DE3400107C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft neue Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ein Verfahren zum Färben von Cellulosefasern unter Verwendung derselben; sie betrifft insbesondere eine Disazoverbindung der allgemeinen Formel
worin bedeuten:
einer der Reste X und Y Wasserstoff und der andere SO₃H, R₁ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und
R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Benzoylamino oder Chlor;
sowie ein Kupferkomplexsalz davon, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ein Verfahren zum Färben von Cellulosefasern unter Verwendung derselben.
Die erfindungsgemäßen Disazoverbindungen sind dadurch charakterisiert, daß sie verwendbar sind zum Färben bzw. Anfärben von natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern, insbesondere Baumwollfasern oder Baumwolle enthaltenden Fasern, und daß sie diese gelb färben mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Es ist bereits eine Reihe von Farbstoffen zum Anfärben von natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern auf dem Markt, unter denen die Direktfarbstoffe in besonders großem Umfange verwendet werden, da das Arbeiten und die Verfahrenskontrolle beim Anfärben leicht sind und sie unter variierenden Bedingungen verwendet werden können. Ihr Anwendungsbereich ist jedoch begrenzt, da diese Direktfarbstoffe im allgemeinen eine sehr geringe Farbechtheit, insbesondere gegenüber Waschen, beim Aufbringen auf Cellulosefasern, insbesondere Baumwolfasern, aufweisen und die Echtheiten (Beständigkeiten) gegenüber Perspiration/Licht und Chlor und dgl. ebenfalls unzureichend sind.
Da das Färben von Polyesterfasern mittels eines Dispersfarbstoffes im allgemeinen unter hohen Temperaturbedingungen in einem sauren Farbstoffbad durchgeführt wird, stimmen die Färbebedingungen der Cellulosefasern nicht immer mit denjenigen von Polyesterfasern überein. Daher sind zum Färben von Textilmischfasern oder gewirkten Verbundfasern aus Cellulosefasern, wie z. B. Textilgemischen aus Cellulosefasern und synthetischen Fasern, insbesondere Textilgemischen von Baumwolle und Polyesterfasern, komplizierte, teure Zwei-Bad-Färbeverfahren oder Ein-Bad-Zwei-Stufen-Färbeverfahren erforderlich. Vom Standpunkt der Wirksamkeit des Färbeverfahrens und der Einsparung von Färbekosten aus betrachtet sind Ein-Bad-Ein-Stufen-Färbeverfahren für Textilgemische aus Baumwolle und Polyesterfasern erwünscht.
Es wurden nun umfangreiche Untersuchungen durchgeführt mit dem Ziel, die Wirksamkeit von Verfahren zum Färben von Cellulosefasern und Textilmischungen davon zu verbessern und die Echtheiten (Beständigkeiten) des gefärbten Materials zu erhöhen, wobei gefunden wurde, daß das obengenannte Ziel erreicht werden kann durch Verwendung einer Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I) oder eines Kupferkomplexsalzes davon. Darauf beruhrt die vorliegende Erfindung.
Es ist bereits eine Reihe von Farbstoffen mit ähnlichen Strukturen wie die Verbindung der Formel (I) oder eines Kupferkomplexsalzes davon bekannt. So sind beispielsweise derartige Farbstoffe in dem japanischen Patent 1 48 349, in der japanischen Patentpublikation 5 759/1972 und in der GB-PS 6 92 465 beschrieben.
Obgleich diese bekannten Farbstoffe zum Färben (Anfärben) von Cellulosefasern verwendet werden, treten bei ihnen viele Probleme auf in bezug auf die Anfärbbarkeit, die Echtheit (Beständigkeit) oder Verwendbarkeit in einem Hochtemperatur- Säurebad.
Die folgende Tabelle zeigt einen Vergleich zwischen den bekannten Farbstoffen und den erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die Echtheit (Beständigkeit) und Verwendbarkeit in einem Hochtemperatur-Säurebad in dieser Tabelle wurden unter Anwendung der folgenden Test-Standards bestimmt:
Gegen Waschen: J.I.S. L0844 (1973), A-2, A-4
Gegen Chlor: I.S.O. 105-E03-1978, verfügbares Chlor 20 ppm
Verwendbarkeit in einem Hochtemperatur-Säurebad: 60minütiges Färben bei 130°C bei pH 4,5 ±0,5
Aus dieser Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen den bekannten Farbstoffen überlegen sind, so daß sie die mit den bekannten Farbstoffen beim Färben von Cellulosefasern verbundenen Probleme lösen können.
Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Disazoverbindungen oder ihre Kupferkomplexsalze wie folgt hergestellt werden:
Zuerst wird eine Aminoazoverbindung, die in Form der freien Säure dargestellt werden kann durch die Formeln (III) und (IV), hergestellt.
In diesen Formeln steht einer der Reste X und Y für Wasserstoff und der andere für SO₃H.
Eine Aminoazoverbindung der Formel (III) kann hergestellt werden durch Diazotieren der entsprechenden Sulfoanthranilsäure, wie 4- oder 5-Sulfoanthranilsäure, und anschließendes Kuppeln der diazotierten Produkte derselben mit einer Verbindung, die in Form der freien Säure durch die folgende Formel dargestellt wird.:
In entsprechender Weise kann eine Aminoazoverbindung der Formel (IV) aus Anthranilsäure und einer Verbindung der Formel (V) hergestellt werden.
Dann wird ein Cyanursäuretrihalogenid, wie z. B. Cyanursäurebromid, Cyanursäurefluorid, vorzugsweise Cyanursäurechlorid, mit Aminoazoverbindungen der Formeln (III) und (IV) in beliebiger Reihenfolge kondensiert.
Dabei erhält man ein Kondensat, das in Form der freien Säure durch die folgende Formel dargestellt wird:
worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z₀ Chlor, Brom oder Fluor bedeutet, und dieses Kondensat wird weiter kondensiert mit einem aromatischen Amin der Formel
worin R₁ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Benzoylamino oder Chlor be­ deuten; wie z. B. Anilin, N-Methylanilin, N-Ethylanilin, o-Toluidin, m-Toluidin, o-Anisidin, p-Anisidin, o-Phenetidin, 2,5- Xylidin, 2,4,6-Mesidin, p-Kresidin, p-Aminoacetanilid, m-Aminoacetanilid, p-Aminobenzanilid, m-Chloranilin oder 3,4-Dichloranilin, unter Bildung einer Disazoverbindung der Formel (I).
Die Kondensationsprodukte zwischen einem Cyanursäuretrihalogenid und einer Verbindung der Formeln (III), (IV) und (V) kann unter Anwendung beliebiger konventioneller Methoden durchgeführt werden, vorzugsweise werden jedoch die folgenden Reaktionsbedingungen angewendet:
Die erste Kondensationsreaktion wird bei einer Temperatur von 0 bis 25°C, insbesondere von 5 bis 15°C, und bei einem pH-Wert von 3 bis 7, insbesondere von 4 bis 6,5, durchge­ führt.
Die zweite Kondensationsreaktion wird bei einer Temperatur von 40 bis 80°C, insbesondere von 50 bis 70°C, und bei einem pH-Wert von 5 bis 8, insbesondere von 6 bis 7, durch­ geführt.
Die dritte Kondensationsreaktion wird bei einer Temperatur von 70 bis 105°C, insbesondere von 80 bis 100°C, und bei einem pH-Wert von 2 bis 6, insbesondere von 3 bis 5, durch­ geführt.
Eine dabei erhaltene Disazoverbindung der Formel (I) kann unter Anwendung einer konventionellen Methode isoliert werden. Beispielsweise wird die Reaktionslösung durch Eindampfen eingeengt oder das Produkt wird ausgesalzen, durch Filtrieren abgetrennt und wie üblich getrocknet.
Ein Kupferkomplexsalz einer Verbindung der Formel (I) kann hergestellt werden, indem man eine Disazoverbindung der Formel (I) einer Kupferkomplexbildungsreaktion unterwirft unter Verwendung eines Kupferkomplexbildners, in der Regel eines wasserlöslichen Kupfer(II)salzes, wie z. B. Kupfersulfat, Kupferacetat und Kupferchlorid.
Die Kupferkomplexbildungsreaktion kann auf konventionelle Weise im allgemeinen unter folgenden Reaktionsbedingungen durchgeführt werden: beispielsweise bei einer Temperatur von 40 bis 110°C, vorzugsweise von 60 bis 100°C, und einem pH-Wert von 4 bis 10, vorzugsweise von 5 bis 9. Es können ein konventioneller Solubilisator und ein Reaktionsbeschleuniger, wie z. B. Ammoniak, Monoethanolamin oder Pyridin, erforderlichenfalls während der Durchführung der Reaktion zugegeben werden.
Die erfindungsgemäßen Disazoverbindungen der Formel (I) und ihre Kupferkomplexsalze sind dadurch charakterisiert, daß sie, weil sie ein hohes Färbevermögen gegenüber Cellulosefasern und ein hohes Anpassungsvermögen an ein Hochtemperatur- Säure-Farbstoffbad haben, Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle und Baumwolle enthaltende Fasern gelb färben können mit ausgezeichneten Echtheiten (Beständigkeiten), insbesondere gegenüber Benetzung, und daß sie insbesondere die Baumwolle enthaltenden Fasern, insbesondere Textilmischungen von Baumwoll- und Polyesterfasern durch Färben in einem Hochtemperatur-Säurebad in Kombination mit einem Dispersfarbstoff für Polyesterfarben anfärben können.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein. Die Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind in den Beispielen in Form der freien Säure dargestellt.
Beispiel 1
67,9 Teile der Aminoazoverbindung der folgenden Formel
wurden in 700 Teilen Wasser bei pH 7 durch Zugabe von Natriumcarbonat gelöst. 18,5 Teile Cyanursäurechlorid wurden bei einer Temperatur von 5 bis 10°C zu der Lösung zugegeben und dann wurde Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert auf 5 bis 6 einzustellen, wodurch die Reaktion bewirkt wurde (erste Kondensation). Nach Beendigung der Reaktion wurden 59,9 Teile einer Aminoazoverbindung der folgenden Formel
gelöst in 600 Teilen Wasser bei pH 7 durch Zugabe von Natriumcarbonat zugegeben. Die Mischung wurde langsam auf eine Temperatur von 60 bis 65°C erhitzt. Während des Ablaufs der Reaktion wurde Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert bei 6 bis 7 zu halten (zweite Kondensation).
Dabei wurde eine Reaktionslösung erhalten, die eine Verbindung der folgenden Formel enthielt:
Nach Beendigung der Reaktion wurden 18,6 Teile Anilin zugegeben und die Mischung wurde auf eine Temperatur von 85 bis 90°C erhitzt. Während des Verlaufs der Reaktion wurde Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert bei 5 bis 6 zu halten (dritte Kondensation).
Nach Beendigung der Reaktion wurde Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert auf 7 einzustellen. Es wurde Natriumchlorid in einer Menge von 15% der Reaktionslösung zugegeben, um Kristalle auszufällen, die durch Filtrieren abgetrennt wurden.
Die erhaltene Verbindung hatte, wie gefunden wurde, die folgende Formel:
Diese Verbindung war in Wasser gut löslich unter Bildung einer gelben Lösung mit einer Wellenlänge der maximalen Absorption (λmax) von 393 nm. Die Verbindung wies ein hohes Färbevermögen gegenüber Baumwolle auf und ergab ein klar gelb gefärbtes Material. Ihre Farbechtheit war sehr hoch, d. h. die Echtheit gegenüber Waschen (A-2) entsprach der Bewertung 4 oder 5 und die Echtheit gegenüber Chlor entsprach der Bewertung 4.
Beispiele 2 bis 4
Es wurde ein ähnliches Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei diesmal jedoch bei der ersten, der zweiten und der dritten Kondensation eine Temperatur und ein pH- Wert eingehalten wurden, wie in der folgenden Tabelle angegeben, wobei man die gleiche Verbindung wie in Beispiel 1 erhielt.
Beispiele 5 bis 12
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei diesmal bei der dritten Kondensation aromatische Amine der Formel (VI) anstelle von Anilin verwendet wurden, wobei man eine Verbindung der folgenden Formel erhielt:
Die Gruppen Z₁ und das λmax in ihren wäßrigen Lösungen sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Jede dieser Verbindungen färbte Baumwollfasern klar gelb und die Echtheitseigenschaften waren sehr gut.
Beispiel 13
67,9 Teile der Aminoazoverbindung der folgenden Formel
wurden in 700 Teilen Wasser bei pH 7 durch Zugabe von Natriumcarbonat gelöst. 18,5 Teile Cyanursäurechlorid wurden zu der resultierenden Lösung bei einer Temperatur von 5 bis 10°C zugegeben und dann wurde Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert auf 5 bis 6 einzustellen, wodurch die Reaktion bewirkt wurde (erste Kondensation).
Nach Beendigung der Reaktion wurde 59,9 Teile der Aminoazoverbindung der folgenden Formel
gelöst in 600 Teilen Wasser, bei pH 7 durch Zugabe von Natriumcarbonat zugegeben. Die Mischung wurde langsam erhitzt, um die Reaktion bei einer Temperatur von 60 bis 65°C zu bewirken.
Während des Verlaufs der Reaktion wurde Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert bei 6 bis 7 zu halten (zweite Kondensation).
Nach Beendigung der Reaktion wurden 18,6 Teile Anilin zugegeben. Die Mischung wurde durch Erhitzen auf eine Temperatur von 85 bis 90°C zur Reaktion gebracht. Während des Verlaufs der Reaktion wurde Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert bei 5 bis 6 zu halten (dritte Kondensation).
Dabei erhielt man eine Reaktionslösung, die eine Verbindung der folgenden Formel enthielt:
Nach Beendigung der Reaktion wurde Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert auf 7 einzustellen, und Natriumchlorid wurde in einer Menge von 15% der Reaktionslösung zugegeben, um Kristalle auszufällen, die durch Filtrieren abgetrennt wurden. Das Produkt hatte die folgende Formel:
Diese Verbindung war in Wasser gut löslich und ergab die gelbe Lösung mit einem λmax bvei 390 nm.
Die Verbindung wies ein hohes Färbevermögen für Baumwolle auf und ergab ein klar gelb gefärbtes Material. Dessen Farbechtheit war sehr hoch, d. h. die Echtheit gegenüber Waschen (A-2) entsprach der Bewertung 4 oder 5 und die Echtheit gegenüber Chlor entsprach der Bewertung 4.
Beispiele 14 bis 17
Das Verfahren des Beispiels 10 wurde wiederholt, wobei diesmal anstelle von Anilin die aromatischen Amine der Formel (VI) verwendet wurden, wobei man Verbindungen der folgenden Formel erhielt:
Die Gruppen Z₂ und die λmax in einer wäßrigen Lösung derselben sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Jede dieser Verbindungen färbte Baumwollfasern klar gelb und die Farbechtheit war sehr gut.
Beispiel 18
Es wurde eine Verbindung mit der nachstehend angegebenen Formel unter Anwendung des Verfahrens des Beispiels 1 hergestellt:
Ohne diese Verbindung zu isolieren wurden 50 Teile Kupfersulfatpentahydrat zu der Reaktionslösung zugegeben und die Mischung wurde bei einer Temperatur von 70 bis 80°C gehalten.
Während des Verlaufs der Reaktion wurde Natriumcarbonat langsam zugegeben, um den pH-Wert auf 6 bis 7 einzustellen und ihn bei 6 bis 7 zu halten. Nach Beendigung der Reaktion wurde Natriumchlorid zugegeben, um Kristalle auszusalzen, die dann durch Filtrieren abgetrennt wurden. Das Produkt hatte die folgende Formel:
Diese Verbindung war in Wasser gut löslich, ergab eine gelbe Lösung mit einem λmax bei 399 nm. Die Verbindung wies ein hohes Färbevermögen für Baumwolle auf und ergab ein gleichmäßig gelb gefärbtes Material. Seine Farbechtheit war sehr gut, d. h. die Echtheit gegenüber Waschen (A-2) entsprach der Bewertung 4 und die Echtheit gegenüber Chlor entsprach der Bewertung 4.
Diese Verbindung enthielt Spurenmengen der Verbindungen der folgenden Formeln:
Beispiele 19 bis 22
Es wurde eine Kupferkomplexbildungsreaktion ähnlich derjenigen des Beispiels 18 durchgeführt unter Anwendung der Reaktionsbedingungen in bezug auf Temperatur, pH-Wert, Kupferkomplexbildner und Reaktionsbeschleuniger, wie sie in der folgenden Tabelle angegeben sind, wobei die gleiche Verbindung wie in Beispiel 18 erhalten wurde.
Beispiele 23 bis 26
Es wurde eine ähnliche Kupferkomplexbildungsreaktion wie in Beispiel 18 durchgeführt unter Verwendung der jeweiligen Disazoverbindungen der Beispiele 5, 6, 7 und 11 zur Herstellung von Verbindungen, wie sie in der folgenden allgemeinen Formel und in der Tabelle angegeben sind. Die λmax in wäßrigen Lösungen sind ebenfalls in der folgenden Tabelle angegeben.
Diese Verbindungen enthielten Spuren Komponenten, die denjenigen des Beispiels 18 entsprachen.
Jede dieser Verbindungen färbte Baumwollfasern gleichmäßig gelb und die Farbechtheit war sehr gut.
Beispiele 27 bis 30
Es wurde eine ähnliche Kupferkomplexbildungsreaktion wie in Beispiel 18 durchgeführt unter Verwendung jeweils der Disazofarbstoffe der Beispiele 13, 14, 15 und 17, wobei man die in der folgenden allgemeinen Formel und in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen erhielt. Die λmax in wäßrigen Lösungen sind ebenfalls in der folgenden Tabelle angegeben.
Diese Verbindungen enthielten Spuren Komponenten entsprechend denjenigen des Beispiels 18.
Jede dieser Verbindungen färbte Baumwolle gleichmäßig gelb und die Farbechtheit war sehr gut.
Beispiel 31 Atmosphären-Färbung von Baumwolle
1 Teil der Disazoverbindung des Beispiels 1 wurde in 4000 Teilen Wasser gelöst. Dann wurden 60 Teile wasserfreies Natriumsulfat darin gelöst zur Herstellung eines Farbstoffbades von etwa 30°C.
200 Teile eines gewirkten Jersey-Gewebes, das aus Baumwolle bestand, wurden in das Farbstoffbad eingeführt. Die Temperatur wurde über einen Zeitraum von etwa 40 min auf 90°C erhöht und das Farbstoffbad wurde 30 min lang bei dieser Temperatur gehalten. Das gefärbte Jersey-Gewebe wurde mit einem handelsüblichen Polyamin-Fixiermittel behandelt, mit heißem Wasser und dann mit Wasser gewaschen und ge­ trocknet.
Man erhielt ein gewirktes Baumwolljersey-Gewebe, das klar gelb gefärbt war und seine Echtheit war sehr gut. Bei der obigen Behandlung nach dem Anfärben, wobei ein handelsübliches, Kupfer enthaltendes Polyaminfixiermittel anstelle des Polyaminfixiermittels verwendet wurde, erhielt man ein gewirktes Baumwolljersey-Gewebe, das gleichmäßig grünlich-gelb gefärbt war und seine Echtheit war sehr gut.
Beispiel 32 Atmosphärenfärbung von Baumwolle
Das Verfahren des Beispiels 31 wurde wiederholt, wobei diesmal 1 Teil eines Kupferkomplexsalzes der Diazoverbindung des Beispiels 18 anstelle der Disazoverbindung des Beispiels 11 verwendet wurde.
Man erhielt ein gewirktes Baumwolljersey-Gewebe, das gleichmäßig gelb gefärbt war und seine Echtheit war sehr gut.
Beispiel 33 Hochtemperatur-Säurebad-Färbung von Baumwolle
Es wurde ein Farbstoffbad (Färbebad) hergestellt durch Verwendung von 1 Teil der Diazoverbindung des Beispiels 1 auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31. Außerdem wurde Eisessig zugegeben zur Herstellung eines Farbstoffbades mit einem pH-Wert von 4,5.
200 Teile eines gewirkten Baumwolljersey-Gewebes wurden in das Farbstoffbad eingeführt. Die Temperatur wurde über einen Zeitraum von etwa 50 min auf 130°C erhöht und das Farbstoffbad wurde 30 min lang bei dieser Temperatur gehalten (es wurde ein geschlossener Färbebehälter verwendet).
Man erhielt ein gewirktes Baumwolljersey-Gewebe, das klar gelb gefärbt war. Das Ergebnis war ebenso gut wie in Beispiel 31, ohne daß Störungen, wie z. B. ein Versagen des Färbens, eine Zersetzung und dgl. unter den Bedingungen des Hochtemperatur-Säurebades zum Färben der Textilmischgewebe aus Baumwolle und Polyesterfasern auftrat.
Beispiel 34 Hochtemperatur-Säurebad-Färbung von Baumwolle
Das Verfahren des Beispiels 33 wurde wiederholt, wobei diesmal 1 Teil eines Kupferkomplexsalzes der Disazoverbindung des Beispiels 18 anstelle der Disazoverbindung des Beispiels 1 verwendet wurde.
Man erhielt ein gewirktes Baumwolljersey-Gewebe, das gleichmäßig gelb gefärbt war. Das Ergebnis war ebenso gut wie in Beispiel 32, ohne daß Störungen in bezug auf das Versagen des Anfärbens, eine Zersetzung und dgl. in dem Hochtemperatur- Säurebad auftraten.
Beispiel 35 Hochtemperatur-Ein-Bad-Färbung eines gemischten Polyester/ Baumwoll-Textilgewebes
Aus 0,5 Teilen eines Kupfersalzes des Beispiels 18, 0,4 Teilen Kayalon Polyester Light Yellow 5G-S (Dispersfarbstoff, ein Produkt der Firma Nippon Kayaku Co., Ltd.) 0,01 Teilen Kayalon Polyester Rubine 3GL-S, 60 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat, 6,4 Teilen Natriumacetattrihydrat, 4,2 Teilen Essigsäure und 4000 Teilen Wasser wurde ein Farbstoffbad (Färbebad) mit einem pH-Wert von 4,5 her­ gestellt.
Das Farbstoffbad wurde auf 50°C erhitzt. Es wurden 200 Teile eines gemischten Polyester/Baumwoll-Textilmaterials (50/50) in das Farbstoffbad eingeführt. Die Temperatur wurde über einen Zeitraum von etwa 40 min auf 130°C erhöht. Das Färben wurde bei dieser Temperatur 45 min lang durchgeführt. Dann wurde die Temperatur über einen Zeitraum von 15 min auf 90°C gesenkt und das Farbstoffbad wurde 15 min lang bei dieser Temperatur gehalten.
Das gefärbte Material wurde mit Wasser gewaschen, mit einem Polyaminfixiermittel behandelt, einer Seifenbehandlung unterzogen, mit heißem Wasser und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt ein gemischtes Polyester/Baumwoll- Textilmaterial, das gleichmäßig gelb gefärbt war und die Echtheit war sehr gut.

Claims (9)

1. Wasserlösliche Azoverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form der freien Säure die allgemeine Formel hat worin bedeuten:
einer der Reste X und Y Wasserstoff und der andere SO₃H, R₁ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und
R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Benzoylamino oder Chlor,
sowie ein Kupferkomplexsalz davon.
2. Wasserlösliche Azoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form der freien Säure die allgemeine Formel hat worin Z₁ eine Gruppe darstellt, die ausgewählt wird aus:
3. Wasserlösliche Azoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form der freien Säure die allgemeine Formel hat worin Z₂ eine Gruppe darstellt, die ausgewählt wird aus:
4. Kupferkomplexsalz einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, die in Form der freien Säure die allgemeine Formel hat worin Z₃ eine Gruppe darstellt, die ausgewählt wird aus:
5. Kupferkomplexsalz der Verbindung nach Anspruch 4, die in Form der freien Säure die folgende Formel hat:
6. Kupferkomplexsalz der Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, die in Form der freien Säure die allgemeine Formel hat worin Z₄ eine Gruppe darstellt, die ausgewählt wird aus:
7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), insbesondere einer solchen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung, die in Form der freien Säure die allgemeine Formel hat worin X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Z₀ Chlor, Brom oder Fluor bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel worin R₁, R₂, R₃ und R₄ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert wird.
8. Verfahren zur Herstellung eines Kupferkomplexsalzes einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), insbesondere eines solchen nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß mit einem wasserlöslichen Kupferkomplexbildner ein Kupferkomplex eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) hergestellt wird.
9. Verfahren zum Färben von Cellulosefasern, dadurch gekennzeichnet, daß die Fasern mit einer wasserlöslichen Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) oder einem Kupferkomplexsalz davon angefärbt werden.
DE19843400107 1983-01-10 1984-01-04 Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und faerbeverfahren, in denen sie verwendet werden Granted DE3400107A1 (de)

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