DE942524C - Zusaetze zu Schmiermitteln - Google Patents
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Description
AUSGEGEBEN AM 3. MAI 1956
St 6333IVc j 23 c
Zusätze zu Schmiermitteln
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Metallsalzen von Acyl-p-aminophenolen als Zusätze zu
Schmiermitteln.
Acyl-p-aminophenole besitzen eine ausgezeichnete
Oxydationsschutzwirkung und haben in festen Kohlenwasserstoffen, wie Wachsen, synthetischen Kautschuken,
als Antioxydationsmittel und als Verdicker für Schmierfette Anwendung gefunden. In manchen
organischen Flüssigkeiten, z/ B. in Mineralschmierölen, sind sie jedoch praktisch unlöslich. Nur die
niedrigmolekularen Verbindungen sind in synthetischen Schmiermitteln löslich. Diese Schwierigkeit
wurde selbst dann beobachtet, wenn die betreffende Verbindung durch langkettige Acyl- oder Alkylgruppen
substituiert ist, die normalerweise Phenole mineralöllöslich machen. Deshalb können diese Verbindungen
als solche nicht, als Zusätze für Schmieröle verwendet werden, da sie gelöst sein müssen, um ihre Oxydationsschutzwirkung
auszuüben. In Form einer feinverteilten' Dispersion bewirken Acylaminophenole in
manchen Feststoffen eine Oxydationsbeständigkeit. Es wurde nun gefunden, daß die Metallsalzderivate
von Acylaminophenolen und verwandten Verbindungen in Mineralölen und synthetischen Ölen in einem
weiten Temperaturbereich löslich sind. Diese Entdeckung ist überraschend. Normalerweise sind Metall-
derivate erheblich weniger öllöslich als die Stammverbindungen.
Der Grund für die erhöhte Öllöslichkeit der Metallsalze ist nicht bekannt, aber die Löslichkeit
der Stammverbindungen wird in den meisten Fällen um mehrere Größenordnungen erhöht, wenn man zum
Metallsalz übergeht.
Es wurde ferner gefunden, daß die Metallsalze der Acylaminophenole die wertvolle Oxydationsschutzwirkung
der Stammverbindung behalten. Außerdem
ίο verleihen sie 'den Schiniermitteln für Verbrennungsmotoren
eine starke Detergent- und Schlammverteilungswirkung. Diese Eigenschaften tragen zur
Reinhaltung des Motors bei. Die Verbindungen wirken auch als Fett- und Wachsverdicker und haben noch
andere wertvolle Eigenschaften.
Die erfindungsgemäß verwendeten Metallsalze von N-Acylaminophenolverbindungen besitzen die allgemeine
Strukturformel
— Me*
worin R, R' und R" Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste mit ι bis 25 C-Ätomen sind, die. untereinander
gleich oder ungleich sein können, Me ein Metall und χ die Wertigkeit des Metalls bedeutet. Beispiele
für geeignete Kohlenwasserstoffreste sind Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Alkäryl- und andere aliphatische,
alicyclische und aromatische Radikale. Vorzugsweise sind R, R' und R" aliphatische Reste; besonders
wertvoll zur Erzielung von Salzen guter öllöslichkeit sind gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppen.
Beispiele solcher Alkylreste sind Methyl, Isopropyl, tert. Amyl, tert. Octyl, n-Decyl, Dodecyl,
Cetyi. Beispiele für Alkenylreste sind Hexenyl, Nonenyl, Oleyl. Beispiele für alicyclische Reste sind
Cyclohexyl, Äthylcyclohexyl, n-Butylcyclohexyl,
ferner sind die ungesättigten cycloaliphatischen Reste geeignet. In manchen Fällen sind die Aryl- und
Alkarylreste, wie Phenyl, Methylphenyl, Butylphenyl,
Diäthylphenyl u. dgl., brauchbar, obgleich sie wegen ihrer geringeren Öllöslichkeit weniger zu empfehlen
sind.
R enthält vorteilhaft 6 bis 20 C-Atome, um Produkte von hoher Öllöslichkeit sowie einer guten Antioxydations-
und Schlammverteilungswirkung zu erhalten. R' und R" haben vorzugsweise zusammen
nicht mehr als 30 C-Atome.
Die N-Acyl-p-aminophenole werden in an sich bekannter
Weise hergestellt, indem man eine organische Säure oder ein Säurechlorid mit dem p-Aminophenol
oder einem alkylierten Derivat desselben umsetzt. Das Produkt kann in der üblichen Weise, z. B. durch
Destillation, Kristallisation, Lösungsmittelextraktion usw., gereinigt werden.
Typische Aminophenole, die für diese Reaktion verwendet werden können, sind z. B, folgende:
p-Aminophenol, 3-Hexyl-2(.-aminophenol, 2-tert.-Amyl-4-aminophenol,
a-tert.-Octyl-^aminophenol, 2,6-Ditert.-octyl-4-aminophenol,
s-Pentadecyl-^aminophenol,
2-Isohexadecyl-4-aminophenol, C16- bis C20-verzweigtkettige,
Alkyl-4-aminophenole.
Beispiele für organische Säuren, die mit den Aminophenolen in Reaktion gebracht werden können, sind
Fettsäuren, stark verzweigtkettige Oxosäuren usw., wie Ameisen-, Butter-, Capron-, Caprin-, Laurin-,
Palmitin-, Stearin-, Undecylen-, Öl-, Linol-, Cyclohexyl-valerian-, 7, 7, 9, 9-Tetramethyldecyl-,
. 6, 8, 8,10, io-Pentamethyi-undecylsäure sowie Naphthensäuren.
Das Acylaminophenol wird dann in das Metallsalz umgewandelt, indem man es mit einem Metall, Metalloxyd/
-hydroxyd, -sulfid, -alkoxyd, -hydrid oder -carbid bei 80 bis 2000 umsetzt, wobei basische Neutralisationsniittel
bevorzugt werden. Die Reaktion schreitet glatt voran, wenn das Phenol zuerst in einem
inerten Lösungsmittel, wie Chloroform oder Isopropylalkohol,
gelöst, darauf die Metallverbindung zugesetzt und das Gemisch mehrere Stunden am Rückflußkühler erhitzt wird. Das Reaktionsgut wird filtriert
Und das Lösungsmittel abgestreift.
Das Produkt kann direkt in einer Ölgrundlage hergestellt Werden, um ein Konzentrat zu gewinnen.
Wenn man das Acylaminophenol dem Öl bei einer hinreichend hohen Temperatur zusetzt, geht zumindest
ein Teil des Phenols in Lösung. Das basische Reaktionsmittel wird langsam zugesetzt; das entstandene
Metallsalz bleibt in Lösung. Die Reaktionsteünehmer können gerührt werden, um die Vollständigkeit der
Reaktion sicherzustellen. Das Ölkonzentrat, welches bis zu etwa 15 bis 50 Gewichtsprozent oder mehr
Metallsalzderivat enthält, wird dann filtriert und kann in dieser Form gelagert, versandt und als Schmierölzusatz
verkauft werden.
Werden die Salze in der Schmierölgrundlage hergestellt, so kann man dem Reaktionsgemisch Schaumverhinderungsmittel,
wie höhere Alkohole, z. B. Stearyl-, Lauryl- oder Cetyl-, Wollfettalkohole, in
Mengen von etwa 3 bis 15%, bezogen auf die Kon- * zentration des Zusatzmittels im Endprodukt, zusetzen.
Die Salze' einwertiger Metalle, z. B. .der Alkalimetalle,
wie Na, K, Li, sind als Schmierölzusätze weniger empfehlenswert als diejenigen mehrwertiger
Metalle, da sie etwas wasserlöslich sind und~ aus den
Schmiermittehi ausgelaugt werden können. Die Alkalisalze sind indessen als Verdicker und als Oxydationsverzögerer
geeignet, wenn eine Schlammverteilungswirkung nicht erforderlich ist. Die Salze mehrwertiger Metalle, wie Ba, Ca, Sr, Al, Cu, Co, Sb,
Zn, Sn, Fe, Ni und anderer Schwermetalle, bilden wertvolle öüösliche Zusätze, Salze zweiwertiger Metalle,
z. B. von Ca, Sr und insbesondere Ba, werden bevorzugt: diese Salze lassen sich leicht herstellen
und haben ausgezeichnete Eigenschaften sowohl als
Schlamminhibitoren wie auch als Oxydationsverzögerer.
Aus äquimolaren Mengen von Phenol und einwertiger MetaUverbmdung, wie NaOH, erhält man
das normale MetaUsalz von der Zusammensetzung
OMe
■Λο Das normale MetaUsalz eines zweiwertigen Metalls,
das durch Reaktion des Phenols mit KaUc,
Ba(OH)2 · 8 H2O
usw. gebildet werden kann, kann folgende Zusammensetzung haben:
O — Me — O
— R" R'
NH
C = O
NH
C = O
OMeOH
R'—. — R" und
NH
C = O
R
C = O
R
OMeOH"
R'-
Me(OH)2
wobei das .Verhältnis von Metall zu Acylaminophenol o,5: ι beträgt.
Wenn die schlamminhibierende Wirkung des Zusatzmittels
vorherrschen soll, setzt man die Phenolverbindung mit größeren Mengen der MetaUverbmdung
um, wodurch man basische Salze erhält. So können die Metallphenolate zweiwertiger Metalle für Verhältnisse
von ι bzw. 2 Teilen Metall zu ι Teil Acylaminophenol
wie folgt zusammengesetzt sein:
Man kann MetaUphenolate, in welchen das Verhältnis von Metall zu Acylaminophenol in den Grenzen
von 0,8 : ι bis 1,5 :1 usw. liegt, verwenden. In diesen
FäUen liegen gewöhnlich Mischungen der oben angegebenen Typen vor. Auch gemischte MetaUsalze,
wie z. B. das Ca-Ba-SaIz, das man durch Neutralisation des Acylaminophenols mit Kalk und weitere Umsetzung
mit Bariumhydroxyd erhält, sind für manche Verwendungszwecke wertvoU.
Die Metallsalze werden erfindungsgemäß mit mineralischen oder synthetischen Schmierölen oder Gemischen
derselben in Konzentrationen von etwa 0,02 bis 15,' vorzugsweise von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent
gemischt. Die genaue Menge hängt von dem jeweils verwendeten Produkt, der Art des Schmieröls,
den Arbeitsbedingungen im Motor und anderen Faktoren
ab. Die Metallsalze können auch vorteilhaft in Schmierfetten verwendet werden; in diesem Fall
können jedoch Mengen bis zu etwa 20 Gewichtsprozent erforderlich sein..
Löslichkeit der Acyl-p-aminophenole und ihrer MetaUsalzderivate in Ölen
Die maximale Löslichkeit der verschiedenen Acylp-aminophenole und ihrer MetaUsalzderivate in Mineral-
und synthetischen Schmierölen wurde bei Raumtemperatur bestimmt. Als Mineralölschmieröl diente
ein Mid-Continent-Öl (Viskosität: 6,3 cSt bei "98,9°,
Viskositätsindex: 50). Als synthetisches Schmieröl wurde ein Mischester aus 2 Mol Adipinsäure, 1 Mol
I1 3-Bütandiol und- 2 Mol C8-Oxo-alkohol verwendet.
Die Werte sind in TabeUe I angegeben.
TabeUe I
Verbindung
ι. N-»Cg-Oxo-acylüi-4-aminophenol
Lithiumsalz
2. N-*C13-Oxo-acyl«.-4- aminophenol
Natriumsalz
Lithiumsalz
basisches Bariumsalz ,
3. N-flCg-Oxo-acyk-s-pentadecyl-
4-aminopbenol
normales Bariumsalz
4. N-^C^-Oxo-acyk-3-pentadecyl-
4-aminophenol
normales Bariumsalz
5. N-Lauroyl-4-aminophenol
normales Bariumsalz
normales Calciumsalz
normales Strontiumsalz
Maximale
Öllöslichkeit,
Gewichtsprozent
Mineralöl
2,7
3,4 17,8
0,15 45,0
0,18 50,0
5,o
2,5
44,o
Synthetisches Öl
0,5 1,5 0,25 0,8
2,2
4,4
12,0
15,0
0,2 2,0
1,5
18,0
Beispiel z Korrosionsprüfung
Es wurde die korrosionsverhindernde Wirkung des normalen Bariumsalzes von »C^-Oxoacyk-3-pentadecyl-4-aminophenol
in Öl gegenüber einer Cu-Pb-Legierung bestimmt. Hierzu wurden eine Lösung von ι Gewichtsprozent des Bariumsalzes in einem
Prüf öl SAE 20 sowie eine Probe des reinen Grundlage-Öls wie folgt geprüft: 500 ecm Prüföl wurden in ein
Oxydationsrohr aus Glas eingebracht (33 cm lang, 6,7 cm Durchmesser), welches am Boden mit einem
Lufteinlaßrohr von 6,35 mm Durchmesser ausgestattet war, das zur Erleichterung der Luftverteilung
durchlocht war. Das Oxydationsrohr wurde in ein Heizbad getaucht, dessen Temperatur während des
Versuchs auf 1630 gehalten wurde. 2 Viertelteile von
Lagerschalen von Kraftfahrzeuglagern aus Cu-Pb-Legierung von bekanntem Gewicht und einer-Gegamt-
fläche von 25 cm2 wurden an den beiden Enden eines Stabes aus rostfreiem Stahl befestigt, dieser in das
Prüföl eingetaucht und mit 600 U/min rotiert. Durch das Öl wurde. Luft mit einer Geschwindigkeit von
56,6 I/h geblasen. Um die Versuchsbedingungen zu
verschärfen, wurden die Lager alle 4 Stunden gewaschen und gewogen, poliert und wieder gewogen.
Das Prüföl mit dem Bariumsalz. ergab einen Gewichtsverlust des Lagers-von nur 7 mg nach 24· Stun-
den, während das reine Öl in der gleichen- Zeit einen
Gewichtsverlust von 19 mg ergab.
Beispiel 3 Untersuchung der Dispergierung von Ruß
Es wurde eine vergleichende Bestimmung der Rußverteilung
durchgeführt, um die Wirksamkeit der verschiedenen Metallsalze nach der Erfindung hinsichtlich
der Schlammverteilung in Schmierölen zu bestimmen. Bei diesem Test Wurden 6 Gewichtsprozent
Aktivkohle dem das Zusatzmittel enthaltenden Öl beigemischt und gründlich in diesem dispergiert,
indem man es mit einem Mischer von Art eines Schnee-Schlägers
15 Minuten bei 1210 rührte. Dann wurden
250 ecm des Gemisches in einen 250-ccm-Meßzylinder
gegossen und 24 Stunden lang bei 93° absetzen ge-
Jassen. Wenn das Zusatzmittel keine dispergierende
. Wirkung hat, setzt sich der Ruß in-dieser Zeit schnell
ab, und das überstehende Öl ist nach 1 bis 2 Stunden
klar. Ein sehr gutes Dispergiermittel hält den Ruß so lange in Suspension, daß selbst nach 24 Stunden
keine Veränderung der trüben Aufschlämmung zu beobachten ist. Bei den meisten Dispergiermitteln
tritt eine Schichtbüdung ein, wobei sich am Boden ehe schwarze Schicht (hohe Rußkonzentration) und
oben eine blaue undurchsichtige Schicht (geringerer Rußgehalt) ausbildet. Diese Schichtbüdung ist nur
im reflektierten Licht erkennbar. Das für diesen Test verwendete Grundlageöl war ein lösungsmittelextrahiertes
Mid-Continent-Öl (Vikosität: 6,9 cSt bei 98,9°): Die Prüfung ergab bei einem Gehalt, von 0,75% der
Ba- und Sr-Salze nach der Erfindung keine Sedimenta
tion des Rußes. Die gleiche Prüfung ergab bei dem reinen Grundlageöl 40 ecm überstehendes Öl. Das 65,
Ca-SaIz ergab eine fast vollkommene Dispersion. Die Na- und Li-Salze waren etwas weniger wirksam als
die-Salze mehrwertiger Metalle.
Beispiel 4 Oxydation von Schmierfett
Es wurde ein Schmierfett folgender Zusammensetzung hergestellt: 29°/,, Rüböl, 5,92°/,, Natriumhydroxyd,
i°/o Erdölsulfonat, 1% Bariumsalz von
»C13-Oxo-acyl(?-'3-pentadecyl-4-aminophenol, 63,08%
Destillatschmieröl (Coastal-destillat), Viskosität: 7,8 cSt bei 98,9°.
Ein Teü des Schmieröls wurde in einem mit Dampfmantel versehenen-Fettkessel mit den Fettstoffen gemischt.
Das Natriumhydroxyd wurde unter Rühren 8p zugesetzt, während das Gemisch auf etwa 204 bis
2i6° erhitzt wurde. Nun wurden das restliche Schmieröl
und das Zusatzmittel zugesetzt, die Erhitzung unterbrochen und das Fett in einer Pfanne gekühlt.
Außerdem wurde das gleiche Schmierfett ohne Zusatzmittel hergestellt. Eine weitere Fettprobe
enthielt 1 Gewichtsprozent N-Lauroyl-p-aminophenoL
Die Fette wurden durch die Oxydationsprüfung nach Norma-Hoffmann bewertet, indem die Fettprobe
in einer Bombe unter einen Sauerstoffdruck von 7,7 kg/cm2 gesetzt und-der Druckabfall tei 100° beobachtet
wurde. Bei dieser- Prüfung ze. *t ein Fett
von hoher Oxydationsbeständigkeit nach einer bestimmten Versuchsdauer einen geringeren Druckabfall
als ein Fett geringer Oxydationsbeständigkeit. Die Ergebnisse sind in TabeÜe II angegeben.
Zusatz im Fett
keiner'
N-Lauroyl-p-aminophenol (1 Gewichtsprozent)
Bariumsalz von N-»C13-Oxoacyl<r-3-pentadecyl-4-aminophenol
(1 Gewichtsprozent)..
nicht bestimmt.
Druckabfall in kg/cm2
°>3 I °,7 I 2
Zeitdauer bis
zum angegebenen.
Druckabfall,
Stunden
46
144
240
52
250
360
78
Obgleich das Acylaminophenol als Antioxydationsmittel recht wirksam ist, war das Bariumsalz erheblich
wirksamer, was wahrscheinlich auf seine höhere Löslichkeit zurückzuführen ist.
Die im Rahmen der Erfindung verwendbaren Schmierölgrundlagen können direkt destillierte Mineralschmieröle
oder Destillate paraffinbasischer, naphthenbasischer, asphaltischer oder gemischtbasischer
Rohöle oder auch verschiedene gemischte Öle sein, ferner können entasphaltierte Rückstandsöle verwendet
werden. Man kann hydrierte Öle oder Weißöle
ebenso wie synthetische Öle verwenden, z. B. die durch Polymerisation von Olefinen oder durch die Reaktion
von Oxyden des Kohlenstoffs mit Wasserstoff oder durch Hydrierung von Kohle oder Kohleprodukten
hergestellten Erzeugnisse. In gewissen Fällen können auch Produkte der Spaltung von Teerfraktionen und
Destillatfraktionen von Kohleteer oder Schieferöl verwendet werden. Für bestimmte Anwendungszwecke können auch pflanzliche oder tierische Öle
ίο oder ihre hydrierten oder voltolisierten Produkte für
sich allein oder im Gemisch mit Mineralölen Verwendung finden.
Andere erfindungsgemäß als Grundlage verwendbare synthetische Schmiermittel sind z. B. langkettige
Ester einwertiger Säuren, mehrwertiger Säuren, ein- und mehrwertiger Alkohole, polymerisierte
Ester, Äther, Ätherester, Esteräther. Von den synthetischen Schmiermitteln werden gewöhnlich die
synthetischen Ester, und zwar sowohl die einfachen als auch die Mischester bevorzugt.
Außer den erfindungsgemäß verwendeten Zusatzstoffen können den Schmierölen auch weitere Zusätze
üblicher Art beigegeben werden.
Claims (3)
- PaTENTANSPBÜCHE:ι. Verwendung von Salzen ein- oder mehrwertiger Metalle, vorzugsweise von Erdalkalisalzen, der allgemeinen FormelNHC = O-Me»in welcher R, R' und R" Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste mit ι bis 25 C-Atomen, z. B. Alkylreste, Me ein Metall und χ die Wertigkeit des Metalls bedeuten, in Mengen von 0,02 bis 20 Gewichtsprozent der Gesamtmasse als Zusätze zu Schmiermitteln auf der Basis von Mineralölen und synthetischen Ölen.
- 2. Ausführungsform nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Metallsalzes, in welcher R ein Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 20 C-Atomen ist.
- 3. Ausführungsform nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Metallsalzes, in welcher mindestens eine der R'- und R"-Gruppen Wasserstoff ist.
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1091683B (de) * | 1957-01-17 | 1960-10-27 | Exxon Research Engineering Co | Schmiermittel und Verfahren zu seiner Herstellung |
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CN111349425B (zh) * | 2020-04-23 | 2022-04-12 | 新疆塔里木油田建设工程有限责任公司 | 一种钻井液用低荧光润滑剂及制备方法 |
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1953
- 1953-02-11 GB GB3855/53A patent/GB749443A/en not_active Expired
- 1953-03-24 FR FR1076363D patent/FR1076363A/fr not_active Expired
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DE1091683B (de) * | 1957-01-17 | 1960-10-27 | Exxon Research Engineering Co | Schmiermittel und Verfahren zu seiner Herstellung |
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GB749443A (en) | 1956-05-23 |
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