XXII se conoce comúnmente como fenpropidina . El compuesto de la fórmula XXIII se conoce comúnmente como espiroxamina. El compuesto de la fórmula XXIV se conoce comúnmente como carbendazima. El compuesto de la fórmula XXV se conoce comúnmente como tiabendazol. El compuesto de la fórmula XXVI se conoce comúnmente como etirimol. El compuesto de la fórmula XXVII se conoce comúnmente como triazóxido. El compuesto de la fórmula XXVIII se conoce comúnmente como guazatina. Los compuestos b) específicos mencionados en los párrafos anteriores están comercialmente disponibles. Se pueden obtener otros compuestos que caigan bajo el alcance de los diferentes grupos del componente b) , de acuerdo con procedimientos análogos a aquellos conocidos para la preparación de los compuestos comercialmente disponibles. Se ha encontrado que el uso de los compuestos de las fórmulas II a XXVIII, en combinación con el compuesto de la fórmula I, de una manera sorprendente y sustancial, mejoran la efectividad del último contra hongos, y viceversa. Adicionalmen-te, el método de la invención es efectivo contra un amplio espectro de estos hongos, que se pueden combatir con los ingredientes activos de este método, cuando se utilizan de una manera exclusiva. Se entiende que las mezclas preferidas específicas de acuerdo con la presente invención están representadas por las combinaciones de ingredientes activos de la fórmula I, o cualquiera de los subgrupos de la fórmula I, o los miembros específicamente mencionados de los subgrupos con un segundo fungicida seleccionado a partir del grupo que comprende pirimetanil, ciprodinil, ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol, etaconazol, propiconazol, tebuconazol, triticonazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol, bromuconazol , penconazol, imazalil, tetraconazol, flusilazol, metconazol, diniconazol, fluquinconazol, miclobutanil, triadimenol, bitertanol, dodemorf, tridemorf, fenpropimorf, mancozeb, maneb, metiram, zineb, hidróxid de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxina-cobre, azufre, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, N-metilamida del ácido 2- [2- (2,5-dimetilfenoximetil) -fenil] -2-metoximino-acético, 2- {2- [4- (3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-3-pentenil] -fenil} -2 -metoxi-imino-acetato de metilo, fenpiclonil, fludioxonil, benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, orfurace, oxadixilo, carboxina, captano, folpet, procloraz, triflumizol, pirifenox, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil, cimoxanil, dimetomorf, famoxadona, fenhexamida, fenarimol, fluazinam, fosetil-aluminio, quinoxifeno, fenpropidina, espiroxamina, carbendazima, tiabendazol, etirimol, triazóxido, y guazatina. De este grupo, se prefiere un subgrupo bl que comprende combinaciones con ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol, propiconazol, tebuconazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol, bromuconazol , penconazol, tetraconazol, flusilazol, metconazol, diniconazol, triadimenol, fluquinconazol , y procloraz. De este grupo, son de un interés particular las combinaciones con propiconazol, difenoconazol, penconazol, tebuconazol, procloraz, epoxiconazol, y ciproconazol, como las modalidades preferidas de esta invención como el subgrupo bla. Un subgrupo b2 preferido adicional comprende combinaciones con ciprodinil, tridemorf, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2- {2- [4- (3-trifluorometilfenil) -3-aza-2- oxa-3-pentenil] -fenil}-2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil, famoxadona, quinoxifeno, fenpropidina, y carbendazima. De este grupo, son de un interés particular las * combinaciones con ciprodinil, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2-{2- [4- (3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-4- pentenil] -fenil}-2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar- S-metilo, y fenpropidina, como las modalidades preferidas de esta invención, como el subgrupo b2a. Otras combinaciones de interés son las siguientes: El compuesto 1.01 con cualquier grupo de los miembros bl y b2, o con cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.02 con cualquier grupo de los miembros bl y b2, o con cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.03 con cualquier grupo de los miembros bl y b2, o con cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.04 con cualquier grupo de los miembros bl y b2, o con cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.05 con cualquier grupo de los miembros bl y b2, o con cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.06 con cualquier grupo de los miembros bl y b2, o con cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.07 con cualquier grupo de los miembros bl y b2, o con cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.08 con cualquier grupo de los miembros bl y b2, o con cualquier miembro de los grupos bla y b2a.
La proporción en peso de a) :b) se selecciona de tal manera que se dé una acción fungicida sinérgica. En general, la proporción en peso de a) :b) es entre 100:1 y 1:400. La acción sinérgica de la composición se puede ver por el hecho de que la acción fungicida de la composición de a)+b) es mayor que la suma de las acciones fungicidas de a) y b) . Cuando el componente b) es una anilinopirimidina de la fórmula II, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:2 y 1:36, especialmente entre 1:2 y 1:18, y más preferiblemente entre 1:3 y 1:8. Cuando el componente b) es un fungicida de azol de la fórmula III, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 10:1 y 1:20, especialmente entre 5:1 y 1:10, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:4. Cuando el componente b) es un fungicida de morfolina de la fórmula IV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:2 y 1:30, especialmente entre 1:3 y 1:15, y más preferiblemente entre 1:3 y 1:10. Cuando el componente b) es un fungicida de estrobilurina de la fórmula V, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 2:1 y 1:10, especialmente entre 1:1 y 1:8, y más preferiblemente entre 1:2 y 1:5. Cuando el componente b) es un fungicida de pirrol de la fórmula VI, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo de entre 1:3 y 1:30, especialmente entre 1:1.5 y 1:7, y má preferiblemente entre 1:2 y 1:5. Cuando el componente b) es un fungicida de fenilamid de la fórmula VII, la proporción en peso de a) :b) es, po ejemplo, de entre 3:1 y 1:12, especialmente entre 2.5:1 y 1:6, más preferiblemente entre 2:1 y 1:3. Cuando el componente b) es un fungicida de ditiocarba mato, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entr 1:3 y 1:120, especialmente entre 1:4 y 1:60, y má preferiblemente entre 1:7 y 1:25. Cuando el componente b) es un fungicida de compuest de cobre, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, d entre 1:1.5 y 1:100, especialmente entre 1:2 y 1:50, y má preferiblemente entre 1:5 y 1:30. Cuando el componente b) es un fungicida de azufre, l proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:6 1:400, especialmente entre 1:8 y 1:200, y más preferiblement entre 1:10 y 1:100. Cuando el componente b) es un fungicida de ftalimida de la fórmula VIII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:3 y 1:80, especialmente entre 1:4 y 1:40, más preferiblemente entre 1:8 y 1:20. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula IX, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:2 8
y 1:25, especialmente entre 1:4 y 1:12, y más preferiblement entre 1:5 y 1:8. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmul
X, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 3: y 1:16, especialmente entre 2.5:1 y 1:8, y más preferiblement entre 1:1 y 1:4. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XI, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 8:1 y 1:4, especialmente entre 2.5:1 y 1:2, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:1. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 6:1 y 1:2, especialmente entre 6:1 y 2:1, y más preferiblemente entre 5:1 y 2:1. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XIII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:3 y 1:40, especialmente entre 1:4 y 1:20, y más preferiblemente entre 1:5 y 1:10. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 3:1 y 1:8, especialmente entre 2.5:1 y 1:4, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:2. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1.5:2 y 1:12, especialmente entre 1:1 y 1:6, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:4. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmul
XVI, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entr 1.5:1 y 1:10, especialmente entre 1:1 y 1:5, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:3. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmul
XVII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 2:1 y 1:30, especialmente entre 1.5:1 y 1:15, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:5. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XVIII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 8:1 y 1:4, especialmente entre 2.5:1 y 1:2, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:1. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIX, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1.5:1 y 1:12, especialmente entre 1:1 y 1:6, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:4. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XX, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:3 y 1:80, especialmente entre 1:4 y 1:40, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:25. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XXI, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 2:1 y 1:5, especialmente entre 1.5:1 y 1:2.5, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:2.
Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmul
XXII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entr 1:2 y 1:30, especialmente entre 1:3 y 1:15, y más preferiblemente entre 1:3 y 1:10. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XXIII, la proporción en 'peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:2.5 y 1:30, especialmente entre 1:3 y 1:15, y más preferiblemente entre 1:3 y 1:10. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXIV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1.5:1 y 1:10, especialmente entre 1:1 y 1:5, y más preferiblemente entre 1:2 y 1:4. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XXV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 40:1 y 1:10, especialmente entre 20:1 y 1:5, y más preferiblemente entre 10:1 y 1:2. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XXVI, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:1 y 1:10, especialmente entre 1:1 y 1:5, y más preferiblemente entre 1:1' y 1:2. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula
XXVII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 10:1 y 100:1, especialmente entere 5:1 y 50:1, y más preferiblemente entre 2:1 y 20:1. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXVIII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 5:1 y 1:4, especialmente entre 3:1 y 1:2, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:1. El método de la invención comprende aplicar a las plantas que se van a tratar, o al lugar de las mismas, en mezcla o por separado, una cantidad acumulada fungicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula I, y un compuesto del componente b) . El término "lugar", como se utiliza en la presente, pretende abarcar los campos en los que se están cultivando las plantas de cultivo tratadas, o en donde se siembren las semillas de las plantas cultivadas, o el lugar en donde se colocarán las semillas en la tierra. El término "semillas" pretende abarcar el material de propagación de las plantas, tal como recortes, plantitas, semillas, semillas germinadas o remojadas. Las combinaciones novedosas son extremadamente efectivas sobre un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en particular de las clases Ascomycetes y Basidiomycetes . Algunos de ellos tienen una acción sistémica, y se pueden utilizar como fungicidas foliares y de la tierra. Las combinaciones fungicidas son de un interés particular para controlar un gran número de hongos en diferentes cultivos o sus semillas, especialmente trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, prados, algodón, frijol de soya, café, caña de azúcar, fruta, y ornamentales en horticultura y viticultura, y en verduras, tales como pepinos, frijoles, y cucurbitáceas. Las combinaciones se aplican mediante el tratamient de los hongos o de las semillas, las plantas o los materiale amenazados por el ataque de hongos, o la tierra, con un cantidad fungicidamente efectiva de los ingredientes activos . Los agentes se pueden aplicar antes o después de l infección de los materiales, las plantas, o las semillas por lo hongos . Las combinaciones novedosas son particularmente útile para controlar las siguientes enfermedades de las plantas: Erysiphe graminis en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea e cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en vides, Especies de Puccinia en cereales, Especies de Rhizoctonia en algodón, arroz, y prados, Especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Vanturia inaequalis (costra) en manzanas, Especies de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Septoria tritici en trigo, Bhynchosporium secalis en cebada, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia en arroz, Phytophthora infestans en papas y jitomates, Especies de Fusarium y Verticillium en diferentes plantas,
Plasmopara viticola en uvas, Especies de Alternarla en frutas y verduras.
Cuando se aplica a las plantas, el compuesto de la fórmula I se aplica en una concentración de 25 a 150 gramos/hectárea, particularmente de 20 a 125 gramos/hectárea, por ejemplo de 75, 100, ó 125 gramos/hectárea, en asociación con 20 a 3000 gramos/hectárea, particularmente con 20 a 2,000 gramos/hectárea, por ejemplo, con 20 gramos/hectárea, 30 gramos/hectárea, 40 gramos/hectárea, 75 gramos/hectárea, 80 gramos/hectárea, 100 gramos/hectárea, 125 gramos/hectárea, 150 gramos/hectárea, 175 gramos/hectárea, 200 gramos/hectárea, 300 gramos/hectárea, 500 gramos/hectárea, 1,000 gramos/hectárea, 1,200 gramos/hectárea, 1,500 gramos/hectárea, 2,000 gramos/hectárea, o en algunos casos como azufre hasta 10,000 gramos/hectárea de un compuesto del componente b) , dependiendo de la clase de producto químico empleado como el componente b) . Cuando el componente b) es una anilinopirimidina de la fórmula II, por ejemplo, se aplican de 300 a 900 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es un fungicida de azol de la fórmula III, por ejemplo, se aplican de 20 a 350 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es una morfolina de l fórmula IV, por ejemplo, se aplican de 300 a 750 gramos d ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de l fórmula I. Cuando el componente b) es una estrobilurina de l fórmula V, por ejemplo, se aplican de 75 a 250 gramos d ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de l fórmula I. Cuando el componente b) es un pirrol de la fórmul VI, por ejemplo, se aplican de 200 a 750 gramos de ingredient activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es una fenilamida de la fórmula VII, po ejemplo, se aplican de 50 a 300 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es un ditiocarbamato, por ejemplo, se aplican de 500 a 3,000 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es un compuesto de cobre, por ejemplo, se aplican de 250 a 2,500 gramos de ingrediente activo en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es azufre, por ejemplo, se aplican de 1,000 a 10,000 gramos de ingrediente activo en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es una ftalimida de la fórmula VIII, por ejemplo, se aplican de 500 a 2,000 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es un compuesto de la fórmula IX, por ejemplo, se aplican de 400 a 600 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula X, por ejemplo, se aplican de 50 a 400 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XI, por ejemplo, se aplican de 20 a 100 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XII, por ejemplo, se aplican de 20 a 40 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIII, por ejemplo, se aplican de 500 a 1,000 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIII, por ejemplo, se aplican de 500 a 1, 000 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIV, por ejemplo, se aplican de 50 a 200 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XV, por ejemplo, se aplican de 100 a 300 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XVI, por ejemplo, se aplican de 125 a 250 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XVII, por ejemplo, se aplican de 100 a 750 gramos de ingrediente activo/hectárea e asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XVIII, por ejemplo, se aplican de 20 a 100 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIX, por ejemplo, se aplican de 100 a 300 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XX, por ejemplo, se aplican de 500 a 2,000 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXI, por ejemplo, se aplican de 75 a 125 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXII, por ejemplo, se aplican de 300 a 750 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXIII, por ejemplo, se aplican de 375 a 750 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXIV, por ejemplo, se aplican de 125 a 250 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXV, por ejemplo, se aplican de 5 a 200 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXVI, por ejemplo, se aplican 200 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I . Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXVII, por ejemplo, se aplican 2 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXVIII, por ejemplo, se aplican de 40 a 80 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I . En la práctica agrícola, las concentraciones de aplicación de la combinación dependen del tipo de efecto deseado, y son desde 0.02 hasta 4 kilogramos de ingrediente activo por hectárea. Cuando se utilizan los ingredientes activos para el tratamiento de semillas, en general son suficientes las concen-traciones de 0.001 a 50 gramos de ingrediente activo por kilogramo, y de preferencia de 0.01 a 10 gramos por kilogramo de semillas . La invención también proporciona composiciones fungicidas que comprenden un compuesto de la fórmula I y un compuesto del componente b) .
La composición de la invención se puede emplear en cualquier forma convencional, por ejemplo, en la forma de un paquete doble, un granulado instantáneo, un polvo fluible o humectable en combinación con auxiliares agrícolamente acepta-bles. Estas composiciones se pueden producir de una manera convencional, por ejemplo, mezclando los ingredientes activos con los auxiliares apropiados (diluyentes o solventes, y opcionalmente otros ingredientes de formulaciones, tales como tensoactivos) . El término "diluyente", como se utiliza en la presente, significa cualquier material líquido o sólido agrícolamente aceptable, incluyendo portadores que se puedan agregar a los constituyentes activos para ponerlos en una forma aplicable más fácil o mejorada, respectivamente, hasta una concentración de actividad útil o deseable. Los solventes adecuados son: hidrocarburos aromáticos, de preferencia las fracciones que contienen de 8 a 12 átomos de carbono, por ejemplo mezclas de xileno o naftálenos sustituidos, ftalatos, tales como ftalato de dibutilo ó ftalato de dioctilo, hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o parafinas, alcoholes y glicoles y sus éteres y esteres, tales como etanol, etilenglicol, monometil- o monoetil-éter de etilenglicol, cetonas, tales como ciciohexanona, solventes fuertemente polares, tales como N-metil-2-pirrolidona, sulfóxido de dimetilo, o dimetilformamida, así como aceites vegetales, o aceites vegetales epoxidados, tales como aceite de coco o aceite de frijol de soya epoxidados; o agua. Los vehículos sólidos utilizados, por ejemplo, pata polvos secos y polvos dispersables, normalmente son rellenos minerales naturales, tales como calcita, talco, caolín, montmorilonita o atapulgita. Con el objeto de mejorar las propiedades físicas, también es posible agregar ácido salicílico altamente disperso o polímeros absorbentes altamente dispersos . Los vehículos adsorbentes granulados adecuados son los tipos porosos, por ejemplo piedra pómez, tabique quebrado, sepiolita o bentonita, y los vehículos no absorbentes adecuados son, por ejemplo, calcita o arena. En adición, se pueden utilizar un gran número de materiales de una naturaleza inorgánica u orgánica, por ejemplo, especialmente dolomita o residuos de plantas pulverizadas. Dependiendo de la naturaleza de los compuestos de la fórmula I y el componente b) que se vaya a formular, los compuestos de actividad superficial adecuados son tensoactivos no iónicos, catiónicos, y/o aniónicos que tengan buenas propiedades emulsionantes, dispersantes, y humectantes. También se entenderá que el término "tensoactivos" comprende mezclas de tensoactivos. Los auxiliares promotores de la aplicación particularmente convenientes son también fosfolípidos naturales o sintéticos de la serie de cefalina y lecitina, por ejemplo fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina, fosfatidilglicerol, y lisolecitina. Particularmente, las formulaciones que se van a aplicar en formas de rociado, tales como concentrados dispersables en agua o polvos humectables, pueden contener tensoactivos, tales como agentes humectantes y dispersantes, por ejemplo, el producto de condensación de formaldehído con naftalensulfonato, un sulfonato de alquilarilo, un sulfonato de lignina, un sulfato de alquilo graso, y alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado. Una formulación de revestimiento de semillas se aplica de una manera conocida por sí misma a las semillas, empleando la c combinación de la invención y un diluyente en una forma de formulación de revestimiento de semillas adecuada, por ejemplo, como una suspensión acuosa, o en una forma de polvo seco que tenga buena adherencia a las semillas . Estas formulaciones de revestimiento de semillas se conocen en la materia. Las formula-ciones de revestimiento de semillas pueden contener a los ingredientes activos sencillos, o a la combinación de ingredientes activos en una forma encapsulada, por ejemplo, como cápsulas o microcápsulas de liberación lenta. En general, las formulaciones incluyen del 0.01 al 90 por ciento en peso de agente activo, del 0 al 20 por ciento de tensoactivo agrícolamente aceptable, y del 10 al 99.99 por ciento de auxiliares sólidos o líquidos, consistiendo el agente activo en cuando menos el compuesto de la fórmula I junto con un compuesto del componente b) , y opcionalmente otros agentes activos, particularmente microbicidas o conservadores, o similares. Las formas concentradas de las composiciones general- i mente contienen entre aproximadamente el 2 y el 80 por ciento, de preferencia entre aproximadamente el 5 y el 70 por ciento en peso de agente activo. Las formas de aplicación de la formulación, por ejemplo, pueden contener del 0.01 al 20 por ciento en peso, de preferencia del 0.01 al 5 por ciento en peso de agente activo. Los siguientes Ejemplos sirven para ilustrar la invención, denotando "ingrediente activo" una mezcla del compuesto I y un compuesto del componente b) en una proporción de mezcla específica. Las formulaciones se pueden preparar de una manera análoga a la descrita, por ejemplo, en la Publicación Internacional Número WO 97/33890.
Suspensión de Cápsula de Liberación Lenta 28 partes de una combinación del compuesto de la fórmula I y un compuesto del componente b) , o de cada uno de estos compuestos por separado, se mezclan con dos partes de un solvente aromático y 7 partes de una mezcla de di-isocianato de tolueno/polifenil-isocianato de polimetileno (8:1). Esta mezcla se emulsiona en una mezcla de 1.2 partes de poli-alcohol vinílico, 0.05 partes de un desespumante, y 51.6 partes de agua, hasta que se alcance el tamaño de partículas deseado. A esta emulsión.
se le agrega una mezcla de 2.8 partes de 1, 6-diaminohexano en 5.3 partes de agua. La mezcla se agita hasta que se termina la reacción de polimerización. La suspensión de cápsula obtenida se estabiliza mediante la adición de 0.25 partes de un espesante, y 3 partes de un agente dispersante. La formulación de suspensión de cápsula contiene el 28 por ciento de los ingredientes activos. El diámetro de cápsula promedio es de 8 a 15 mieras. La formulación resultante se aplica a las semillas como una suspensión acuosa en un aparato adecuado para este propósito.
Pnrmnl ani ?n Ht» •Rg reg-hi mi ant-.o ?a Semil l as 25 partes de una combinación de los compuestos de las fórmulas I y II, 15 partes de dialquilfenoxipoli (etilenoxi) etanol, 15 partes de sílice fina, 44 partes de caolín fino, 0.5 partes de rodamina B como un colorante, y 0.5 partes de Goma de Xantano, se mezclan y se muelen en un molino Contraplex a aproximadamente 10,000 rpm, hasta un tamaño de partículas promedio menor de 20 mieras. La formulación resultante se aplica a las semillas como una suspensión acuosa en un aparato adecuado para ese propósito. Aunque los productos comerciales de preferencia se formularán como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas.
Ejemplos Biológicos Existe un efecto sinérgico siempre que la acción de la combinación de ingredientes activos sea mayor que la suma de las acciones de los componentes individuales . La acción que se va a esperar E para una combinación de ingredientes activos dada, obedece a la denominada formula de
COLBY, y se puede calcular como sigue (COLBY, S.R. "Calculating t synergistic and antagonistic responses of herbicide combination", Weeds, Volumen 15, páginas 20-22; 1967):
ppm = miligramos de ingrediente activo (= i. a.) por litro de mezcla de rociado, X = Porcentaje de acción por el ingrediente activo I utilizando p ppm de ingrediente activo, Y = Porcentaje de acción por el ingrediente activo II utilizando q ppm de ingrediente activo.
De acuerdo con COLBY, la acción esperada (aditiva) de los ingredientes activos I + II, utilizando p+q ppm de ingrediente activo, es E = X + Y - X . Y 100 Si la acción realmente observada (O) es mayor que la acción esperada (E) , entonces la acción de la combinación es superaditiva, es decir, hay un efecto sinérgico. De una manera alternativa, la acción sinérgica también se puede determinar a partir de las curvas de respuesta a la dosis de acuerdo con el denominado método de WADLEY. Con este método, se determina la eficacia del ingrediente activo comparando el grado de ataque fúngico sobre las plantas tratadas, con aquel sobre las plantas de control no tratadas, similarmente inoculadas e incubadas . Cada ingrediente activo se prueba en cuatro a cinco concentraciones . Las curvas de respuesta a la dosis se utilizan para establecer la EC90 (es decir, la concentración de ingrediente activo que proporciona un control de la enfermedad del 90 por ciento) de los compuestos sencillos, así como de las combinaciones (EC90Observada) • Los valores encontrados experimentalmente de esta manera de las mezclas en una proporción en peso dada, se comparan con los valores que se habrían encontrado si solamente estuviera presente una eficacia complementaria de los componentes (EC 90 (A+B) eseraa) • La EC 90 (A+B) eserada se calcula de acuerdo con Wadley (Levi y colaboradores, Boletín de EPPO lñ, 1986, 651-657) :
a + b EC 90 (A+B ) esperada =
EC90 (A) observada EC90 ( B ) observada en donde a y b son las proporciones en peso de los compuestos A y B en la mezcla, y los índices (A) , (B) , (A+B) se refieren a los valores de EC 90 observados de los compuestos A, B, o de la combinación dada A+B de los mismos. La proporción EC90 (A+B)e3perada/EC90 (A+B) obserada expresa el factor de interacción (F) . En el caso de sinergismo, F es >1.
Ejemplo B-l : Efi pa .i a—contra— Érys±phe—grramxn-a— f sp~ tri tici
Las plantas de trigo, variedad "Arina", de aproximadamente 10 días de edad, se rocían con suspensiones acuosas de los ingredientes activos o mezclas de los mismos. Un día después, las plantas se inoculan espolvoreando con esporas de Erysiphe graminis . Las pruebas también se pueden realizar con aplicaciones curativas, es decir, aplicación de 1 a 3 días después de la inoculación artificial de las plantas. Las plantas se incuban en el invernadero o en cámaras climáticas a 20°C con el 70 por ciento de humedad relativa. De 7 a 10 días después de la inoculación, se evalúa el ataque fúngico sobre las hojas primarias .
Resultados: Tabla 1. Mezcla I.01 + fludioxonil (compuesto VI, en donde R?5 y íe forman juntos un puente -OCF2-0-)
Tabla 2 : Mezcla de 1.01 + ciproconazol (compuesto III, en donde R5 es Cl, R6 y R7 son H, R8 es CH3, R9 es ciclopropilo, y A es la fracción (i) )
Tabla 3 ; Mezcla de 1.01 + propiconazol (compuesto III, en donde Rs y R6 son Cl, R7 y R8 son H, R9 es propilo, y A es la fracción (ii))
Tabla 4 ; Mezcla de 1.01 + fenpropidina (compuesto XXII)
Ejemp o B-2 : Eficacia contra Erysiphe gramiriis f. sp . hardei en cebada
a_) Actividad protectora o cmrativa Se utilizan plantas de cebada, variedad "Golden Promise". El procedimiento de prueba es el mismo que se describió en el Ejemplo Bl.
*b Achí vi dad siaté-mi ca Las mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o de las mezclas de los mismos, se riegan en seguida de las plantas de cebada de aproximadamente 8 centímetros de altura. Se tiene cuidado de que la mezcla de rociado no entre en contacto con las partes aéreas de las plantas. 48 horas después, las plantas se espolvorean con conidias del hongo. Las plantas infectadas se colocan en un invernadero a 22°C. El ataque de la enfermedad sobre el follaje se evalúa 12 días después de la infección.
Ejemplo B-3 : Actividad contra Podosphaera le cotricha en manzanas Las plantitas de manzana con brotes frescos de 10 centímetros de largo, se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o las mezclas de los mismos. Las plantas tratadas se inoculan 24 horas después con una suspensión de conidias del hongo, y se colocan en una cámara climática con el 70 por ciento de humedad relativa y a 20°C. La prueba también se puede realizar con aplicación curativa 2 días después de la inoculación. El ataque de la enfermedad se evalúa 12-14 días después de la inoculación.
Ejemplo B-4 : Actividad contra Oncinula. necator en uvas Las plantas de uva cultivadas a partir de semillas (variedad "Gutedel"), en la etapa de 4 a 5 hojas, se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o de las mezclas de los mismos. Un día después, las plantas tratadas se inoculan con una suspensión de esporas de Uncinula necator, y luego se incuban en una cámara de cultivo a +24°C y con el 70 por ciento de humedad relativa. La prueba también se puede reali-zar utilizando aplicación curativa 2 días después de la inoculación. El ataque de la enfermedad se evalúa 14 días después de la inoculación.
Ejemplo B-5 : Actividad contra Sphaerotheca fuliginea en pepinos Las plantitas de pepino, variedad "chinesische Schlan-ge", de aproximadamente 2 semanas de edad (etapa de cotiledones) , se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o de las mezclas de los mismos. Un día después, las plantas tratadas se inoculan con una suspensión de esporas de Sphaerotheca fuliginea, y luego se incuban en una cámara de cultivo a +24°C y con el 70 por ciento de humedad relativa. La prueba también se puede realizar utilizando aplicación curativa 2 días después de la inoculación. El ataque de la enfermedad se evalúa 10 días de la inoculación.
Ejemplo B-fí:—Actividad contra V&ntvria inaeqaal i s en manzanas Las plantitas de manzana, con brotes frescos de aproximadamente 10 centímetros de largo, se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o de las mezclas de los mismos. Las plantas tratadas se inoculan 24 horas después con una suspensión de conidias del hongo. Las plantas se incuban durante 2 días a +20°C y con el 95-100 por ciento de humedad relativa, luego otros 10 dias en el invernadero a 20-24°C y con el 80 por ciento de humedad relativa. El ataque de la enfermedad se evalúa en las hojas tratadas más jóvenes.
•R-7 • An+?H HaH rv-m-t-r» T inn-t ni a ror?n i f-a <*r? +-.t»i gr> Las plantas de trigo, variedad "Arina", de aproximada-mente 10 días de edad, se rocían con suspensiones acuosas de los ingredientes activos o mezclas de los mismos. Un día después, las plantas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. La prueba también se puede realizar con aplicaciones curativas, es decir, aplicación de 1 a 3 días después de la inoculación artificial de las plantas. Las plantas se incuban en una cámara de cultivo durante 2 días a 20°C y con el 95-100 por ciento de humedad relativa, y luego otros 10 días a 20°C y con el 70 por ciento de humedad relativa. Se evalúa el ataque fúngico en las hojas primarias.
Ta»i » * • Mezcla de 1.01 + compuesto V, en donde X es O, Y es N,
Ejempjo B-8 :—Actividad contra Septoria nadorxim fvn trigo Las plantas de trigo, variedad "Zenith", de aproximadamente 10 días de edad, se rocían con suspensiones acuosas de los ingredientes activos o mezclas de los mismos. Un día después, las plantas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Las pruebas también se pueden realizar con tiempos curativos, es decir, aplicación de 1 a 3 días después de la inoculación artificial de las plantas. Las plantas subsecuentemente se incuban en una cámara de cultivo con una humedad atmosférica relativa del 95 al 100 por ciento. El ataque de la enfermedad se evalúa 10 días después de la inoculación.
•p. tain lo B-Q: Acti i ad contra Plasmopara vi tícola en vides Las plantas de uva cultivadas a partir de semillas (variedad "Gutedel"), en la etapa de 4 a 5 hojas, se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o las mezclas de los mismos. Un día después, las plantas tratadas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Las plantas se incuban en una cámara de cultivo 2 días a +22°C, y con una humedad relativa del 95 al 100 por ciento, luego 4 días a 22 °C y con el 70 por ciento de humedad relativa, seguidos nuevamente por un día con una alta humedad, para inducir la esporulación. El ataque de la enfermedad se evalúa 7 días después de la inoculación.
EjsHn l " *R-1 f) t ArrH vi aH cmni-.ra Vhyr-nph+ihnr-a íp-Ft*a j?t?s en j i tomates
Las plantas de jitomate, variedad "Baby", de aproximadamente 4 semanas de edad, se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o las mezclas de los mismos. Un día después, las plantas tratadas se inoculan con una suspensión de zoosporas del hongo. Las plantas se incuban durante 6 días en cámaras de humedad a 18°C y con el 100 por ciento de humedad relativa. Después de este período, se evalúa el ataque de la enfermedad.
La eficacia de las combinaciones de prueba y los ingredientes activos sencillos en las pruebas anteriores se determina comparando el grado de ataque fúngico con aquel sobre las plantas de control no tratadas, similarmente inoculadas.
Ejemplo B-ll : Actividad contra Gerlachia níval is en trigo Las semillas de trigo, que se infectan con G. nivalis, se cosechan del campo. Estas semillas se tratan con uno de los ingredientes I ó b) , o con mezclas de los ingredientes activos. Los componentes activos primero se dispersan en agua, y esta dispersión se rocía entonces sobre las semillas, que están sobre un disco giratorio. Este procedimiento corresponde a las condi-ciones que se encuentran en la práctica. Las semillas no tratadas del mismo origen se utilizan para propósitos de comparación.
Se siembran lotes de 100 granos en charolas de semillas (45 x 35 x 10 centímetros) en tierra estéril a una profundidad de 2 centímetros. Se hacen tres réplicas de la prueba. Las charolas de semillas se mantienen húmedas durante 21 días a 5°C con la exclusión de luz. Luego se transfieren a un gabinete de medio ambiente de control con iluminación (día/noche: 16/8 horas; IOCJC) , en donde tiene lugar el surgimiento. La germinación no tiene lugar en el caso de aquellos granos que están muy infectados con G. nivalis . Después de 10 días, las charolas se cubren con una película de plástico, y se mantienen a 10°C sin luz. Debido a la alta humedad atmosférica debajo de la cubierta, el micelio fúngico se hace aparente sobre la base del tallo de aquellas plantas que están infectadas con G. nivalis . Aproximadamente 60 días después de la siembra, se determina el número de plantas existentes y el número de plantas infectadas. La suma del número de granos no germinados y el número de plantas infectadas forma el índice de infección total . Este índice se compara con el índice de infección total en las charolas de semillas de comparación con semillas no tratadas, y se expresa como el porcentaje total de índice de infección.
Ejemplo B-12 : Actividad contra H 7 mi nthosporitpn grami evaa en cebada Las semillas de cebada, que se infectan con H. grami -neum, se cosechan del campo. Estas semillas se tratan con uno de los ingredientes activos I ó b) , o con mezclas de los ingredientes activos. Los componentes activos primero se dispersan en agua, y esta dispersión se rocía entonces sobre las semillas, que están sobre un disco giratorio. Este procedimiento corresponde a las condiciones que se encuentran en la práctica. Se utilizan semillas no tratadas del mismo origen para propósitos de comparación. Se siembran lotes de 100 granos en charolas de semillas (45 x 35 x 10 centímetros) en tierra estéril a una profundidad de 2 centímetros. Se hicieron tres réplicas de la prueba. Las charolas de semillas se mantienen húmedas durante 28 días a 2°C con la exclusión de luz. Luego se transfieren a un invernadero (día/noche: 18/12°C). Aproximadamente 60 días después de la siembra, se determinan el número de plantas existentes y el número de plantas infectadas. Los síntomas se expresan como las manchas típicas en forma de franjas en la primera hoja. El índice de infección total se compara con el índice de infección total en las charolas de semillas de comparación con semillas no tratadas, y se expresa como el porcentaje total de índice de infección.
Mezcla de 1.01 + triticonazol (compuesto III en donde Rs es Cl, Re es H, y A es la fracción (iv) )
v.j«atnpl r, *R-13 : rj-h-ivi ad pr>n-t-a Septoria nndornm en trigo Las semillas de trigo infectadas con S. nodoru , se cosechan del campo. Estas semillas se tratan con uno de los ingredientes activos I ó b) , o con mezclas de los ingredientes activos. Los componentes activos se dispersan primero en agua, y esta dispersión se rocía luego sobre las semillas que están sobre un disco giratorio. Este procedimiento corresponde a las condiciones que se encuentran en la práctica. Se utilizan semillas no tratadas del mismo origen para propósitos de comparación.
El método de prueba utilizado se basa en el publicado por Holmes y Colhoun (Ann. of appl. Biolg., 1973, 225-232). Se siembran lotes de 100 granos en charolas de semillas (45 x 35 x 10 centímetros) en tierra estéril a una profundidad de 2 centímetros. Se hacen tres réplicas de la prueba. Las charolas de semillas se mantienen húmedas durante 14 días a 8-10°C con la exclusión de luz. Luego se transfieren a un invernadero (20°C) durante un período de otros 14 días. Después de eso, se sacan las plantitas de la tierra, y se lavan con agua antes de evaluarse la infección. El índice de infección total se compara con el índice de infección total en las charolas de semillas de comparación con semillas no tratadas, y se expresa como el porcentaje total de índice de infección.
Ejemplo B-14 Ac i vidad con 7-3— Erysiphe gram±xx± —en cebada o trigo Las semillas de cereal se tratan con uno de los ingredientes activos I ó b) , o con mezclas de los ingredientes activos. Los componentes activos primero se dispersan en agua, y esta dispersión se rocía entonces sobre las semillas que están sobre un disco giratorio. Este procedimiento corresponde a las condiciones que se encuentran en la práctica. Se utilizan semillas no tratadas del mismo origen para propósitos de comparación. Se siembran lotes de 100 granos en charolas de semillas (45 x 35 x 10 centímetros) en tierra estéril a una profundidad de 2 centímetros. Se hacen tres réplicas de la prueba. Las semillas surgen en condiciones controladas (día/noche: 15/10°C). En la etapa de 2 a 3 hojas, las plantas se inoculan artificialmente agitando las plantas muy infectadas sobre las charolas de prueba. Luego las charolas de semillas se mantienen a temperaturas elevadas (día/noche: 22/18°C). Se hacen a intervalos regulares evaluaciones del porcentaje de área de la hoja infectada. El índice de infección total se compara con el índice de infección total e? las charolas de semillas de comparación con semillas no tratadas, y se expresa como el porcentaje total de índice de infección.
Las mezclas de acuerdo con la invención exhiben una buena actividad en estos Ejemplos.
Claims (10)
1. Un método para combatir enfermedades fitopatógenas en plantas de cultivo, el cual comprende aplicar a las plantas de cultivo o al lugar de las mismas que esté infestado con la enfermedad fitopatógena, una cantidad efectiva de: a) un derivado de tieno [2, 3-d]pirimidin-4-ona de la fórmula I : en donde : Ri es halógeno, R2 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, -CH2-ciclopropilo, y R3 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, -CH-ciclopropilo; en asociación con una cantidad de: b) ya sea una anilinopirimidina de la fórmula II: en donde: R4 es metilo, 1-propinilo, ó ciclopropilo; o un azol de la fórmula III: en donde : A se selecciona a partir de: CN (xiii) C—CH2- and , CRy ßRg en donde el átomo de carbono ß se une al anillo de benceno de la fórmula III, y en donde: R5 es H, F, Cl, fenilo, 4-fluorofenoxilo, ó 4-clorofenoxilo; R5 es H, Cl, ó F; R7 y Re son independientemente H ó CH3; R9 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ó ciclopropilo; Rio es 4-clorofenilo ó 4-fluorofenilo; Rn es fenilo, y R12 es aliloxilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ó ljl, 2, 2-tetrafluoroetoximetilo, y las sales de este fungicida de azol; o un fungicida de morfolina de la fórmula IV: H3C N-R 13 (IV) H3C en donde: R13 es cicloalquilo de 8 a 15 átomos de carbono, alquilo de 8 a 15 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y las sales de este fungicida de morfolina; o un compuesto de estrobilurina de la fórmula V: en donde : X es NH u O, Y es CH ó N, y Ri4 es 2-metilfenoximetilo, 2, 5-dimetilfenoximetilo, 4- (2-cianofenoxi) pirimidin-6-iloxilo, ó 4- (3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-3-pentenilo; o un compuesto de pirrol de la fórmula VI: en donde: Ris y Ríe son independientemente halógeno, o forman juntos un puente de perhalometilendioxo; o una fenilamida de la fórmula VII: en donde: R?7 es bencilo, metoximetilo, 2-furanilo, clorometilo, Ris es 1-metoxicarboniletilo, ó ? O Z es CH ó N, R2? es hidrógeno o metilo, R22 es hidrógeno o metilo; o un fungicida de ditiocarbamato seleccionado a partir de mancozeb, maneb, metiram, y zineb; o un compuesto de cobre seleccionado a partir de hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, y oxina-cobre; o azufre; o un compuesto de ftalimida de la fórmula VIII: en donde : R-19 y R2o forman juntos un puente de cuatro miembros -CH2-CH=CH-CH2- ó =CH-CH=CH-CH=; o con un compuesto de la' fórmula IX: Cl ?3H7-n /^N c?- w // -°-°H~ CH—N—CO—N (IX) Cl o con un compuesto de la fórmula X: o con un compuesto de la fórmula XI o con un compuesto de la fórmula XII: COSCH3 (XII) o con un compuesto de la fórmula XIII: o con un compuesto de la fórmula XIV: CN (XIV) H3C-CH2- NH- NH- "N—OCH, o con un compuesto de la fórmula XV: o con un compuesto de la fórmula XVI : o con un compuesto de la fórmula XVII: o con un compuesto de la fórmula XVIII ( XVIII ) o con un compuesto de la fórmula XIX : o con un compuesto de la fórmula XX : o con un compuesto de la fórmula XXI o con un compuesto de la fórmula XXII o con un compuesto de la fórmula XXIII: (XXIII) o con un compuesto de la fórmula XXIV: o con un compuesto de la fórmula XXV: o con un compuesto de la fórmula XXVI : o con un compuesto de la fórmula XXVII (XXVII ) o con un compuesto de la fórmula XXVIII: (XXVIII) en donde: n es 0 ó 1 ó 2, etcétera, y R es hidrógeno ó -C(=NH)NH2; el cual mejora sinérgicamente la actividad contra enfermedades fitopatógenas .
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el componente a) comprende un compuesto de la fórmula I en donde Ri es cloro o bromo, y R2 es propilo normal, butilo normal, isobutilo, y R3 es propilo normal, butilo normal, isobutilo.
3. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en donde el componente b) se selecciona a partir del grupo que comprende pirimetanil, ciprodinil, ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol, etaconazol, propicona-zol, tebuconazol, triticonazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol, bromuconazol , penconazol, imazalil, tetraconazol, flusilazol, metconazol, diniconazol, fluquinconazol , miclobutanil, triadimenol, bitertanol, dodemorf, tridemorf, fenpropimorf, mancozeb, maneb, metiram, zineb, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxina-cobre, azufre, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, N-metilamida del ácido 2- [2- (2,5-dimetilfenoximetil) -fenil] -2-metoximino-acético, 2- {2- [4- (3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-3-pentenil] -fenil} -2 -metoxi-imino-acetato de metilo, fenpiclonil, fludioxonil, benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, orfurace, oxadixilo, carboxina, captano, folpet, procloraz, triflumizol, pirifenox, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil, cimoxanil, dimetomorf, famoxadona, fenhexamida, fenarimol, fluazinam, fosetil-aluminio, quinoxifeno, fenpropidina, espiroxamina, carbendazima, tiabendazol, etirimol, triazóxido, y guazatina, de preferencia seleccionado a partir del grupo que comprende ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol, propiconazol, tebuconazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol, bromuconazol, penconazol, tetraconazol, flusilazol, metconazol, diniconazol, triadimenol, fluquinconazol, y procloraz; y especialmente propiconazol, difenoconazol, penconazol, tebuconazol, procloraz, epoxiconazol, y ciproconazol, más específicamente seleccionado a partir de un grupo que comprende ciprodinil, tridemorf, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2-{2-[4-(3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-3-pentenil] -fenil} -2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil, famoxadona, quinoxifeno, fenpropidina, y carbendazima; y especialmente ciprodinil, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2-{2- [4- (3 -trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-4-pentenil] -fenil} -2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-metilo, y fenpropidina.
4. Un método de acuerdo con la reivindicación 3 , en donde el componente a) se selecciona a partir del grupo que comprende el compuesto I.01, el compuesto 1.02, el compuesto 1.03, el compuesto 1.04, el compuesto 1.05, el compuesto 1.06, el compuesto 1.07, y el compuesto 1.08.
5. Una composición fungicida que comprende una combinación fungicidamente efectiva del componente a) y el componente b) como se definen en la reivindicación 1, en donde los componentes están presentes en cantidades que mejoran sinérgicamente la actividad contra las enfermedades fitopatógenas .
6. Una composición de acuerdo con la reivindicación 5, en donde la proporción en peso de a) a b) es entre 100:1 y 1:400.
7. Una composición de acuerdo con la reivindicación 5, en donde el componente a) comprende un compuesto de la fórmula I, en donde Rx es cloro o bromo, R2 es propilo normal, butilo normal, isobutilo, y R3 es propilo normal, butilo normal, isobutilo.
8. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 ó 7, en donde el componente b) se selecciona a partir del grupo que comprende pirimetanil, ciprodinil, ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol, etaconazol, propiconazol, tebuconazol, triticonazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol, bromuconazol, penconazol, imazalil, tetraconazol, flusilazol, metconazol, diniconazol, fluquinconazol, miclobutanil, triadimenol, bitertanol, dodemorf, tridemorf, fenpropimorf, mancozeb, maneb, metiram, zineb, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxina-cobre, azufre, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, N-metilamida del ácido 2- [2- (2,5-dimetilfenoximetil) -fenil] -2-metoximino-acético, 2- {2- [4- (3-tr?fluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-3-pentenil] -fenil} -2 -metoxi-imino-acetato de metilo, fenpiclonil, fludioxonil, benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, orfurace, oxadixilo, carboxina, captano, folpet, procloraz, triflumizol, pirifenox, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil, cimoxanil, dimetomorf, fa oxadona, fenhexamida, fenarimol, fluazinam, fosetil-aluminio, quinoxifeno, fenpropidina, espiroxamina, carbendazima, tiabendazol, etirimol, triazóxido, y guazatina, de preferencia seleccionado a partir del grupo que comprende ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol, propiconazol, tebuconazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol, bromuconazol, penconazol, tetraconazol, flusilazol, metconazol, diniconazol, triadimenol, fluquinconazol, y procloraz; y especialmente propiconazol, difenoconazol, penconazol, tebuconazol, procloraz, epoxiconazol, y ciproconazol, más específicamente seleccionado a partir de un grupo que comprende ciprodinil, tridemorf, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2-{2-[4-(3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-3-pentenil] -fenil }-2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil, famoxadona, quinoxifeno, fenpropidina, y carbendazima; y especialmente ciprodinil, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2- {2- [4- (3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-4-pentenil] -fenil}-2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-metilo, y fenpropidina.
9. Una composición de acuerdo con la reivindicación 8, en donde el componente a) se selecciona a partir del grupo que comprende el compuesto I.01, el compuesto 1.02, el compuesto 1.03, el compuesto 1.04, el compuesto 1.05, el compuesto 1.06, el compuesto 1.07, y el compuesto 1.08.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, I para el tratamiento de material de propagación de las plantas, de preferencia semillas.
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