ES2216810T3 - Proceso para la preparacion de azidas organicas. - Google Patents
Proceso para la preparacion de azidas organicas.Info
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Abstract
Un proceso para la adición de una función azida a un compuesto orgánico, en el cual un derivado epoxi del compuesto orgánico y una sal de azida de metal alcalino reaccionan en un disolvente para formar un derivado de azida del compuesto orgánico, caracterizado en que se añade a la mezcla de reacción antes y/o durante la reacción una cantidad, casi equimolar del derivado epóxido, de un éster de ácido (1-6C)alquil-(2-4C)carboxílico con un punto de ebullición superior a la temperatura de reacción.
Description
Proceso para la preparación de azidas
orgánicas.
La invención se refiere a un proceso para la
adición de una función azida a un compuesto orgánico. En tal
proceso, un derivado epóxido del compuesto orgánico y una sal de
azida de metal alcalino reaccionan en un disolvente para formar un
derivado azida del compuesto orgánico.
A menudo se introduce una función azida en una
molécula orgánica, especialmente un carbohidrato, durante una
síntesis multietapa de compuestos con grupos amino. La introducción
de la función azida puede realizarse mediante la sustitución de la
azida de un grupo saliente adecuado, tal como tosilato, mesilato o
cloruro, o mediante la adición del anión azida a un epóxido. Por
ejemplo, pueden prepararse azido-hidrinas,
precursores potenciales de 1,2-aminoalcoholes, de
epóxidos mediante la reacción con una azida de metal alcalino bajo
condiciones alcalinas o acídicas.
En la mayoría de los procesos conocidos en la
técnica para la adición de azida a un epóxido, el proceso se lleva
a cabo en disolvente orgánico polar a una temperatura de
aproximadamente 100-110ºC, en combinación con un
sistema de amortiguación tal como cloruro de amonio, sulfato de
amonio, o ácido
tri-isopropilbencensulfónico/2,6-lutidina
(Van Boeckel, et al., J. Carbohydr. Chem. 1985, 4,
283-321).
El documento
US-A-5 550 243 describe la
utilización de un epóxido intermedio con azida de sodio para
conseguir el derivado azido en disolventes tales como
dimetilformamida, dimetilacetamida, 2-metoxietanol,
dimetoxietano, tetrahidrofurano, dioxano, éter dibutílico y metil
terbutil éter.
Problemas con los que nos encontramos en dichos
procesos es que pueden tener lugar reacciones secundarias por las
condiciones acídicas o alcalinas que conducen a la isomerización,
epimerización y redisposición. Otro inconveniente grave de la
utilización de una sal de amonio es que se forma azida de amonio,
considerado como un compuesto explosivo, y tras la utilización de
cloruro de amonio, puede agregarse cloruro al epóxido en lugar de
azida. La utilización de tampones formados por una mezcla de base
orgánica y un ácido para el control del pH pueden originar la
formación de ácido hidrazoico. Éste es un gas altamente tóxico y
explosivo. Por lo general, las reacciones con azidas de metal
alcalino no pueden realizarse en un reactor de acero inoxidable, ya
que existe la posibilidad de que se formen azidas de metal pesado,
tales como azida de cromo o níquel, tras el contacto con las
paredes del reactor. Dichas azidas de metal pesado son explosivas
en seco. Además, el ion de azida posee las mismas propiedades
corrosivas que, por ejemplo, el ion de cloruro o bromuro. Por otro
lado, en un reactor revestido de cristal también tiene lugar la
corrosión grave del revestimiento de cristal a temperaturas entre
100 - 110ºC. Especialmente, esto tiene lugar bajo condiciones
básicas cuando, por ejemplo, se utiliza azida sódica en agua y
dimetilformamida, el pH puede elevarse hasta valores superiores a
12 debido a la formación de hidróxido de sodio.
Se ha descubierto que pueden evitarse una o más
de las desventajas mencionadas de los procesos conocidos para la
adición de una función azida a un compuesto orgánico si se añade a
la mezcla de reacción una cantidad, casi equimolar de derivado de
epóxido, de un éster de ácido
(1-6C)alquil-(2-4C)carboxílico
con un punto de ebullición superior a la temperatura de reacción,
antes o durante la reacción.
La expresión (1-6C)alquilo
hace referencia a un grupo alquilo lineal o ramificado con
1-5 átomos de carbono y ácido
(2-4C)carboxílico hace referencia a un ácido
carboxílico lineal o ramificado con 2-4 átomos de
carbono.
La presencia de dicho éster en la mezcla de
reacción mantiene el pH dentro de un intervalo razonable durante la
formación de la azida orgánica. El éster se saponiza con los iones
de hidróxido generados durante la reacción y de esta manera el pH
se mantiene por debajo de 10. Mediante este procedimiento la
reacción de adición de la azida puede realizarse de forma segura en
un reactor revestido de cristal sin formación de ácido hidrazoico y
sin que se corroa el revestimiento de cristal de la pared del
reactor.
Se pueden utilizar ésteres con un punto de
ebullición por encima de la temperatura de reacción. El punto de
ebullición debe ser superior a dicha temperatura, de lo contrario
el éster se evaporaría en la mezcla de reacción. Ejemplos de
ésteres adecuados son formiatos de alquilo (1-6C),
acetatos de alquilo (1-5C), propionatos de alquilo
(1,4C), butiratos de alquilo (1-3C), siendo el
butilacetato el éster preferido.
La mezcla de reacción se calienta a una
temperatura de reacción en la que el derivado epóxido y la azida
pueden reaccionar para formar un derivado azida del compuesto
orgánico. Normalmente, la temperatura de reacción se encuentra
entre 60ºC y 120ºC. Preferiblemente, la temperatura de reacción se
mantiene hasta que se completa la reacción.
La relación molar entre la cantidad de éster
añadida y la cantidad de epóxido añadida durante la reacción debe
ser próxima a la equimolar del derivado de epóxido. Normalmente,
casi equimolar es una relación dentro del intervalo de 0,9 a 1,1.
Es preferible una relación de 1,0. Una relación inferior a 0,9
puede permitir que el pH alcance un valor superior a 12 con
consecuencias negativas para el revestimiento de cristal del
reactor y una relación superior a 1,1 puede conducir a la formación
de ácido alcanoico, con el cual la azida de metal alcalino puede
generar el ácido hidrazoico tóxico, explosivo y volátil.
El éster puede añadirse a la mezcla de reacción
antes del inicio de la reacción, durante la reacción, o antes y
durante la reacción, aunque por razones prácticas se prefiere
añadir el éster antes del inicio de la reacción.
El proceso de esta invención puede utilizarse
para la preparación de un derivado de azida adyacente a la función
hidroxilo de cualquier compuesto capaz de realizar una función
epóxido. Ejemplos de compuestos orgánicos que poseen una función
epóxido para el proceso son óxido de estireno,
2,3-epoxibutano, óxido de indeno, aunque los
compuestos orgánicos preferidos son derivados carbohidrato con una
función epóxido. Es preferible la utilización en el proceso de
derivados epoxi de
1,6:2,3-dianhidro-4-O-fenilmetil-\beta-D-manopiranosa
o
1,6:2,3-dianhidro-4-O-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,6-O-fenilmetilideno-\beta-D-glucopiranosil)-\beta-D-manopiranosa
o
1,6:2,3-dianhidro-4-O-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,6-O-(1-metiletilideno)-\beta-D-glucopiranosil]-\beta-D-manopiranosa.
El uso preferido del proceso es para la formación de
2-azido-2-deoxipiranosa, que es un precursor de un resto glicosamina en un glicosaminoglicano con propiedades antitrombóticas.
2-azido-2-deoxipiranosa, que es un precursor de un resto glicosamina en un glicosaminoglicano con propiedades antitrombóticas.
Azidas de metal alcalino que pueden utilizarse
son azida de titanio, azida de potasio y azida de sodio, de las
que se prefiere la azida de sodio.
En el proceso pueden usarse muchos tipos
diferentes de disolventes, por ejemplo etanol, acetonitrilo,
dimetilsulfóxido o hexametileno. Se prefiere el uso de un
disolvente polar aprótico, que es un solvente miscible en agua,
posee una constante dieléctrica elevada (\varepsilon >l5) y es
incapaz que donar hidrógeno para la formación de puentes de
hidrógeno. Los disolventes preferidos son dimetilformamida,
N-metilpirrolidona o dimetilcetamida. Se prefiere
N-metilpirrolidona cuando se azidifican los
carbohidratos. Preferiblemente, se añade agua al disolvente para
permitir una mayor concentración de la sal de azida de metal
alcalino soluble en agua en la mezcla de reacción. Una cantidad
considerable de agua, hasta un volumen igual al del disolvente
orgánico, puede estar presente en la mezcla de reacción.
La reacción de adición puede tener lugar
normalmente a temperaturas de reacción que oscilen entre
60-120ºC y preferiblemente a 110ºC.
La conclusión de la reacción de adición puede
determinarse midiendo los componentes de la mezcla con métodos
conocidos por el experto en la técnica. La reacción puede durar
desde una hora a muchos días en función de la reactividad del
epóxido orgánico y de los diversos compuestos de la mezcla. Cuando
no se observa un aumento sustancial en la cantidad de azida
orgánica, formada durante la reacción, o bien cuando la cantidad de
productos de reacciones secundarias indeseadas aumenta, la
reacción ha finalizado.
El siguiente ejemplo se describe para ilustrar la
invención.
Figura 1: Esquema de reacción para la síntesis de
1,6-anhidro-2-azido-4-O-fenilmetil-2-deoxi-\beta-D-glucopiranosa.
Figura 2: Esquemas de reacción de la adición de
funciones azida a los siguientes epóxidos:
1,6:2,3-dianhidro-4-4-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,6-O-fenil-metilideno-\beta-D-glucopiranosil]-\beta-D-manopiranosa,
óxido de ciclohexeno, glicidil isopropil éter, óxido de estireno y
óxido de indeno.
Se disolvieron 10,88 kg de
1,6:2,3-dianhidro-4-D-fenilmetil-\beta-D-manopiranosa
(1 en figura 1) en 54,4 l de
1-metil-2-pirrolidona
en un reactor revestido de cristal. Se añadieron 6.113 ml de
n-butilacetato, 9.028 gr de azida de sodio y 38 l
de agua.
Se calentó la mezcla a 100-110ºC
y se agitó durante 20 horas a 100-110ºC.
Se enfrió la mezcla a 25ºC y se añadieron agua y
etilacetato.
Se aisló el producto de la mezcla de reacción
mediante extracción con etilacetato.
El extracto de etilacetato se evaporó a 80ºC en
vacío mientras se introducía agua y se cristalizó el producto del
agua a 30ºC.
Tras la filtración, lavado y secado, el
rendimiento fue de 11.935 kg de
1,6-anhidro-2-azido-4-O-fenilmetil-2-deoxi-\beta-glucopiranosa
(2 en figura 1).
TLC: tolueno/etilacetato 70/30 R_{F}: 0,35;
punto de fusión: 98,4ºC.
Más identificación: ^{1}H RMN en CDCl_{3} y
cambios químicos relativos a TMS ajustado como 0 partes por
millón:
\newpage
| Posición | \delta | Multiplicidad | ||
| H1 | 5,47 | S | ||
| H2 | 3,23 | D | ||
| H3 | 3,88-3,92 | Ddd | ||
| H4 | 3,38 | M | ||
| H5 | 4,62 | Dd | ||
| H6 | 3,70 | Dd | ||
| H6' | 3,94 | Dd | ||
| CH_{2} de bencilo | 4,70 | D | ||
| Protones aromáticos | 7,29-7,40 | M | ||
| OH | 2,43 | D |
Esta reacción se llevó a cabo sobre los
siguientes epóxidos según el método descrito anteriormente:
1,6:2,3-dianhidro-4-O-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,6-O-fenilmetilideno-\beta-D-glucopiranosil]-\beta-D-manopiranosa
(3 en figura 2) produciendo
1,6-anhidro-2-azido-4-O-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,6-O-fenilmetilideno-\beta-D-glucopiranosil]-2-deoxi-\beta-D-glucopiranosa
(4 en figura 2). TLC: tolueno/etilacetato 70/30 en sílice R_{F}:
0,42.
1,6:2,3-dianhidro-4-O-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,6-O-(1-metiletilideno)-\beta-D-glucopiranosil]-\beta-D-manopiranosa
(5
en figura 2) produciendo 1,6 anhidro-2-azido-4-O-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,5-O-(1-metiletilideno)-\beta-D-glucopiranosil]-2-deoxi-\beta-D-glucopiranosa (6 en figura 2). TLC: diclorometano/acetona 90/10. R_{F}: 0,50.
en figura 2) produciendo 1,6 anhidro-2-azido-4-O-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,5-O-(1-metiletilideno)-\beta-D-glucopiranosil]-2-deoxi-\beta-D-glucopiranosa (6 en figura 2). TLC: diclorometano/acetona 90/10. R_{F}: 0,50.
Óxido de ciclohexano (7 en figura 2) produciendo
2-azido-ciclohexanol (8 en figura
2). TLC: diclorometano/meta-
nol 60/40. R_{F}: 0,93.
nol 60/40. R_{F}: 0,93.
Glicidil isopropil éter (9 en figura 2)
produciendo, según RMN, una mezcla 9:1 de
3-azido-2-hidroxipropil
isopropil éter (10 en figura 2) y
2-azido-3-hidroxipropil
isopropil éter (11 en figura 2). TLC: metanol, R_{F}: 0,75.
Óxido de estireno (12 en figura 2) produciendo,
según RMN, una mezcla 1:1 de
2-azido-1-feniletanol
(13 en figura 2) y
2-azido-2-feniletanol
(14 en figura 2). TLC: diclorometano/metanol 60/40. R_{F}:
0,90
Óxido de indeno (15 en figura 2) produciendo,
según RMN,
2-azido-1-indanol
(16 en figura 2) y/o
1-azido-2-indanol
(17 en figura 2). TLC: tolueno/etilacetato 1/1. R_{F}: 0,74.
Claims (7)
1. Un proceso para la adición de una función
azida a un compuesto orgánico, en el cual un derivado epoxi del
compuesto orgánico y una sal de azida de metal alcalino reaccionan
en un disolvente para formar un derivado de azida del compuesto
orgánico, caracterizado en que se añade a la mezcla de
reacción antes y/o durante la reacción una cantidad, casi equimolar
del derivado epóxido, de un éster de ácido
(1-6C)alquil-(2-4C)carboxílico
con un punto de ebullición superior a la temperatura de
reacción.
2. Un proceso según la reivindicación 1,
caracterizado en que el derivado epóxido del compuesto
orgánico se selecciona de óxido de estireno,
2,3-epoxibutano, óxido de indeno y un derivado epoxi
de un carbohidrato.
3. Un proceso según la reivindicación 2,
caracterizado en que el derivado epóxido del compuesto
orgánico es un derivado epoxi de un carbohidrato.
4. Un proceso según la reivindicación 3,
caracterizado en que el derivado epóxido de un carbohidrato
es
1,6:2,3-dianhidro-4-O-fenilmetil-\beta-D-manopiranosa
o
1,6:2,3-dianhidro-4-O-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,6-O-fenilmetilideno-\beta-D-glucopiranosil]-\beta-D-manopiranosa
o
1,6:2,3-dianhidro-4-O-[2,3-bis-O-fenilmetil-4,6-O-(1-metiletilidona)-\beta-D-
glucopiranosil]-\beta-D-manopiranosa.
glucopiranosil]-\beta-D-manopiranosa.
5. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado en que la temperatura
de reacción es de entre 60 y 120ºC.
6. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado en que el éster es
butilacetato.
7. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado en que se añade agua a
la mezcla de reacción en una cantidad casi igual al volumen de
disolvente.
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