EP1674608A1 - Dispergator für Polyesteroligomere - Google Patents

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EP1674608A1
EP1674608A1 EP04030576A EP04030576A EP1674608A1 EP 1674608 A1 EP1674608 A1 EP 1674608A1 EP 04030576 A EP04030576 A EP 04030576A EP 04030576 A EP04030576 A EP 04030576A EP 1674608 A1 EP1674608 A1 EP 1674608A1
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dyeing
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ammonium
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EP04030576A
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Josef Jungen
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Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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    • D06M13/272—Unsaturated compounds containing sulfur atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/32—Polyesters

Definitions

  • the present invention relates to the use of alpha-olefin sulfonates as a dispersant for polyester oligomers.
  • cyclic or linear oligomers can form both on the inside and on the surface, which can lead to various problems in the subsequent processing of the fibers.
  • the cyclic trimers of polyethylene terephthalate present difficulties.
  • These oligomers are not dyeable and have low water solubility. Therefore, they crystallize on contact with the aqueous dye liquor and cause on the surface of the fiber and in dyeing machines disturbing deposits. In addition to a possible unevenness of the coloration, these deposits can lead to contamination, dust and damage to sensitive parts during further processing.
  • WO 2004/090222 A2 describes a textile auxiliary based on 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (AMPS) and a polymer based on acrylic acid and / or maleic acid as oligomer dispersant.
  • AMPS 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid
  • the present invention thus relates to the use of mono- or polyunsaturated alpha-olefin sulfonates as the active substance alone or in combination with other codispersants for removing polyester oligomers from fibers, textile fabrics or textile dyeing machines, for preventing deposits or for the deweighting of polyester fibers.
  • codispersants which may be used include the following compounds: aryl or alkyl sulfonates and sulfates, for example cumene sulfonate, aromatic esters and amides, for example N-substituted phthalimides, benzoic benzoate and other benzoic esters, terephthalic acid-polyol mono- or oligoesters, the like Phthalic acid and isophthalic acid, arylalkoxylates, aryl-formaldehyde condensates sulfated and non-sulfated, phosphates and phosphonates of the aforementioned compounds, sulfated, sulfonated, phosphated, phosphonated olefin derivatives such as oleyl alcohols or oleic acid derivatives.
  • aryl or alkyl sulfonates and sulfates for example cumene sulfonate
  • aromatic esters and amides for
  • alpha-olefin sulfonates are known substances and can be prepared by known methods.
  • the dispersant according to the invention has no negative influence on the light fastness of polyester dyeings and on the dyeing result (for example shade, bath extract).

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Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von einfach oder mehrfach ungesättigten alpha-Olefinsulfonaten als Aktivsubstanz alleine oder in Kombination mit weiteren Codispergatoren zum Entfernen von Polyesteroligomeren aus Fasern, Textilgeweben oder Textilfärbemaschinen, zum Verhindern von Ablagerungen oder für das "deweighting" von Polyesterfasern.

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von alpha-Olefinsulfonaten als Dispergator für Polyesteroligomere.
  • Bei der Herstellung von Polyesterfasern können sowohl im Inneren als auch auf der Oberfläche cyclische oder lineare Oligomere entstehen, die bei der späteren Verarbeitung der Fasern zur verschiedenen Problemen führen können. Insbesondere die cyclischen Trimere von Polyethylenterephthalat bereiten Schwierigkeiten. Diese Oligomere sind nicht anfärbbar und besitzen nur eine geringe Wasserlöslichkeit. Daher kristallisieren sie beim Kontakt mit der wässrigen Färbeflotte aus und verursachen auf der Oberfläche der Faser und in Färbeapparaten störende Ablagerungen. Neben einer möglichen Unegalität der Färbung können diese Ablagerungen bei der Weiterverarbeitung zu Verschmutzungen, Staub und Beschädigungen von empfindlichen Teilen führen.
  • Hodul et al. geben dazu einen Überblick in Vläkna a textil 5(1-2), 12-18, 1998. Es wurde gefunden, dass Natriumlaurylsulfat eine gewisse Wirkung als Dispergator zeigt.
  • WO 2004/090222 A2 beschreibt ein Textilhilfsmittel auf Basis von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure (AMPS) und ein Polymer auf Basis von Acrylsäure und/oder Maleinsäure als Oligomerendispergator.
  • In der Textilindustrie besteht jedoch weiterhin ein Bedarf an geeigneten Methoden zur Eliminierung dieser Oligomeren. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass gewisse alpha-Olefinsulfonate, die auch mehrfach ungesättigt sein können, hervorragende Dispergatoren für Polyesteroligomere darstellen, entweder alleine oder in Kombination mit weiteren Codispergatoren. Diese überraschende Dispergierwirkung bewirkt die Entfernung der unerwünschten Oligomeren von der Faser oder dem Textilgewebe, aber auch aus den Texilfärbemaschinen, so dass diese sehr einfach und wirkungsvoll gereinigt werden können, oder verhindert überhaupt die Entstehung von Ablagerungen. Auch für das "deweighting" lässt sich diese gute Dispergierwirkung ausnützen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung von einfach oder mehrfach ungesättigten alpha-Olefinsulfonaten als Aktivsubstanz alleine oder in Kombination mit weiteren Codispergatoren zum Entfernen von Polyesteroligomeren aus Fasern, Textilgeweben oder Textilfärbemaschinen, zum Verhindern von Ablagerungen oder für das "deweighting" von Polyesterfasern.
  • Es handelt sich dabei um Substanzen der allgemeinen Formel (I)

             R-CH=CH-CH2-SO3-M     (I)

    wobei
    • R
    einen linearen oder verzweigten Alkylrest oder einen linearen oder verzweigten, einfach oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen, und
    M
    Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet.
  • Bevorzugt sind Substanzen worin
    • R
    einen linearen Alkylrest oder Alkenylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und
    M
    Natrium oder Ammonium bedeutet.
  • Besonders bevorzugt sind Substanzen worin
    • R
    einen linearen Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und
    M
    Natrium bedeutet.
  • Als weitere Codispergatoren sind unter anderem die folgenden Verbindungen verwendbar: Aryl- oder Alkylsulfonate und - sulfate, z.B. Cumolsulfonat, aromatische Ester und Amide, z.B. N-substituierte Phtalimide, Benzoesäurebenzylester und weitere Benzoesäureester, Terephtalsäure-Polyol-Mono-oder-Oligoester, Gleiches von Phtalsäure und Isophtalsäure, Arylalkoxylate, Aryl-Formaldehydkondensate sulfatiert und nicht sulfatiert, Phosphate und Phosphonate der vorab genannten Verbindungen, sulfatierte, sulfonierte, phosphatierte, phosphonierte Olefinderivate z.B. Oleylalkohole oder Ölsäurederivate.
  • Die erwähnten alpha-Olefinsulfonate sind bekannte Substanzen und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Die Aktivsubstanz kann als solche direkt verwendet werden oder aber in einer wässrigen Mischung. Dabei werden in der wässrigen Mischung 10 bis 40 Gew.-% Aktivsubstanz eingesetzt, gegebenenfalls können auch bis zu 4 Gew.-% weiterer Additive verwendet werden.
  • Vorzugsweise enthält die wässrige Mischung 20 bis 30 Gew.-% Aktivsubstanz sowie gegebenenfalls jeweils bis zu 2 Gew.-% Natriumcumolsulfonat, freie Ölsäure, sulfatierte Ölsäure oder andere Dispergiermittel, die in der Textilindustrie üblich und dem Fachmann bekannt sind, oder sonstige Hilfsstoffe. Als bevorzugtes weiteres Dispergiermittel wird ein methyliertes Phenolethoxylat-Formaldehydkondensat verwendet.
  • Manchmal kann es auch hilfreich sein, als weitere Aktivsubstanz eine Verbindung der Formel (II)

             R-C(OH)H-CH2-CH2-SO3-M     (II)

    einzusetzen, wobei
    • R
    einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen, und
    M
    Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet, und wobei
    die Menge an (II) 1 bis 10 Gew.-% der Menge an (I) beträgt.
  • Vorzugsweise bedeutet dabei in der Formel (II)
    • R
    einen linearen Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen,
    M
    Natrium, und
    die Menge an (II) beträgt 1 bis 5 Gew.-% der Menge an (I).
  • Die wässrige Mischung kann direkt dem Färbebad in einer Konzentration von 0,5 bis 4 ml/l, vorzugsweise von 1 bis 3 ml/l, zugegeben werden. Dabei kann nach den bekannten Verfahren gearbeitet werden, wie beispielsweise im Ausziehverfahren, mit Jigger, Haspelkufe oder Düsenfärbemaschine für Web- und Maschenware oder im Färbeapparat für Polyestergarn sowie Polyesterflocke. Neben dem erfindungsgemässen Dispergator können die üblichen weiteren Färbehilfsmittel verwendet werden.
  • Da die Ablagerung der Polyesteroligomeren in den Textilfärbemaschinen zu verschiedenen Problemen führen kann, stellt die vorstehend beschriebene überraschend gute Dispergierwirkung einen grossen technischen Vorteil dar, da die Aktivsubstanz oder deren wässrige Mischungen somit auch zur Reinigung der Textilfärbemaschinen verwendet werden können. Die Maschinen können unter neutralen, sauren oder basischen Bedingungen behandelt werden, vorzugsweise werden sie unter zusätzlicher Zugabe von Natronlauge und Na-Hydrosulfit (oder noch weiterer Hilfstenside) ausgekocht, was zur vollständigen Enfernung der Polyesteroligomeren führt. Die erfindungsgemässe Verwendung kann aber auch die Bildung von Ablagerungen von vorneherein vermeiden.
  • Desweiteren können die beschriebenen alpha-Olefinsulfonate oder deren wässrige Mischungen, gegebenenfalls in der genannten Kombination mit einer weiteren Aktivsubstanz oder weiteren Codispergatoren, für das sogenannte "deweighting" verwendet werden. Dabei wird in einer alkalischen Vorbehandlung die Oberfläche von Polyesterfasern einem kontrollierbaren Abschäleffekt unterworfen, was zu einem seidenartigen, weichen Griff führt.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
    • Prüfmethode
  • Die in WO 2004/090222 beschriebene Prüfmethode erschien als etwas zu praxisfremd, deshalb wurden direkte Grossversuche unter industriellen Bedingungen durchgefiihrt. Dabei wurden im Ausziehverfahren ca. 50 kg Polyester-Garn mit verschiedenen Dispersionsfarbstoffen gefärbt (Flottenverhältnis 1:11,3; pH-Wert 4,5 - 5,5; Badtemperatur 80 - 135°C, reduktive Nachreinigung mit NaOH/Natriumdithionit, Neutralisation mit Essigsäure).
  • Als Vergleich zum Stand der Technik wurde ein Dispergator auf Basis Laurylethersulfat/Arylsulfonat verwendet.
    • Ergebnisse der Praxisversuche
  • Das Vergleichsprodukt zeigte deutliche Ablagerungen auf der Oberfläche der Färbespulen, während dies bei dem erfindungsgemässen Dispergator nicht der Fall war. Besonders gut liess sich dies bei schwarz eingefärbten Garnspulen beobachten. Abbildung 1 zeigt deutliche Ablagerungen bei Verwendung des Vergleichsdispergators. Abbildung 2 zeigt, dass bei Verwendung des erfindungsgemässen Dispergators keine Ablagerungen auf der Spulenoberfläche zu sehen sind, man sieht nur die gleichmässig schwarze Oberfläche.
  • Ausserdem wurde festgestellt, dass der erfindungsgemässe Dispergator keinen negativen Einfluss auf die Lichtechtheit von Polyesterfärbungen und auf das färberische Ergebnis (z.B. Nuance, Badauszug) zeigt.

Claims (13)

  1. Verwendung von einfach oder mehrfach ungesättigten alpha-Olefinsulfonaten als Aktivsubstanz alleine oder in Kombination mit weiteren Codispergatoren zum Entfernen von Polyesteroligomeren aus Fasern, Textilgeweben oder Textilfärbemaschinen, zum Verhindern von Ablagerungen oder für das "deweighting" von Polyesterfasern.
  2. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den alpha-Olefinsulfonaten um Substanzen der allgemeinen Formel (I)

             R-CH=CH-CH2-SO3-M     (I)

    handelt, wobei
    R einen linearen oder verzweigten Alkylrest oder einen linearen oder verzweigten, einfach oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen, und
    M Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet.
  3. Verwendung gemäss Anspruch 2, wobei
    R einen linearen Alkylrest oder Alkenylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und
    M Natrium oder Ammonium bedeutet.
  4. Verwendung gemäss Anspruch 3, wobei
    R einen linearen Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und
    M Natrium bedeutet.
  5. Verwendung gemäss mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als weitere Codispergatoren Aryl- oder Alkylsulfonate und -sulfate, aromatische Ester und Amide, Arylalkoxylate, Aryl-Formaldehydkondensate sulfatiert und nicht sulfatiert, Phosphate und Phosphonate der vorab genannten Verbindungen, sowie sulfatierte, sulfonierte, phosphatierte oder phosphonierte Olefinderivate eingesetzt werden.
  6. Verwendung gemäss mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Aktivsubstanz allein oder dass 10 bis 40 Gew.-% Aktivsubstanz in einer wässrigen Mischung zusammen mit 0 bis 4 Gew.-% weiterer Additive verwendet wird.
  7. Verwendung gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Mischung 20 bis 30 Gew.-% Aktivsubstanz sowie jeweils 0 bis 2 Gew.-% Natriumcumolsulfonat, freie Ölsäure, sulfatierte Ölsäure oder andere Dispergiermittel enthält.
  8. Verwendung gemäss mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als weitere Aktivsubstanz eine Verbindung der Formel (II)

             R-C(OH)H-CH2-CH2-SO3-M     (II)

    eingesetzt wird, wobei
    R einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen, und
    M Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet, und wobei
    die Menge an (II) 1 bis 10 Gew.-% der Menge an (I) beträgt.
  9. Verwendung gemäss Anspruch 8, wobei
    R einen linearen Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und
    M Natrium bedeutet, und wobei
    die Menge an (II) 1 bis 5 Gew.-% der Menge an (I) beträgt.
  10. Verwendung gemäss mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Textilfärbemaschinen unter neutralen, sauren oder alkalischen Bedingungen, vorzugsweise unter Zugabe von Natronlauge und von Na-Hydrosulfit sowie gegegebenenfalls von weiteren Hilfstensiden, mit Aktivsubstanz oder wässrigen Mischungen davon behandelt werden.
  11. Verfahren zum Färben von Polyesterfasern oder -material wobei 0,5 bis 4 ml/l einer wässrigen Mischung gemäss den Ansprüchen 6 oder 7 zur Färbeflotte zugegeben werden.
  12. Verfahren gemäss Anspruch 11, wobei die Färbung im Ausziehverfahren erfolgt, das Flottenverhältnis 1:3 bis 1:20, vorzugsweise 1:5 bis 1:13, besonders bevorzugt 1:6 bis 1:11 und der pH-Wert 3 bis 7, vorzugsweise 4 bis 5,5 beträgt, und die Färbetemperatur zwischen 50 und 150°C, vorzugsweise zwischen 95 und 140°C, besonders bevorzugt zwischen 110 und 135°C liegt.
  13. Verfahren gemäss Anspruch 11, wobei bei einem pH von 7 bis 11, vorzugsweise von 8 bis 10, gefärbt wird.
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