DE1419003A1 - Optisch aufhellende Mischungen - Google Patents
Optisch aufhellende MischungenInfo
- Publication number
- DE1419003A1 DE1419003A1 DE19591419003 DE1419003A DE1419003A1 DE 1419003 A1 DE1419003 A1 DE 1419003A1 DE 19591419003 DE19591419003 DE 19591419003 DE 1419003 A DE1419003 A DE 1419003A DE 1419003 A1 DE1419003 A1 DE 1419003A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- styryl
- bis
- mixture
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/664—Preparations of optical brighteners; Optical brighteners in aerosol form; Physical treatment of optical brighteners
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Badische Anilin-& Soda-Fabrik AG ■ Ludwigshafen am Rhein
O.Z. 20 413 27. FER
1968
Optisch aufhellende Mischungen.
1,4-Bis-styryl-benzol-Abköininlinge, die an mindestens einer
Styrylgruppe eine über ein Stickstoffatom an den Phenylrest gebundene Carbonsäureamidgruppe enthalten, als optische Aufheller
sind bekannt. Diese bekannten Verbindungen müssen zur Erzielung eines ausreichenden aufhellenden Effekts in verhältnismäßig
großen Mengen angewendet werden. Die unter dem Einfluß des Lichts entstehenden, als Aufheller inaktiven TM-wandlungsprodukte
ergeben dann auf dem ursprünglich optisch aufgehellten Substrat nicht unbeträchtliche Mengen von Ablagerungen,
die das Substrat besonders unansehnlich machen. Es entstand daher die Notwendigkeit, optische Aufheller zu suchen,
die schon bei sehr geringen Anwendungsmengen einwandfreie aufhellende Effekte liefern, sehr beständig sind und sehr beständig
aufgehellte Substrate ergeben. Überdies bestand der Wunsch, optisch aufhellende Stoffe zu finden, die ein reines,
farbstichfreies Weiß liefern.
Es wurde nun gefunden, daß Mischungen von 1,4-Bis-styrylbenzolen,
in denen ρ, ρ'-Stellung, in in,]»1-Stellung und in p,mf-
502/59 809812/1240 -2-
Unterlagen (Art 7 § I Abe. 2 Nr. I Satz 3 des Änderungsgea. v. 4. T. 196"
Aufslchtsratsvoreltzender: Carl Wurster · Vorstand: Bernhard Timm, Vorsitzender; Hans Frelensehner. etellv. Vorsitzender; Willi Danz; Wolfgang Helntzalen
Walter Ludewig; Rolf Magener; Klaus SchSnfeld; Adolf Stelnhofer; stellv.: Erich Htfikel, Hans Moell
-2- O.Z. 20 413
Stellung an den Styrylgruppen freie Carboxylgruppen oder deren noch den Carbonylsauerstoff enthaltende Derivate gebunden
sind, die obengenannten Forderungen in hervorragender Weise erfüllen.
Als Derivate der Carboxylgruppen, die noch den Carbonylsauerstoff enthalten, werden solche bevorzugt, die die Affinität
der optischen Aufheller zum Substrat erhöhen, insbesondere solhe, die eine Wasserlöslichkeit der optischen Aufheller herbeiführen
oder diese vergrößern. Derartige Derivate sind z. B. Ester, die im Alkoholrest noch mindestens eine freie Hydroxylgruppe
enthalten, und entsprechend substituierte Säureamidgruppen. Für die Veresterung besonders geeignete Alkohole sind
daher Glykole, wie ÄtljzLenglykol, Zuckeralkohole, wie Sorbit
und Mannit, Glyzerin, Pentaerythrit, Glykoläther, die man
z. B. aus Äthylenoxyd erhält. Die Amidgruppen können sich von
Alkylaminen, wie Methylamin, Ethanolamin, Di-(ß-cyanäthyl)-amin
und vorzugsweise von Diäthanolamin herleiten. Die an den Phenylresten der Styrylgruppen sitzenden Derivate können gleich
oder verschieden sein.
Der zentrale Benzolkern der 1,4-Bis-styryl-benzole kann außer
den Styrylresten noch Substituenten tragen, die den optischen
Aufhellern kein höheres Maximum oder keine höheren Maxima der UV-Absorption als ungefähr 380 /mu, gemessen als Bande der höch-
-3-809812/1240
sten Extinktion in Dioxan, verleihen und das Hauptmaximum oder die Hauptmaxima des Fluoreszenzspektrums auf den Bereich
zwischen ungefähr 390 /iu und 450 /mu, ebenfalls gemessen
in Dioxan, begrenzen. Derartige Substituenten können z.. B. eine oder zwei der in o- bzw. o'-Stellung zu den Styrylgruppen
sitzenden Reste Halogen, Alkyl oder Aralkyl sein.
Die für die Mittel nach der Erfindung erforderlichen Mischungen
der 1,4-Bis-styryl-benzole sind nach verschiedenen Verfahren
erhältlich. Besonders vorteilhaft erhält man sie, indem man entweder Mischungen aus m- und p-Halogenmethylbenzoesäuren
oder deren Estern nach dem in der deutschen Patentschrift (Patentanmeldung B 53 251 IVb/12 ο vom
15.5.1959) beschriebenen Verfahren mit Hilfe eines Triarylphosphins
und eines Protonenakzeptors mit Terephthalaldehyden umsetzt, oder indem man Mischungen aus m- und p-Garboxy-benzy!phosphonsäuren,
deren am Phosphor gebundenes Kohlenstoffatom mindestens ein Wasserstoffatom trägt, oder ihren Estern
nach dem Verfahren des deutschen Patents (Anm.
B 54 219 IVb/12 ο - O.Z. 20 248) in Gegenwart eines Protonenakzeptors
mit Terephthalaldehyden umsetzt. Man kann bei beiden Verfahren von Mischungen aus 50 bis 98 Gew.-jt der m-Verbindung
und 50 bis 2 Gew.-96 der p-Verbindung ausgehen. Vorzugsweise
verwendet man als Ausgangsstoff· Mischungen, die 80 bis 97 Gew.-56 m- und 3 bis 20 Gew.-fi p-Verbindungen enthalten.
.09öi2/ 12A0
-4- O.Z. 20 413
]?ür die Herstellung der optischen Aufheliergemisehe wird
im Rahmen dieses Schutzrechts kein Schutz beansprucht.
Die optisch aufhellenden oder aufgehellten Mittel können Mischungen der reinen Wirkstoffe oder Konzentrate und Mischungen
mit nicht aufhellenden Stoffen sein und in feuchter oder trockener, pulverförmiger, grobteiliger oder kompakter
form vorliegen. Außer den optischen Aufhellern können die Mischungen oder Mittel beliebige Substanzen enthalten,
die üblicherweise mit optischen Aufhellern zusammengebracht
werden, wie Wasch-, Hetz-, Dispergie,rmittel, chemische
Bleichmittel, Füllmittel, anorganische Stoffe, Kunststoffe, Papierfasern in form 4nes Breies oder -als Papierbahn. Die
optischen Aufheller können auch Bestandteile von Behandlungsoder Rachbehandlungsbädern Bein. Sie können Wasser und/oder
organische flüssigkeiten enthalten, Lösungen oder Disper- T sionen der optischen Aufheller sein. Lösungsmittel sind
z. B. Alkohole, wie Äthanol, Methanol, Isopropanol, ferner z. B. Aceton. Die Dispersionen können Dispergierhilfsmittel,
Schutzkolloide oder Trägerstoffe, auf denen die optischen Aufheller niedergeschlagen sind, enthalten.
für die Textilbehandlung verwendet man die optischen Aufheller
zweckmäßigerweise in wässrigem Medium, in Mengen von ungefähr 0,0015 bis 0,05 1>, bezogen auf das Gewicht des
optisch aufzuhauenden Substrats.
-5-809812/1240
-5- O.Z. 20 413
Die neuen Mittel eignen sich für das optische Aufhellen von Substraten aller Art, z. B. von Folien, von Gebilden
der Textilindustrie, wie Fasern, Fäden, Flocken, Filzen, Geweben und Gewirken aus natürlichem, regeneriertem und
synthetischem Material, von Leder und Papier. Beim optischen Aufhellen von Gebilden aus nativer und regenerierter
Cellulose und aus linearen Polyamiden erzielt man besonders auffallende Wirkungen. Die Vorteile der neuen optisch
aufhellenden Mittel sind vielfältig. Sie haben eine gute Licht- und Waschechtheit. Sie sind gegen die üblichen oxydativen
und reduktiven Bleichmittel beständig.
Gegenüber üblichen optisch aufhellenden Mitteln zeichnen sich die neuen Mittel weiterhin dadurch aus, daß ihr Farbton
auf besonders einfache Weise den Erfordernissen ihrer Verwendung angepaßt werden kann. Durch Variieren des Mischungsverhältnisses
der Ausgangsstoffe in den oben angegebenen Grenzen kann dem fertigen Mittel ein grünstichiger,
neutral weißer oder rotstichiger Aufhellungseffekt verliehen werden. Die vielfach übliche Mitverwendung nicht fluoreszierender
Nuancierfarbstoffe, die stets durch Absorption sichtbaren Lichtes einen Graustich bewirkt, kann daher bei
den neuen Mitteln entfallen; es werden so besonders leuchtende Aufhellungswirkungen erhalten.
-6-809812/1240
-6- O.Z. 20 413
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Die Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen
wie das unter Normalbedingungen abgemessene Liter zum Kilogramm.
Vorgereinigtes oder vorgebleichtes Baumwollgewebe behandelt man 20 Minuten bei 50 bis 60 0C im Verhältnis 1:50 in einer
Flotte, die 0,01 bis 0,03 g/l einer Aufheller-Lösung nach einer der im folgenden Absatz und in den Beispielen 4 und 7
beschriebenen Herstellungsweisen und 5 g/l kristallisiertes Natriumsulfat oder ein anderes Neutralsalz enthält. Die Ware
hat nach der Behandlung einen blendenden neutralen Weißgrad von guter Licht- und Waschechtheit.
Zur Herstellung des optisch aufhellenden Wirkstoff-Gemisches werden 270 Teile Terephthalaldehyd, 1028 Teile m-Carbmethoxybenzyl-phosphonsäurediäthylester
und 182 Teile p-Carbmethoxybenzyl-phosphonsäurediäthylester
in 900 Raumteilen Dimethylformamid gelöst. Dieser Lösung setzt man im Verlauf von 4
Stunden bei 30 bis 40 0O' unter Rühren 920 Raumteile einer
30 jiigen methanolischen Natriummethylat-Lösung zu. Man rührt
die Mischung 3 Stunden bei Raumtemperatur, fügt 1500 Raumteile Wasser hinzu und neutralisiert sie durch Zugabe von
-7-809812/1240
-7- " O.Z. 20 413
verdünnter Schwefelsäure. Die erhaltene Suspension erhitzt
man 30 Minuten zum Sieden und saugt den hellgelben Niederschlag scharf ab. Man suspendiert den Niederschlag in 1000
Raumteilen Methanol, erhitzt die Mischung 30 Minuten zum Sieden, saugt ab und trocknet den Rückstand. Man erhält so
624 Teile eines Gemisches aus 1,4-Bis-p~carbmethoxy-styrylbenzol,
1,4-Bis-m-carbmethoiy-Btyrylbenzol und 1-p-Carbmethoxy-styryl-4-m-carbmethoxy-styryl-benzol
als hellgelbes feines Pulver.
1100 Teile dieses Gemisches versetzt man mit 2090 Teilen Diäthanolamin
und erhitzt 1 Stunde unter Durchleiten von Stickstoff auf 200 bis 210 0O. Man läßt das Gemisch auf 90 0C abkühlen
und füllt mit Wasser auf 5020 Raumteile auf. Man erhält so eine hellbraune Lösung, die man den aufzuhellenden
Substraten zusetzen kann.
Das Wirkstoff-Gemisch kann auch wie folgt hergestellt werden:
30,6 Teile m-Chlormethylbenzoesäuremethylester und 5>4 Teile
p-Ghlormethylbenzoesäuremethylester werden mit 60 Teilen Triphenylphosphin
in 200 Raumteilen Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd bei ungefähr 80 0C 3 Stunden gerührt. Man fügt
13 Teile Terephthalaldehyd und nach ungefähr 5 Minuten 45
Teile 30 jiiger methanolischer Natriummethylatlösung hinzu.
-8-809812/12A0
-8- O.Z. 20 413
Man ruh* die Mischung 3 Stunden bei Raumtemperatur, gibt
150 Raumteile Methanol zu und neutralisiert durch Zugabe von Eisessig. Der dabei entstandene Niederschlag wird abgesaugt.
Man suspendiert das Reaktionsprodukt in 300 Raumteilen Wasser, erhitzt 30 Minuten zum Sieden, saugt ab und
trocknet den Rückstand. Man erhält so 28 Gewichtsteile
eines Gemisches aus 1,4-Bis-(p-carbmethoxy-8tyryl)-benzol,
1,4-Bis-(m-carbmethoxy-styryl)-benzol und 1-(p-Carbmethoxystyryl)-4-(m-carbmethoxystyryl)-benzol
als hellgelbes feines Pulver.
Die Umsetzung mit Diäthanolamin wird wie oben beschrieben durchgeführt.
Vorgereinigtes oder vorgebleichtes Baumwollgewebe behandelt man 1 Stunde lang bei 90 0C im Verhältnis 1:50 in einer Flotte,
die 0,01 bis 0,03 g/l eines nach den Angaben der Beispiele 1, 4 oder 7 erhaltenen Aufheller-Lösung und 3 g/l Natriumdithionit
und gewünschtenfalls 0,25 g/l eines Pettalkoholeulfonates
oder eines anderen Waechmittels enthält, spült und trocknet. 5s ist ein hervorragender Weißeffekt von guter Licht-
und Waschechtheit herbeigeführt worden.
-9-809812/1240 * ,
-9- O.Z. 20 413
Vorgereinigtes Baumwollgarn in Form von Kreuzspulen wird in einem geschlossenen, für Temperaturen über 100 0C geeigneten
Apparat mit einem Bad, das 2 cm /l Wasserstoffperoxyd, 33 #ig» 1 g/l Natriumhydroxyd, 4 cm /l Wasserglas
38° Be, 0,5 g/l kristallisiertes Magnesiumsulfat und 0,01 bis 0,03 g/l einer nach den Angaben der Beispiele 1, 4 oder
7 erhaltenen Aufheller-Lösung enthält,während einer Stunde bei 115 bis 120 0O in einem Flottenverhältnis 1:10 chemisch
gebleicht und dabei optisch aufgehellt. Nach, dem Spülen und Trocknen ergibt sich über den chemischen Bleicheffekt hinaus
ein intensiver optischer Weißeffekt.
1 kg eines normalen Haushaltwaschmittels für Weißwäsche versetzt man mit 0,3 bis 1,5 g einer Aufhelier-Iösung, die nach
den Angaben der Beispiele 1 oder 7 oder nach der im folgenden Absatz beschriebenen Herstellungsweise erhalten wird. Nach
dem Waschen mit einer Konzentration des Waschmittels von 5 bis 10 g/l, Spülen und Trocknen wird ein rein weißes, vorzüglich
und ohne störenden Farbstich optisch aufgehelltes Waschgut erhalten.
Wirkstoff-Gemisch wird wie folgt hergestellt:
-10-809812/1240
-10- O.Z. 20 413
270 Teile Terephthalaldehyd, 1065 Teile m-Carbmethoxy-benzylphosphonsäurediäthylester
und 145 Teile p-Carbmethoxy-benzylphosphonsäurediäthylester
werden in 1200 Raumteilen Dimethylformamid gelöst und im Verlauf von 4 Stunden bei 30 bis 40 0C
mit 920 Raumteilen einer 30 #igen methanolisehen Natriummethylat-Lösung
versetzt. Man rührt die Mischung 3 Stunden bei Raumtemperatur, fügt 1500 Raumteile Wasser hinzu und neutralisiert
sie durch Zugabe von verdünnter Schwefelsäure. Man
erhält eine Suspension, die man 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Man saugt den entstandenen hellgelben Niederschlag scharf ab.
Dann versetzt man ihn mit 1000 Raumteilen Methanol, erhitzt die Mischung 30 Minuten zum Sieden, saugt ab und trocknet den
Rückstand. Man erhält so 618 Teile eines Gemisches aus 1,4-Bis-p-carbmethoxy-styryl-benzol,
1^-Bis-m-earbmethoxy-styrylbenzol
und 1-p-Carbmethoiy-styryl-4~Ä-carbmethoxy-styryl-benzol
als hellgelbes feines Pulver.
Die weitere Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des Beispiels
1.
Vorgereinigtes Polycaprolactamgewebe behandelt man im Flottenverhältnis
1:50 bei 70 bis 90 0O in einem Bad, dam 0,015 bis
0,03·g/l einer nach den Angaben der Beispiele 1, 4 oder 7 erhaltenen Aufheller-Löeung und 2 £ Ameisensäure, 85 Jtig, (bezogen
auf da» Gewicht der Ware) enthält.
-11-809812/1240
-11- O.Z. 20 413
Gelblich-weißes Papier wird mit einer Lösung behandelt, die
0,03 bis 0,02 g/l einer nach den Angaben der Beispiele 1, 4 oder 7 erhaltene Aufheller-Lösung enthält. Nach dem Spülen
und Trocknen zeigt das Papier einen deutlichen Aufhellungseffekt von guter Lichtechtheit. Der gleiche Effekt kann auch
durch Zusatz von 0,15 bis 0,4 g/l des gleichen Gemisches zum üblichen Papierbrei erhalten werden.
Ungefärbte, schmutzige Wäsche wird mit einem üblichen Haushaltswaschmittel
für Weißwasche (ohne optischen Aufheller) gewaschen. Sodann behandelt man das Waschgut bei einem Flottenverhältnis
von 1:20 bis 1:50 10 bis 20 Minuten lang bei 20 bis 40 0C mit einem Bad, das im Liter etwa 0,01 bis 0,03 g
einer Aufheller-Lösung nach den Angaben des Beispiels 1 oder 4 oder des folgenden Absatzes enthält. Man erhält ein sehr
gut optisch aufgehelltes Waschgut mit einem reinen neutralen Weißeffekt.
Zur Herstellung des optisch aufhellenden Wirkstoff-Gemisches
werden 270 Teile Terephthalaldehyd, 1089 Teile m-Carbmethoxybenzylphosphonsäurediäthylester
und 121 Teile p-Garbmethoxy-
809812/1240
-12- O.Z. 20 413
benzylphosphonsäurediäthylester in 1200 Raumteilen Dimethylformamid
gelöst und diese Lösung im Verlauf von 4 Stunden bei 30 bis 40 0O mit 920 Raumteilen einer 30 #Lgen methanolisehen
Natriummethylat-Lösung versetzt. Man rührt die Mischung 3 Stunden
bei Raumtemperatur, fügt 1500 Raumteile Wasser hinzu und neutralisiert sie durch Zugabe von verdünnter Schwefelsäure.
Die weitere Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des Beispiels'1.
Vorge-reinigtes oder vorgebleichtes Baumwollgewebe behandelt
man 20 Minuten bei 50 bis 60 0C im Verhältnis 1:50 in einer
ilotte, die 0,01 bis 0,03 g/l einer Aufheller-Lösung laut
Beispiel 1, 4 oder 7 und 5 g/l kristallisiertes Natriumsulfat enthält, eptilt und trocknet. Es entstehen ein blendender Weißgrad
von guter Licht- und Waechechtheit.
* Beispiel 9
Vorgereinigtes oder 'vorgebleichtes Baumwollgewebe behandelt man 20 Minuten bei 50 bis 60 0O im Verhältnis 1j50 in einer
Plotte, die 0,03 - 0,1 g/l einer Aufheller-Lösung nach der
im folgenden Absatz beschriebenen Herstellungsweise und 5 g/l kristallisiertes Natriumsulfat oder eines anderen Neutralsalzes
enthält. Die Ware hat nach der Behandlung einen blendend neu-
809812/1240 , * . ~15~
-13- O.Z. 20 413
tralen Weißgrad von guter Licht- und Waschechtheit.
Zur Herstellung des optisch aufhellenden Wirkstoffgemisches
werden 270 Teile Terephthalaldehyd, 1089 Teile m-Carbmethoxy-benzylphosphonsäurediäthylester
und 121 Teile p-0arbmethoxybenzylphosphonsäurediäthylester
in 1200 Raumteilen Dimethylformamid gelöst und diese Lösung im Verlauf von 4 Stunden bei 30 bis 40 0C mit 920 Raumteilen einer 30#igen
methanolflehen Natriummethylatlösung versetzt. Man rührt
die Mischung 3 Stunden bei Raumtemperatur, fügt 1500 Raumteile Wasser hinzu und neutralisiert sie durch Zugabe von
verdünnter Schwefelsäure. Die erhaltene Suspension erhitzt man 30 Minuten zum Sieden und saugt den hellgelben Niederschlag
scharf ab. Man suspendiert den Niederschlag in 1000 Raumteilen Methanol, erhitzt die Mischung 30 Minuten zum
Sieden, saugt ab und trocknet den Rückstand. Man erhält so 621 Teile eines Gemisches aus 1,4-Bis-(p-carbmethoxy-styryl)-benzol,
1,4-Bis-(m-carbmethoxy-styryl)-benzol und 1-p-Carbmethoxy-Btyryl-4-m1-carbmethoxy-styryl-benzol
als hellgelbes feinee Pulver. 40 Teile dieses Gemisches werden mit
Teilen Diisopropanolamin unter Durchleiten von Stickstoff 2 Stunden auf 200 - 210 0O erhitzt. Man erhält so eine he1!-
braune Lösung, die man den aufzuhellenden Substraten zusetzen kann.
-14-809812/1240
Claims (2)
1. Optisch aufhellende Mischungen von 1, 4-Bis-styryl-r
benzolen, in denen in p,p'-Stellung, in m,mf-Stellung
und in p,m'-Stellung an den Styrylgruppen freie Carboxylgruppen
oder deren noch den Carbonylsauerstoff enthaltende Derivate gebunden sind.
2. Mischungen nach Anspruch 1, die 1, 4-Bis-(p-carbdiäthanolamidostyryl)-benzol,
1,4-Bis-(m-carbdiäthanolamidostyryl)-benzol
und 1-(p-Carbdiäthanolamidostyryl)-4-(m-carbdiäthanolamido-styryl)-benzol
enthalten.
Badische Anilin- 4 Soda-Fabrik AG
809812/1240
Neil· Unterlagen ΙΑΛ711 Ab*2 Nr.Ι »Λld··Änderung*··.».4.8.19·?;
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0053251 | 1959-05-15 | ||
DEB0055423 | 1959-11-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1419003A1 true DE1419003A1 (de) | 1968-12-12 |
Family
ID=25965384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19591419003 Pending DE1419003A1 (de) | 1959-05-15 | 1959-11-06 | Optisch aufhellende Mischungen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3076020A (de) |
BE (1) | BE590794A (de) |
CH (2) | CH366512A (de) |
DE (1) | DE1419003A1 (de) |
GB (1) | GB924762A (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1469821B2 (de) * | 1959-06-24 | 1972-03-23 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Optische Aufheller für makromolekulare organische Stoffe |
DE1444003A1 (de) * | 1963-10-31 | 1970-03-12 | ||
US3429825A (en) * | 1966-01-06 | 1969-02-25 | Lawter Chem Inc | Water soluble daylight fluorescent pigment and composition |
EP0030917B2 (de) * | 1979-12-13 | 1991-03-20 | Ciba-Geigy Ag | Optische Aufheller aus Bis-styrylbenzolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US4537985A (en) * | 1982-04-16 | 1985-08-27 | Standard Oil Company (Indiana) | Process for the manufacture of 1,4-bis[2-(4'-carbomethoxystyrenyl)] benzene |
GB0405193D0 (en) * | 2004-03-08 | 2004-04-21 | Medical Res Council | Compounds |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2723288A (en) * | 1955-11-08 | Fluorescent agents | ||
US2527427A (en) * | 1948-07-23 | 1950-10-24 | Geigy Ag J R | Stilbene disulfonic acid derivatives |
US2547910A (en) * | 1948-08-13 | 1951-04-03 | Geigy Ag J R | Acylated derivatives of certain diamino distyrylbenzene disulfonic acids |
US2610191A (en) * | 1949-09-26 | 1952-09-09 | California Research Corp | Tetra (carboxy phenyl) thiophene and method of making same |
US2806054A (en) * | 1954-06-30 | 1957-09-10 | Prod Chim G Zimmerli S A Fab D | Optical bleach |
US2997391A (en) * | 1957-04-22 | 1961-08-22 | Time Inc | Photosensitive polyamide resins containing stilbene units in the molecule |
-
1959
- 1959-11-06 DE DE19591419003 patent/DE1419003A1/de active Pending
-
1960
- 1960-05-03 CH CH503760A patent/CH366512A/de unknown
- 1960-05-03 CH CH727461A patent/CH382709A/de unknown
- 1960-05-12 US US28530A patent/US3076020A/en not_active Expired - Lifetime
- 1960-05-13 BE BE590794A patent/BE590794A/fr unknown
- 1960-05-13 GB GB16915/60A patent/GB924762A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH366512A (de) | 1962-09-28 |
CH382709A (de) | 1964-10-15 |
GB924762A (en) | 1963-05-01 |
BE590794A (fr) | 1960-09-01 |
US3076020A (en) | 1963-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1203223B (de) | Verwendung von Derivaten des Thiophens als optische Aufhellmittel | |
CH350461A (de) | Verwendung von Oxyketonen zum Schutze gegen ultraviolette Strahlung | |
EP0030917B1 (de) | Optische Aufheller aus Bis-styrylbenzolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0017618B1 (de) | Verfahren zum optischen Aufhellen von Polyesterfasern im Ausziehverfahren | |
DE2743127A1 (de) | Verfahren zum flammfestmachen von synthetischem fasermaterial | |
DE1419003A1 (de) | Optisch aufhellende Mischungen | |
DE1594822B1 (de) | Optische Aufhellmittel | |
DE2721730A1 (de) | 1,4-bisstyrylbenzolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als optische aufheller | |
CH439563A (de) | Einrichtung zur Steuerung und Überwachung des Zündvorganges an einem Gebläsebrenner | |
DE937822C (de) | Optische Bleichmittel | |
DE1268096B (de) | Optische Aufheller | |
DE899490C (de) | Aufhellungsmittel | |
DE1670852B2 (de) | 5-arylotriazolyl-2-styrylbenzotriazole | |
CH358093A (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophendioxyd-Verbindungen | |
DE849552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkoxybenzoylderivaten von 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsaeure und deren Alkalisalzen | |
DE1472890B2 (de) | Lichthofschutzschicht | |
DE1928286C3 (de) | Naphthalimidderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
AT165049B (de) | Verfahren zum Veredeln von Fasermaterialien | |
AT215944B (de) | Optisch aufhellende Stoffe | |
DE1719005C3 (de) | 2-(4'-Carboxystyryl)-benzoxazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als optische Aufheller | |
CH427364A (de) | Gerät zur graphischen Darstellung von Sachverhalten, insbesondere Planungsgerät, und Verwendung desselben | |
DE1695057C3 (de) | 4-eckige Klammer auf Benzotriazolyl-(2) eckige Klammer zu -stilben-sulfonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als optische Aufheller | |
DE1029792B (de) | Optische Aufhellungsmittel | |
DE1469222C (de) | Pyrazolinderivate sowie ihre Herstellung und Verwendung | |
DE818344C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten der 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsaeure |