DE2948849C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine hydraulische Flüssigkeit enthaltend
Siliciumverbindungen.
Die Anforderungen an funktionelle Flüssigkeiten für die
Kraftübertragung unterliegen einem ständigen Wandel durch
veränderte technische Erfordernisse, durch erhöhte Verbraucheransprüche,
durch Behördenauflagen und entsprechend
dem Wunsch für Verbesserung der Sicherheit. Konventionelle,
für Bremssysteme von Kraftfahrzeugen verwendete Hydraulikflüssigkeiten,
beispielsweise auf der Basis von Glykoletherderivaten,
bestehen im allgemeinen aus einem Lösungsmittel,
um die Viskosität einzustellen, einem konsistenzgebenden
Schmierkörper und in der Regel auch noch
aus einem Zusatz, der Wasser zu binden vermag und dadurch
Dampfblasenbildung ausschaltet. Daneben enthalten solche
hydraulische Flüssigkeiten eine Reihe von Inhibitoren
und Additiven, um Oxidation und Korrosion zu vermeiden
und gleichzeitig Eigenschaften, wie Schmierfähigkeit,
Wasseraufnahmevermögen, Lagerstabilität, Benetzbarkeit
und Viskositätsverhalten positiv zu beeinflussen.
Typische Lösungsmittel sind zum Beispiel Glykole, Glykolether,
Polyglykole, Ester und höhersiedende Alkohole.
Üblicherweise eingesetzte Schmierkörper bestehen aus
Polyalkylenglykolen und deren Derivaten, Estern von Mono-
und Dicarbonsäuren, Rizinusöl und dessen Derivaten. Als
Wasserakzeptoren kommen verschiedenartigste Borsäureester
in Frage.
An hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere an Bremsflüssigkeiten
für Kraftfahrzeuge, werden bekanntlich
hohe Anforderungen gestellt hinsichtlich ihrer chemischen
und physikalischen Eigenschaften. Entsprechend
den derzeit geltenden Standard-Vorschriften, die durch
U.S. Federal Motor Vehicle Safety Standard 116 und durch
SAE Standard J 1703 gesetzt sind, sollen Bremsflüssigkeiten
insbesondere einen hohen Trocken-Siedepunkt (Rückflußsiedepunkt-
trocken) und Naß-Siedepunkt (Rückflußsiedepunkt-
feucht) besitzen und eine Viskosität aufweisen,
die sich innerhalb eines weiten Temperaturbereiches
nur wenig ändert.
Die bekannten hydraulischen Flüssigkeiten auf der Basis
von Glykoletherderivaten haben jedoch den Nachteil, daß
sie hinsichtlich der genannten einschlägigen Forderungen
zu wünschen übrig lassen. In modernen Scheibenbremsen
wird eine Bremsflüssigkeit ziemlich starker Beanspruchung
ausgesetzt. Wird der Siedepunkt einer solchen Flüssigkeit,
der zum Beispiel bei etwa 260°C liegen soll, durch
kleinere Mengen Wasser, die zum Beispiel durch Undichtigkeiten
in das System gelangt sind, herabgesetzt und kommt
es infolge starker thermischer Beanspruchung zu Dampfblasenbildung,
fällt die Bremse aus. Relativ stark hygroskopische
Flüssigkeiten zeigen dabei eine geringere
Siedepunktsdepression durch Wasser als weniger hygroskopische.
Die relativ stark hygroskopischen Flüssigkeiten
nehmen dagegen aber begierig Wasser auf und erreichen
bald einen für die Siedepunkt-Anforderungen unzulässig
hohen Wassergehalt. Bei der Formulierung von Bremsflüssigkeiten
auf Glykoletherbasis ist man daher immer zu
einem Kompromiß zwischen Hygroskopizität und Wasseremfindlichkeit
gezwungen.
In einer Reihe von Patentanmeldungen beziehungsweise
Patentschriften, beispielsweise in der britischen Patentschrift
12 14 171, sind Borsäureester von Glykolethern
als wasser-reaktive Substanzen (Wasserakzeptoren)
beschrieben und ist ihre Verwendung zur Herstellung von
Bremsflüssigkeiten durch Abmischen mit Glykolen und/oder
Glykolderivaten, vorzugsweise Glykolethern, empfohlen.
Dieser Borsäureester sind zwar geeignet, den Siedepunkt
derartiger Flüssigkeiten gemäß den Anforderungen einzustellen,
sie besitzen jedoch - und dementsprechend in
der Regel auch die damit hergestellten Bremsflüssigkeiten
- insbesondere eine verhältnismäßig hohe Viskosität
und ein ungünstiges Viskositäts-Temperatur-Verhalten.
Ferner sind Bremsflüssigkeiten mit Alkoxysilanen als
wirksame Wasserakzeptoren, beispielsweise aus der deutschen
Offenlegungsschrift 21 47 853 bekannt. Diese Flüssigkeiten
haben sich jedoch, trotz vieler Vorteile, die
auf die siliciumhaltigen Verbindungen zurückzuführen
sind, bisher nicht durchsetzen können.
Hydraulikflüssigkeiten auf der Basis von wasserunverträglichen
Siliconen werden beispielsweise in den deutschen
Offenlegungsschriften 23 46 538 und 26 49 202
beschrieben. Sie werden vorzugsweise für Fahrzeuge mit
hoher Belastung und ungewöhnlichen Einsatzbedingungen
vorgeschlagen. Ihre Vorteile liegen in der austausch-
und wartungsfreien Verwendbarkeit sowohl unter extremen
arktischen und extremen tropischen Bedingungen als
auch während ausgedehnter Stillstandszeiten. Bei Verwendung
von Flüssigkeiten auf der Basis von Glykolderivaten
müßte in diesen Fällen in der Regel auf drei verschiedenartige
Formulierungen zurückgegriffen werden.
Ein wesentlicher Nachteil der Silicon-Flüssigkeiten
liegt unter anderem in ihrer völligen Hydrophobie, so
daß Wasser, das aus den verschiedensten Gründen in das
System eindringen kann, sehr rasch zu Störungen oder sogar
zu Ausfällen des hydraulischen Systems führen kann.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, eine hydraulische
Flüssigkeit mit siliciumhaltigen Verbindungen zu schaffen,
die die erwähnten Nachteile nicht aufweist und
die insbesondere eine innerhalb eines weiten Temperaturbereiches
sich nur wenig ändernde Viskosität besitzt
und einen hohen Trocken-Siedepunkt und Naß-Siedepunkt
hat. Sie soll darüberhinaus auch die weiteren Anforderungen
der genannten Spezifikationen, beispielsweise
hinsichtlich Korrosionsverhalten, Quellungsverhalten
gegenüber polymeren Stoffen, vorzugsweise gegenüber
Gummi, Schmierverhalten, chemischer Stabilität und thermischer
Stabilität, erfüllen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß mit Aminosilanen
eine aufgabenmäßige hydraulische Flüssigkeit bereitet
werden kann. Dies ist deshalb besonders überraschend,
weil nicht zu erwarten war, daß die Überwindung
der genannten Nachteile gerade mit Aminosilanen erreicht
werden kann, nachdem bereits verschiedene andere, strukturell
sehr viel kompliziertere siliciumhaltige Verbindungen
zur Herstellung von hydraulischen Flüssigkeiten,
insbesondere von Bremsflüssigkeiten, beschrieben wurden,
die jedoch den gewünschten Erfolg nicht brachten.
Die erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeit enthält
mindestens ein Aminosilan der Formel I
worin bedeuten:
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, eine Gruppe der Formel
R′(OCHR³CHR⁴) x - oder der Formel H(OCHR³CHR⁴) x -,
in der
R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R³ und R⁴ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkylengruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, eine Gruppe der Formel
R′(OCHR³CHR⁴) x - oder der Formel H(OCHR³CHR⁴) x -,
in der
R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R³ und R⁴ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkylengruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
Bevorzugt sind solche Aminosilane der Formel I, worin bedeuten:
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 1 bis 2 Doppelbindungen mit 2 bis 8 C-Atomen, eine substituierte oder nicht substituierte Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, eine Aralkylgruppe aus gegebenenfalls substituiertem Phenyl und einer Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Gruppe der Formel
R′(OCHR³CHR⁴) x - oder der Formel H(OCHR³CHR⁴) x -,
in der R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R³ und R⁴ Wasserstoff oder CH₃ und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe, und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 1 bis 2 Doppelbindungen mit 2 bis 8 C-Atomen, eine substituierte oder nicht substituierte Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, eine Aralkylgruppe aus gegebenenfalls substituiertem Phenyl und einer Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Gruppe der Formel
R′(OCHR³CHR⁴) x - oder der Formel H(OCHR³CHR⁴) x -,
in der R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R³ und R⁴ Wasserstoff oder CH₃ und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe, und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
Besonders bevorzugte Aminosilane gemäß Formel I sind solche,
worin R, R¹, R² und n die folgenden Bedeutungen
haben:
R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen; eine geradkettige, eine Doppelbindung aufweisende Alkenylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, Phenyl, Benzyl und Phenylethyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, eine Gruppe der Formel
R′(OCH₂CH₂) x - oder der Formel H(OCH₂CH₂) x -,
in der R′ eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen; eine geradkettige, eine Doppelbindung aufweisende Alkenylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, Phenyl, Benzyl und Phenylethyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, eine Gruppe der Formel
R′(OCH₂CH₂) x - oder der Formel H(OCH₂CH₂) x -,
in der R′ eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminosilane sind sowohl
in glykolischen als auch in siliconischen Hydraulikflüssigkeiten
löslich und sie können daher diesen
Flüssigkeiten zugesetzt werden, wobei ihnen die vorteilhaften
Eigenschaften der Aminosilane übertragen werden.
Die Aminosilane zeichnen sich darüberhinaus durch eine
besonders hohe Hydrolysestabilität aus. Während andere
Siliciumverbindungen, beispielsweise insbesondere Kieselsäureester
höherer Alkohole (die bekanntlich wegen des
relativ guten Viskositätstemperaturverhaltens zur Herstellung
von hydraulischen Flüssigkeiten eingesetzt
werden), leicht hydrolysieren (durch die Hydrolyse kann
es zur Bildung von festen Ausscheidungen kommen, die zu
Ablagerungen und Verstopfungen im Hydrauliksystem führen
können), sind Aminosilane viel geeigneter. Falls sich
unter extremen Bedingungen feste Ausscheidungen bilden
sollten, lassen sich diese durch Zusatz von Inhibitoren
und/oder Lösungsvermittlern ohne weiteres vermeiden.
Bei Anwesenheit von Wasser tritt mit Aminosilanen die
folgende Hydrolysereaktion ein (in der Reaktionsgleichung
stehen R¹ und R lediglich aus formalen Gründen):
Eine Si-N(R¹)₂-Gruppierung kann demnach ein halbes Mol
Wasser binden. Als Hydrolyseprodukt entstehen die entsprechenden
Amine und ein Siliciumderivat der Formel
die jedoch die Eigenschaften der hydraulischen Flüssigkeit
nicht nachteilig beeinflussen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminosilane werden
zweckmäßigerweise aus (den entsprechenden) Aminen oder
Ammoniak und (den entsprechenden) Chlorsilanen hergestellt,
wobei die Umsetzung in der Regel in Gegenwart
eines inerten Lösungsmittels, wie Ether, Benzol, Toluol
oder Tetrachlorkohlenstoff durchgeführt wird (vgl. "Chemie
und Technologie der Silicone" von Walter Noll, Verlag
Chemie, Weinheim, 1968).
Der erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeit können zur
optimalen Einstellung bestimmter Eigenschaften die hierzu
üblicherweise verwendeten Mittel zugesetzt werden. Solche
Mittel sind beispielsweise Glykole, Glykolether, Polyglykole,
Polyglykolether, aliphatische Alkohole, Formale,
Ester von aliphatischen Alkoholen und Mono- und Dicarbonsäuren,
Carbonsäureanhydride, Borsäureester, Silanester,
Rizinusöl und dessen Derivate, Polysiloxane, Polyacrylate
und Celluloseether. Von den genannten Mitteln werden vorzugsweise
eingesetzt
- a) Alkylenglykole und deren Mono- und Dialkylether
- b) Oxyalkylenglykole
- c) Oxyalkylenglykolmono- und -dialkylether
- d) Oxyalkylenglykol-Formale
- e) Ester aus Borsäure und einer geeigneten Verbindung a) bis d); und
- f) Polysiloxane (Silicone).
Nachstehend werden die Verbindungen a) bis f) näher beschrieben:
a) Alkylenglykole und deren Mono- und Dialkylether, vorzugsweise
C₂- bis C₈-Alkylenglykole und deren Mono- und
Di-C₁-bis-C₆-alkylether, beispielsweise Ethylenglykol
(OHCH₂CH₂OH), Propylenglykol, Isopropylenglykol,
Butylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Butylenglykoldimethylether
und Hexylenglykoldiethylether.
b) Oxyalkylenglykole, vorzugsweise Polyoxyethylenglykole,
Polyoxypropylenglykole, gemischte Polyoxethylen-ox-
propylenglykole und Polyoxbutylenglykole mit einem
Molekulargewicht bis zu 400, vorzugsweise von 100 bis
200. Besonders geeignet sind Polyoxethylenglykole, beispielsweise
Di-, Tri- und Tetraethylenglykole.
c) Oxyalkylenglykolmono- und Dialkylether, vorzugsweise
Oxyethylen und/oder Oxpropylenglykolmono- und -di-C₁-
bis-C₄-alkylether.
Bevorzugte Verbindungen c) sind solche der Formel
Bevorzugte Verbindungen c) sind solche der Formel
R⁵-(ORa) m -OR⁶ (II)
worin
Ra eine Ethylen- und/oder Propyleneinheit,
m eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5,
R⁵ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und
R⁶ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen, bedeuten.
Ra eine Ethylen- und/oder Propyleneinheit,
m eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5,
R⁵ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und
R⁶ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen, bedeuten.
Bevorzugte Oxalkylenglykolmonoalkylether sind Diethylenglykolmonomethylether,
Diethylenglykolmonoethylether,
Triethylenglykolmonomethylether, Triethylenglykolmonoethylether
und Tetraethylenglykolmonomethylether.
Bevorzugte Oxalkylenglykoldialkylether sind solche der
Formel III
worin
z eine ganze Zahl von 2 bis 4 und
R⁷ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist.
z eine ganze Zahl von 2 bis 4 und
R⁷ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist.
d) Oxalkylenglykol-Formale, vorzugsweise der Formel IV
R⁸-(ORa) n1-O-CH₂-O-(RaO) n2-R⁹ (IV)
worin
Ra die obengenannte Bedeutung hat,
n₁ und n₂ 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß n₁ und n₂ nicht gleichzeitig 0 sind,
R⁸ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und
R⁹ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen bedeutet.
Ra die obengenannte Bedeutung hat,
n₁ und n₂ 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß n₁ und n₂ nicht gleichzeitig 0 sind,
R⁸ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und
R⁹ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen bedeutet.
Bevorzugte Formale sind solche der Formel IV, worin
Ra -CH₂CH₂- ist,
n₁ und n₂ 1, 2 oder 3 ist,
R⁸ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und
R⁹ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen ist.
n₁ und n₂ 1, 2 oder 3 ist,
R⁸ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und
R⁹ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen ist.
e) Ester aus Borsäure und einer geeigneten Verbindung a)
bis d).
Bevorzugt sind die in der GB-PS 12 14 171 und in den deutschen Offenlegungsschriften 25 25 403 und 24 38 038 beschriebenen Borsäureester.
Besonders bevorzugt sind Borsäureester der Formel V
Bevorzugt sind die in der GB-PS 12 14 171 und in den deutschen Offenlegungsschriften 25 25 403 und 24 38 038 beschriebenen Borsäureester.
Besonders bevorzugt sind Borsäureester der Formel V
[R¹⁰-(ORa) y -O]₃-B (V)
worin
Ra die obengenannte Bedeutung hat, vorzugsweise -CH₂CH₂-,
R¹⁰ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und
Y eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4, ist.
Ra die obengenannte Bedeutung hat, vorzugsweise -CH₂CH₂-,
R¹⁰ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und
Y eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4, ist.
f) Polysiloxane (Silicone) der Formel VI
der Formel VII
oder der Formel VIII
worin
a eine ganze Zahl von 1 bis 2000, und
R′′ eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, eine halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Cyanalkylgruppe ist.
a eine ganze Zahl von 1 bis 2000, und
R′′ eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, eine halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Cyanalkylgruppe ist.
Vorzugsweise ist
R′′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und besonders bevorzugt die Methylgruppe.
R′′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und besonders bevorzugt die Methylgruppe.
Nach einer bevorzugten Zusammensetzung besteht die erfindungsgemäße
hydraulische Flüssigkeit im wesentlichen
aus
- A) 10 bis 80 Gew.-% von mindestens einem Aminosilan der Formel I, und
- B) 20 bis 90 Gew.-% von mindestens einer Verbindung a) bis f).
Nach einer besonders bevorzugten Zusammensetzung besteht
die erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeit im
wesentlichen aus
- A) 30 bis 70 Gew.-% von mindestens einem Aminosilan der Formel I,
- B) 30 bis 70 Gew.-% von mindestens einer Verbindung c), und
- C) 0 bis 40 Gew.-% von mindestens einer Verbindung e). Die Gewichtsprozente beziehen sich auf das Gesamtgewicht der (bereiteten) hydraulischen Flüssigkeit).
In die erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeit können
zusätzlich noch zweckmäßige Additive, vorzugsweise pH-
Wert-Stabilisatoren, Korrosionsinhibitoren und Antioxidantien,
eingemischt werden.
Geeignete pH-Wert-Stabilisatoren und Korrosionsinhibitoren
sind beispielsweise Alkalicarbonate, Fettsäuren, Alkalisalze
von Fettsäuren, Alkaliphosphite, Alkaliphosphate,
Mono- und Dialkylamine, gegebenenfalls ethoxiliert und/oder
propoxiliert, und deren Salze (beispielsweise Hexylamin,
Octylamin, Iso-nonylamin, Oleylamin, Di-propylamin und
Di-butylamin), Alkanolamine, gegebenenfalls ethoxiliert
und/oder propoxiliert, und deren Salze (beispielsweise
Mono-, Di- und Triethanolamin), Cyclohexylamin, Morpholinverbindungen
und Triazole, wie Benztriazol. Die pH-Wert-
Stabilisatoren und Korrosionsinhibitoren werden in der
Regel in Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-%, (bezogen auf das
Gesamtgewicht der hydraulischen Flüssigkeit) eingesetzt.
Geeignete Antioxidantien sind beispielsweise phenolische
Verbindungen, wie Phenyl-α-naphthylamin und Phenyl-β-
naphthylamin; Phenothiazin und Derivate davon; substituierte
Phenole, wie Dibutylkresol, 2,6-Dibutyl-p-kresol,
2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol und 2,4-Dimethyl-6-tert.-
butyl-phenyl; Chinone, wie Antrachinon und Hydrochinon;
Brenzkatechine; und Alkalinitrite. Die Antioxidantien
werden im allgemeinen in einer Menge von 0,001 bis
1 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht der hydraulischen
Flüssigkeit) zugegeben.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeit
erfolgt durch Zusammenmischen der Komponenten,
beispielsweise in einem Behälter mit Rührorgan, wodurch
in einfacher Weise ein homogenes Gemisch erhalten wird.
In der Regel wird das Zusammenmischen bei Atmosphären-
und bei Raumtemperatur (etwa 10 bis etwa 30°C) vorgenommen,
es kann gegebenenfalls auch bei höherer Temperatur
(30 bis 50°C) durchgeführt werden, wobei zweckmäßigerweise
Feuchtigkeit abgehalten wird.
Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele
noch näher erläutert:
73,1 g (1,0 Mol) n-Butylamin und 100 ml Toluol werden in
einem mit Rührer ausgestatteten 500 ml-Reaktionsgefäß
vorgelegt und es werden unter Rühren bei Raumtemperatur
60,3 g (0,5 Mol) Vinyldimethylchlorsilan langsam zugetropft.
Es läuft eine exotherme Reaktion ab. Man hält
das Reaktionsgemisch (zur Nachreaktion) noch 4 Stunden
lang bei Raumtemperatur. Das ausgefallene Hydrochlorid
wird abgesaugt und aus der organischen Phase das Aminosilan
durch Destillation isoliert.
Ausbeute: 66,2 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 101 kPa): 147 bis 152°C.
Aminzahl: 60,5; theoretischer Wert: 63,6.
Ausbeute: 66,2 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 101 kPa): 147 bis 152°C.
Aminzahl: 60,5; theoretischer Wert: 63,6.
Es wird wie in Beispiel 1 vorgegangen, wobei 129,25 g
(1,0 Mol) Din-n-butylamin, 60,3 g (0,5 Mol) Vinyldimethylchlorsilan
und 200 ml Toluol eingesetzt werden.
Ausbeute: 75,4 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 1 kPa): 87°C.
Aminzahl: 47,2; theoretischer Wert: 46,8.
Ausbeute: 75,4 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 1 kPa): 87°C.
Aminzahl: 47,2; theoretischer Wert: 46,8.
Es wird wie in Beispiel 1 vorgegangen, wobei 146,2 g
(2,0 Mol) n-Butylamin, 70,5 g (0,5 Mol) Vinylmethyldichlorsilan
und 200 ml Toluol eingesetzt werden, und zur
Nachreaktion bei 50°C gehalten wird.
Ausbeute: 82,9 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 1,7 kPa): 102 bis 103°C.
Aminzahl: 92,8; theoretischer Wert: 93,4.
Ausbeute: 82,9 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 1,7 kPa): 102 bis 103°C.
Aminzahl: 92,8; theoretischer Wert: 93,4.
Es wird wie in Beispiel 3 vorgegangen, wobei 258,5 g
(2,0 Mol) Di-n-butylamin, 70,5 g (0,5 Mol) Vinylmethyldichlorsilan
und 300 ml Toluol eingesetzt werden.
Ausbeute: 63,0 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 0,02 kPa): 111 bis 114°C.
Aminzahl: 59,8; theoretischer Wert: 61,3.
Ausbeute: 63,0 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 0,02 kPa): 111 bis 114°C.
Aminzahl: 59,8; theoretischer Wert: 61,3.
Es wird wie in Beispiel 3 vorgegangen, wobei 99,2 g
(1,0 Mol) Cyclohexylamin, 60,3 g (0,5 Mol) Vinyldimethylchlorsilan
und 200 ml Toluol eingesetzt werden.
Ausbeute: 79,6 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 1,3 kPa): 76°C.
Aminzahl: 53,9; theoretischer Wert: 54,5.
Ausbeute: 79,6 Gew.-%.
Siedepunkt (bei 1,3 kPa): 76°C.
Aminzahl: 53,9; theoretischer Wert: 54,5.
Es wird wie in Beispiel 3 vorgegangen, wobei 418 g (2,0
Mol) Tetrafluorethoxyanilin, 70,5 g (0,5 Mol) Vinylmethyldichlorsilan
und 700 ml Toluol eingesetzt werden (keine
Destillation der organischen Phase).
Ausbeute: 69,1 Gew.-%.
Aminzahl: 37,1; theoretischer Wert 41,2.
Ausbeute: 69,1 Gew.-%.
Aminzahl: 37,1; theoretischer Wert 41,2.
Es wird wie in Beispiel 3 vorgegangen, wobei 146,2 g
(2 Mol) n-Butylamin, 113,6 g (0,5 Mol) n-Octylmethyldichlorsilan
und 300 ml Toluol eingesetzt werden (keine
Destillation der organischen Phase).
Ausbeute: 98,6 Gew.-%.
Aminzahl: 62,9; theoretischer Wert 66,6.
Ausbeute: 98,6 Gew.-%.
Aminzahl: 62,9; theoretischer Wert 66,6.
Es wird wie in Beispiel 3 vorgegangen, wobei 297 g
(1,0 Mol) Di-n-decylamin, 32,3 g (0,25 Mol) Dimethyldichlorsilan
und 500 ml Toluol eingesetzt werden (keine
Destillation der organischen Phase).
Ausbeute: 98,5 Gew.-%.
Aminzahl: 28,3; theoretischer Wert: 30,8.
Ausbeute: 98,5 Gew.-%.
Aminzahl: 28,3; theoretischer Wert: 30,8.
Es wird wie in Beispiel 3 vorgegangen, wobei 826,4 g
(2,0 Mol) Amin (siehe Reaktionsgleichung), 64,5 g (0,5 Mol)
Dimethylchlorsilan und 500 ml Toluol eingesetzt werden
(keine weitere Untersuchung der organischen Phase).
Es wird wie in Beispiel 3 vorgegangen, wobei 258 g
(2,0 Mol) 2-Ethylhexylamin, 113,6 g (0,5 Mol) n-Octyl-
methyldichlorsilan und 500 ml Toluol eingesetzt werden
(keine weitere Untersuchung der organischen Phase).
Es wird wie in Beispiel 3 vorgegangen, wobei 314,6 g
(2,0 Mol) Decylamin und 300 ml Toluol vorgelegt, und
64,55 g (0,5 Mol) Dimethyldichlorsilan zugesetzt werden.
Ausbeute: 96,5%.
Es werden (analog Beispiel 3) 101,2 g (1,0 Mol) Hexylamin
und 300 ml Toluol vorgelegt. Dazu werden 60,3 g (0,5 Mol)
Vinyldimethylchlorsilan zugetropft.
Ausbeute: 76,6%.
Aminzahl: 53,8; theoretischer Wert: 53,9.
Kp₁₂: 82°C.
Ausbeute: 76,6%.
Aminzahl: 53,8; theoretischer Wert: 53,9.
Kp₁₂: 82°C.
Es wird eine erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeit
durch Mischen der folgenden Komponenten hergestellt:
69,3 Gew.-% Aminosilan der Formel (vgl. Beispiel 9)
69,3 Gew.-% Aminosilan der Formel (vgl. Beispiel 9)
30,7 Gew.-% Triethylenglykolmonomethylether
CH₃OC₂H₄OC₂H₄OC₂H₄OH
Diese Flüssigkeit besitzt die folgenden Eigenschaften, gemessen nach FMVSS Nr. 116:
CH₃OC₂H₄OC₂H₄OC₂H₄OH
Diese Flüssigkeit besitzt die folgenden Eigenschaften, gemessen nach FMVSS Nr. 116:
Trocken-Siedepunkt263 bis 268°C
Naß-Siedepunkt161°C
Viskosität bei 20°C33,6 mm²/s
Es wird eine erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeit
durch Mischen der folgenden Komponenten hergestellt:
30,1 Gew.-% Aminosilan der Formel (vergleiche Beispiel 11)
30,1 Gew.-% Aminosilan der Formel (vergleiche Beispiel 11)
69,9 Gew.-% Triethylenglykolmonomethylether.
Diese Flüssigkeit besitzt die folgenden Eigenschaften,
gemessen nach FMVSS Nr. 116:
Trocken-Siedepunkt240°C
Naß-Siedepunkt162°C
Viskosität bei 20°C7,2 mm²/s
Es wird eine erfindungsgemäße Flüssigkeit durch Mischen
der folgenden Komponenten hergestellt:
7,6 Gew.-% Aminosilan der Formel (vergleiche Beispiel 3)
7,6 Gew.-% Aminosilan der Formel (vergleiche Beispiel 3)
92,4 Gew.-% Triethylenglykolmonomethylether.
Die Flüssigkeit hat eine -40°C-Viskosität von 219 mm²/s.
Die Flüssigkeit hat eine -40°C-Viskosität von 219 mm²/s.
Es wird eine erfindungsgemäße Flüssigkeit durch Mischen
der folgenden Komponenten hergestellt:
12,8 Gew.-% Aminosilan der Formel (vergleiche Beispiel 1)
12,8 Gew.-% Aminosilan der Formel (vergleiche Beispiel 1)
87,2 Gew.-% Triethylenglykolmonomethylether.
Die Flüssigkeit hat eine -40°C-Viskosität von 131 mm²/s.
Die Flüssigkeit hat eine -40°C-Viskosität von 131 mm²/s.
Es wird eine erfindungsgemäße Flüssigkeit durch Mischen
der folgenden Komponenten hergestellt:
14,9 Gew.-% Aminosilan der Formel (vergleiche Beispiel 5)
14,9 Gew.-% Aminosilan der Formel (vergleiche Beispiel 5)
85,1 Gew.-% Triethylenglykolmonomethylether.
Die Flüssigkeit hat eine -40°C-Viskosität von 176 mm²/s.
Die Flüssigkeit hat eine -40°C-Viskosität von 176 mm²/s.
Claims (7)
1. Hydraulische Flüssigkeit mit Siliciumverbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Aminosilan
der Formel I
enthält,
worin bedeuten:
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, eine Gruppe der Formel
R′(OCHR³CHR⁴) x - oder der Formel H(OCHR⁴) x -,
in der R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R³ und R⁴ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
worin bedeuten:
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, eine Gruppe der Formel
R′(OCHR³CHR⁴) x - oder der Formel H(OCHR⁴) x -,
in der R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R³ und R⁴ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
2. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß in der Formel I bedeuten:
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 1 bis 2 Doppelbindungen mit 2 bis 8 C-Atomen, eine substituierte oder nicht substituierte Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, eine Aralkylgruppe aus gegebenenfalls substituiertem Phenyl und einer Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, eine Cycloalkylgrupe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Gruppe der Formel
R′(OCHR³CHR⁴) x - oder der Formel H(OCHR³CHR⁴) x -,
in der R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R³ und R⁴ Wasserstoff oder CH₃ und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 1 bis 2 Doppelbindungen mit 2 bis 8 C-Atomen, eine substituierte oder nicht substituierte Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, eine Aralkylgruppe aus gegebenenfalls substituiertem Phenyl und einer Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, eine Cycloalkylgrupe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Gruppe der Formel
R′(OCHR³CHR⁴) x - oder der Formel H(OCHR³CHR⁴) x -,
in der R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R³ und R⁴ Wasserstoff oder CH₃ und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
3. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß in der Formel I bedeuten:
R eine geradkettige Alkylgrupe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine geradkettige, eine Doppelbindung aufweisende Alkenylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, Phenyl, Benzyl und Phenylethyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, eine Gruppe der Formel
R′(OCH₂CH₂) x - oder der Formel H(OCH₂CH₂) x -,
in der R′ eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
R eine geradkettige Alkylgrupe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine geradkettige, eine Doppelbindung aufweisende Alkenylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, Phenyl, Benzyl und Phenylethyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, eine Gruppe der Formel
R′(OCH₂CH₂) x - oder der Formel H(OCH₂CH₂) x -,
in der R′ eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und x eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist;
R¹ Wasserstoff oder eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe;
R² eine der obengenannten Bedeutungen von R mit Ausnahme der Alkenylgruppe; und
n eine ganze Zahl von 1 bis 3.
4. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen besteht
aus
- A) 10 bis 80 Gew.-% von mindestens einem Aminosilan der Formel I, und
- B) 20 bis 90 Gew.-% von mindestens einer Verbindung
aus der Gruppe der
- a) Alkylenglykole und deren Mono- und Dialkylether
- b) Oxyalkylenglykole
- c) Oxyalkylenglykolmono- und dialkylether
- d) Oxyalkylenglykol-Formale
- e) Ester aus Borsäure und einer geeigneten Verbindung a) bis d); und
- f) Polysiloxane.
5. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen besteht
aus
- A) 30 bis 70 Gew.-% von mindestens einem Aminosilan der Formel I,
- B) 30 bis 70 Gew.-% von mindestens einem Oxyalkylen- glykolmono- oder -dialkylether, und
- C) 0 bis 40 Gew.-% von mindestens einem Borsäureester gemäß einer Verbindung e).
6. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Komponente B) mindestens
einen Di- Tri- oder Tetraethylenglykolmono-C₁- bis
-C₄-alkylether und als Komponente C) mindestens einen
Borsäureester der Formel V
[R¹⁰-(ORa) y -O]₃-B (V)worin
Ra-CH₂CH₂-,
R¹⁰ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und
y eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist,
enthält.
Ra-CH₂CH₂-,
R¹⁰ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und
y eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist,
enthält.
7. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie wirksame Mengen an Stabilisatoren,
Korrosionsinhibitoren und Antioxidantien
enthält.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792948849 DE2948849A1 (de) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | Hydraulische fluessigkeiten auf der basis von siliciumverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792948849 DE2948849A1 (de) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | Hydraulische fluessigkeiten auf der basis von siliciumverbindungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2948849A1 DE2948849A1 (de) | 1981-06-11 |
DE2948849C2 true DE2948849C2 (de) | 1988-06-30 |
Family
ID=6087625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19792948849 Granted DE2948849A1 (de) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | Hydraulische fluessigkeiten auf der basis von siliciumverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2948849A1 (de) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1179122A (en) * | 1966-05-23 | 1970-01-28 | Midland Silicones Ltd | Stabilizing Organic Compositions. |
CA975347A (en) * | 1970-09-25 | 1975-09-30 | David A. Csejka | Alkyl (polyalkoxy) silanes as components in hydraulic fluids |
US3974080A (en) * | 1975-10-29 | 1976-08-10 | Union Carbide Corporation | Silicone hydraulic fluids |
-
1979
- 1979-12-05 DE DE19792948849 patent/DE2948849A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2948849A1 (de) | 1981-06-11 |
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8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
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