DE957594C - Schmiermittel - Google Patents
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Description
- Schmiermittel Es wurde bereits vorgeschlagen, als Ölgrundlage für Fette, Maschinenöle, Hochdruckschmiermittel und ähnliche Produkte bestimmte Ester zweibasischer aliphatischer Säuren als synthetische Öle zu verwenden. Die auf Grundlage dieser Ester hergestellten Schmiermittel besitzen zwar ausgezeichnete Schmier-, Tief-und Hochtemperatureigenschaften, jedoch werden viele von ihnen leicht hydrolytisch gespalten. Außerdem ist der Umfang der verfügbaren Ausgangsstoffe verhältnismäßig beschränkt. Angesichts der auf den verschiedensten Gebieten schnell zunehmenden Nachfrage nach synthetischen Schmiermitteln ist eine Verbreiterung ihrer Rohstoffgrundlage sehr erwünscht. Es wurde nun gefunden, daß man für die Herstellung von Schmiermitteln die niedrigsiedenden Mineralölfraktionen und die synthetischen Öle der beschriebenen Art durch Alkylcarbonate der Zusammensetzung R O - C O - O R', wobei R und R' die Kohlenwasserstoffreste primärer verzweigtkettiger .Alkohole, vorzugsweise Oxoalkohole, sind, wobei jeder Kohlenwasserstoffrest vorzugsweise wenigstens 8 Kohlenstoffatome enthält, ersetzen kann. Diese Carbonate haben ausgezeichnete Schmiereigenschaften und verbinden verhältnismäßig hohe Siedepunkte mit erwünscht tiefliegenden Fließpunkten, hohen Flammpunkten, niedrigen Viskositäts-Temperatur-Koeffizienten und hoher chemischer Beständigkeit. Die Alkylcarbonate können durch Einwirkung von Phosgen auf verzweigtkettige ein- oder mehrwertige Alkohole bei etwa 127 bis i77° hergestellt werden. Phosgen wird entweder durch den Alkohol, der auf Reaktionstemperatur gehalten wird, hindurchgeleitet oder in einem Lösungsmittel wie Toluol gelöst; Alkohol wird dieser Lösung bei Reaktionstemperatur zugesetzt, vorteilhaft in Gegenwart einer Base, z. B. eines tertiären Amins, wie Trimethyl- oder Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin oder einer anorganischen Base, wie eines Alkalihydroxydes oder -carbonates. Beispiele für geeignete Alkohole sind: 6-Methyl-i-heptanol, 2-n-Propyl-i-pentanol, 3-n-Propyl-i-hexanol, 2, 2-Dimethyl-i-octanol, io, io-Dimethyl-i-undecanol, 3-Isopropyl-i-heptanol.
- Das Verfahren läßt sich wie folgt in Stufen durchführen: Zuerst wird der Chlorameisensäureester des verwendeten Alkohols gebildet, indem man i Mol Alkohol zu i Mol Phosgen in der oben beschriebenen Weise zusetzt. Darauf kann man diesem Chlorameisensäureester i Mol des gleichen oder eines anderen Alkohols hinzusetzen, vorteilhaft in Gegenwart einer Base, um ein einfaches oder - je nach Art des an zweiter Stelle zugesetzten Alkohols - gemischtes Carbonat herzustellen. Die Reaktion verläuft folgendermaßen Chlorameisensäureester Carbonat Für die Herstellung der Alkylcarbonate wird im Rahmen des vorliegenden Patentes kein Schutz beansprucht.
- Die Alkylcarbonate sind allgemein als synthetische Schmiermittel anwendbar; bevorzugt werden diejenigen Vertreter dieser Gruppe, die Fließpunkte unterhalb - 30° und Flammpunkte oberhalb 15o° besitzen, als Schmierölgrundlage, insbesondere zur Herstellung von Tieftemperaturfetten.
- Übereinstimmend gute Ergebnisse werden erzielt, wenn man Carbonate verwendet, die aus den bei der Oxosynthese als Haupt- oder Nebenprodukte anfallenden Alkoholen gewonnen werden.
- Der durch Oxosynthese gewonnene Aldehyd wird zu dem entsprechenden Alkohol hydriert, welcher bei der Destillation des Reaktionsgemisches als Kopfprodukt anfällt. Der Destillationsrückstand ist reich an Nebenproduktalkoholen hohen Molekulargewichtes. Die Oxoalkohole sind Gemische primärer Alkohole, von denen zumindest ein wesentlicher Teil verzweigtkettig ist. Wenn man diese Alkohole in der oben beschriebenen Weise mit Phosgen in Reaktion bringt, entstehen Carbonate der oben beschriebenen Art. Oxoalkoholcarbonate mit verzweigtkettigen Kohlenwasserstoffresten von zumindest 8, vorteilhaft io bis 2o C-Atomen je Rest werden für die Zwecke der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung besonders geeignete Carbonate erhält man dadurch, daß man das Phosgen mit Oxoalkoholen in Reaktion bringt, die durch Oxonierung von polymeren Monoolefinen und Copolymeren von C3- und C4 MonoolefineninGegenwartgeeigneterKatalysatoren gewonnen sind. Geeignete Mischungen derartiger Monoolefine sind aus Raffinatgasen leicht zugänglich, die Verfahren zu ihrer Umwandlung in flüssige Mischpolymerisate sind bekannt.
- Beispiele für Alkylcarbonate, die als Schmieröl verwendet werden können, sind in der nachfolgenden Tabelle unter Angabe ihrer Eigenschaften zusammengestellt.
Carbonat aus Punkt, F lamm- Viskosität in cSt bei 98,9 I 37,8 Cis Oxoalkohol -59 179 2,43 9,27 Cis-Oxoalkohol -57 21o 4,32 23,8 Cis Oxoalkohol -40 235 8,32 78,6 Grundlage: kinematische Zähigkeit C13-Oxo-Carbonat (Saybolt) bei mit folgenden Zusätzen 37,80 98,90 -4-,- 0 0,5% Polyacrylatester (Molekular- gewicht 6 ooo bis io ooo) ..... 12o,7 41,2 25301,0 i,o 0/0 dgl. . . . . . . . 128,6 42,3 26678,o 1,511/0 dgl. . . . . . . . 131,7 42,7 27020,0 0,5% Polybuten (Molekular- gewicht 12 ooo) 130,3 42,2 28 771,o 1,00/0 dgl. ..... ».- 155,6 45,2 35431,0 1,5 % dgl. . . . . . . . 18o,8 47,9 44034,0 - In folgender Tabelle sind einige kennzeichnende Eigenschaften der aus Oxoalkoholen in der oben beschriebenen Weise hergestellten Carbonate sowie zum Vergleich diejenigen der bisher bekannten Mineral- und synthetischen Schmiermittel zusammengestellt.
Viskosität in cSt Schmiermittel hergestellt durch Fließ- Flamm- bei Oxosynthese aus Punkt, ° Punkt, ° 9$'90 37,80 Di-C,-Oxoadipat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . C,- Mischpolymerisat < -59 204 2,81 9,84 aus Butylen und Propylen Di-C"ö Oxoadipat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . C9-Polypropylen < - 59 241 4,70 20,83 Schmieröl gemäß den Liefervorschriften für Schmieröle aus komplexen Estern ..... -51 243 10,1 52,0 Extrahiertes Mid-Continent-Mineralöl .... -21 210 4,99 29,8 Carbonat des C13 Oxoalkohols . . . . . . . . . . . C12 Polypropylen < - 59 210 4,32 23,8 Carbonat des Cls Oxoalkohols . . . . . . . . . . . C15 Polypropylen --40 235 8,32 78,6 - Wenn man z. B. 3"/,) Tricresylphosphat dem Carbonat von C" Oxoalkohol zusetzt, hielt das Schmiermittel eine Belastung mit allen 15 Gewichten der Ahnenmaschine aus, und zwar sowohl unter allmählich zunehmender als auch Stoßbelastung.
- Schmierfette können gemäß vorliegender Erfindung hergestellt werden, indem man dem Carbonat fettbildende Mengen von beispielsweise etwa 5 bis 4o Gewichtsprozent einer geeigneten Metallseife, vorteilhaft einer Alkali- oder Erdalkaliseife, einer hochmolekularen Clö bis C" -Fettsäure oder eines Seife-Salz-Komplexes, zusetzt, der aus den Seifen hochmolekularer Fettsäuren und den Salzen niedrigmolekularer Fettsäuren, wie Essig-, Furancarbon-, Acryl- oder ähnlicher Säuren, besteht. Die Metallseife oder der Seifen-Salz-Komplex kann als solcher zugesetzt werden, wenn man Carbonate verwendet, deren Kohlenwasserstoffreste nur 5 C-Atome oder darunter enthalten, welche unter seifenbildenden Bedingungen eine starke Neigung zur Hydrolyse haben. In diesem Falle kann die vorgebildete trockne Seife oder der Komplex in das Carbonat eingeschlämmt und das Gemisch auf =5o bis 26o° erhitzt werden, wobei man so lange rührt, bis eine homogene Masse entstanden ist, welche beim Abkühlen das fertige Fett ergibt.
- Wenn man Carbonate mit Kohlenwasserstoffresten von mehr als 8 C-Atomen verwendet, kann die fettdickende Seife oder der Seifen-Salz-Komplex in situ in dem Carbonat gebildet werden, welches unter seifenbildenden Bedingungen nicht hydrolysiert wird. Zu diesem Zwecke können die geeigneten Fettsäuren mit dem Carbonat in fettbildenden Mengen vermischt und auf etwa 38 bis 93° erhitzt werden. Dann setzt man ein Metallhydroxyd, vorteilhaft Ätzalkali, in wäßriger Lösung in solchen Mengen zu, die zumindest ausreichen, um die Säuren zu neutralisieren. Das Gemisch wird auf etwa 15o bis 2o5° erhitzt, bis die Neutralisation erfolgt und das Gemisch vollständig dehydratisiert ist. Nach dem Abkühlen ist das Fett fertig. Zur Herstellung von Tieftemperaturfetten werden Lithiumseifen oder Lithiumseife-Salz-Komplexe bevorzugt verwendet.
- Nach vollständiger Neutralisation können den Fetten andere Schmieröle zugesetzt werden, insbesondere synthetische Öle, wie die leichter hydrolysierbaren Ester zweibasischer Säuren, komplexe Ester. Viskositätsregler, wie N-Stearyl-p-amino-phenol, Antioxydationsstoffe, wie Phenylalpha-naphthylamin, Phenothiazin, Korrosionsinhibitoren, wie Zinknaphthenat oder Sulfonatseifen, Mittel zur Erhöhung des Haftvermögens, wie Polybutene, Polyacrylat- und Polymethacrylatester, die Belastbarkeit erhöhende Mittel, wie schwefelchlorierte Kohlenwasserstoffe oder Bleioleat oder -naphthenat, V. L-Verbesserer, wie Polybutene oder Polyacrylatester.
- Die bevorzugt verwendeten Verdicker für Tieftemperaturfette gemäß der Erfindung sind die Lithiumseifen hydrierter Fischölsäuren oder Komplexe derartiger Seifen mit den Lithiumseifen niedrigmolekularer Fettsäuren der oben beschriebenen Art. Es kann ferner erwünscht sein, diesen Fetten einen Stabilisator in Mengen von beispielsweise etwa o,5 bis 5 Gewichtsprozent zuzusetzen, um ihr Gefüge und ihre Konsistenz zu verbessern. Für diesen Zweck sind die Oxyde, Carbonate oder Seifen von Metallen verwendbar, welche amphotere Oxyde bilden, wie die Seifen von Zink, Zinn und Aluminium.
- In den nachfolgenden Beispielen wird die Herstellung der Fette gemäß der Erfindung erläutert. Beispiel I Ein durch katalytische Oxonierung von C12 Olefinpolymeren hergestellter C13 Oxoalkohol -wurde wie folgt in das Carbonat umgewandelt: Es wurde Phosgen durch den Alkohol geleitet, welcher auf 14o° erhitzt war, bis die Entwicklung von H Cl aufgehört hatte. Das Produkt wurde mit Wasser, Salzsäure und Natronlauge gewaschen und destilliert, wobei die bei 17o bis I82° unter 7 mm Druck übergehende Fraktion als Produkt abgetrennt wurde. Dieses Carbonat hatte folgende Eigenschaften Flammpunkt, ° .. ......... .... .. .. 207,0 Viskosität, cSt bei g8,9° ..................... 4,38 37,80 ..................... 23,8 -40,0 ° ..................... 23765,0 Fließpunkt, ° .................... - 54,0 Ein Schmierfett von ausgezeichneter Beschaffenheit wurde wie folgt hergestellt:
Bestandteile Gewichtsprozent Komplexe Lithiumseife . ...... 20 C13 Oxocarbonat ............. 80 Bestandteile Gewichtsprozent Komplexe Lithiumseife ...... g C13 Oxocarbonat . . . . . . . ... . . . go Phenyl-alpha-naphthylamin als Oxydationsinhibitor . . . . . . . . i Eigenschaften Tropfpunkt, ° ................... i82 Penetration bei 25°, mm/i0 unbearbeitet .................. 265 bearbeitet bei 6o Doppelhüben . . 285 bearbeitet bei 6o ooo Doppel- hüben ....................... 290 Wasserlöslichkeit ................ unlöslich Aussehen ......... glattes, gleichmäßiges, ho- mogenes Fett. Eine schwa- che Homogenisierung führt indessen zu größerer Glatt- heit. Bestandteile Gewichtsprozent Hydrierte Fischölsäuren ...... 10;o LiOH . H20 . . . .. . . . .. . . . . . . 1,7 C13 Oxocarbonat , wie im Bei- spiel i . . .. . . . . . . . . . .. . . . .. 30,0 Di-2-äthyl-hexyl-sebacat ...... 57,3 Phenyl-alpha-naphthylamin als Oxydationsinhibitor ...... .. i,0 Eigenschaften Aussehen . . . . . . . . . glatter, gleichmäßiger Fett- kuchen. Vollkommen ho- mogenes kurzfasriges Pro- dukt nach Homogenisie- rung. Tropfpunkt, ° ................... 185 Wasserlöslichkeit .. .. .... ........ in sieden- dem Wasser unlöslich Penetration bei 25°, mm/io unbearbeitet ........ .......... 285 bearbeitet bei 6o Doppelhüben ... 300 bearbeitet beiioooooDoppelhüben 315 Oxydationsbeständigkeit nach Norma- Hoffman (Zeitdauer bis zum Ab- fall des Sauerstoffdruckes um 0,3 kg/Cm2), Stunden .......... 231 Cu-Korrosion, 24 Stunden bei 98,9 keine
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verwendung von Alkylcarbonaten der Zusammensetzung R 0 - C O - 0 R', wobei R und R' die Kohlenwasserstoffreste primärer verzweigtkettiger Alkohole, vorzugsweise Oxoalkohole, sind, wobei jeder Kohlenwasserstoffrest vorzugsweise wenigstens 8 Kohlenstoffatomeenthält, als Schmiermittel oder Schmiermittelbestandteil.
- 2. Verwendung von Alkylcarbonaten nach Anspruch i, deren Fließpunkt unterhalb - 29° und deren Flammpunkt oberhalb i49° liegt.
- 3. Verwendung von Alkylcarbonaten nach Anspruch x und 2, die durch Umsetzung eines Oxoalkohols mit Phosgen erhalten sind. q.. Verwendung von Alkylcarbonaten nach Anspruch i bis 3, die Zusätze, wie Hochdruckzusätze, Mittel zur Erhöhung des Viskositätsindex, z. B. hochmolekulare organische Polymere, Verdickungsmittel, Antioxydantien oder Korrosionsinhibitoren, Mittel zur Erhöhung des Haftvermögens, die Belastbarkeit erhöhende Mittel, enthalten. g. Verwendung von Alkylcarbonaten nach Anspruch i bis q., die schmierfettbildende Mengen eines bekannten, aus einem Komplex einer Seife einer hochmolekularen Fettsäure .mit einem Salz einer niedrigrnolekularen Fettsäure bestehenden Verdickungsmittels enthalten.
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1953
- 1953-07-03 DE DEST6661A patent/DE957594C/de not_active Expired
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