EP0013925B1 - Bremsflüssigkeit für Motorfahrzeuge - Google Patents

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EP0013925B1
EP0013925B1 EP80100161A EP80100161A EP0013925B1 EP 0013925 B1 EP0013925 B1 EP 0013925B1 EP 80100161 A EP80100161 A EP 80100161A EP 80100161 A EP80100161 A EP 80100161A EP 0013925 B1 EP0013925 B1 EP 0013925B1
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EP
European Patent Office
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weight
formula
alkyl
carbon atoms
integer
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EP80100161A
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English (en)
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Wolfgang Knoblauch
Konrad Dr. Von Werner
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Definitions

  • the invention relates to a brake fluid for motor vehicles.
  • brake fluids are to be particularly dry - Boiling point (reflux boiling point dry) and wet boiling point (reflux boiling point wet) and have a viscosity that changes little over a wide temperature range.
  • DE-B-1 768 933 describes a brake fluid for motor vehicles which consists of (a) 44 to 92% by weight of at least one boric acid ester of 1 to 2 mol of boric acid and 3 to 4 mol of oxalkylene glycol monoalkyl ether or of 1 mol of two up to hexavalent polyol, 2 to 6 mol boric acid and 4 to 12 mol oxalkylene glycol monoalkyl ether, (b) 0 to 20% by weight of at least one polyoxyalkylene glycol with a molecular weight of 150 to about 400 and (c) 3 to 50% by weight. % of at least one diluent, and additionally optionally contains 0.05 to 6% by weight of inhibitor and 0.001 to 1% by weight of antioxidant, percentages by weight in each case based on the weight of the liquid.
  • cyclic boric acid esters from 1 mol of a 1,2-, 2,3- or 1,3-alkylene glycol with 2 to 6 carbon atoms, 1 mol boric acid and 1 mol of an oxalkylene glycol or oxalkylene glycol monoalkyl ether are used described this boric acid ester for the preparation of brake fluids by mixing with oxalkylene glycol monoalkyl ethers as a diluent.
  • Brake fluids for motor vehicles are also known from DE-A-2 438 038.
  • boric acid esters made from oxalkylene glycols, oxalkylene glycol monoalkyl ethers and boric acid are recommended, which are mixed with oxalkylene glycol monoalkyl ethers and special higher molecular weight polyols as diluents or lubricants.
  • the new brake fluid should also meet both the DOT 3 and DOT 4 specifications in order to meet the various requirements in technical use.
  • the new brake fluid with components A) to E) consists of simple connections and meets the requirements mentioned at the outset to a surprisingly high degree.
  • R and R 1 , x and y can be the same or different.
  • the alkyl group R and R i can be straight-chain or branched, preferably it is straight-chain.
  • Preferred boric acid esters of the formula I are those in which R and R 1 are methyl, ethyl, propyl or butyl, and x and y are 2 or 3.
  • the preparation of the boric acid esters of formula 1 - a reaction product of orthoboric acid, diethylene glycol and an ethylene glycol monoalkyl ether suitable according to formula 11 in a molar ratio of 1: 1: 1 - is carried out according to known procedures.
  • the reaction components mentioned are reacted in a reaction vessel equipped with a stirrer and, if appropriate, a reflux condenser at a temperature of about 50 to about 150 ° C., preferably about 110 to about 140 ° C., with the water of reaction formed being continuously removed.
  • the reaction is expediently carried out in the presence of an inert solvent which forms an azeotrope with water, such as, for example, benzene, Tc.luol, xylene, ethylbenzene and the like.
  • the water of reaction can also be removed by carrying out the reaction under reduced pressure, for example in a water jet vacuum (7 to 20 mbar).
  • a water jet vacuum 7.0 to 20 mbar.
  • it is advantageous to take the ethylene glycol monoalkyl ether in excess that is to say to use the three reaction components mentioned preferably in molar amounts by weight of about 1: 1: 1.2 to 1: 1: 2.5.
  • the solvent which may be used is removed from the reaction product by customary distillation and, if further purification should be necessary, it is expediently vacuum-stripped at a temperature of 90 to 150 ° C. (pressure about 7 to 20 mbar).
  • the alkyl group R 2 can be straight-chain or branched, preferably it is straight-chain.
  • Preferred ethylene glycol monoalky! Ethers of the formula 11 are those in which R 2 is methyl, ethyl, propyl or butyl and n is 2 to 4.
  • a particularly preferred ethylene glycol monoalkyl ether according to formula II is methyl triethylene glycol CH 3 (OC 2 H 4 ) 3 OH.
  • the brake fluid according to the invention contains dialkyl polyalkylene glycols of the formula III in an amount of 5 to 10% by weight, based on the total weight of the fluid.
  • dialkyl polyalkylene glycols of the formula III contains dialkyl polyalkylene glycols of the formula III in an amount of 5 to 10% by weight, based on the total weight of the fluid.
  • the alkyl polyethylene glycol tert-butyl ethers have proven to be particularly suitable.
  • Alkyl polyethylene glycol tert-butyl ethers of the formula are preferably used in which R 3 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and z is an integer from 2 to 10, preferably 2 to 5.
  • the compounds which are generally customary in the formulation of brake fluids can be used as inhibitor (component D), in particular of corrosion and oxidation (antioxidant).
  • the corrosion inhibitors are / 0, preferably from 2 to 8 wt .-% based on the total weight of the liquid usually used in an amount of 1 to 10 wt 0.
  • the antioxidants are generally used in an amount of from 0.01 to 2.0% by weight, preferably from 0.05 to 1.0% by weight, based on the total weight of the liquid.
  • the brake fluid according to the invention preferably contains 15 to 20% by weight of component A), 55 to 65% by weight of component B) and 3 to 8% by weight of component D), in each case based on the total weight the liquid.
  • Compounds of formula IV (component E) which can be used are polyethylene glycols, polypropylene glycols and polybutylene glycols.
  • the proportion of polyoxyalkylene glycols of the formula IV is 5 to 18% by weight, based on the total weight of the liquid.
  • the liquids according to the invention are produced by mixing the components together, for example in a container with a stirring element, as a result of which a homogeneous mixture is obtained in a simple manner.
  • the mixing is carried out at atmospheric pressure and at room temperature, it can optionally also be carried out at a higher temperature (30 to 50 ° C.), it being expedient to keep moisture away.
  • the example shows that the brake fluid according to the invention has outstanding properties in the decisive properties, namely viscosity, dry boiling point and wet boiling point.
  • the rubber swelling values that are particularly important for technical use are surprisingly good.

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Description

  • Die Erfindung betrifft eine Bremsflüssigkeit für Motorfahrzeuge.
  • An Bremsflüssigkeiten werden hinsichtlich ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften hohe Anforderungen gestellt. Entsprechend den derzeit bestehenden Normen (vgl. Spezifikationen DOT3 und DOT4 vom US-Department of Transportation in Federal Motor Vehicle Safety Standard =FMVSS-Nr. 116 und Spezifikation SAE J 1703 der Society of Automotive Engineers, New York) sollen Bremsflüssigkeiten einen besonders hohen Trocken-Siedepunkt (Rückflußsiedepunkttrocken) und Naß-Siedepunkt (Rückflußsiedepunkt-feucht) besitzen und eine Viskosität aufweisen, die sich innerhalb eines weiten Temperaturbereiches nur wenig ändert.
  • In der DE-B-1 768 933 wird eine Bremsflüssigkeit für Motorfahrzeuge beschrieben, die aus (a) 44 bis 92 Gew.-% von mindestens einem Borsäureester aus 1 bis 2 mol Borsäure und 3 bis 4 mol Oxalkylenglykolmonoalkylether oder aus 1 mol eines zwei- bis sechswertigen Polyols, 2 bis 6 mol Borsäure und 4 bis 12 mol Oxalkylenglykolmonoalkylether, (b) 0 bis 20 Gew.-% von mindestens einem Polyoxyalkylenglykol mit einem Molekulargewicht von 150 bis zu etwa 400 und (c) 3 bis 50 Gew.-% von mindestens einem Verdünnungsmittel besteht, und zusätzlich gegebenenfalls 0,05 bis 6 Gew.-% Inhibitor und 0,001 bis 1 Gew.-% Antioxidans enthält, Gewichtsprozente jeweils bezogen auf das Gewicht der Flüssigkeit.
  • In der DE-A-2437936 werden cyclische Borsäureester aus 1 mol eines 1,2-, 2,3- oder 1,3-Alkylenglykols mit 2 bis 6 C-Atomen, 1 mol Borsäure und 1 mol eines Oxalkylenglykols oder Oxalkylenglykolmonoalkylethers uiid die Verwendung dieser Borsäureester zur Herstellung von Bremsflüssigkeiten durch Mischen mit Oxalkylenglykolmonoalkylethern als Verdünnungsmittel beschrieben.
  • Bremsflüssigkeiten für Motorfahrzeuge sind ferner aus der DE-A-2 438 038 bekannt. Zu ihrer Herstellung werden Borsäureester aus Oxalkylenglykolen, Oxalkylenglykolmonoalkylethern und Borsäure empfohlen, die mit Oxalkylenglykolmonoalkylethern und speziellen höhermolekularen Polyolen als Verdünnungsmittel bzw. Schmiermittel abgemischt werden.
  • Wenn auch einige der bekannten Bremsflüssigkeitsformulierungen die Forderungen gemäß DOT 3 und/oder DOT4 erfüllen, besteht dennoch der Wunsch nach einer weiteren derartigen Bremsflüssigkeit, zumal die bekannten Formulierungen teilweise Komponenten enthalten, deren Herstellung offensichtlich relativ aufwendig ist.
  • Es ist demnach Aufgabe der Erfindung, eine Bremsflüssigkeit für Motorfahrzeuge zu schaffen, die eine ausgezeichnete Viskosität besitzt und einen hohen Trocken-Siedepunkt und Naß-Siedepunkt aufweist. Die neue Bremsflüssigkeit soll darüberhinaus, um eben den verschiedenartigen Anforderungen im technischen Gebrauch gerecht zu werden, sowohl die Spezifikation DOT 3 als auch DOT 4 erfüllen.
  • Die erfindungsgemäße Bremsflüssigkeit für Motorfahrzeuge besteht aus
    • A) 10 bis 30 Gew.-% von mindestens einem Borsäureester der allgemeinen Formel I
      Figure imgb0001
      worin bedeuten: R und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, x und y 2 oder 3,
    • B) 50 bis 80 Gew.-% von mindestens einem Verdünnungsmittel aus der Gruppe der Ethylenglykol-monoalkylether der allgemeinen Formel II
      Figure imgb0002
      worin bedeuten: R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und n eine ganze Zahl von 1 bis 4,
    • C) 5 bis 10 Gew.% von mindestens einem weiteren Verdünnungsmittel gemäß der allgemeinen Formellll
      Figure imgb0003
      worin bedeuten: R3 und R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R5 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und z eine ganze Zahl von 1 bis 10,
    • D) 1 bis 10 Gew.-% von mindestens einem Inhibitor und
    • E) 5 bis 18 Gew.-% von mindestens einem Schmiermittel gemäß der allgemeinen Formel IV
      Figure imgb0004
      worin bedeuten: R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe und m eine ganze Zahl von 2 bis 10, Gewichtsprozent jeweils bezogen auf das Gewicht der Flüssigkeit.
  • Die neue Bremsflüssigkeit mit den Komponenten A) bis E) besteht aus jeweils einfachen Verbindungen und erfüllt die eingangs erwähnten Forderungen in überraschend hohem Ausmaß.
  • Bei den Borsäureestern der Formel 1 (Komponente A) können R und R1, x und y gleich oder verschieden sein. Die Alkylgruppe R und Ri kann geradkettig oder verzweigt sein, vorzugsweise ist sie geradkettig.
  • Bevorzugte Borsäureester der Formel I sind solche, worin R und R1 Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, und x und y 2 oder 3 ist.
  • Die Herstellung der Borsäureester der Formel 1 - ein Reaktionsprodukt aus Orthoborsäure, Diethylenglykol und einem gemäß Formel 11 geeigneten Ethylenglykol-monoalkylether im Molverhältnis 1:1:1 ― erfolgt nach an sich bekannten Arbeitsweisen. Die genannten Reaktionskomponenten werden in einem mit Rührer und gegebenenfalls mit Rückflußkühler ausgestatteten Reaktionsgefäß bei einer Temperatur von etwa 50 bis etwa 150° C, vorzugsweise etwa 110 bis etwa 140°C, unter Rühren umgesetzt, wobei das entstehende Reaktionswasser kontinuierlich abgeführt wird. Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in Anwesenheit eines inerten, mit Wasser ein Azeotrop bildenden Lösungsmittels, wie beispielsweise Benzol, Tc.luol, Xylol, Ethylbenzol und dergleichen, durchgeführt. Das Entfernen des Reaktionswassers kann auch dadurch vorgenommen werden, daß man die Umsetzung unter vermindertem Druck, beispielsweise im Wasserstrahlvakuum (7 bis 20 mbar) durchführt. Zur Erzielung einer sehr hohen · Ausbeute ist es vorteilhaft, den Ethylenglykolmonoalkylether im Überschuß zu nehmen, die genannten drei Reaktionskomponenten also vorzugsweise in den moiaren Gewichtsmengen von etwa 1 : 1 : 1,2 bis 1 : 1 : 2,5 einzusetzen.
  • Nach Beendigung der unter kontinuierlicher Wasser-Entfernung durchgeführten Umsetzung wird das gegebenenfalls verwendete Lösungsmittel durch übliche Destillation vom Reaktionsprodukt entfernt und dieses - sofern noch eine weitere Reinigung erforderlich sein sollte - zweckmäßigerweise bei einer Temperatur von 90 bis 150°C vakuumgestrippt (Druck etwa 7 bis 20 mbar).
  • Bei den Ethylenglykolmonoalkylethern der Formel 11 (Komponente B) kann die Alkylgruppe R2 geradkettig oder verzweigt sein, vorzugsweise ist sie geradkettig. Bevorzugte Ethylenglykolmonoalky!-ether der Formel 11 sind solche, bei denen R2 Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, und n 2 bis 4 ist. Ein besonders bevorzugter Ethylenglykolmonoalkylether gemäß Formel II ist das Methyltriethylenglykol CH3(OC2H4)3OH.
  • Als weiteres Verdünnungsmittel (Komponente C) enthält die erfindungsgemäße Bremsflüssigkeit Dialkyl-polyalkylenglykole der Formel III in einer Menge von 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit. Von den zahlreichen verwendbaren Verbindungen der Formel 111 haben sich die Alkyl-polyethylenglykol-tert.-butylether als besonders geeignet erwiesen. Bevorzugt eingesetzt werden Alkyl-polyethylenglykol-tert.-butylether der Formel
    Figure imgb0005
    in der R3 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet und z eine ganze Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 ist. Diese Polyethylenglykoldiether sind in der deutschen Offenlegungsschrift 23 50 569 beschrieben.
  • Als Inhibitor (Komponente D), insbesondere von Korrosion und Oxidation (Antioxidans), können die bei der Formulierung von Bremsflüssigkeiten allgemein üblichen Verbindungen eingesetzt werden.
  • Aus der großen Zahl der möglichen Korrosionsinhibitoren sind die folgenden Verbindungen, einzeln oder in Mischung miteinander, erfindungsgemäß bevorzugt:
    • Alkalisalze, vorzugsweise die Natriumsalze der Kohlensäure, der phosphorigen Säure und Phosphorsäure;
    • Fettsäuren, vorzugsweise Caprylsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure;
    • Alkalisalze von Fettsäuren, vorzugsweise das Natriumsalz von Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure;
    • Ester der phosphorigen Säure und Phosphorsäure mit aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Ethylphosphat, Dimethylphosphat, Isopropyl-phosphat, Di-isopropyl-phosphat, Butylphosphit und Dimethylphosphit.
    • Mono- und Dialkylamine ― gegebenenfalls ethoxiliert mit 1 bis 5 Ethylenoxid-Einheiten - und deren Salze mit Mineral- oder Fettsäure, wobei Alkyl eine Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen ist; davon sind bevorzugt: Butylamin, Hexylamin, Octylamin, Isononylamin, Oleylamin, Dipropylamin und Di-butylamin;
    • Alkanolamine - gegebenenfalls ethoxiliert mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten - und deren Salze mit Fettsäuren, wobei Alkyl eine Gruppe mit 1 bis 6 C-Atomen ist; davon sind bevorzugt: Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin;
    • Cyclohexylamin; und
    • Triazole, vorzugsweise Benztriazol.
  • Die Korrosionsinhibitoren werden in der Regel in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-0/0, vorzugsweise von 2 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit, eingesetzt.
  • Aus der großen Zahl der für Bremsflüssigkeiten geeigneten Antioxidantien sind die folgenden Verbindungen, einzeln oder in Mischung miteinander, erfindungsgemäß bevorzugt:
    • Alkalisalze der salpetrigen Säure, vorzugsweise Natriumnitrit;
    • phenolische Verbindungen, vorzugsweise Phenyl-α-naphthylamin ;
    • substituierte Phenole, vorzugsweise Dibutylkresol, 2,6-Dibutyl-p-kresol, 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol und 2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenol;
    • Chinone, vorzugsweise Hydrochinone, Brenzcatechine, Anthrachinone und Phenothiazine, die gegebenenfalls kernsubstituiert sind.
  • Die Antioxidantien werden in der Regel in einer Menge von-0,01 bis 2,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit, eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäße Bremsflüssigkeit enthält vorzugsweise von der Komponente A) 15 bis 20 Gew.-%), von der Komponente B) 55 bis 65 Gew.-% und von der Komponente D) 3 bis 8 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Fiüssigkeit.
  • Brauchbare Verbindungen der Formel IV (Komponente E) sind Polyethylenglykole, Polypropylenglykole und Polybutylenglykole. Bevorzugt verwendbar sind Polyethylenglykole mit einem Molekulargewicht bis zu 200, vorzugsweise von 100 bis 200, insbesondere Diethylenglykol und Triethylenglykol.
  • Der Anteil an Polyoxyalkylenglykolen der Formel IV liegt bei 5 bis 18 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Flüssigkeiten erfolgt durch Zusammenmischen der Komponenten, beispielsweise in einem Behälter mit Rührorgan, wodurch in einfacher Weise ein homogenes Gemisch erhalten wird. In der Regel wird das Zusammenmischen bei Atmosphärendruck und bei Raumtemperatur vorgenommen, es kann gegebenenfalls auch bei höherer Temperatur (30 bis 50° C) durchgeführt werden, wobei zweckmäßigerweise Feuchtigkeit abgehalten wird.
  • Die Erfindung wird durch das nachstehende Beispiel näher erläutert.
  • Als Borsäureester (Komponente A) wird die nachstehende Verbindung eingesetzt:
    Figure imgb0006
    • Beispiel 1
  • Figure imgb0007
    Figure imgb0008
  • Das Beispiel zeigt, daß die erfindungsgemäße Bremsflüssigkeit in den entscheidenden Eigenschaften, nämlich Viskosität, Trocken-Siedepunkt und Naß-Siedepunkt, hervorragende Werte besitzt. Darüberhinaus sind die für einen technischen Einsatz besonders wichtigen Werte bezüglich Gummiquellung überraschend gut.

Claims (2)

1. Bremsflüssigkeit für Motorfahrzeuge, bestehend aus
A) 10 bis 30 Gew.-% von mindestens einem Borsäureester der allgemeinen Formel I
Figure imgb0009
worin bedeuten: R und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, x und y 2 oder 3,
B) 50 bis 80 Gew.-% von mindestens einem Verdünnungsmittel aus der Gruppe der Ethylenglykol-monoalkylether der allgemeinen Formel II
Figure imgb0010
worin bedeuten: R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und n eine ganze Zahl von 1 bis 4,
C) 5 bis 10 Gew.-% von mindestens einem weiteren Verdünnungsmittel gemäß der allgemeinen Formel III
Figure imgb0011
worin bedeuten: R3 und R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R5 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und z eine ganze Zahl von 1 bis 10,
D) 1 bis 10 Gew.-% von mindestens'einem Inhibitor und
E) 5 bis 18 Gew.-% von mindestens einem Schmiermittel gemäß der allgemeinen Formel IV
Figure imgb0012
worin bedeuten: R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe und m eine ganze Zahl von 2 bis 10, Gewichtsprozente jeweils bezogen auf das Gewicht der Flüssigkeit.
2. Bremsflüssigkeit nach Anspruch 1, dadurc' gekennzeichnet, daß sie die Komponente D) in einer Menge von 3 bis 8 Gew.-% enthält und die Komponente E) aus Polyethylenglykolen mit einem Molekulargewicht von 100 bis 200 besteht.
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