EP0028789B1 - Hydraulische Flüssigkeit mit verbesserten Eigenschaften - Google Patents
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- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
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- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
Definitions
- the invention relates to a hydraulic fluid based on certain boric acid esters and bis (ethylene glycol monoalkyl ether) formal.
- Hydraulic fluids especially brake fluids, have to meet stringent chemical and physical properties.
- brake fluids should have the following basic properties in particular : A high dry boiling point (reflux boiling point dry) and wet boiling point (reflux boiling point wet) as well as a viscosity that changes only slightly within a wide temperature range.
- a brake fluid should also have a number of other properties.
- Hydraulic fluids in particular brake fluids based on boric acid esters of glycols and / or glycol monoalkyl ethers, are already known which contain, as further main components, glycol monoalkyl ethers, glycol dialkyl ethers, polyglycols and / or bis (glycol ethers) formals (cf. German Patent No. 939045, the German ones Designation Nos. 1768933 and 2457097, German Offenlegungsschriften Nos. 2141441, 2257546, 2437936, 2438038, 2525403, 2532228, 2724193 and 2804535).
- the known brake fluids still leave something to be desired.
- the main reason for this is that the requirements that a brake fluid should meet include those that conflict due to the chemical and physical properties of the main components.
- the known brake fluids are formulated on the basis of boric acid esters, a profit in one important property is often bought by a relatively high loss in another important property.
- the object of the invention is therefore to provide a hydraulic fluid, in particular a brake fluid, which not only fully meets the property profile according to the standards currently required, but also meets the above-mentioned expanded requirements.
- the preparation of the boric acid esters according to component A- a reaction product of orthoboric acid, diethylene glycol and an ethylene glycol monoalkyl ether of the formula I in a molar ratio of 1: 1: 1 1 ⁇ takes place according to known procedures.
- the reaction components mentioned are reacted in a reaction vessel equipped with a stirrer and optionally with a reflux condenser at a temperature of about 50 to about 150 ° C., preferably about 110 to about 140 ° C., with the water of reaction formed being continuously removed.
- the reaction can be carried out in the presence of an inert water-azeotroping solvent such as benzene, toluene, xylene, ethylene benzene or the like.
- the water of reaction can also be removed by carrying out the reaction under reduced pressure, for example in a water jet vacuum (7 to 20 mbar).
- a water jet vacuum 7 to 20 mbar.
- the solvent which may be used is removed from the reaction product by customary distillation and, if further purification should be necessary, this is expediently vacuum-stripped at a temperature of 90 to 150 ° C.
- the product obtained in this way is the component of the hydraulic fluid according to the invention.
- ethylene glycol monoalkyl ethers of the formula I which are used for the preparation of the boric acid esters, preference is given to those in which R is a straight-chain alkyl group having 1 to 4 C atoms, preferably CH 3 or C 2 H is 5 and x is 3.
- component B of the hydraulic fluid according to the invention preference is given to those ethylene glycol monoalkyl ethers according to the formula in which R is a straight-chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, preferably CH 3 or C 2 H 5 , and x 3.
- Component D of the hydraulic fluid according to the invention consists of the alkylamines of the formula 111.
- the radicals R 3 and R 6 (which can be straight-chain or branched) are: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, hexyl , Octyl (capryl), nonyl, isononyl, dodecyl (lauryl), palmityl, stearyl and oleyl.
- the alkyl and alkenyl group (R 3 , R 5 ) preferably contains 1 to 9 carbon atoms.
- the sum of the R 3 carbon atoms and R 6 is preferably not higher than 10.
- the meaning of y in formula III is preferably an integer from 1 to 3.
- Preferred alkylamines of the formula III are those in which R 3 is an alkyl group having 1 to 9 C atoms and R 4 and R 6 are hydrogen or - (CH 2 CH 2 O) y H, where y is an integer from 1 to 5, is preferably 1 to 3.
- component D are those alkylamines of the formula III in which R 3 is propyl, butyl, hexyl, octyl or isononyl, and R 4 and R 5 are the same and are hydrogen or CH 2 CH 2 OH.
- Component E of the hydraulic fluid according to the invention consists of customary additives for fluids based on boric acid esters and glycol derivatives.
- additives include stabilizers, for example pH stabilizers, and inhibitors, for example inhibitors of corrosion and oxidation (antioxidants).
- Suitable pH stabilizers are preferably those from the group of inorganic alkali salts, preferably the sodium salts of carbonic acid, phosphorous acid or phosphoric acid; Alkali salts of fatty acids, preferably the sodium salt of lauric acid, palmitic acid, stearic acid or oleic acid; Trialkanolamines, preferably triethanolamine; and trialkylamines (tertiary amines), for example dimethylcaprylamine and diethylcaprylamine.
- inorganic alkali salts preferably the sodium salts of carbonic acid, phosphorous acid or phosphoric acid
- Alkali salts of fatty acids preferably the sodium salt of lauric acid, palmitic acid, stearic acid or oleic acid
- Trialkanolamines preferably triethanolamine
- trialkylamines tertiary amines
- the pH stabilizers are preferably used in an amount of 0.1 to 4% by weight, based on the weight of the entire liquid.
- Esters of phosphorous acid or phosphoric acid with aliphatic alcohols having 1 to 6 carbon atoms preferably ethyl phosphate, dimethyl phosphate, isopropyl phosphate, diisopropyl phosphate, butyl phosphite and dimethyl phosphite; and / or triazoles, preferably benzotriazole.
- the corrosion inhibitors are preferably used in an amount of 0.05 to 1% by weight, based on the weight of the entire liquid.
- the antioxidants are preferably used in an amount of 0.05 to 1% by weight, based on the weight of the entire liquid.
- the hydraulic fluid according to the invention preferably consists essentially of
- the hydraulic fluid according to the invention is produced by mixing the components together, for example in a container with a stirring element, as a result of which a homogeneous mixture is obtained in a simple manner.
- the mixing is carried out on the shelf at atmospheric pressure and at room temperature; if necessary, it can also be carried out at a higher temperature (30 to 50 ° C.), it being expedient to keep moisture away.
- the hydraulic fluids according to the invention are particularly suitable for hydraulic brake systems, preferably of motor vehicles, for hydraulic control systems and for hydraulic transmissions.
- a brake fluid according to the invention is produced by mixing the following components:
- a brake fluid according to the invention is produced by mixing the following components:
- a brake fluid according to the invention is produced by mixing the following components:
- a brake fluid according to the invention is produced by mixing the following components:
- a brake fluid according to the invention is produced by mixing the following components:
- a brake fluid according to the invention is produced by mixing the following components:
- Example 5 (see Table 1) has been tested completely according to the specifications mentioned.
- the brake fluids according to Examples 6 to 10 were only tested for the basic properties and for swelling behavior and evaporation loss, since the required values for the further properties (which are known to be much easier to achieve than the required values for the basic properties) differ from those of the brake fluid of Example 5 would hardly distinguish.
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Description
- Die Erfindung betrifft eine hydraulische Flüssigkeit auf der Basis von bestimmten Borsäureestern und Bis(äthylenglykolmonoalkyläther)formalen.
- An hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere an Bremsflüssigkeiten, werden hinsichtlich ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften hohe Anforderungen gestellt. Entsprechend den derzeit bestehenden Normen (vgl. Spezifikationen von US Department of Transportation in "Federal Motor Vehicle Safety Standard (FMVSS-Nr. 116)" und Spezifikationen SAE J 1703 von Society of Automotive Engineers, New York) sollen Bremsflüssigkeiten insbesondere die folgenden Grundeigenschaften aufweisen: Einen hohen Trocken-Siedepunkt (Rückflusssiedepunkt-trocken) und Nass-Siedepunkt (Rückflusssiedepunkt-feucht) sowie eine Viskosität, die sich innerhalb eines weiten Temperaturbereiches nur wenig ändert.
-
- Neben diesen Primäreigenschaften soll eine Bremsflüssigkeit auch noch eine Reihe weiterer Eigenschaften besitzen.
- Unter diesen Eigenschaften sind neben einer hohen thermischen und chemischen Stabilität vor allem die Verträglichkeit der Bremsflüssigkeit gegenüber Polymeren, insbesondere gegenüber Kautschuk und Gummi, und ihrVerdampfungsverlust nach Durchführung des entsprechenden SAE-Tests wichtig.
- Es sind bereits hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere Bremsflüssigkeiten auf der Basis von Borsäureestern von Glykolen und/oder Glykolmonoalkyläthem bekannt, die als weitere Hauptkomponenten Glykolmonoalkyläther, Glykoldialkyläther, Polyglykole und/oder Bis(glykoläther)formale enthalten (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 939045, die deutschen Auslegeschriften Nrn. 1768933 und 2457097, die deutschen Offenlegungsschriften Nrn. 2141441, 2257546, 2437936, 2438038, 2525403, 2532228, 2724193 und 2804535). Bei der aus der US-A Nr.3711411 bekannten hydraulischen Flüssigkeit mit Bis(äthylenglykolmonoalkyläther)formalen als mögliche Mischungskomponente wird zur pH-Stabilisierung ausschliesslich Monoäthanolamin eingesetzt, wobei jedoch hinsichtlich Trocken- und Nasssiedepunkt relativ niedrige Werte in Kauf genommen werden.
- Die bekannten Bremsflüssigkeiten lassen also noch zu wünschen übrig. Der Grund dafür liegt vor allem darin, dass sich unter den Anforderungen, die eine Bremsflüssigkeit erfüllen soll, auch solche befinden, die sich aufgrund der chemischen und physikalischen Eigenschaften der Hauptkomponenten entgegenstehen. So ist es beispielsweise bekanntlich sehr schwierig, die Viskosität einer Bremsflüssigkeit auf der Basis von Borsäureestern nach der Norm DOT-4 einzustellen und gleichzeitig auch noch zu erreichen, dass der Siedepunkt und/oder ihre Verträglichkeit mit Kautschuk der Norm entspricht. Bei der Formulierung der bekannten Bremsflüssigkeiten auf der Basis von Borsäureestern wird also häufig ein Gewinn bei einer wichtigen Eigenschaft durch eine relativ hohe Einbusse bei einer anderen wichtigen Eigenschaft erkauft.
- Nun nimmt ferner in jüngster Zeit die Tendenz zu, höhere Anforderungen als bisher an das Leistungsvermögen von Bremsflüssigkeiten zu stellen, um eine noch grössere Verkehrssicherheit zu gewährleisten und auch um längere Gebrauchszeiten zu erzielen. Dies kommt in der verschärften Spezifikation DOT-5 zum Ausdruck (vgl. nachstehende Zusammenfassung):
- Gewünscht wäre also eine Bremsflüssigkeit, die insbesondere bei den eingangs genannten Grundeigenschaften, im Verhalten gegenüber Polymeren und beim oben erwähnten Verdampfungstest besonders ausgezeichnete Werte aufweist.
- Aufgabe der Erfindung ist es demnach, eine hydraulische Flüssigkeit, insbesondere eine Bremsflüssigkeit, zu schaffen, die nicht nur das Eigenschaftsbild gemäss den derzeit geforderten Standards voll erfüllt, sondern auch den oben erwähnten erweiterten Anforderungen entspricht.
- Die erfindungsgemässe hydraulische Flüssigkeit besteht im wesentlichen aus
- A) 20 bis 40 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Flüssigkeit, von einem Borsäureester, der erhalten wird, wenn man Orthoborsäure (H3B03), Diäthylenglykol (HOCH2CH20CH2CHZOH) und einen Äthylenglykolmonoalkyläther der Formel
- B) 30 bis 60 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Flüssigkeit, von mindestens einem Äthylenglykolmonoalkyläther der Formel I, worin R und x die genannte Bedeutung haben;
- C) 10 bis 40 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Flüssigkeit, von mindestens einem Bis(äthylenglykolmonoalkyläther)formal der Formel II
- D) 0,1 bis 5 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Flüssigkeit, von mindestens einem Alkylamin der Formel III
- R3 eine Alkyl- oder eine einfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen;
- R4 Wasserstoff,
- R5 Wasserstoff,
und - E) 0,05 bis 5 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Flüssigkeit; von mindestens einem Stabilisator und/oder Inhibitor.
- Die Herstellung der Borsäureester gemäss Komponente A- ein Reaktionsprodukt aus Orthoborsäure, Diäthylenglykol und einem Äthylenglykolmonoalkyläther der Formel I im Molverhältnis von 1:1:1 1― erfolgt nach an sich bekannten Arbeitsweisen. Die genannten Reaktionskomponenten werden in einem mit Rührer und gegebenenfalls mit Rückflusskühler ausgestatteten Reaktionsgefäss bei einer Temperatur von etwa 50 bis etwa 150 °C, vorzugsweise etwa 110 bis etwa 140 °C, unter Rühren umgesetzt, wobei das entstehende Reaktionswasser kontinuierlich abgeführt wird. Die Umsetzung kann in Anwesenheit eines inerten, mit Wasser ein Azeotrop bildenden Lösungsmittels wie beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Äthylenbenzol oder dergleichen, durchgeführt werden. Das Entfernen des Reaktionswassers kann auch dadurch vorgenommen werden, dass man die Umsetzung unter vermindertem Druck, beispielsweise im Wasserstrahlvakuum (7 bis 20 mbar), durchführt. Nach Beendigung der Umsetzung (d.h. nachdem das theoretisch freiwerdende Wasser ausgetragen worden ist) wird das gegebenenfalls verwendete Lösungsmittel durch übliche Destillation vom Reaktionsprodukt entfernt und dieses - sofern noch eine weitere Reinigung erforderlich sein sollte - zweckmässigerweise bei einer Temperatur von 90 bis 150 °C vakuumgestrippt.
- Das so erhaltene Produkt stellt die Komponente Adererfindungsgemässen hydraulischen Flüssigkeit dar. Unter den Äthylenglykolmonoalkyläthern der Formel I, die zur Herstellung der Borsäureester eingesetzt werden, sind solche bevorzugt, worin R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise CH3 oder C2H5 ist, und x 3 ist.
- Das Umsetzungsprodukt aus Orthoborsäure, Diäthylenglykol und einem Äthylenglykolmonoalkyläther der Formel im Molverhältnis 1: 1 : 1 : besteht vermutlich aus einer Mischung von formelmässig verschiedenartigen Borsäureestern in unterschiedlichen Mengenanteilen. Es kann angenommen werden, dass in dieser Mischung der Borsäureester der nachstehenden Formel den Hauptanteil darstellt:
- Als Komponente B der erfindungsgemässen hydraulischen Flüssigkeit sind solche Äthylenglykolmonoalkyläther gemäss Formel bevorzugt, worin R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise CH3 oder C2H5 ist, und x 3 ist.
- Besonders bevorzugt ist Methyltriäthylenglykol
- Die Komponente D der erfindungsgemässen hydraulischen Flüssigkeit besteht aus den Alkylaminen der Formel 111. Für die Reste R3 und R6 (die geradkettig oder verzweigt sein können) seien beispielsweise genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, lsopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, Octyl (Capryl), Nonyl, Isononyl, Dodecyl (Lauryl), Palmityl, Stearyl und Oleyl. Die Alkyl- und Alkenylgruppe (R3, R5) enthält vorzugsweise 1 bis 9 C-Atome. Die Summe der C-Atome von R3 und R6 ist vorzugsweise nicht höher als 10. Die Bedeutung von y in Formel III ist vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 3.
- Bevorzugt sind solche Alkylamine der Formel III worin R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 C-Atomen ist und R4 und R6 Wasserstoff oder ―(CH2CH2O)yH ist, wobei y eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 ist.
- Besonders bevorzugt als Komponente D sind solche Alkylamine der Formel III, worin R3 Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl oder Isononyl ist, und R4 und R5 gleich sind und Wasserstoff oder CH2CH2OH bedeuten.
- Die Komponente E der erfindungsgemässen hydraulischen Flüssigkeit besteht aus üblichen Additiven für Flüssigkeiten auf der Basis von Borsäureestern und Glykolderivaten.
- Zu diesen Additiven gehören Stabilisatoren, beispielsweise pH-Wert-Stabilisatoren, und Inhibitoren, beispielsweise Inhibitoren von Korrosion und Oxidation (Antioxidantien).
- Unter den geeigneten pH-Wert-Stabilisatoren sind bevorzugt solche aus der Grupppe der anorganischen Alkalisalze, vorzugsweise die Natriumsalze der Kohlensäure, der phosphorigen Säure oder der Phosphorsäure; Alkalisalze von Fettsäuren, vorzugsweise das Natriumsalz der Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure; Trialkanolamine, vorzugsweise Triethanolamin; und Trialkylamine (tert.-Amine), beispielsweise Dimethylcaprylamin und Diäthylcaprylamin.
- Die pH-Wert-Stabilisatoren werden vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 4 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Flüssigkeit eingesetzt.
- Unter den geeigneten Korrosionsinhibitoren werden bevorzugt eingesetzt:
- Fettsäuren, vorzugsweise Caprylsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure;
- Ester der phosphorigen Säure oder der Phosphorsäure mit aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Äthylphosphat, Dimethylphosphat, lsopropylphosphat, Diisopropylphosphat, Butylphosphit und Dimethylphosphit; und/oder Triazole, vorzugsweise Benztriazol.
- Die Korrosionsinhibitoren werden vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 1 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Flüssigkeit, eingesetzt.
- Unter den geeigneten Antioxidantien sind die folgenden Verbindungen einzeln oder in Mischung miteinander bevorzugt:
- aromatische Amine, vorzugsweise Phenyl-a-naphthylamin, Diphenylamin und Derivate hiervon;
- substituierte Phenole, vorzugsweise Dibutylkresol, 2,6-Dibutyl-p-kresol, 2,6-Ditert.-butyl-p-kresol und 2,4 Dimethyl-6-tert.-butylphenol; Brenzkatechin und Hydrochinon, gegebenenfalls kernsubstituiert;
- Chinone, vorzugsweise Antrachinon; und Phenothiazine, die auch kernsubsituiert sein können.
- Die Antioxidantien werden vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 1 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Flüssigkeit, eingesetzt.
-
- Die Herstellung der erfindungsgemässen hydraulischen Flüssigkeit erfolgt durch Zusammenmischen der Komponenten, beispielsweise in einem Behälter mit Rührorgan, wodurch in einfacher Weise ein homogenes Gemisch erhalten wird. In der Regal wird das Zusammenmischen bei Atmosphärendruck und bei Raumtemperatur vorgenommen, es kann gegebenenfalls auch bei höherer Temperatur (30 bis 50 °C) durchgeführt werden, wobei zweckmässigerweise Feuchtigkeit abgehalten wird.
- Die erfindungsgemässen hydraulischen Flüssigkeiten eignen sich vor allem für hydraulische Bremssysteme, vorzugsweise von Motorfahrzeugen, für hydraulische Steuersysteme und für hydraulische Transmissionen.
- Durch die nachstehenden Beispiele wird die Erfindung noch näher erläutert.
- Es werden die folgenden erfindungsgemäss zu verwendenden Borsäureester (A1 bis A4) durch Umsetzen von Orthoborsäure, Diäthylenglykol und einem Äthylenglykolmonoalkyläther der Formel I hergestellt. Die Umsetzung wird jeweils in der Weise durchgeführt, dass die drei Reaktionskomponenten im molaren Verhältnis von 1 : 1 : 1 in einem Reaktionsgefäss unter Rühren und im Wasserstrahlvakuum bei einer Temperatur von etwa 120 °C gehalten werden, bis die etwa theoretische Menge Wasser ausgetragen ist. Das so erhaltene Reaktionsprodukt stellt die Borsäureester A1 bis A4 dar:
- Borsäureester A1 ist ein Umsetzungsprodukt von Orthoborsäure, Diäthylenglykol und Tri- äthylenglykolmonomethyläther (Methyltriäthylenglykol);
- Borsäureester A2 ist ein Umsetzungsprodukt von Orthoborsäure, Diäthylenglykol und Di- äthylenglykolmonomethyläther;
- Borsäureester A3 ist ein Umsetzungsprodukt von Orthoborsäure, Diäthylenglykol und Tri- äthylenglykolmonoäthyläther;
- Borsäureester A4 ist ein Umsetzungsprodukt von Orthoborsäure, Diäthylenglykol und Di- äthylenglykolmonobutyläther.
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- . Die erfindungsgemässen hydraulischen Flüssigkeiten der Beispiele 5 bis 10 sind entsprechend den Methoden von FMVSS Nr. 116 bzw. SAE geprüft worden. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 zusammengefasst.
- Beispiel 5 (siehe Tabelle 1) ist vollständig nach den genannten Spezifikationen geprüft worden. Die Prüfung der Bremsflüssigkeiten gemäss den Beispielen 6 bis 10 erfolgte nur auf die Grundeigenschaften und auf Quellverhalten und Verdampfungsverlust, da die geforderten Werte für die weiteren Eigenschaften (die bekanntlich wesentlich leichter zu erreichen sind als die geforderten Werte für die Grundeigenschaften) sich von denen der Bremsflüssigkeit des Beispiels 5 kaum unterscheiden würden.
-
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und
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