DE1279638C2 - Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder EiweissfasernInfo
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- DE1279638C2 DE1279638C2 DE1964F0044682 DEF0044682A DE1279638C2 DE 1279638 C2 DE1279638 C2 DE 1279638C2 DE 1964F0044682 DE1964F0044682 DE 1964F0044682 DE F0044682 A DEF0044682 A DE F0044682A DE 1279638 C2 DE1279638 C2 DE 1279638C2
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- D06P1/127—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ using a stabilised diazo component, e.g. diazoamino, anti-diazotate or nitrosamine R-N=N-OK, diazosulfonate, hydrazinesulfonate, R-N=N-N-CN
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Description
COOMe
R_N = N__N._V^,
ΛΙΚ SO3Me
worin R den Rest eines aromatischen Amins mit einer Dissoziationskonstante
< 1 · 10"'°, Alk eine niedere geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet, verwendet und die Entwicklung des Farbstoffes
bei Temperaturen umerhalb 400C ausführt, dadurch gekennzeichnet, daß man hier
als Diszoaminoverbindung eine solche der allgemeinen Formel Bad mit sauren Mitteln bei einem pH-Wert von
3 bis 7 des Bades herbeiführt, dadurch gekennzeichnet, daß Diazoaminoverbindungen der allgemeinen Formel
COOMe
Alk
SO3Me
worin R den Rest eines aromatischen Amins mit einer Dissoziationskonstante
< 1 · K)-'-0, Alk eine niedere geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet, verwendet werden und die Entwicklung jes Farbstoffes
bei Temperaturen unterhalb 40° C ausgeführt wird.
Ν,-ch diesem Verfahren lassen sich in einfacher
Arbeitsweise wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der Faser erzeugen.
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man in Abänderung des Verfahrens
des Patentes 1 262 958 wasserunlösliche Azofarbstoffe auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern
aucii in der Weise erzeugen kann, daß man das Textilmaterial in einem alkalischen Bad behandelt-, das eine
Azokomponente und eine Dia/oaminoverbindung der allgemeinen Formel
COOMe
R-N=N-N
Alk
Alk
SO2-X II)
COOMe
R-N = N-N —
Alk
Alk
2- X
40
verwendet, worin R, Alk und Me die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X eine ge- 4ό
gebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl-, A ryloxy- oder gegebenenfalls substituierte Mono- oder Dialkylamidgruppe
darstellt, wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt oder, gegebenenfalls
unter Zwischenschaltung eines anderen Atoms, ringförmig miteinander verknüpft sein können.
55
gegenstand des Patents 1 262 958 ist ein Verren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azobstoffen
auf Textilmaterial aus Cellulose- oder veißfasern in einem Färbebad, das eine Azokomnente
und eine Diazoaminoverbindung, ein Netzer Dispergiermittel und gegebenenfalls em anianisches
Salz enthält, indem man das Fasermatein dem anfangs alkalischen Bad bei Temperaturen
terhalb von 35°C behandelt und anschließend die ire Entwicklung des Azofarbstoffe;; im gleichen
wein R den Rest eines aromatischen Amins mit einer Dissoziationskonstante
< 1 ■ 10 "l0, Alk eine niedere geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, X eine
gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl-, Aryloxy- oder gegebenenfalls substituierte Mono- oder Dialkylamidgruppe,
wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt oder, gegebenenfalls unter Zwischenschaltung eines anderen Atoms, ringförmig
miteinander verknüpft sein können, und FvIe ein Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet, sowie ein
Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz enthält, und anschließend durch
eine Behandlung mit sauren Mitteln unterhalb 40 C die Farbstoffbildung herbeiführt.
Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß m;in das Textilmaterial in Form von Stranggarn,
Wickelkörpern, Kammzug oder losem Material in einem alkalischen Bade behandelt, das eine Azo» omponente
mit hoher Subs,tantivität und eine Diazoaminoverbindung
der angegebenen Zusammensetzung sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls
ein anorganisches Salz, beispielsweise Natriumchlorid, ein Natriumphosphat oder Natriumsulfat,
enthält. Die Behandlung wird mindestens 10 Minuten durchgeführt, um der Azokomponente die Möglichkeit
zur ausreichender, und gleichmäßigen Fixierung auf dem Textilmaterial zu geben. Im allgemeinen arbrtet
man bei Zimmertemperatur oder bei leicht erhöhter Temperatur unterhalb 35"C. Wenn die Azokomponente
weitgehend aufgezogen ist und sich egalisiert hat. setzt man eine organische Säure, beispielsweise
Ameisensäure, Essigsäure, Weinsäure, Zi-
ironensäure. Milchsäure oder Glykolsäure, oder ein
Gemisch dieser Säuren oder eine Mischung aus einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure oder
Schwefelsäure, und einer organischen Säure, oder ein Gemisch einer anorganischen Säure mit dem Salz
einer organischen Säure dem Bad in einer solchen Menge zu, daß die gesamte Alkalimenge im Bade und
auf dem Textilmaterial neutralisiert und ein pH-Wert zwischen etwa 3 und 7 erreicht wird.
Der für eine optimale Farbausbeute erforderliche pH-Wert hängt vor allem von der verwendeten Diazoaminoverbindung
der Formel (1) ab. Er liegt zum Beispiel für Verbindungen mit R = Chlorphenyl,
Melhoxychlorphc.yl oder Methylchlorphenyl bei etwa 5, für Verbindungen mit R = Sulfamylphenyl bei
etwa 4,5, für Verbindungen mit R = Nitromethoxyphenyl
bei etwa \5, für Verbindungen mit R = Nitromethylphenyl
bei etwa 3,5 und für Verbindungen mit R = Trifluormethylphenyl bei etwa 3.
Die Temperatur muß unterhalb 400C liegen. Dabei
tritt die Bildung des Farbstoffes auf dem Textilmaterial ein. Anschließend wird in einem neutralen
oder sauren Bade, gegebenenfalls in Gegenwart von Dispergiermitteln, gewaschen und die Färbung in
der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhalt so sehr reibechte Färbungen.
Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Verbindungen in Betracht, die
sich durch eine hohe Sulxtanti' ität zu dem verwendeten
Textilmaterial auszeichnen, d. h., Azokomponenten, welche bei einem Flottem ,rhältnis von 1 : 20.
30 Minuten Färbedauer bei 30"C, einer Konzen-· tration von 1 g im Liter Wasser ohne Salzzusatz und
einem Überschuß von' 4,5 g Natriumhydroxyd je Liter Flotte eine so hohe Substantivität besitzen, daß
mindestens 9 g auf 1 kg Baumwolle aufziehen.
Geeignete Verbindungen sind beispielsweise 2,3 - Oxynaphthoylaminobenzole, wie 1 - (2\3' - Oynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
oder
1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxy - 4 - chlor-5-methylbenzol,
6-Brom- oder 6-Methoxy-2,3-oxynaphthoesäurearylamide,
wie l-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, Kondensationsprodukte aus 2,3-Oxynaphthoesäure und mehrkernigen
isocyclischen oder heterocyclischen Aminen, wie 2 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - naphthalin,
2 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - carbazol, 2 - (2',3'-Oxynaphthoylamino)
- 3 - methoxy - diphenylenoxyd, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazol, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-indazol,
5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzthiazoI oder 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-diphenyl
und dessen Substitutionsprodukte, 4,4'-bis-(2",3"-Oxynaphthoylamino)-diphenyl
und dessen Substitutionsprodukte, wie 4,4'-Bis-(2",3" - oxynaphthoylamino) - 3,3' - dimethoxydiphenyl,
l,4-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-benzol und dessen Substitutionsprodukte, 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-stilben,
4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-azobenzol und dessen Substitutionsprodukte, 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-diphenylharnstoff,
2-Oxyanthracen-3-carbonsäurearylamide,
wie l-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyIamino)-2-methylbenzol,
2 - Oxycaibazol - 3 - carbonsäurearylamide, wie 1 -(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-<:hlorbenzol,
5-Oxy- l^.l'^'-benzocarbazoM-carbonsäurearylamide,
wie l-(5'-Oxy-r,2',l",2"-benzocarbazol-4'-carboylamtno)-4-methoxybenzol
oder l-(5'-0xy-1 .2'. 1 "2" - benzocarbazol - 4' - carboylami/io) - 2 - methyl-4-methoxybenzol,
ferner Terephthaloyl-bis-essigsäurearylamide,
wie Terephthaloyl-bis-(l-acetylamino-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol)
oder Terephthaloylbis - (1 - acetylamino - 2 - methoxy - 4 - chlor - 5 - methylbenzol).
Als Diazoaminoverbindungen kommen die durch Kuppeln von diazotierten aromatischen Aminen mit
einer Dissoziationskonstante < 1 ■ IO"10 mit 1-Alkylamino-r.-carboxyphenyl^alkyl-
oder -aralkylsulfo-
nen, l-Alkylamino-i-carboxybenzol^-sulfonsäurearylesteirn,
l-Alkylamino^-carboxybenzol-^sulfonsäure-mono-
oder -dialkylamiden, die im Alkylrest der Lulfonsäureamidgruppe weitere Substituenten,
beispielsweise Hydroxy-, Sulfonsäure- oder Carbon-
,, säuregruppen, enthalten können, oder 1-Alkylamino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäurepiperididen
oder -morpholiden erhältlichen Verbindungen in Betracht. Geeignete aromatische Amine sind z. B. Chloraniline,
Dichloraniline, Chlortoluidine, Chloranisidine, Nitraniline, Nitrotoluidine, Nitroanisidine, Aminobenzolsulfonsäureamide.
Aminophenylalkyl- oder -aralkylsulfone, Trifluormethylaniline oder Aminochlordiphenyläther.
Als Netz- odei Dispergiermittel kommen die in der Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Betracht,
beispielsweise Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und Fiweißabbauprodukten,
Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und Aminoalkylsulfonsäuren, Kondensationsprodukte
von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonsäuren, oder gereinigte Sulfitcelluloseablauge.
Das Verfahren läßt sich auf Textilmaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, cyanäthylierter
Cellulose, Wolle, Naturseide oder regenerierten Eiweißfasern durchführen.
Das erfindungsgemäße Verfahren stellt gegenüber dem üblichen Färbeverfahren mit Eisfarben eine
wesentliche Vereinfachung dar.
Bei dem bekannten Färbeverfahren wird nach der Imprägnierung mit der Azokomponente üblicherweise das Färbebad abgelassen, die Ware geschleudert, abgesaugt oder zwischengespült und der Farbstoff in einem zweiten Bad mit ein^r Diazoniumverbindung entwickelt. Demgegenüber vereinigt das vorliegende Verfahren die Grundierung und Entwicklung in einem Bad, und nach der zur Fixierung der Azokomponente erforderlichen Zeit erfolgt die Kupplung ohne irgendwelche zwischengeschaltete Operationen, so daß eine wesentliche Arbeitszeitverkürzung erzielt wird.
Bei dem bekannten Färbeverfahren wird nach der Imprägnierung mit der Azokomponente üblicherweise das Färbebad abgelassen, die Ware geschleudert, abgesaugt oder zwischengespült und der Farbstoff in einem zweiten Bad mit ein^r Diazoniumverbindung entwickelt. Demgegenüber vereinigt das vorliegende Verfahren die Grundierung und Entwicklung in einem Bad, und nach der zur Fixierung der Azokomponente erforderlichen Zeit erfolgt die Kupplung ohne irgendwelche zwischengeschaltete Operationen, so daß eine wesentliche Arbeitszeitverkürzung erzielt wird.
Es ist zwar bekannt, daß ein Teil der verfahrensgemäß verwendeten Diazoaminoverbindungen zur
Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser verwendet werden kann, indem man sie im Gemisch mit
Azokomponenten aufdruckt und durch Behandlung rnit Neutraldampf den Farbstoff entwickelt (deutsche
Auslegeschrift 1 156 417). Unbekannt und nach dem bisherigen Stand der Technik überraschend war es
jedoch, daß derartige Mischungen auch zum Färben
der Faser in allen Verarbeitungszuständen, auch in Wickelkörpern, ohne Zwischentrocknen der Ware
verwendet werden können.
Es ist bekannt, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe auf pflanzlichen Fasern erzeugen kann, indem
man diese Fasern in langen Flottenverhältnissen in einem Bad behandelt, das eine Azokomponente und
eine Diazoamino- oder Tetrazoaminoverbindung ohne löslichmachende Gruppen enthält und an-
schliei3end den Azofarbstoff durch Behandeln in
einem sauren Bad entwickelt (deutsche Patentschrift 1057 061).
Gegenüber diesem bekannten Verfahren zeichnet sich das vorliegende Verfahren, das unter Verwendung
substantiver Azokomponenten und Diazoaminoverbindungen aus diazotierten aromatischen
Monoaminen und l-Alkylamino-2-carboxyphenyl-4-alkyl-
oder -arylsulfonen. l-Alkylamino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäurearylestern
oder 1-Alkylamino-J-carboxybenzoM-suifonsäureamiden
durchgeführt wird, dadurch aus, daß die Entwicklung der Farbstoffe bei niedrigen Temperaturen vorgenommen
werden kann und eine Erhöhung der Temperatur nach der Säurezugabe nicht erforderlich ist. Ein
weiteres Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß die Diazoaminoverbindungen mit — SO-^R-Gruppen
enthaltenden Alkylaminobenzoesäuren als Stabilisator in alkalischem Bad als gelöste Alkaiisalze
vorliegen und dadurch eine vollständige Durchdringung des Färbegutes erfolgt, die zu einer vollständigen
Kupplung führt, während bei Verwendung wasserunlöslicher Diazoaminoverbindungen diese
oberflächlich auf dem Färbegut abgelagert we.Jcn, wobei es zu einer mangelhaften Durchfärbung und
ungenügenden Reibechtheiten kommen kann.
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 mit einer 30°C warmen wäßrigen Lösung behandelt, die
je Liter 1 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxydiphenyienoxyd, 1 g eines Kondensationsproduktes
aus ölsäure und Methyltaurin, 8 ecm 32,5°/nige
Natronlauge, 20 g Natriumchlorid und 2,87 g der Diuzoaminoverbindung der Formel
CU}
I /
SO,N .
CH3
CH3
— N -Kx V- SO, — N — CH, — Ci I2 — SO3Na
COONa
CH,
^CH3
enthält. Nach etwa 45 Minuten fugt man je Liter Flotte 4,45 ecm Salzsäure von 20 Βέ und 7,7 ecm
5O°/oige Essigsäure hinzu und behandelt 30 Minuten bei einem pH-Wert von etwa 5 weiter, spült gründlich
und seift '/4 Stunde bei 60 C und dann 1A Stunde bei
Siedetemperatur mit 2 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure jnd Methyltaurin und 0.5 g
nitrilotriessigsaurem Natrium sowie 1 g Natriumcarbonat im Liter Wasser, spült und trocknet. Man
erhält eine kräftige, gelbstichige Rotfärbung von sehr guter Reibechtheit.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere Diazoaminoverbindungen,
die man an Stelle der im vorstehend genannten Beispiel verwendeten Diazoaminoverbindung
(a) einsetzen kann, sowie deren Menge und die damit erhältlichen Farbtöne:
Diazuaminoverbindung
CH3
N=N-N-
SC2 — N
NO,
COONa
'CH3
OCH3
C2H5
I
= N —N
= N —N
,CH3
SO2N
SO2 C2H5
COONa
SO2N H O
COONa
SO2-N
CH,
Menge
2,1g
2,45 g
2,56 g
Farbion
Rot
Rot
Bräunliches Rot
Fortsetzung
Diazoaminovcrbindung
OCH.,
C2H,
N = N — N - -■< >- SO2 — N
/CH3
Cl
COONa CH3
OCH3
=N—N
^CH3
SOjN
SO2NHC4H9 COONa
CH3
Pi ■
/ X-N = N-N
CH,
s°2 —
COONa
CH3
N = N- N
SO2 —Nv H ρ
COONa
OCH3
= N - N
Cl
COONa
CH3
CH3
CH3
SO2-N- CH2CH2 — SO3Na
SO2-N- CH2CH2 — SO3Na
COONa
CH3
SO,--N —
SO,--N —
NO2
COONa COONa
==N — N
CH3
CH,
<^ V-N==N —N
Cl
Cl
,CH,
SO2 — N
CH3
COONa Menge
2,18 g
Karbton
Bordo
2,67 g
Rot
2,25 g
Rotbraun
2,25 g
Rot
2,26 g
Bordo
2,6 g
Rot
2,04 g
Rot
1,96 g
Rotbraun
Rot
Fortsetzung
Cl
Diazoaminoverbindung
COONa
= N-N
Cl
10
Menge
2'3
Farbton
Rotbraun
BeispieI2 4- carboylamittö) - 4 - methoxybenzol, 0,75 ecm
33%igen Formaldehyd, 1 g eines Kondensationspro-Baumwollgarn
wird im Flottenverhältnis 1 : 20 mit 15 duktes aus ölsäure und Methyltaurin, 8,5 ecm Naeiner
30°C warmen wäßrigen Lösung behandelt, die tronlauge von 38° Βέ, 20 g Natriumchlorid und 3,4 g
je Liter 1,5 g l-(5'-Oxy-r,2',l",2"-benzocarbazol- der Diazoaminoverbindung der Formel
O,N
N = N-N
'CH3
SO2N
COONa
enthält. Nach etwa 45 Minuten fügt man je Liter Flot'e 6,8 ecm Salzsäure von 20° Βέ und 7 ecm
50°/nige Essigsäure hinzu und behandelt etwa 30 Minuten bei eiricni pH-Wert von eiwa 4,4 bis 4,8 weiter.
Dann spült man, seift 15 Minuten bei 6OC und anschließend
auf frischem Bad bei Siedetemperatur mit 2 g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und
Methyltaurin, 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium und 2 g Natriumcarbonat im Liter Wasser, spült und
trocknet. Man erhält eine reibechte Schwarzfärbung.
Pi
< V-N = N-N
^eiiwoiigarn wird im Fiottenverhältnis 1 : 20 mit einer 30 C warmen wäßrigen Lösung behandelt, die
je Liier Ig 1 - (T - Oxycarbazol - 3' - carboylamino)-4-chlorbenzol,
1 g eines Kondeusationsproduktes aus
ölsäure und Methyltaurin, 8 ecm 32,5°/oige Natronlauge,
30 g Natriumchlorid und 2,82 g der Diazoaininoverbindung
der Formel
CH3
N /
SO2N H O
COONa
enthält. Nach etwa 45 Minuten setzt man je Liter Flotte 4,45 ecm Salzsäure von 20° Βέ und 7,2 ecm
50%ige Essigsäure hinzu und behandelt 30 Minuten bei einem pH-Wert von etwa 5 und einer Temperatur
von 32 bis 35*C weiter.
Dann spult man und seift 15 Minuten bei 6O0C und anschließend 15 Minuten bei Siedetemperatur mil 2 g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin, 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natriurr und 1 g Natriumcarbonat im Liter Wasser, spült unc trocknet Man erhäh eine reibeehte, rötlichbfaun« Färbung.
Dann spult man und seift 15 Minuten bei 6O0C und anschließend 15 Minuten bei Siedetemperatur mil 2 g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin, 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natriurr und 1 g Natriumcarbonat im Liter Wasser, spült unc trocknet Man erhäh eine reibeehte, rötlichbfaun« Färbung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 1262 958 zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern in einem Färbebad, das eine Azokomponente und eine Diazoamiuoverbindung, ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz enthält, indem man das Fasermaterial in dem anfangs alkalischen Bad bei Temperaturen unterhalb von 35DC behandelt und anschließend die saure Entwicklung des Azofarbstoffes im gleichen Bad mit sauren Mitteln bei einem pH-Wert von 3 bis 7 des Bades herbei-15 führt wonach man Diazoaminoverbindungen der allgemeinen Formel
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DE1965F0045283 DE1297072C2 (de) | 1964-03-28 | 1965-02-19 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern |
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US442191A US3502424A (en) | 1964-03-28 | 1965-03-23 | Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on textile material of cellulose or protein fibers |
CH417165A CH461671A (de) | 1964-03-28 | 1965-03-25 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern |
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NL6503893A NL6503893A (de) | 1964-03-28 | 1965-03-26 | |
DK159365AA DK121294B (da) | 1964-03-28 | 1965-03-26 | Fremgangsmåde til frembringelse af vanduopløselige azofarvestoffer på tekstilmateriale af cellulose- eller proteinfibre. |
NO157430A NO119987B (de) | 1964-03-28 | 1965-03-27 | |
JP40017847A JPS4942862B1 (de) | 1964-03-28 | 1965-03-29 | |
GB13224/65A GB1092033A (en) | 1964-03-28 | 1965-03-29 | Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on textile material of cellulose or protein fibres |
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