DE69511323T2 - Emulsionspolymerisationsinhibitor und Suspensionspolymerisationsverfahren, die diesen Verwenden - Google Patents
Emulsionspolymerisationsinhibitor und Suspensionspolymerisationsverfahren, die diesen VerwendenInfo
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Description
- Vorliegende Erfindung betrifft einen Emulsionspolymerisationsinhibitor und ein Suspensionspolymerisationsverfahren unter Verwendung des Inhibitors.
- Bislang wurden als Verfahren zur Herstellung von Harzteilchen diejenigen bekannt, welche von einer mechanischen Pulverisierung, Suspensionspolymerisation und Emulsionspolymerisation Gebrauch machen. Von diesen Verfahren erfordert dasjenige, welches auf eine mechanische Pulverisierung zurückgreift, eine gewaltige Energiezufuhr, um die Teilchen zu pulverisieren, und erfordert viele Klassierungsstufen, damit die Harzteilchen mit einem gleichmäßigen Durchmesser hergestellt werden. Da diese nach diesem Verfahren erhaltenen winzigen Teilchen morphologisch amorph sind, haben sie Raum für eine weitere Verbesserung des Fließvermögens und der Beständigkeit gegenüber einem Ausflocken. Obgleich das Verfahren, welches von der Emulsionspolymerisation Gebrauch macht, in der Lage ist, winzige Teilchen gleichmäßigen Durchmessers herzustellen, besitzen die winzigen Teilchen einen Durchmesser von etwa 0,1 um und können infolgedessen nicht direkt für solche Anwendungen benutzt werden, wie sie zuvor erwähnt wurden. Im Gegensatz hierzu ermöglicht das Verfahren, welches auf die Suspensionspolymerisation zurückgreift, eine verhältnismäßig bequeme Herstellung von Harzteilchen eines gewünschten Durchmessers, weil es die Herstellung suspendierter Teilchen eines Monomeren durch mechanisches Rühren und das Unterwerfen der suspendierten Monomerenteilchen der Polymerisation umfasst. Es erfreut sich ferner derartiger Vorteile wie das Vermeiden der Notwendigkeit, ein Lösungsmittel zu verwenden, sowie das Erleichtern der Reaktionssteuerung.
- Es wurde jedoch bekannt, dass die Suspensionspolymerisation eine sekundäre Bildung winziger Teilchen in der wässerigen Phase infolge einer Emulsionspolymerisation nach sich zieht. Die sekundäre Umsetzung erniedrigt die Ausbeute der Hauptpolymerisation und vermindert die Stabilität dieser Polymerisation. Ferner - da die winzigen, wie zuvor beschrieben, durch die Emulsionospolymerisation gebildeten Teilchen überwiegend an der Phasengrenze der durch Suspensionspolymerisation hergestellten Teilchen haften und von diesen nicht leicht vollständig entfernt werden können - leiden die hergestellten Harzteilchen unter einer Verschlechterung ihrer physikalischen Eigenschaften. Insbesondere wenn die Harzteilchen, die durch Suspensionspolymerisation erhalten werden sollen, einen derart geringen Durchmesser wie z. Bsp. im angenäherten Bereich von 0,1 bis 500 um besitzen sollen, und da die Menge eines zur wässerigen Phase zuzugebenden Dispersionsstabilisators zur Gewährleistung der Stabilisation der winzigen suspendierten Teilchen im Vergleich zu derjenigen für eine gewöhnliche Suspensionspolymerisation groß ist, wird die Menge des in der wässerigen Phase bei der Dispersions- und Polymerisationsstufe aufgelösten polymerisierbaren Monomeren möglicherweise derart groß, dass das Problem der Bildung winziger Teilchen als Nebenprodukte infolge Emulsionspolymerisation entsteht.
- Als ein Mittel, die Suspensionspolymerisation vor einer Verursachung der Emulsionspolymerisation in der wässerigen Phase zu verhindern, ist die Zugabe eines anorganischen wasserlöslichen Inhibitors zum System bekannt. Beispielsweise offenbart J. P.-A-55-83.125 (1980) die Zugabe von 0,01 bis 10 Gew.-% eines wasserlöslichen lnhibitors, wie z. Bsp. Ammoniumthiocyanat oder Kupfer(11)chlorid zum Wasser; JP-A-60-8.302(1985) offenbart die Zugabe von Vanadiumpentoxid und/oder Kupfer(11)chlorid in Kombination mit einem Dispersionsstabilisator; JP-A-62-205.108 (1987) offenbart das Auflösen in Wasser von nicht weniger als 10 ppm, bezogen auf die Gesamtmenge von Vinylmonomeren, eines solchen wasserlöslichen Inhibitors wie Natiumnitrit, Kaliumnitrit oder Kupfer(11)chlorid; JP-A-1-284.905 (1990) offenbart eine unter Verwendung eines wasserlöslichen lnhibitors, wie z. Bsp. eines Nitrits, und eines aus einem organischen Peroxid gebildeten Polymerisationsinitiators bewirkte Suspensionspolymerisation, während JP-A-3-237.105 (1991) eine Suspensionspolymerisation offenbart, die in einer kontinuierlichen wässerigen Phase mit einem Gehalt an Wasser, einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel und einem wasserlöslichen Polymerisationsinhibitor, wie z. Bsp. Natriumnitrit oder Hydrochinon, bewirkt wird.
- Ferner ist, wie in JP-A-61-255.323 (1986) offenbart, die Technik bekannt, ein wässeriges Suspensionspolymerisationssystem mit einer wasserlölslichen Mercaptanverbindung zu versetzen, um das im Einklang stehende Auftreten einer Emulsionspolymerisation zu verhindern. In dieser Druckschrift sind zur Stützung der Offenbarung 2-Mercaptoethanol, Thioglycolsäure, Cystein, Glutathion, Dimercaprol, 1,4-Dithioerytrit, Dimercaptobernseinstäure und 2,3-Dimercapto-1- propansulfonsäure als wasserlösliche Mercaptanverbindungen genannt.
- JP-A-52-102.391 (1977) offenbart die Zugabe von etwa 0,0005 bis etwa 0,02 Gewichtsteilen eines wasserlöslichen Inhibitors, ausgewählt unter Borhydriden der nachfolgend angegebenen Strukturformel, Alkalimetallnitriten, Erdalkalimetallnitriten und Ammoniumnitrit, und von etwa 0,0001 bis etwa 0,005 Gewichtsteilen eines öllöslichen Inhibitors, eines öllöslichen bzw. alkohollöslichen Nigrosins, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Monomeren.
- (worin X ein Alkalimetall und R, R' und R" unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, Alkoxygruppe oder Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind).
- JP-A-5-61.253(1993) offenbart die Suspensionspolymerisation in Anwesenheit eines wasserlöslichen Nigrosins. Ferner offenbart JP-A-5- 93005(1993) die Zugabe einer Metallkomplexverbindung eines Monoazofarbstoffs der folgenden Formel bei der Suspensionspolymerisation, welche umfasst: das Aufrechterhalten einer kontinuierlichen Phase und einer dispersen Phase mit mindestens einem polymerisierbaren Monomeren in getrennten Behältern, die Zufuhr dieser Phasen in einem gesteuerten Verhältnis durch jeweilige Durchgänge zu einer Vorrichtung zur Erweiterung der Größe um das Ein- oder Mehrfache, um eine Suspension zu erhalten, die polymerisierbare Tropfen einer gewünschten Größe enthält, und das anschließende Einführen der Suspension in einen Polymerisationsbehälter, um die Polymerisation des Monomeren zu beenden, wobei die Metallkomplexverbindung der kontinuierlichen Phase zugesetzt wird.
- (worin A, A' unabhängig voneinander eine nicht-substituierte oder substituierte Phenylengruppe, B, B' unabhängig voneinander eine nicht-substituierte oder substituierte Naphthylgruppe, M ein Metallatom, R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; unabhängig voneinander O, NH, oder O-O bedeuten).
- Bei der Suspensionspolymerisation eines polymerisierbaren Monomeren, wie z. Bsp. eines Monomeren vom (Meth)acryltyp, ist, auch wenn ein anorganischer wasserlöslicher Inhibitor dem Reaktionssystem zugegeben wird, die Wirkung des Inhibitors, die Emulsionspolymerisation zu verhindern, so schwach, dass der Inhibitor in einer großen Menge zugegeben werden muss. Insbesondere wächst die Auffälligkeit dieser Neigung proportional zur Verminderung des Durchmessers der bei der Suspensionspolymerisation erhaltenen winzigen Teilchen.
- Wenn die zuvor genannte wasserlösliche Mercaptanverbindung zur Verhinderung des im Einklang stehenden Auftretens einer Emulsionspolymerisation verwendet wird, bewirkt diese Mercaptanverbindung, dass den hergestellten Harzteilchen oder dem Abfluss aus dem Polymerisationssystem ein übler Geruch verliehen wird. Dieser üble Geruch ist durch Waschen nicht leicht entfernbar.
- Hinsichtlich der Verwendung von Borhydrid als wasserlöslicher Inhibitor ist diese Verbindung selbst schwierig handhabbar, und in Anbetracht dieser Schwierigkeit gebieten die Bedingungen der Suspensionspotymerisation eine strenge Kontrolle.
- Wenn die zuvor genannte wasserlösliche Nigrosinverbindung verwendet wird, ist die Wirkung der Verbindung bei der Verhinderung einer Emulsionspolymerisation auch so schwach, dass die Verbindung in einer großen Menge zugegeben werden muss. Die Zugabe dieser Verbindungen einer großen Menge neigt jedoch dazu, die elektrische Ladungseigenschaft der erhaltenen Teilchen nach positiv zu verschieben.
- Wenn die zuvor genannte Metallkomplexverbindung eines Monoazofarbstoffs verwendet wird, wachsen bestimmte Probleme bei der Umweltverschmutzung und der Sicherheit an, da das Schwermetall, wie z. Bsp. Chrom, in dem Polymerisationssystem enthalten und damit auch in den erhaltenen Harzteilchen enthalten ist.
- Infolgedessen ist es ein Ziel vorliegender Erfindung, einen Emulsionspolymerisationsinhibitor und ein Suspensionspolymerisationsverfahren unter Verwendung des Inhibitors bereitzustellen, bei der die gebildeten suspensionspolymerisierten Harzteilchen nur geringfügig unter der Anwesenheit von mikrofeinen Teilchen als Nebenprodukt der Emulsionspolymerisation leiden.
- Ein anderes Ziel vorliegender Erfindung ist die Bereitstellung eines Suspensionpolymerisationsverfahrens, welches die mögliche Ausbeute an den mikrofeinen Teilchen als Nebenprodukt unterdrückt, welche durch die Emulsionspolymerisation gebildet werden, die an der Phasengrenze der suspendierten Teilchen stattfindet und mit der Suspensionspolymerisation des polymerisierbaren Monomeren zusammenfällt, und das die Verbesserung der Stabilität der Polymerisation, die Erhöhung der Produktionsausbeute und die Verbesserung physikalischer Eigenschaften der gebildeten Teilchen fördert.
- Die zuvor beschriebenen Ziele werden durch die Verwendung einer aromatischen Serienverbindung der folgenden Strukturformel (I)
- als Emulsionspolymerisationsinhibitor verwendet.
- Die zuvor beschriebenen Ziele werden ferner durch ein Suspensionspolymerisationsverfahren erreicht, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein in einem wässerigen Medium suspendiertes poymerisierbares Monomer in Gegenwart der zuvor genannten seriellen aromatischen Verbindung polymerisiert. Bei dem erfindungsgemäßen Suspensionspolymerisationsverfahren wird es bevorzugt, dass das polymerisierbare Monomer ein Monomer vom Styroltyp und/oder ein Monomer vom (Meth)acryltyp it.
- Bezüglich der Suspensionspolymerisation ist es erlaubt, in das Polymerisationssystem beliebige Additive, wie z. Bsp. Färbemittel, magnetisches Pulver, offsetverhindernde Mittel, Ladungssteuerungsmittel, einen Weichmacher, Polymerisationsstabilisator, ein Antistatikum und ein flammhemmendes Mittel einzuarbeiten.
- Harzteilchen werden durch die erfindungsgemäße Polymerisationsuspensionerhalten. Die Harzteilchen können zuvor genannte Additive enthalten, um für ihre Verwendung zu passen. Als Färbemittel, das zu den Harzteilchen zugegeben werden kann, wird ein polymergepfropfter Ruß bevorzugt.
- Vorliegende Erfindung ermöglicht die Herstellung eines elektrophotographischen Toners unter Verwendung der zuvor genannten Harzteilchen.
- In vorliegender Beschreibung wird unter dem Begriff "Emulsionspolymerisationsinhibitor" ein Zusatzmittel verstanden, welches eine Funktion der Unterdrückung der Emulsionspolymerisation ausübt, die als sekundäres Polymerisationsschema in der wässerigen Phase eines Suspensionpolymerisationssystems auftreten kann, in dem die wässerige Suspensionspolymerisation des polymerisierten Monomeren erwartet werden sollte.
- Vorliegende Erfinder führten sorgfältige Untersuchungen bei der Erforschung eines Verfahrens zum Unterdrücken der Emulsionspolymerisation als sekundäre Reaktion durch, die mit der wässerigen Suspensionspolymerisation eines polymerisierbaren Monomeren zusammenfällt. Als Ergebnis erwarben sie die Kenntnis, dass, wenn die aromatische Reihenverbindung, die eine oder mehrere Gruppen NO&sub2;, eine oder mehrere Gruppe SO&sub3;Na und eine oder mehrere sekundäre Aminogruppen aufweist, von denen zumindest eine Gruppe im Suspensionspolymerisationssystem vorliegt, die an der Phasengrenze der suspendierten Teilchen anzutreffende Emulsionspolymerisation wirksam unterdrückt werden kann.
- Einige der derartigen aromatischen Reihenverbindungen mit einer oder mehreren NO&sub2;-Gruppen, einer oder mehreren SO&sub3;Na-Gruppen und einer oder mehreren sekundären Aminogruppen wurden als saure Farbstoffe bekannt. Jedoch wurde niemals bekannt und durch Fachleute gelehrt, dass eine derartige aromatische Reihenverbindung eine unterdrückende Wirkung für die Emulsionspolymerisation ausübt. Ferner ist unter den Gesichtspunkten der Umweltverschmutzung und der Sicherheit die aromatische Reihenverbindung erwünscht, da sie von Natur aus kein Schwermetall aufweist, was sie von der in JP-A-5-93.005 offenbarten Metallkomplexverbindung unterscheidet. Ferner ist es leicht, wenn ein elektrophotographischer Toner unter Anwendung des efindungsgemäßen Suspensionspolymerisationsverfahrens hergestellt wird, die Ladungseigenschaft des Toners auf eine erwünschte zu steuern, ungeachtet der Polarität positiv oder negativ, indem man die erhaltenen Harzteilchen mit einem bevorzugten Mittel zur Ladungssteuerung nachbearbeitet, welches den Teilchen äußerlich zugegeben wird. Dies ist deshalb so, weil, obgleich die durch die Suspensionspolymerisation in Gegenwart der aromatischen Reihenverbindung erhaltenen Harzteilchen die aromatische Reihenverbindung enthalten kann, die Menge der in den Teilchen enthaltenen Verbindung gering ist, weshalb die bei der Suspensionspolymerisation benutzte aromatische Reihenverbindung im wesentlichen keine Wirkung auf die Ladungseigenschaft der erhaltenen Harzteilchen ausübt.
- Infolgedessen kann vorliegende Erfindung das mögliche sekundäre Auftreten der Emulsionspolymerisation unterdrücken und die Erhöhung der physikalischen Eigenschaften, insbesondere der Wärmestabilität und Gleichförmigkeit der Teilchendurchmesser, der hergestellten Teilchen fördern, ohne eine Verunreinigung mit Schwermetall.
- Im folgenden wird nunmehr vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf Ausführungsformen derselben im Detail beschrieben.
- Der bei vorliegender Erfindung verwendete Emulsionspolymerisationsinhibitor ist eine aromatische Reihenverbindung bzw. serielle aromatische Verbindung, die zumindest eine oder mehrere Gruppen NO&sub2;, zumindest eine oder mehrere Gruppen SO&sub3;Na und zumindest eine oder mehrere sekundäre Aminogruppen besitzt. Unter einem unterschiedlichen Gesichtspunkt betrachtet, ist die Verbindung klassifiziert als das aromatische ampholytische oberflächenaktive Mittel mit zumindest einer oder mehreren Gruppen SO&sub3;Na und zumindest einer oder mehreren sekundären Aminogruppen.
- Als Emulsionspolymerisationsinhibitor wird die als C. I. 10410 (V C. I. Acid Brown 13) bekannte, durch folgende Strukturformel (I) wiedergegebene Verbindung besonders bevorzugt.
- Das polymerisierbare Monomer, das für die Suspensionspolymerisation in Gegenwart des zuvor genannten Emulsionspolymerisationsinhibitors brauchbar ist, kann eines der suspensionspolymerisierbaren Monomeren sein, welche z. Bsp. umfassen: Monomere vom Styroltyp, wie z. Bsp. Styrol, o-Methylstyrol, m-Methylstyrol, p-Methylstyrol, α-Methylstyrol, p-Methoxystyrol, p-tert.-Butylstyrol, p- Phenylstyrol, o-Chlorstyrol, m-Chlorstyrol und p-Chlorstyrol; Monomere vom Acryl- oder Methacryltyp, wie z. Bsp. Methylacrylat, Ethylacrylat, n-Butylacrylat, lsobutylacrylat, Dodecylacrylat, Stearylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Propylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, Isobutylmethacrylat, n-Octylmethacrylat, Dodecylmethacrylat, 2-Ethylhexylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Acrylsäure und Metacrylsäure; sowie Ethylen, Propylen, Butylen, Vnylchlorid, Vnylacetat und Acrylnitril. Diese polymerisierbaren Monomeren können entweder einzeln oder in Form eines Gemischs aus zwei oder mehreren Verbindungen benutzt werden. Besonders ist ein Monomer vom Styroltyp, ein Monomer vom Acryl- oder Methacryltyp oder eine Kombination derselben erwünscht.
- Zwecks Erhalt von Harzteilchen mit einer intermolekularen vernetzten Struktur ist es zulässig, ein Monomer vom (Meth)acryltyp mit einer Velzahl von polymeren Doppelbindungsgruppen in seiner Moleküleinheit mit dem zuvor genannten Monomeren vom (Meth)acryltyp zu copolymerisieren. Die vernetzenden Monomeren vom (Meth)acryltyp, welche der zuvor gegebenen Beschreibung entsprechen, umfassen beispielsweise Trimethylolpropantrimethacrylat, Ethylen glycoldimethacrylat, Diethylenglycoldimethacrylat, Triethylenglycoldimethacrylat, Decaethylenglycoldimethacrylat, Pentadecaethylenglycoldimethacrylat, Pentacontahectaethylenglycoldimethacrylat, 1, 3-Butylendimethacrylat, Allylmethacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Pentaerythrittetramethacrylat und Diethylenglycoldimethacrylat. Es ist zulässig, eine Velzahl dieser Monomeren vom (Meth)acryltyp in einem kombinierten Zustand zu verwenden. Es ist zulässig, bei der Copolymerisation als Vernetzungsmittel eine aromatische Divinylverbindung zu benutzen, wie z. Bsp. Divinylbenzol, Divinylnaphthalin, oder ein Derivat derselben, ein Vernetzungsmittel, wie z. Bsp. N, N-Divinylanilin, Divinylether, Divinylsulfld, oder Divinylsulfonsäure, einen ungesättigten Polyester, wie z. Bsp. Polybutadien oder Polyisopren und irgend eines der reaktionsfähigen Polymeren zu verwenden, die in JP-B-57-56.507, JP-A-59-221.304, JP-A-59-221.305, JP-A-59-221.306 und JP-A- 59.221.307 offenbart sind.
- Die Suspensionspolymerisation gemäß vorliegender Erfindung, in der wässerigen Suspensionspolymerisation des zuvor genannten polymerisierbaren Monomeren, erfordert die Zugabe der zuvor genannten seriellen aromatischen Verbindung, welche mindestens eine oder mehrere Gruppen NO&sub2;, mindestens eine oder mehrere Gruppen SO&sub3;Na und mindestens eine oder mehrere sekundäre Aminogruppen aufweist, zum Suspensionspolymerisationssystem.
- Bei der durch vorliegende Erfindung in Betracht gezogenen wässerigen Suspensionspolymerisation - obgleich die Menge der zuzugebenden aromatischen seriellen bzw. Reihenverbindung z. Bsp. durch die Art der benutzten Verbindung und die Zusammensetzung des polymerisierbaren Monomeren beeinflusst wird, liegt diese vorzugsweise im Bereich von 0,0001 bis 10 Gew.-%. Wenn die Menge der zuzugebenden aromatischen Serienverbindung weniger als 0,0001 Gew.-% beträgt, kann die Wirkung dieser Verbindung einer Hemmung der Emulsionspolymerisation zu gering sein, um das Auftreten von mikrofeinen Teilchen zu verhindern. Umgekehrt steigt, wenn die Menge der zugesetzten Verbindung 10 Gew.-% überschreitet, die Hemmungswirkung für die Emulsionssuspension nicht signifikant an und ist gesättigt, weshalb die Zugabe von mehr als 10 Gew.-% unter wirtschaftlichen Gesichtspunkt nicht erwünscht ist. Bei einer Ausführungsform vorliegender Erfindung, bei der die erhaltenen Harzteilchen für einen elektrophotograhischen Toner verwendet werden, ist eine Menge von 0,001 bis 3 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 1 Gew.-%, erwünscht, da sich ein Problem der Umweltstabilität des Produkts zeigt, wenn die Zugabemenge der aromatischen Reihenverbindung erhöht wird.
- Das Zugabeverfahren dieser aromatischen Reihenverbindung zum Suspensionspolymerisationssystem unterliegt keinen besonderen Vorschriften. Bespielsweise gehen ein Verfahren, das die Zugabe der Verbindung in das polymerisierbare Monomer umfasst, ein Verfahren, welches die Zugabe der Verbindung zur wässerigen Phase umfasst, und das Verfahren zur Verfügung, das das Lösen der Verbindung in einem Lösungsmittel wie Methanol und Dispergieren der erhaltenen Lösung in der wässerigen Phase umfasst.
- Ein Verfahren zur Herstellung von Harzteilchen beruht auf dem Unterwerfen des polymerisierbaren Monomeren, wie zuvor beschrieben, einer wässerigen Suspensionspolymerisation in Gegenwart der zuvor genannten Reihenverbindung. Die Polymerisationstemperatur liegt geeigneterweise im annäherenden Bereich von 10º bis 90ºC, vorzugsweise 30 bis 80ºC. Diese Suspensionspolymerisation wird vorzugsweise entweder nachdem die Regulierung des Durchmessers der suspendierten Teilchen aus polymerisierbarem Monomeren abgeschlossen wurde, oder während die Regulierung in Durchführung ist, vorgenommen. Vorzugsweise wird sie nach Regulierung des Teilchendurchmessers durchgeführt. Diese Regulierung des Teilchendurchmessers wird bewirkt, indem man die vorgeschriebenen Komponenten der Reaktionsteilnehmer in einem wässerigen Medium dispergiert und die erhaltene Suspension unter Verwendung eines T. K.- Homomischers rührt. Sie kann auch bewirkt werden, indem man die Reaktionsteilnehmerkomponenten ein bis mehrere Male durch eine Hochgeschwindigkeitsrührvorrichtung, beispielsweise einen Leitungsmischer (wie z. Bsp. Ebara Milder der Ebara Mgf. Co. Ltd., Japan) durchleitet.
- In das Suspensionspolymerisationssystem kann ein Dispersionsstabilisator zur Stabilisierung der suspendierten Teilchen eingearbeitet sein. Die Dispersionsstabilisatoren, welche im vorliegenden wirksam verwendet werden, umfassen z. Bsp. wasserlösliche makromolekulare Verbindungen, wie z. Bsp. Polyvinylalkohol, Gelatine, Traganth, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Natriumpolyacrylat und Natriumpolymethacrylat, anionische, kationische und ampholytische oberflächenaktive Mittel, nicht-ionische oberflächenaktive Mittel und Alginate, Zein, Casein, Bariumsulfat, Calciumsulfat, Bariumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Calciumphophat, Talkum, Ton, Diatomeenerde, Bentonit, Titanhydroxid, Thoriumhydroxid und pulverisierte Metalloxide.
- Als anionische oberflächenaktive Mittel können Fettöle, wie z. Bsp. Natriumoleat und das Kaliumsalz vom Rizinusöl, Alkalsulfate, wie z. Bsp. Natriumlaurylsulfat und Ammoniumlaurylsulfat, Alkylbenzolsulfonate, wie z. Bsp. Dodecylbenzolsulfonat, Alkylnapthahalinsulfonate, Alkansulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Alkylphosphorsäureester, Kondensate von Napthalinsulfonsäure mit Formalin, Polyoexyethylenalkylphenylethersulfate und Polyoxyethylenalkylsulfate verwendet werden.
- Die nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel umfassen Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylefettester, Sorbitanfettester, Polyoxysorbitanfettester, Polyoxyethylenalkylamine, Glycerinfettester, Oxyethylen-Oxypropylen-Blockpolymere.
- Die kationischen oberflächenaktiven Mittel umfassen z. Bsp. Alkylaminslaze, wiez. Bsp. Laurylaminacetat und Stearylaminacetat, sowie quartäre Ammoniumsalze, wie z. Bsp. Lauryltrimethylammoniumchlorid. Die ampholytischen oberflächenaktiven Mittel umfassen z. Bsp. Lauryldimethylaminoxid.
- Der Dispersionsstabilisator muss in seiner derart eingestellten Zusammensetzung und in seiner derart eingestellten Gebrauchsmenge benutzt werden, dass die erhaltenen Harzteilchen einen vorgeschriebenen Durchmesser im Bereich von 0,1 bis 500 um, vorzugsweise 0,5 bis 100 um, bevorzugter 0,5 bis 30 um, annehmen. Im speziellen liegt die benutzte Menge des Dispersionsstabilisators im Bereich von 0,01 bis 29 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Menge des polymerisierbaren Monomeren.
- Als für die Polymerisation bei vorliegender Erfindung zu verwendender Polymerisationsinitiator kann einer der öllöslichen Initiatoren vom Peroxidtyp sowie Initiatoren vom Azotyp übernommen werden, welche allgemein zur Suspensionspolymerisation verwendet werden. Die Initiatoren, welche im vorliegenden wirksam benutzt werden, umfassen z. Bsp. Initiatoren vom Peroxidtyp, wie z. Bsp. Benzoylperoxid, Lauroylperoxid, Octanoylperoxid, Benzoylorthochlorperoxid, Benzoylorthomethoxyperoxid, Methylethylketonperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat, Cumolhydroperoxid, Cydohexanonperoxid, tert.- Butylhydroperoxid und Diisopropylbenzolhydroperoxid, sowie Initiatoren vom Azotyp, wie z. Bsp. 2,2'-Azo-bis-isobutyronitril, 2,2'-Azo-bis(2,4-dimethylvaleronitril), 2,2'-Azo-bis-(2,3-dimethylbutyronitril), 2,2'-Azo-bis(2-dimethylbutyronitril), 2,2'-Azo-bis(2,3,3-trimethylbutyronitril), 2,2'-Azo-bis(2-2isopopylbutyronitril), 1,1'- Azo-bis(cyclohexan-1-carbonitril), 2,2t-Azo-bis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitril), 2-(Carbamoyl-azo)isobutyronitril, 4,4'-Azo-bis(4-cyanovaleriansäure) sowie Dimethyl-2,2'-azobis-isobutyrat.
- Der Polymerisationsinitiator wird vorzugsweise in einer Menge im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugter 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Menge des polymerisierbaren Monomeren, verwendet.
- Bei der Vorbereitung der Suspensionspolymerisation können das polymerisierbare Monomer oder die wässerige Phase erforderlichenfalls ein Färbemittel, wie z. Bsp. ein Pigment oder Farbstoff, oder ein anderes Additiv, wie z. Bsp. ein magnetisches Pulver, ein offset-verhinderndes Mittel, ein Ladungssteuermittel, einen Weichmacher, Polymerisationsstabilisator, ein Antistatikum und ein flammhemmendes Mittel, die hierin eingearbeitet oder diesen zugesetzt wurden, enthalten.
- Die im vorliegenden wirksam benutzen, brauchbaren Pigmente umfassen z. Bsp. anorganische Pigmente, z. Bsp. Bleiweiß, Bleimennigge, Chromgelb, Ruß, Ultramann, Zinkoxid und Cobaltoxid, Titandioxid, Eisenoxid, Siliciumdioxid, Titangelb und Titanschwarz; und gelbe Pigmente, wie z. Bsp. Navelorangengelb, Naptholgelb S. Hansgelb 10 G, Benzidingelb G, Benzidingelb GR, Chinolingelbpigment, Permamentgelb NCG und Tartrazinpigment; orangenfarbene Pigmente, wie z. Bsp. Molybdänorange, Permanentorange RK, Benzidinorange G und Indanthrenbrillantorange GK, rote Pigmente, wie z. Bsp. Permanentrot 4R, Resorrot, Pyrazolonrot 4R, Calciumsalz von Überwachungsrot (watching red), Pigmentrot D, Brilliankarmin 6B, Eosinpigment, Rhodaminpigment B, Azalinpigment und Brilliantkarmin B, purpurfarbene Pigmente, wie z. Bsp. Echtviolett B und Methylviolettpigment; blaue Pigmente, wie z. Bsp. Alkaliblaupigment, Victoriablaupigment, Phthalocyaninblau, nicht-metallisches Phthalocyaninblau, partielles Chlorid von Phthalocyaninblau, Echthimmelblau und Indanblau BC; grüne Pigmente, wie z. Bsp. Pigmentgrün B, Malachitgrünpigment und Fanalgelbgrün G; sowie andere organische Pigmente, wie z. Bsp. Isoindolin, Chinacridon, Perinonpigment, unlösliche Azopigmente, lösliche Azopigmente und Farbpigment.
- Die Farbstoffe, welche im vorliegenden wirksam verwendet werden, umfassen z. Bsp. Nitrosofarbstoff, Nitrofarbstoff, Azofarbstoff, Stilbenazofarbstoff, Diphenylmethanfarbstoff, Triphenylmethanfarbstoff, Xanthenfarbstoff, Acridinfarbstoff, Chinolinfarbstoff, Methinfarbstoff, Polymethinfarbstoff, Thiazolfarbstoff, Indaminfarbstoff, Indophenolfarbstof, Azinfarbstoff, Oxazinfarbstoff, Thiazinfarbstoff und Sulfidfarbstoff.
- Die magnetischen Pulver, welche im vorliegenden wirksam verwendet werden, umfassen Pulver ferromagnetischer Metalle wie Eisen, Cobalt und Nickel, und Pulver von Metallverbindungen, wie z. Bsp. Magnetit, Hämatit und Ferrit. Die magnetischen Pulver können gefärbt sein und als Färbemitttel unabhängig von oder in Kombination mit anderen Färbemitteln verwendet werden.
- Das Färbemittel und andere, zuvor genannte Additive können nach verschiedenen Verfahren einer Oberflächenbehandlung unterzogen worden sein, zwecks Verbesserung ihrer Dispergierbarkeit in dem polymerisierbaren Monomeren. Die Verfahren, welche zur Oberflächenbehandlung wirksam angewandt werden können, umfassen z. Bsp. ein Verfahren, welches die Behandlung mit einem langkettigen Kohlenwasserstoff, wie z. Bsp. Stearin- oder Ölsäure, bewirkt, ein Verfahren, das die Behandlung mit einem polymersierbaren Monomeren mit einer polaren Gruppe, wie z. Bsp. einer Acrylsäure oder Methacrylsäure, bewirkt, ein Verfahren, welches die Behandlung mit einem mehrwertigen Alkohol, wie z. Bsp. Trimethylolmethan, bewirkt, ein Verfahren, welches die Behandlung mit einem Amin, wie z. Bsp. Triethanolamin bewirkt, ein Verfahren, bei dem die Behandlung mit verschiedenen Kupplungsmitteln bewirkt wird, sowie ein Verfahren, welches die Umsetzung des Färbemittels oder anderen Additivs bei einer Temperatur im Bereich von 20º bis 350ºC mit einem Polymeren umfasst, das reaktionsfähige Gruppen aufweist, wie z. Bsp. eine Aziridingruppe, Oxazolingruppe, N-Hydroxyalkylamidgruppe, Epoxygruppe, Thioepoxygruppe, Isocyanatgruppe, Vinylgruppe, eine hydrolisierende Gruppe vom Siliciumtyp, oder eine Aminogruppe aufweist, welche sich mit der funktionellen Gruppe an der Oberfläche des Färbemittels oder des anderen, zuvor genannten Additivs umsetzen kann, wodurch das Polymer auf die Oberfläche des Färbemittels oder anderen Additivs aufgepropft wird. Wenn als Färbemittel Ruß verwendet wird, erwies sich z. Bsp. das Rußpfropfpolymer als besonders ideal, welches in JP-A-6- 270.767(1988) und JP-A-63-265.913(1988) (U. S.-Patent Nr. 4.880.857, U. S.- Patent Nr. 4.940.749 und U. S.-Patent Nr. 4.994.520) offenbart ist. Wenn ein Färbemittel, das sich von Ruß unterscheidet, benutzt wird, erweist sich das oberflächenbehandelte Färbemittel als ideal, welches nach dem in JP-A-1- 118.573(1989) offenbarten Verfahren hergestellt wurde.
- Ein elektrophotographischer Toner kann durch das erfindungsgemäße Suspensionspolymerisationsverfahren hergestellt werden, jedoch ist es dann erwüsricht, ein Offsetverhinderungsmittel sowie ein Färbemittel und/oder magnetisches Pulver zuzugeben. Offsetverhindernde Mittel, welche genutzt werden können, umfassen Polymere mit einem Ringerweichungspunkt im Bereich von 80º bis 180ºC, wie z. Bsp. Polyolefine mit einem Gewichtsmittel- Molekulargewicht (Mw) im Bereich von 1.000 bis 45.000, insbesondere 2.000 bis 6.000, welche als Polyoleflnwachse bezeichnet werden. Die Polyoleflnwachse umfassen z. Bsp. Homopolymere, wie z. Bsp. Polyethylen, Polypropylen und Polybutylen; Olelincopolymere, wie z. Bsp. Ethylen-Propylen-Copolymer, Ethylen- Buten-Copolymer, Ethylen-Penten-Copolymer, Ethylen-3-Methyl-1-buten- Copolymer, Ethylen-Propylen-Buten-Terpolymer; und Copolymere von einem Olefin und anderen Monomeren, einschließlich z. Bsp. Vinylethern, wie z. Bsp. Vinylmethylether, Vinyl-n-butylether und Vinylphenylether; Vinylester, wie z. Bsp. Vinylacetat, Vinylbutylat; Halogenolefine, wie z. Bsp. Vinylfluorid, Vinylidenfluorid, Tetrafluorethylen, V nylchlorid, Vinylidenchlorid und Tetrachlorethylen; (Meth)acrytester, wie z. Bsp. Methylacrylat, Ethylacrylat, n-Butylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, Stearylmethacrylat, N-N- Dimethylaminoethylmethacrylat und tert.-Butylaminoethylmethacrylat; Acrylsäurederivate, wie z. Bsp. Acrylnitril, N,N-Dimethylacrylamid; organische Säuren, wie z. Bsp. Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Furmarsäure, Itaconsäure; und Diethylfumarat und β-Pinen.
- Ferner können einige Verbindungen, die sich von den zuvor genannten Polyolefinen unterscheiden, als Offsetverhinderungsmittel verwendet werden, welche umfassen: natürliche oder synthetische Paraffinwachse, insbesondere hoch schmelzende Paraffinwachse mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 70ºC bis 60ºC; Metallsalze von Fettsäuren, wie z. Bsp. Zink-, Barium-, Blei-, Cobalt-, Calcium oder Magnesiumstearat, Zink-, Mangan-, Eisen- oder Bleioleat, und Cobalt-, Zink-, Kobalt- oder Magnesiumpalmitat; insbesondere Salze höherer Fettsäuren mit mehr als 17 Kohlenstoffatomen; höhere Alkohole, wie z. Bsp. Myricylalkohol, Ester von Polyhydroxyalkoholen, wie z. Bsp. Stearin und Palmitin; Fettsäureester, wie z. Bsp. Myricylstearat, Myricylpalmitat; partiell verseifte Fettester, wie z. Bsp. partiell verseiftes Montanat; höhere Fettsäuren, wie z. Bsp. Stearinsäure, Palmitinsäure und Montansäure; Fettamide, wie z. Bsp. Ethylenbis(steaoryl)amid; und Gemische derselben.
- Die bei der Herstellung des elektrophotographischen Toners wahlweise zu benutztenden Ladungssteuerungsmittel umfassen Nigrosin, Monoazofarbstoffe, Zinkhexadecylsuccinat, Alkylester oder Alkylamide von Naphthoesäure, Nitrofunsäure (nitrofunic acid), N-N'-Tetamethyldiaminbenzophenon, Triazin und Metallkomplexe von Salicylsäure.
- Es kann auch bevorzugt werden, mikrofeine wasserunlösliche Teilchen, wie in JP-A-5-40.366(1993) offenbart, oder bekannte Flockungsmittel zur Suspension der durch Suspensionspolymerisation erhaltenen Harzteilchen zuzugeben, wodurch ein Ausflocken der Harzteilchen gefördert, und die Entfernung der Harzteilchen aus dem Suspensionsmedium erleichtert wird. Wenn die Suspensionslösung der Harzteilchen mit mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen versetzt wird, wird die gleiche stabile Ausflockung unter Bildung von Flocken einer erwünschten Größe bewirkt, als wenn das bekannte Flockungsmittel benutzt wird, die filtration kann stabil durchgeführt werden, und die abilltrierten Harzteilchen sind von den Nachteilen frei, die im Produkt beobachtet werden, wenn ein bekanntes Flockungsmittel benutzt wird.
- Die mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen, die bei vorliegender Erfindung zu benutzen sind, sollen das Ausflocken der Harzteilchen im optimalen Zustand halten, und ermöglichen, dass die bei der Filtration erhaltenen Harzteilchen hohe physikalische Eigenschaften zeigen. Der Teilchendurchmesser der mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen muss infolgedessen kleiner als derjenige der Harzteilchen sein. Konkreter gesagt, es ist erwünscht, dass er weniger als die Hälfte des Teilchendurchmessers der Harzteilchen ist.
- Als mikrofeine wasserunlösliche Teilchen, welche als eine Art Ausflockungsmittel bei vorliegender Erfindung benutzt werden, können verschiedene Arten organischer und anorganischer Pulver Verwendung finden.
- Die organischen Pulver, welche im vorliegenden wirksam brauchbar sind, umfassen z. Bsp. vernetzte und unvernetzte Polymerpulver oder die zuvor genannten organischen Pigmente, Ladungssteuerungsmittel und Wachse. Die vernetzten und unvernzten Harzpulver umfassen z. Bsp. Harzpulver vom Styroltyp, Harzpulver vom Acryltyp, Harzpulver vom Methacryltyp, Harzpulver vom Polyethylentyp, Harzpulver vom Polypropylentyp, Harzpulver vom Silikontyp, Harzpulver vom Polyestertyp, Harzpulver vom Polyurethantyp, Harzpulver vom Polyamidtyp, Harzpulver vom Epoxytyp, Harzpulver vom Polyvinylbutyraltyp, Harzpulver vom Cholophoniumtyp, Harzpulver vom Terpentyp, Harzpulver vom Phenoltyp, Harzpulver vom Melamintyp sowie Harzpulver vom Guanamintyp.
- Die anorganischen Pulver, welche im vorliegenden wirksam verwendet werden, umfassen mikrofeine Teilchen oder Granalien aus Tonerde, Titandioxid, Bariumtitanat, Magnesiumtitanat, Calciumtitanat, Strontiumtitanat, Zinkoxid, Quarzsand, Ton, Glimmer, Wollastonit, Diatomeenerde, verschiedene anorganische Oxidpigmente, Chromoxid, Ceroxid, Eisenrot, Antimontrioxid, Magnesiumoxid, Zirkonoxid, Bariumsulfat, Bariumcarbonat, Calciumcarbonat, Siliciumdioxid, Siliciumcarbid, Siliciumnitrid, Bordcarbid, Wolframcarbid, Titancarbid und Ruß. Von den zuvor genannten wasserunlöslichen Pulvern erwiesen sich diejenigen mit einem Hydrophobizitätsindex (MWet: Methanolbenetzbarkeit) von mindestens 5 als besonders erwünscht, und zwar aufgrund ihrer Fähigkeit, den Harzteilchen, die als Folge einer Zerkleinerung erhalten werden, eine ideale Feuchtigkeitsbeständigkeit zu verleihen. Sie sind auch hinsichtlich der Stabilität der Ladung, die sich zeigt, wenn die Harzteilchen als elektrophotographischer Toner benutzt werden, vorteilhaft.
- Die wasserunlöslichen Pulver, welche, wie zuvor beschrieben, besonders erwünscht sind, umfassen beispielsweise verschiedene anorganische Oxide, wie z. Bsp. Siliciumdioxid, Titandioxid und Zirkondioxid, die einer Behandlung zum Verleihen von Hydrophobizität unterzogen wurden, sowie elektroleitfähige Arten von Ruß, wie z. Bsp. Ketjen-Ruß, Acetylenruß und Ofenruß.
- Der im vorliegenden benutzte Begriff "Hydrophobitätsindex" bezieht sich auf den Zahlenwert, der bei folgendem Verfahren erhalten wird:
- (1) In einem Becher mit einem Innenvolumen von 200 ml werden 0,2 g einer gegebenen Probe gebracht und mit 50 ml gereinigtem Wasser verdünnt.
- (2) Die wässerige Lösung der Probe wird mit einem Magnetrührer gerührt gehalten, und die gerührte Lösung wird unter der Oberfläche mit Methanol versetzt.
- (3) Der Punkt, an dem das sichtbare Zeichen der Probe an der Oberfläche der gerührten Lösung zu existieren aufhört, wird als der Endpunkt des Tests genommen.
- (4) Der Hydrophobizätsgrad der Probe wird gemäß folgender Formel unter Einsetzen der beim Test verbrauchten Methanolmenge berechnet:
- Hydrophobizitätsindex (%) = {x/(50 + x)} · 100
- worin x die benutzte Methanolmenge (ml) ist.
- In Anbetracht der Ladungsstabilität des Toners eines kleinen Teilchendurchmessers, der zur Verwirklichung der Produktion von Bildern hoher Auflösung notwendig ist, besitzen die zur Verwendung im vorliegenden auszuwählenden mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen wünschenswerterweise Elektroleitfähigkeit. Die mikrofeinen elektroleitfähigen wasserunlöslichen Teilchen, welche im vorliegenden wirksam brauchbar sind, umfassen z. Bsp. Pulver von elektroleüfähigem Ruß, Titanoxid und Zinnoxid, dotiert mit z. Bsp. Antimonoxid. elektroleitfähigem Zinkoxid und Titanschwarz.
- Um zu dem gerade erwähnten Zweck wirksam verwendet werden zu können, ist es erwünscht, dass die mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen Teilchendurchmesser im Bereich von 0,001 bis 10 um, vorzugsweise 0,005 bis 5 um, aufweisen. Wenn die mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen Teilchendurchmesser besitzen, welche 0,001 um nicht überschreiten, tritt die Möglichkeit auf, dass die Wirkung der Zugabe dieser Teilchen, d. h. die merkliche Verbesserung der Ausflockungseigenschaft und des Fließvermögens, der Reinigbarkeit usw., welche sich bei den Teilchen zeigen sollen, wenn sie als elektrophotographischer Toner verwendet werden, nicht mehr auftritt. Umgekehrt ergibt sich, wenn die mikrofeinen, wasserunlöslichen Teilchen Teilchendurchmesser aufweisen, die 10 um überschreiten, die Möglichkeit, dass die Wirkung der Zugabe dieser Teilchen übermäßig gering ist, und die Verbesserung der Bildauflösung, die erreicht werden soll, wenn die Teilchen als elektrophotographischer Toner benutzt werden, sich nicht zeigt. Die Menge dieser mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen, die zuzugeben sind, kann innerhalb eines weiten Bereichs je nach Art und Teilchendurchmesser der zur verwendenden mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen ausgewählt werden. Wenn diese Menge übermäßig gering ist, zeigt sich die Wirkung der Zugabe dieser Teilchen nur mit Schwierigkeit. Wenn die Menge übermäßig groß ist, erhöht sich die Möglichkeit, dass die Teilchen bei ihrer Benutzung als elektrophotographischer Toner auf die Ladungseigenschaft und Umweltstabilität nachteilige Wirkungen ausüben. Es ist infolgedessen erwünscht, dass die Zugabemenge im Bereich von 0,01 bis 100 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 0,1 bis 50 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des polymerisierbaren Monomeren, liegt. Die verschiedenen Gattungen der zuvor genannten mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen können entweder einzeln oder zusammen in Form eines Gemischs von zwei oder mehreren verwendet werden. Die Behandlung zum Ausfiocken der Harzteilchen wird durchgeführt, indem man die mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen der zuvor beschriebenen Art einer wässerigen Suspensionslösung zusetzt und das erhaltene Gemisch während eines vorgeschriebenen Zeitraums, wahlweise in gerührtem Zustand, stehenläßt, ohne dass speziell die Anwendung von Wärme erforderlich ist; in Anbetracht der Betriebswirksamkeit kann jedoch eine Wärmebehandlung bis zu einer Temperatur, die den Tg-Wert des Polymeren, das diese mikrofeinen kugelförmigen Teilchen bildet, überschreitet, zulässig sein, wenn die Wärmebehandlung nicht ein übermäßiges Schmelzen der mikrofeinen kugelförmigen Teilchen verursacht.
- Selbstverständlich können, auch wenn die mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen verwendet werden, das bekannte Flockungsmittel oder das schlechte Lösungsmittel für die mikrofeinen kugelförmigen gefärbten Teilchen, das zuvor genannt wurde, gleichzeitig benutzt werden, wenn die kombinierte Verwendung keinen Nachteil mit sich bringt. Wahlweise kann ein geeignetes organisches Lösungsmittel zusätzlich zwecks Förderung des Schmelzens zugegeben werden. Die Suspension kann aber auch mit einem Nicht-Lösungsmittel für das Harz aus Harzteilchen versetzt werden. Das Nicht-Lösungsmittel für das Harz aus Harzteilchen kann das Ausflocken der Harzteilchen in der Suspensionslösung vor der Abtrennung oder Fraktionierung der Harzteilchen bewirken. Ferner ist die Verwendung des Nicht-Lösungsmittels in Kombination mit den zuvor genannten mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen erwünscht, da das Nicht-Lösungsmittel erleichtert, dass die mikrofeinen wasserunlöslichen Teilchen die Oberflächen der einzelnen Harzteilchen erreichen.
- Die Nicht-Lösungsmittel, die für diesen Zweck wirksam brauchbar sind, umfassen z. Bsp. Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, Octan, und Petrolether und niedere Alkohole, wie z. Bsp. Methanol und Ethanol. Der Ausdruck "Nicht- Lösungsmittel für die Harzteilchen" bedeutet im vorliegenden ein Lösungsmittel, das unfähig ist, das Harz, welches die Harzteilchen bildet, zu lösen oder dispergieren. Es ist erwünscht, dass der durch ein derartiges Flockungsmittel zu erreichende Zustand der Ausflockung derart ist, dass die Flocken aus den Harzteilchen eine Schüttdichte im Bereich von 0,1 bis 0,9 g/cm³, vorzugsweise 0,2 bis 0,7 g/cm³, besitzen. Obgleich die Flocken hinsichtlich Form oder Größe nicht begrenzt sind, sollen sie wünschenswerterweise eine mittlere Größe im Bereich von 20 bis 10.000 um, vorzugsweise 30 bis 1.000 um, in Anbetracht der Zweckmäßigkeit der sich hieran anschließenden Arbeitsgänge des Filtrieren, Trocknens und Zerkleinerns haben. Wenn die Größe weniger als 20 um ist, bringt das Abziehen der Teilchen den Verbrauch einer sehr großen Energiemenge mit sich oder erfordert die Verwendung einer speziellen Vorrichtung. Wenn diese Größe 10.000 um überschreitet, erfordert die Zerkleinerung eine gewaltige Energie.
- Die Feststoff-Flüssigkeits-Trennung der Harzteilchen und die Suspensionsflüssigkeit nach der Ausflockungsbehandlung kann leicht unter Verwendung einer der bekannten Feststoff-Flüssigkeits-Trennvorrichtungen durch bekannte Verfahren, wie z. Bsp. Saugfiltration, Druckilltration oder Zentrifugalltration durchgeführt werden.
- Die aus der Suspensionsflüssigkeit abgetrennten Teilchenagglomerate werden sodann über die Trocknungsstufe der Verkleinerungsstufe zugeführt, um die Agglomerate in einzelne getrennte Teilchen mit im wesentlichen gleicher Größe wie vor dem Ausfiocken zu zerkleinern. Unter Verwendung einer Zerkleinerungsvorrichtung mit einem verhältnismäßig einfachen Mechanismus und geringer Energie kann die Zerkleinerung leicht erreicht werden, da die Harzteilchen in den Agglomeraten lediglich an einem Punkt oder an einer geringen Fläche aneinander haften.
- Die Harzteilchen, die nach dem wie zuvor beschrieben durchgeführten Herstellungsverfahren gemäß vorliegender Erfindung erhalten werden, sind infolge des Vermeidens einer Nebenproduktion von mikrofeinen Teilchen infolge Emulsionspolymerisation als sekundäre Reaktion von diesen frei und besitzen eine außerordentlich enge Teilchendurchmesserverteilung mit einem mittleren Durchmesser im angenäherten Bereich von 0,1 bis 500 um, vorzugsweise 0,5 bis 100 um, bevorzugter 0,5 bis 30 um, weil die Emulsionspolymerisation, welche sekundär an der Phasengrenze der suspendierten Teilchen und der wässerigen Phase während er Suspensionspolymerisation durch die Wirkung der zuvor genannten aromatischen Reihenverbindung unterdrückt wird.
- Die nach dem Herstellungsverfahren gemäß vorliegender Erfindung erhaltenen Harzteilchen, oder die Flüssigkeit, in der derartige Harzteilchen suspendiert sind, können in idealer Weise bei verschiedenen Anwendungen verwendet werden, weil die Harzteilchen hervorragende Eigenschaften, wie z. Bsp. eine sehr enge Teilchendurchmesserverteilung, wie zuvor beschrieben, und keinen Schwermetallgehalt besitzen.
- Beispielsweise werden die nach vorliegender Erfindung unter der Bedingung, dass das Färbemittel dem polymerisierbaren Monomeren zugesetzt wird, in idealer Weise als elektrophotographischer Toner verwendet. Damit dieser Toner eine geeignete Ladungseigenschaft besitzt, liegt der mittlere Teilchendurchmesser idealerweise im Bereich von 3,5 bis 20 um, vorzugsweise 4 bis 15 um.
- Die gefärbten Harzteilchen können in ihren unmodifizierten Formen als elektrophotographischer Toner benutzt werden.
- Es können aber auch solche Additive wie ein Ladungssteuerungsmittel zur Einstellung der Ladung und ein fließfähig machendes Mittel, die normalerweise bei üblichen Tonern verwendet werden, in geeigneter Weise in die erfindungsgemäßen mikrofeinen gefärbten Teilchen eingearbeitet werden.
- Das Verfahren, die Einarbeitung eines Ladungssteuerungsmittel zu bewirken, ist nicht besonders beschränkt. Jedes der bekannten Verfahren, die zwecks dieser Einarbeitung zur Verfügung stehen, kann übernommen werden.
- Beispielsweise können in geeigneter Weise ein Verfahren, das die Einarbeitung des Ladungssteuermittels in das Monomer für das Polymer vor der Polymerisation des Monomeren, in dem ein Färbemittel dispergiert ist, umfasst, sowie ein Verfahren in geeigneter Weise übernommen werden, welches die schnelle Ablagerung des Ladungssteuermittels auf der Oberfläche der gefärbten Harzteilchen durch Nachbehandlung der mikrofeinen gefärbten Teilchen mit dem Ladungssteuerelement umfasst. Insbesondere ist durch Anwendung letzteren Verfahrens, bei dem das Ladungssteuermittel äußerlich auf die Oberfläche der gefärbten Harzteilchen aufgebracht wird, die Ladungseigenschaft des Toners leicht auf den gewünschten Grad regulierbar, ungeachtet der Polarität positiv oder negativ.
- Neben den zuvor genannten Anwendungen können die hergestellten Harzteilchen in idealer Weise z. Bsp. als Färbemittel für thermoplastische Kunststoffe oder wärmehärtbare Kunststoffe, als ein Additiv für die Beschichtungszusammensetzung, ein Additiv für künstlichen Marmor, oder als ein Additiv für eine Verblendplatte bei der Ausführung mit einem Gehalt an Färbemittel; sowie ein Füllstoff für eine chromatographische Säule, als ein abstandseinstellendes Mittel für eine Flüssigkristall-Bildplatte, als Displaypulver für einen Coulter-Zähler und als Träger für die immundiagnostische Medizin in den Ausführungen mit einem Gehalt oder ohne einen Gehalt an Färbemittel verwendet werden.
- Im folgenden wird unter Bezug auf die Arbeitsbeispiele vorliegende Erfindung näher beschrieben.
- Wo auch immer in folgenden Arbeitsbeispielen der Ausdruck Teile" benutzt wird, beziehen sich diese unveränderlich auf Gewichtsteile.
- Ein mit einem Rührer, Einlassrohr für Inertgas, einem Rückflusskühler und Thermometer versehener Kolben wurde mit 900 Teilen entionisiertem Wasser beschickt, in dem 0,5 Teile Polyoxyethylenalkylsulfoammonium gelöst waren (hergestellt von Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., (Japan, im Handel unter dem Warenzeichen "Hitenol N-08"). Dem Kolben wurde als Emulsionspolymerisationsinhibitor 0,01 Teile C. I. 10410 (hergestellt von Nippon Kayaku Co., Ltd., (Japan), und im Handel unter dem Warenzeichen "4GW") zugesetzt, wonach ein vorab hergestelltes Gemisch aus 80 Teilen Styrol, 20 Teilen n-Butylacrylat und 0,5 Teilen Azoisobutyronitril zugegeben wurde. Das erhaltene Gemisch wurde 5 Minuten bei einer Rate von 8.000 UpM mit einem T. K.-Homogenisator (ein gesetzlich geschütztes Produkt von Tikushu Kika Kogyo K. K.) gerührt, wobei sich eine homogene Suspension bildete. Danach wurde in die Suspension ein Strom von Stickstoffgas unter Druck eingeblasen und gleichzeitig auf 75ºC erwärmt. Sodann wurde kontinuierlich bei dieser Temperatur 5 Stunden gerührt, um die Suspensionspolymerisation zu bewirken, wonach gekühlt wurde. Die Suspension wurde filtriert und sodann getrocknet, um Harzteilchen (I) zu erhalten.
- Die hergestellten Harzteilchen (I) wurden auf ihre Eigenschaften getestet, und die Menge der als Nebenprodukt bei der Emulsionspolymerisation gebildeten mikrofeinen Teilchen wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
- In die gleiche Vorrichtung wie in Beispiel 1 wurden 900 Teilen entionisiertes Wasser, in dem 0,5 Teile Polyoxyethylenalkylsulfoammonium (hergestellt von DaiichiKogyo Seiyaku Co., Ltd., (Japan), im Handel unter dem Warenzeichen "Hitenol-N-08") als Emulsionspolymerisationsinhibitor gelöst waren, gegeben, wonach 0,5 Teile Cl. 10410 (hergestellt von Nippon Kayaku Co., Ltd. (Japan), im Handel unter dem Warenzeichen "46W") als Emulsionspolymerisationsinhibitor zugesetzt wurden. Danach wurde ein vorab hergestelltes Gemisch aus 95 Teilen Methylmethacrylat, 15 Teilen Methylacrylat und 1 Teil 2,2'-Azobis(2,4- dimethylvaleronitril) (Nippon Hydrazine CO., Ltd., (Japan), unter dem Warenzeichen "V-65" im Handel) zugegeben. Danach wurde nach dem in Beispiel 1 dargelegten Verfahren Harzteilchen (2) erhalten.
- Die hergestellten Harzteilchen (2) wurden auf ihre Eigenschaften getestet, und die Menge der durch Emulsionspolymerisation als Nebenprodukt gebildeten mikrofeinen Teilchen wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- In einen mit einem Rührer, einem Inertgaseinlassrohr, einem Rückflusskühlrohr und einem Thermometer versehenen Kolben wurden 2.000 Teile entionisiertes Wasser, in dem 1 Teil Polyvinylalkohol gelöst war, gefüllt. In diesem Wasser wurde ein vorab durch Auflösen von 8 Teilen Benzoylperoxid in einem Monomeren, das aus 97 Teilen Styrol und 3 Teilen Glydicylmethacrylat bestand, hergestelltes Gemisch bei hoher Geschwindigkeit gerührt, um eine homogene Suspension zu bilden. Sodann wurde die Suspension dem Stickstoffgasstrom ausgesetzt und gleichzeitig auf 80ºC erwärmt, bei dieser Temperatur 5 Stunden kontinuierlich gerührt, um eine Polymerisation einzugehen, und dann von Wasser befreit, wobei ein Polymer mit einer Epoxygruppe als reaktionsfähige Gruppe erhalten wurde.
- Unter Verwendung einer Laborkunststoffmühle (plastomill; hergestellt von Toyo Seü I. K.) wurden 40 Teile des Polymeren mit einer Epoxygruppe als reaktionsfähige Gruppe und 20 Teile Ruß (hergestellt von Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. und im Handel unter der Produktbezeichnung "MA-IOOR") geknetet, um unter den Bedingungen von 160º und 100 UpM eine Umsetzung zu bewirken, wonach gekühlt und pulverisiert wurde, wobei ein Rußpfropfpolymer (I) erhalten wurde.
- Die gleiche Vorrichtung wie in Beispiel 1 wurde mit 900 Teilen entionisiertem Wasser, in dem 0,5 Teile Polyoxyethylenalkylsulfoammonium (hergestellt von Dalichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., (Japan), im Handel unter dem Warenzeichen "Hitenol N-08") beschickt, wonach als Emulsionspolymerisationsinhibitor 0,05 Teile C. I. 10410 (hergestellt von Nippon Kayaku Co., Ltd. (Japan), im Handel unter dem Warenzeichen "4GW") zugegeben wurden. Sodann wurde ein vorab aus 30 Teilen des Rußpfropfpolymeren (I), erhalten nach dem vorherigen Synthesebeispiel 1, 85 Teilen Styrol, 15 Teilen n-Butylacrylat, 0,3 Teilen Divinylbenzol, 2 Teilen Azobisisobutyronitril und 4 Teilen 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril) (Nippon Hydrazine Co., Ltd., (Japan), im Handel unter dem Warenzeichen V-60") hergestelltes Gemisch zugegeben. Nach dem gleichen Verfahren wie im Beispiel 1 wurden gefärbte Harzteilchen (3) erhalten.
- Die hergestellten gefärbten Harzteilchen (3) wurden auf ihre Eigenschaften getestet, und die Menge der durch Emulsionspolymerisation als Nebenprodukt gebildeten mikrofeinen Teilchen wurde auf die gleiche Weis wie in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 enthalten.
- Nach dem gleichen Verfahren des Beispiels 1, jedoch mit der Ausnahme, dass keine Zugabe von C. I. 10410 (hergestellt von Nippon Kayaku Co., Ltd., (Japan), im Handel unter dem Warenzeichen "4GW") erfolgte, wurde das Suspensionspolymerisationsverfahren wiederholt; jedoch agglomerierte der größere Teil der suspendierten Tröpfchen während der Durchführung der Suspensionspolymerisation, was zum Versagen führte. Die erwünschten Teilchen wurden nicht erhalten.
- Nach dem gleichen Verfahren des Beispiels 1 wurde die Suspensionspolymerisation mit der Ausnahme wiederholt, dass anstelle von C. I. 10410 (hergestellt von Nippon Kayaku Co., Ltd., (Japan), im Handel unter dem Warenzeichen "4GW") 1 Teil Kupfer(II)chlorid zugegeben wurde, jedoch agglomerierte der größte Teil der suspendierten Tröpfchen während des Verlaufs der Polymerisation, was zum Versagen führte. Die erwünschten Harzteilchen wurden nicht erhalten.
- Um gefärbte Harzteilchen (C3) zum Vergleich zu erhalten, wurde die Suspensionspolymerisation nach dem gleichen Verfahren des Beispiels 1 mit der Ausnahme wiederholt, dass anstelle von C. I. 10410 (hergestellt von Nippon Kayaku Co., Ltd., (Japan), im Handel unter dem Warenzeichen "4GW") 1 Teil Thioglycolsäure zugegeben wurde.
- Die hergestellten Vergleichsharzteilchen (C3) wurden auf ihre Eigenschaften getestet, und auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde die Menge der durch Emulsionspolymerisation als Nebenprodukt gebildeten winzigen Teilchen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 enthalten.
- Nach dem Verfahren des Beispiels 1, jedoch mit der Ausnahme, dass die Menge an C. I. 10410 (hergestellt von Nippon Kayaku Co., Ltd., (Japan) und erhältlich unter dem Warenzeichen "4GW") in 0,00005 Teile (Bezugsbeispiel) 0,0001 Teil (Beispiel 4), 10 Teile (Beispiel 5) bzw. 15 Teile (Bezugsbeispiel 2) verändert wurde, wurden in jedem dieser Beispiele Harzteilchen erhalten.
- Die jeweils erhaltenen Harzteile wurden auf ihre Eigenschaften getestet, und die Menge der durch Emulsionspolymerisation als Nebenprodukt gebildeten winzigen Teilchen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
- 90 Teile des nach dem vorhergehenden Synthesebeispiel 1 erhaltenen Rußpfropfpolymeren (I), 10 Teile Polypropylen niederen Molekulargewichts (hergestellt von Sanyo Chemical Industries Co., Ltd.. (Japan), im Handel unter dem Warenzeichen "Viscol 660P"), 1 Teil eines pfropfmodiflzierten Wachses (hergestellt von Mitsui Petroleum und Chemical Industries Co., Ltd. (Japan), und unter dem Warenzeichen "Mitsui Hi-Wax HW116OH" im Handel), und 10 Teile Ladungssteuerungsmittel (hergestellt von Hodogaya Kagaku Kogyo K. K. (Japan) und unter dem Warenzeichen "Aizen Spilon Black TRH" im Handel) wurden vermengt und in einer Mischvorrichtung "Super Mixer (hergestellt von K. K. Kawata (Japan)) unter den Bedingungen von 1.000 UpM 3 Minuten vermischt. Das erhaltene Gemisch wurde sodann in einem Doppelschneckenextruder (hergestellt von Ikegai K. K. (Japan) und unter dem Warenzeichen "PCM-45-30" im Handel) unter den Bedingungen von 60 UpM bei 135ºC während 5 Minuten geknetet, um ein Wachs und ein Ladungssteuermittel zu erhalten, das Rußpfropfpolymer (1) enthielt. Nach dem Kühlen wurde das Rußpfropfpolymer (I) mit einer Schneidmühle (hergestellt von Nishimura Kikai K. K. (Japan)) granuliert, wobei Granalien des Wachses und Ladungssteuermittels mit einem Gehalt an Rußpfropfpolymer (1') erhalten wurden.
- 85 Teile Styrol und 15 Teile Butylacrylat, 50 Teile des granularen Wachses und Ladungssteuermittels mit einem Gehalt an Rußpfropfpolymer (1'), 2 Teile Azobisisobutyronitril und 4 Teile 2,2'-Azobis (2,4-dimethylvaleronitril) wurden vermischt. Sodann wurde das erhaltene Gemisch zu 700 Teilen entionisiertem Wasser gegeben, in dem 1 Teil Natriumdodecylbenzolsulfonat und 1 Teil C. I. 10410 (hergestellt von Nippon Kayaku Co., Ltd., (Japan), und unter dem Warenzeichen "4GW" im Handel) gelöst waren. Das erhaltene Gemisch wurde 5 Minuten bei einer Rate von 7.000 UpM mit einem "T. K.-Homogenizer" (ein gesetzlich geschütztes Produkt von Tokushu Kika Kogyo K. K.) gerührt, wobei eine homogene Suspension anfiel.
- In die Suspension wurde ein Strom von Stickstoffgas unter Druck eingeblasen, und gleichzeitig wurde auf 65ºC erwärmt. Danach wurde kontinuierlich bei dieser Temperatur 3 Stunden und sodann bei 75ºC weitere 5 Minuten gerührt, um die Suspensionpolymerisation zu bewirken, wonach gekühlt wurde. Die Suspension wurde filtriert und sodann getrocknet, wobei gefärbte Harzteilchen (6) anfielen.
- Die hergestellten gefärbten Harzteilchen (6) wurden in ihren unmodifizierten Formen als elektrophotographischer Toner (6) verwendet. 5 Teile des Toners (6) wurden mit 95 Teilen eines Trägers aus Eisenpulver mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 50 bis 80 um homogen vermischt, um ein Entwicklungsmittel (6) zu erhalten. Die Ladungsmengen des hergestellten Entwicklungsmittels (6) wurden unter den Bedingungen von 60% relativer Feuchtigkeit (RH) bei 23ºC und 90% relativer Feuchtigkeit bei 30ºC ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 enthalten.
- Nach dem Verfahren des Beispiels 6, jedoch mit der Ausnahme, dass die Menge an C. I. 10410 (hergestellt von Nippon Kayaku Co., Ltd., (Japan), und unter dem Warenzeichen "4GW" im Handel) in 3,0 Teile (Beispiel 7) bzw. 5,0 Teile (Beispiel 8) verändert wurden, wurden in jedem Beispiel gefärbte Harzteilchen erhalten.
- Die hergestellten gefärbten Harzteilchen wurden auf ihre Eigenschaften getestet, und die Mengen der durch Emulsionspolymerisation als Nebenprodukt gebildeten winzigen Teilchen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angeführt.
- Ferner wurden die Ladungsmengen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 ermittelt, wenn die hergestellten gefärbten Harzteilchen jeweils in ihren unmodifizierten Formen als elektrophotographische Toner verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 1
- N. D.: nicht bestimmt Tabelle 2
Claims (5)
1. Verwendung einer seriellen aromatischen Verbindung darstellbar durch die
folgende Strukturformel (I)
als Emulsionspolymerisationsinhibitor.
2. Suspensionspolymerisationsverfahren, welches die Polymerisation eines
polymerisierbaren Monomeren umfaßt, das in einem wässrigen Medium
suspendiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Gegenwart
einer seriellen aromatischen Verbindung durchgeführt wird, die durch die
folgende Strukturformel (I) darstellbar ist
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der
seriellen aromatischen Verbindung, die zugegeben wird, im Bereich von 0,0001
bis 10 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile des polymerisierbaren Monomeren
liegt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
das polymerisierbare Monomer eines vom Styrol-Typ-Monomer und (Meth)acryl-
Typ-Monomer ist.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
dem Susperisions-Polymerisations-System ein Additiv beigefügt wurde;
ausgewählt aus Farbstoffen, magnetischen Pulvern, Ladungssteuerungsmitteln
(charge controlling agents), Offsetverhinderungsmitteln,
Polymerisationsstabilisatoren, Antistatilanitteln und Flammschutzmitteln.
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