DE3650588T2 - Elektrophotographischer Toner - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, bei dem ein sphärischer elektrophotographischer Toner, der ein Farbmittel enthält und eine Korngröße in einem für einen Toner geeigneten Bereich besitzt, direkt beim Polymerisationsprozeß zur Bildung eines Bindeharzes hergestellt wird.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ferner einen elektrophotographischen Toner, der nicht nur hinsichtlich des Fließvermögens hervorragend ist, sondern auch in verschiedenen photographischen Eigenschaften.
- In dem elektrophotographischen Prozeß wird ein Toner zur Sichtbarmachung eines elektrostatischen Bildes verwendet. Tonerpartikel bestehen aus einer Zusammensetzung, die ein Bindeharz, und darin enthalten ein Farbmittel und andere Additive, wie ein ladungskontrollierendes Agens, enthält und eine auf ein bestimmtes Niveau eingestellte Korngröße besitzen, z.B. 1 bis 30 µm. Ein Harz mit erwünschten elektroskopischen Eigenschaften und Bindungseigenschaften, z.B. ein Styrol-Harz, wird als Bindeharz verwendet und Ruß oder andere organische oder anorganische Farbpigmente als Farbmittel.
- Ein sehr typisches Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Toners umfaßt das Schmelzkneten eines wie oben beschriebenen Bindeharzes mit einem Farbmittel, Kühlen und Pulverisieren der geschmolzenen Zusammensetzung und Klassieren der pulverisierten Zusammensetzung, um eine Fraktion mit einer bestimmten Korngröße zu gewinnen. Die Ausbeute des durch Pulverisieren und Klassieren erhaltenen Toners ist niedrig und eine umfangreiche Ausrüstung ist für diese Bearbeitungen erforderlich. Dementsprechend sind die Herstellungskosten des Toners sehr hoch. Darüber hinaus ist die Form der erhaltenen Partikel unregelmäßig und das Fließvermögen des Toners ist allgemein niedrig, wobei der Toner darin nachteilig ist, daß ein Verstopfen leicht hervorgerufen wird.
- Es sind verschiedene Vorschläge zur direkten Herstellung von Tonern in dem Polymerisationsprozeß zur Bildung eines Bindeharzes gemacht worden. Gemäß einem typischen Beispiel wird bei einem wasserlöslichen Monomer ein in demselben löslicher Polymerisationsintiator gelöst, Additive, wie ein Farbmittel, werden zu der Lösung gegeben und die resultierende Zusammensetzung unter Hochgeschwindigkeitsrühren mit Scherbeanspruchung in einer wässrigen Lösung suspendiert, die ein geeignetes Dispersionsmittel enthält, z.B. ein wasserlösliches Polymer, ein anorganisches Pulver und ein oberflächenaktives Agens, wobei die Suspension zur Bildung von gefärbten Polymerpartikeln der Polymerisation unterworfen wird. Gemäß diesem Prozeß der Suspensionspolymerisation wird die Korngröße des letztendlichen Toners jedoch durch den Zustand der Suspension der Monomerzusammensetzung in Wasser bestimmt und die Korngrößen-Verteilung der Tonerpartikel ist sehr breit und wird leicht durch die Stufe des Einbringens der Monomerzusammensetzung in das Wasser oder durch die Rührbedingungen beeinflußt und es ist sehr schwierig einen Toner zu erhalten, der in der Korngröße einheitlich ist. Gemäß diesem Prozeß der Suspensionspolymerisation werden ferner im allgemeinen nur grobe Partikel mit einer Größe von etlichen µm bis mehreren mm gebildet und Partikel mit einer Größe von 1 bis 30 µm, die für einen Toner eines Entwicklers geeignet sind, können kaum erhalten werden. Natürlich ist es möglich die Korngröße des gebildeten Toners zu verringern, wenn die Menge des eingebrachten Dispersionsmittels erhöht wird. In diesem Fall ist jedoch das Dispersionsmittel in dem Toner enthalten und der Toner wird empfindlich gegenüber Feuchtigkeit und die elektrophotographischen Eigenschaften werden leicht herabgesetzt. Eine besondere Nachbehandlung ist zur Beseitigung dieses Nachteils erforderlich und die Anzahl der Verfahrensschritte wird erhöht und das Verfahren kann praktisch nicht durchgeführt werden.
- Eine sogenannte Emulsionpolymerisation ist als Verfahren zur Herstellung von Polymerpartikeln mit einer relativ einheitlichen Korngröße bekannt. Dieser Prozeß der Emulsionspolymerisation ist jedoch darin nachteilig, daß die erhaltenen Partikel zu fein sind und eine Korngröße < 1 µm besitzen und der Schritt des Entfernens des Emulgators nach der Polymerisation erforderlich ist. Daher ist es gemäß diesem Verfahren schwierig ein gefärbtes Harz als Toner direkt in dem Polymerisationsprozeß zu erhalten.
- Ferner ist ein Verfahren bekannt, bei dem ein styrolartiges oder Acrylmonomer mit einer polaren Gruppe, wie einer Aminogruppe oder einer Hydroxylgruppe, und ein Farbmittel einer Suspensionspolymerisation in Gegenwart einer säurelöslichen anorganischen Verbindung unterworfen werden und die gebildete Suspension zum Erhalt eines aus feinen, gefärbten Polymerpartikeln (siehe japanische Patenveröffentlichung Nr. 51-14895) bestehenden Toners mit einer Säure behandelt wird. Dieses Verfahren ist jedoch darin nachteilig, daß ein mühsamer Arbeitsvorgang des Lösens und Entfernens der anorganischen Verbindung erforderlich wird und ein Teil des Monomers in dem Zustand polymerisiert wird, in dem es in der wässrigen Phase während der Dispersions- und Polymerisationsschritte gelöst wird und als Nebenprodukt feine Polymerpartikel mit einer Größe < 1 µm gebildet werden, wie bei der sogenannten Emulsionspolymerisation.
- Es ist hauptsächlich Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Toners bereitzustellen, bei dem ein gefärbtes Harz mit einer zur Verwendung als Toner geeigneten partikulären Struktur, welches im wesentlichen frei vom Faktor der Beeinträchtigung elektrophotographischer Eigenschaften des Toners ist, direkt in dem Polymerisationsprozeß zur Bildung des Harzes hergestellt werden kann.
- Es ist weiterhin Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Toners bereitzustellen, bei dem in dem Polymerisationsprozeß zur Bildung eines gefärbten Harzes die Korngröße des gefärbten Harzes auf 1 bis 30 µm gesteuert werden kann, die geeignet für den Toner ist, und eine einheitliche Korngrößenverteilung beibehalten wird.
- Immer noch Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es einen elektrophotographischen Toner bereitzustellen, dem eine gute Aufladbarkeit durch Verwendung einer kleinen Menge eines ladungskontrollierenden Agens wirksam vermittelt wird, und ein Verfahren zur Herstellung dieses Toners.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Toners bereitgestellt, das ein Dispergieren von Kernpartikeln, die ein Bindeharz und ein darin dispergiertes Farbmittel enthalten, und (i) ein radikalisch-polymerisierbares Monomer (B) mit einer ladungssteuernden funktionellen Gruppe oder (ii) eine Mischung eines Monomers (B) mit einem das Bindeharz bildenden Monomer oder (iii) eine Mischung von Monomer (B) mit einem Monomer (C), wobei Monomer (C) in der Lage ist mit dem Bindeharz in einem Reaktionsmedium, das das Monomer lösen kann aber nicht das Bindeharz und das resultierende Polymer, aufquellen kann und Polymerisieren der Dispersion in Gegenwart eines radikalischen Polymerisationsinitiators, so daß eine Schicht eines Polymers oder Copolymers des Monomers mit einer ladungssteuernden funktionellen Gruppe auf der Oberfläche der gefärbten Harzpartikel erzeugt wird. Gemäß diesem Verfahren ist ein elektrophotographischer Toner erhältlich, der Partikel mit einem Kern enthält, welcher ein Bindeharz aufweist, das von einem Monomer (A) mit einem darin dispergierten Farbmittel abgeleitet ist und einer aus einem Polymer bestehenden, von einem Monomer (B) mit einer ladungssteuernden funktionellen Gruppe abgeleitet ist oder ein Copolymer des Monomer (B) und entweder dem Monomer (A), das das Bindeharz bildet, oder einem Monomer (C), wobei das Monomer (C) mit dem Bindeharz quellen kann und die Schicht chemisch oder physikalisch an die Oberfläche des Kerns gebunden ist.
- Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden Kernpartikel, die ein Bindeharz und ein in dem Bindeharz dispergiertes Farbmittel enthalten (im nachfolgenden "gefärbte Harzpartikel" genannt) und ein Monomer (B) mit einer ladungssteuernden Gruppe oder einer Mischung des Monomer (B) mit einem das Bindeharz bildenden Monomer oder einem Monomer (C), das mit dem Bindeharz gequollen werden kann, in dem Reaktionsmedium dispergiert, die Dispersion einer radikalischen Polymerisation unterworfen, wobei ein Lösungsmittel, das das Monomer lösen kann und nicht in der Lage ist das gebildete Polymer zu lösen, als Reaktionsmedium verwendet wird.
- Eine Polymerisation, die in einer Lösung erfolgt, wird allgemein Lösungspolymerisation genannt und bei dieser Lösungspolymerisation wird das gebildete Polymer in dem Lösungsmittel gelöst. Andererseits wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren das gebildete Polymer nicht in dem Lösungsmittel gelöst, d.h. dem Reaktionsmedium. An diesem Punkt unterscheidet sich die Polymerisation der vorliegenden Erfindung von der Lösungspolymerisation.
- Bei dem Polymerisationprozeß wird die Polymerisation des Monomers in der Lösungsphase oder in der Oberflächenschicht der dispergierten, gefärbten Harzpartikel initiiert und das gebildete Polymer oder die wachsende Polymerkette wird auf der Oberfläche der dispergierten, gefärbten Harzpartikel abgeschieden. Insbesondere wenn das Monomer (C) zusammen mit dem Monomer (B) vorliegt, erfolgt die Polymerisation glatter und schreitet wirksam an der Oberflächenschicht der gefärbten Harzpartikel fort, da das Monomer (C) leicht in den dispergierten, gefärbten Harzpartikeln absorbiert wird. In diesem Fall passiert es manchmal, daß das Wachstum der Kette des Monomer (B) oder der Monomere (B) und (C) durch eine sogenannte Pfropfpolymerisation erfolgt. Gemäß der Ausführungsform (ii) der vorliegenden Erfindung kann somit eine ladungssteuernde Schicht, die aus dem Polymer des Monomer (B) oder der Monomere (B) und (C) zusammengesetzt ist, wirksam und eng an dem Kern des gefärbten Harzes gebildet werden. Tatsächlich können wenigstens 50%, insbesondere wenigstens 80%, des verwendeten Monomers zu einer an die Oberfläche des Kern gebundenen Deckschicht umgewandelt werden und die Menge des von den Kernpartikeln getrennten Polymers ist sehr klein.
- Der gemäß diesem Verfahren erhaltene elektrophotographische Toner ist dadurch gekennzeichnet, daß eine dünne Schicht eines ladungssteuernden Polymers, das aus dem Monomer (B) oder den Monomeren (B) und (C) zusammengesetzt ist, chemisch oder physikalisch an die Oberfläche eines aus gefärbten Harzpartikeln bestehenden Kerns gebunden ist.
- Bei diesem Toner können, da das ladungssteuernde Monomer (B) selektiv in die Oberflächenbereiche der Tonerpartikel eingeschlossen ist, hohe ladungssteuernde und ladbarkeitverleihende Effekte wirksam mit einer viel geringeren Menge des Monomer (B) erreicht werden, als bei den herkömmlichen Tonern. Tatsächlich, wenn das Monomer (B) in einer derartig geringen Menge, wie 0,01 bis 10 Gew.%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.%, basierend auf dem gefärbten Harz, verwendet wird, kann eine zufriedenstellende Aufladbarkeit verliehen werden, was aus den nachfolgend gegebenen Beispielen deutlich wird.
- Ferner, da das ladungssteuernde Polymer polymer ist und unterschiedlich von einer Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht, wie einem oberflächenaktivem Agens oder einem Farbstoff, ist die Schicht dieses Polymers eng an den gefärbten Harzkern gebunden und die Ladungseigenschaften sind daher, sogar wenn der Toner für eine lange Zeit verwendet wird, nicht gegenüber Feuchtigkeit empfindlich und stabile elektrophotographische Eigenschaften können immer erhalten werden.
- Um das ladungssteuernde Monomer gemäß der Suspensionspolymerisation in den Toner einzubringen ist es notwendig, daß das ladungssteuernde Monomer in Öltropfen des Bindeharz bildenden Monomers vorliegt und daher ist die Art des zu verwendenden Monomers strikt beschränkt. Andererseits kann ein optional ladungsteuerndes Monomer ohne eine derartige Beschränkung selektiv in die Oberflächen der gefärbten Harzpartikel eingeschlossen werden. Wenn bestimmte, gefärbte Harzpartikel hergestellt werden und die Art des auf den Oberflächen der gefärbten Harzpartikel abzuscheidenden Monomers (B) verändert wird, können Toner mit entweder negativen oder positiven Ladungseigenschaften optional erhalten werden. Dies ist ein weiterer bedeutender Vorteil, der durch die vorliegende Erfindung erzielt wird.
- Darüber hinaus können dadurch, daß man bewirkt, daß das teuere ladungssteuernde Agens lokal auf den Oberflächen der Tonerpartikel vorliegt und somit das Monomer in die Polymerschicht einschließt, die Herstellungskosten des Toners stark vermindert werden.
- Das ladungssteuernde Monomer (B) alleine kann für die Polymerisation verwendet werden oder in Kombination mit anderen Monomeren zur Polymerisation. In den Fällen, bei denen das ladungssteuernde Monomer (B) eine gute Kompatibilität mit den gefärbten Harzpartikeln besitzt, kann das Monomer (B) alleine verwendet werden, aber in den Fällen bei denen das Monomer (B) von geringer Kompatibilität mit dem Bindeharz ist, wird das Monomer (B) in Verbindung mit dem Bindeharz bildenden Monomer oder einem Monomer, das mit dem Bindeharz gequollen werden kann, verwendet, wodurch eine Schicht eines ladungssteuernden Copolymers gebildet wird, die eng an die Oberfläche des Kerns gebunden ist.
- Die gefärbten Harzpartikel können gemäß einem optionalen Granulierungsverfahren, wie einem Knetpulverisierungs- Granulierungsverfahren, einem Sprühtrocknungs- Granulierungsverfahren oder einem Suspensionspolymerisationsverfahren hergestellt werden.
- Ein thermoplastisches Harz mit Fixierungs-und elektroskopen Eigenschaften kann als Bindeharz verwendet werden. Z.B. werden bevorzugt Homopolymere und Copolymere von vinylaromatischen Monomeren, Acrylmonomere, Monomere vom Vinylester-Typ, Monomere vom Vinylether-Typ, Monomere vom Diolefin-Typ und Monomere vom Monoolefin-Typ verwendet, obwohl die Harze, die verwendet werden können, nicht auf diese Polymere beschränkt sind. Die unten als das radikalisch polymerisierbare Monomer (A) als Beispiel angegebenen Monomere werden verwendet. Ein Styrol- Harz, ein Acryl-Harz, und ein Styrol-Acryl-Copolymer-Harz sind bevorzugt.
- Das Monomer (A) ist radikalisch polymerisierbar und ein aus diesem Monomer gebildetes Polymer besitzt Fixierungs- und elektroskope Eigenschaften, wie sie für einen Toner erforderlich sind. Wenigstens ein Monomer mit einer ethylenisch ungesättigten Stelle wird verwendet, so daß die oben genannten Bedingungen erfüllt sind. Z.B. werden monovinylaromatische Monomere, Acrylmonomere, Monomere vom Vinylester-Typ, Monomere vom Vinylether-Typ, Monomere vom Diolefin-Typ und Monomere vom Monoolefin-Typ bevorzugt verwendet.
- Als monovinylaromatisches Monomer können die durch die folgende Formel wiedergegebenen monovinylaromatischen Kohlenwasserstoffe genannt werden:
- worin R, für ein Wasserstoffatom steht, eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, und R&sub2; für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Vinylgruppe oder eine Carboxylgruppe, wie Styrol, α- Methylstyrol, Vinyltouol, α-Chlorstyrol, o-, m- und p- Chlorstyrole, p-Ethylstyrol, Natriumstyrolsulfonat und Divinylbenzol. Diese Monomere können einzeln oder in der Form von Mischungen von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden. Ferner können durch die folgende Formel wiedergegebene Acrylmonomere genannt werden :
- CH&sub2; = - CO - O - R&sub4; (2)
- wherein R&sub3; stands for a hydrogen atom or a lower
- worin R&sub3; für ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und R&sub4; für ein Wasserstoffatom, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Vinylestergruppe oder eine Aminoalkylgruppe steht, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Methylacrylat, Ethylacrylat, Butylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Cyclohexylacrylat, Phenylacrylat, Methyl-Methacrylat, Hexyl-Methacrylat, 2- Ethylhexyl-Methacrylat, Ethyl-β-Hydroxyacrylat, Propyl-γ- Hydroxyacrylat, Butyl-δ-Hydroxyakrylat, Ethyl-β- Hydroxymethacrylat, Propyl-γ-Aminoacrylat, Propyl-γ-N,N- Diethylaminoacrylat, Ethylen-Glycol-Dimethacrylat und Tetraethylenglykol-Dimethacrylat, durch die folgende Formel wiedergegebene Vinylester:
- worin R&sub5; für ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe steht, wie Vinyl-Formiat, Vinylacetat und Vinylpropionat, durch die folgende Formel wiedergegebene Vinylether:
- worin R&sub6; für eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen steht, wie ein Vinylmethylether, Vinylethylether, Vinyl-n-Butylether, Vinylphenylether und Vinylcyclohexylether, durch die folgende Formel wiedergegebene Diolefine:
- worin R&sub7;, R&sub8;, und R&sub9; jeweils für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom stehen, wie Butadien, Isopren und Chloropren, und durch die folgende Formel wiedergegebene Monoolefine:
- worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe stehen, wie Ethylen, Propylen, Isobutylen, Buten-1, Penten-1, und 4-Methylpenten-1.
- Zur Vereinheitlichung der Korngröße bei den gefärbten Harzpartikeln ist bevorzugt, daß das radikalisch polymerisierbare Monomer das gebildete Polymer lösen kann. Für diesen Zweck wird ein monovinylaromatisches Monomer, insbesondere Styrol, ein Acrylmonomer oder eine Mischung davon bevorzugt verwendet.
- Ein Pigment oder ein Farbstoff ( nachfolgend "Farbpigment" genannt) wird als Farbmittel zur Färbung des Toners verwendet.
- Als bevorzugte Beispiele für die Farbpigmente können Schwarzpigmente, wie Ruß, Acetylenschwarz, Lampenschwarz und Anilinschwarz, Gelbpigmente wie Chromgelb, Zinkgelb, Cadmiumgelb, gelbes Eisenoxid, Echtpatentgelb, Nickel- Titangelb, Neapelgelb, Naphtholgelb S, Hansagelb G, Hansagelb 10G, Benzidingelb G, Benzidingelb GR, Chinolin-Gelblack, Permanentgelb NCG und Tartrazin-Gelblack, Orangepigmente wie Chromorange, Molybdänorange, Permanentorange GTR, Pyrazolonorange, Vulkanorange, Indanthren-Brilliantorange RK, Benzidinorange G und Indanthren-Brilliantorange GK, Rotpigmente, wie rotes Eisenoxid, Cadmiumrot, Bleirot, Quecksilber-Cadmium-Sulfid, Permanentrot 4R, Litholrot, Pyrazolonrot, Watchungrot Calcium-Salz, Lackrot D, Brilliant- Karmin 6B, Eosinlack, Rhodaminlack B, Alizarinlack und Brilliant-Karmin 3B, Violettpigmente, wie Manganviolett, Echviolett B, Methyl- Violettlack, Blaupigmente, wie Preussischblau, Kobaltblau, Alkali-Blaulack, Viktoria-Blaulack Phthalocyaninblau, metallfreies Phthalocyaninblau, partiell chloriertes Phthalocyaninblau, Echt Himmelblau und Indanthrenblau BC, Grünpigmente, wie Chromgrün, Chromoxid, Pigmentgrün B, Malachit-Grünlack und Fanal-Gelbgrün G, Weißpigmente, wie Zinkweiß/ Titan-Oxid, Antimonweiß und Zinksulfid, und Verschnittpigmente, wie Barytpulver, Barium- Carbonat, Lehm, Silica, Quarzpulver, Talc und Aluminium-Oxid- Weiß, genannt werden.
- Als Magnetpigment sind das bekannte tri-Eisen-Tetraoxid (Fe&sub3;O&sub4;), di-Eisen-Trioxid (γ-Fe&sub2;O&sub3;), Zink-Eisen-Oxid (ZnFe&sub2;O&sub4;), Yttrium-Eisen-Oxid (Y&sub2;Fe&sub5;O&sub1;&sub2;), Cadmium-Eisen-Oxid (ZdFe&sub2;O&sub4;), Gadolinium-Eisen-Oxid (Gd&sub3;Fe&sub5;O&sub1;&sub2;), Kupfer-Eisen-Oxid (CuFe&sub2;O&sub4;), Blei-Eisen-Oxid (PbFe&sub1;&sub2;O&sub1;&sub9;) 1 Neodyum-Eisen-Oxid (NdFeO&sub3;), Barium-Eisen-Oxid (BaFe&sub1;&sub2;O&sub1;&sub9;), Magnesium-Eisen-Oxid (MgFe&sub2;O&sub4;), Mangan-Eisen-Oxid (MnFe&sub2;O&sub4;), Lanthan-Eisen-Oxid (LaFeO&sub3;), Eisenpulver (Fe), Cobaltpulver (Co) und Nickelpulver (Ni) bekannt. In der vorliegenden Erfindung können feine Pulver dieser bekannten Magnetpigmente verwendet werden.
- Das Gewichtsverhältnis des Farbmittels zum Bindeharz kann in einem breiten Bereich verändert werden, wobei es allgemein bevorzugt ist, daß dieses Gewichtsverhältnis in dem Bereich von 1/100 bis 20/100 liegt, insbesondere von 3/100 bis 10/100.
- Es ist bevorzugt, daß die Korngröße der gefärbten Harzpartikel 3 bis 30 µm beträgt, insbesondere 5 bis 20 µm. Die Form der Partikel ist nicht besonders kritisch und es können sphärische und unregelmäßige Formen eingesetzt werden.
- Erfindungsgemäß wird ein organisches Lösungsmittel, das das Monomer (A) lösen kann, aber nicht in der Lage ist, das davon gebildete Polymer zu lösen, als Reaktionsmedium verwendet. Zur Vermeidung von schlechten Einflüssen des in dem Toner verbliebenen Lösungsmittels ist bevorzugt, daß das organische Lösungsmittel leicht flüchtig ist. Das tatsächlich verwendete Lösungsmittel ist entsprechend den Arten des Monomers und dessen Polymer zu bestimmen. Alkohole, Cellosolv, Ketone und Kohlenwasserstoffe sind allgemein bevorzugt. Mischungen von zwei oder mehreren dieser Solventien oder Mischungen dieser Lösungsmittel mit anderen kompatiblen organischen Lösungsmitteln oder Wasser können verwendet werden. Als Alkohol können niedere Alkohole, wie Methanol, Ethanol und Propanol genannt werden. Als Cellosolv können Methylcellosolv und Ethylcellosolv genannt werden. Als Keton kann Aceton, Methylethyl-Keton und Methylbutyl-Keton verwendet werden. Als Kohlenwasserstoff können n-Hexan, n-Heptan und Cyclohexan verwendet werden.
- Ein in einer flüssigen Mischung des Monomers und des Reaktionsmediums löslicher Polymerisationsinitiator wird verwendet. Z.B. können Azo-Verbindungen, wie Azobisisobutyronitril und Peroxide, wie Cumolhydroperoxid, t- butyl-Hydroperoxid, Dicumylperoxid, di-t-Butylperoxid, Benzoylperoxid und Lauroylperoxid, genannt werden. Darüber hinaus können Kombinationen von ionisierenden Strahlen, wie Strahlen und Elektronenstrahlen, oder violette Strahlen, mit Photosensibilisatoren verwendet werden.
- Dieselben Monomere wie oben mit Bezug auf die Ausführungsform (i) werden als Monomer (B) verwendet.
- Als das in Kombination mit dem Monomer (B) zu verwendende Monomer (C) werden bindeharzbildende Monomere wie oben genannt verwendet und darüber hinaus können Monomere, die von dem bindeharzbildenden Monomer verschieden sind, aber mit dem Bindeharz gequollen werden können, verwendet werden. Z.B. besitzt ein Monomer vom Styrol-Typ Quelleigenschaften nicht nur mit Polystyrol, sondern auch mit einem Acrylharz und ein dieses Monomer enthaltendes Copolymer ist besonders geeignet um die Aufgabe der vorliegenden Erfindung zu erfüllen.
- In dem Herstellungsverfahren der Ausführungsform (ii) können auch Additive, von denen man wünscht, daß sie in dem Toner enthalten sind, vor der Polymerisation in die Ausgangszusammensetzung eingebracht werden.
- Z.B. können ein Trennmittel, wie Polyethylen mit niederem Molekulargewicht, Polypropylen mit niederem Molekulargewicht, ein Wachs oder ein Siliconöl, zugegeben werden, um so einen abfärbungsvermeidenden Effekt auf den Toner zu übertragen.
- In der zweiten Ausführungsform (ii) der vorliegenden Erfindung werden die gefärbten Harzpartikel in dem Reaktionsmedium dispergiert und das ladungssteuernde Monomer (B) oder eine Mischung von Monomer (B) und Comonomer (C) wird in dem Reaktionsmedium gelöst und die Polymerisation wird initiiert.
- Die Ladungsmenge der gefärbten Harzpartikel beträgt 0,1 bis 100 Gew.%, insbesondere 1 bis 50 Gew.%, basierend auf dem Reationsmedium. Die Beladüngsmenge des Monomer (B) beträgt 0,01 bis 10 Gew.%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.%, basierend auf dem Reaktionsmedium. Wenn das Monomer (C) in Verbindung mit dem Monomer (B) verwendet wird, ist die Menge des Comonomer (C) weniger als 100mal die Menge des Monomer (B).
- Die Menge des Polymerisationsinitiators, wie eine Azo- Verbindung oder ein Peroxid, kann eine katalytische Menge sein und es ist allgemein bevorzugt, daß die Ladungsmenge des Polymerisationsinitiators 0,1 bis 10 Gew.% beträgt, basierend auf der Einsatzmenge Monomer. Bekannte Polymerisationstemperaturen und -zeiten können eingesetzt werden und es ist allgemein bevorzugt, daß die Polymerisation bei einer Temperatur von 40 bis 100º Celsius für eine bis 50 Stunden durchgeführt wird. Das Rühren der Reaktionsmischung kann ein derart vorsichtiges sein, daß eine homogene Reaktion als ganzes fortschreitet. Um eine Inhibierung der Polymerisation durch Sauerstoff zu verhindern, kann die Reaktionsatmosphäre durch ein inertes Gas wie Stickstoff ersetzt werden.
- Das gesamte Monomer und der Polymerisationsinitiator können auf einmal zugegeben werden, oder Teile davon können zuerst zugegeben werden und die Reste nachfolgend schrittweise oder kontinuierlich.
- Da das Reaktionsprodukt in der Form von Partikeln mit der oben genannten Korngröße erhalten wird, werden die gebildeten Partikel filtriert, mit dem oben genannten Lösungsmittel falls notwendig gewaschen und zum Erhalt von gefärbten Partikeln für einen Toner getrocknet.
- Entsprechend den Anfordernissen werden die gefärbten Partikel für einen Toner dann mit Ruß, hydrophoben Silica oder dergleichen besprüht um einen endgültigen Toner zu erhalten.
- In dem Herstellungsverfahren der Ausführungsform (i) kann, entsprechend den Erfordernissen, ein Dispersionstabilisator wie in der ersten Ausführungsform (i) verwendet werden.
- Die vorliegende Erfindung wird nun im einzelnen mit Bezug auf die folgenden Beispiele beschrieben, die in keinster Weise den Rahmen der Erfindung beschränken sollen.
- Gefärbte Harzpartikel (a) mit einer durchschnittlichen Korngröße von 10 µm wurden durch Schmelzkneten, Pulverisieren und Glasieren von 100 Gewichtsteilen eines Styrol/n-Butyl Methacrylat-Copolymers, 7 Gewichtsteile Ruß und 1,5 Gewichtsteile eines Polyolefinwachses erhalten. Eine in Tabelle 1 dargestellte Zusammensetzung (Durchlauf Nr 1,2 oder 3), die die gefärbten Harzpartikel (a) enthielt wurde in einen abtrennbaren Kolben mit einer Kapazität von 1 Liter geladen und die Reaktion wurde bei 65º in einem Stickstoffstrom mit Rühren bei 150 Umdrehungen/Min. für 5 Stunden bis zur vollständigen Polymerisation durchgeführt. Als das erhaltene Polymer durch ein optisches Mikroskop beobachtet wurde, wurde herausgefunden, daß das Polymer aus schwarzen Partikeln mit einer einheitlichen Korngröße von ungefähr 10 µm zusammengesetzt war und ungefärbte feine Partikel waren im wesentlichen nicht vorhanden. Das Polymer wurde durch Filtration getrennt und unter vermindertem Druck zum Erhalt eines Toners getrocknet. Die Polarität von jedem der in diesem Beispiel erhaltenen Toner war negativ, wie in Tabelle 5 dargestellt, die die Ergebnisse der Messungen der Ladungsmenge gemäß dem Abblasverfahren darstellt.
- Als der Kopiervorgang in einem Kopiergerät (Mita DC-211) unter Verwendung dieser Toner durchgeführt wurde, wurde ein klares Bild ohne Eintrübung in jedem Fall erhalten. Tabelle 1
- Ein abtrennbarer Kolben mit einer Kapazität von 1 Liter wurde mit einer in Tabelle 2 dargestellten Zusammensetzung beladen (Durchlauf Nr. 4, 5 oder 6), die die in Beispiel 1 erhaltenen gefärbten Harzpartikel enthielt, wobei die Reaktion bei 65º Celsius in einem Stickstoffstrom unter Rühren bei 150 Umdrehungen/Min. für 5 Stunden bis zur vollständigen Polymerisation durchgeführt wurde. Als das gebildete Polymer durch ein optisches Mikroskop beobachtet wurde, wurde herausgefunden, daß das Polymer aus schwarzen Partikeln mit einer einheitlichen Korngröße von ungefähr 10 µm zusammengesetzt war und ungefärbte feine Partikel im wesentlichen nicht vorhanden waren. Das Polymer wurde durch Filtration getrennt und unter vermindertem Druck zum Erhalt eines Toners getrocknet. Die Polarität des Toners war positiv, wie in Tabelle 5 gezeigt, die die Ergebnisse der Messung der Ladungsmenge gemäß dem Abblasverfahren erläutert. Als der Kopiervorgang in einem mit diesem Toner beladenen Kopiergerät (Mita DC-15) durchgeführt wurde, wurde ein klares Bild ohne Eintrübungen erhalten. Tabelle 2
- Eine ausreichend gerührte Mischung, enthaltend 96 Gewichtsteile Styrol, 4 Gewichtsteile Divinylbenzol, 5 Gewichtsteile Ruß und 1 Gewichtsteil Azobisisobutyronitril wurde zu 500 Volumenteilen destillierten Wassers gegeben, das darin 20 Gewichtsteile partiell verseiftes Poval (mit einem Verseifungsgrad von 88%) und 1 Gewichtsteil Natrium-Dodecylsulfat enthielt, und die Mischung wurde bei 3000 Umdrehungen/Min. für 10 Minuten unter Verwendung eines Homogenisierungsmischers (geliefert von Tokushu Kika Kogyo) gerührt und in einen abtrennbaren Kolben mit einer Kapazität von 1 Liter geladen. Die Reaktion wurde bei 700 Celsius für 8 Stunden in einem Stickstoffstrom unter Rühren bei 150 Umdrehungen/Min. bis zur vollständigen Polymerisation durchgeführt. Das gebildete Polymer wurde durch Sedimentation abgetrennt, ausreichend gewaschen, unter vermindertem Druck getrocknet und zum Erhalt gefärbter Harzpartikel (b) mit einer durchschnittlichen Korngröße von 10 µm klassiert. Nachfolgend wurde ein abtrennbarer Kolben mit einer Kapazität von 1 Liter mit 105 g der gefärbten Harzpartikel (b), 450 ml Methanol, 50 ml destilliertem Wasser, 1 g Natrium-Styrolsulfonat, 10 g Styrol und 0,1 g Azobisisobutyronitril beladen und die Reaktion wurde bei 65º Celsius für 5 Stunden in einem Stickstoffstrom unter Rühren bei 150 Umdrehungen/Min. bis zur vollständigen Polymerisation durchgeführt. Als das gebildete Polymer durch ein optisches Mikroskop beobachtet wurde, wurde herausgefunden, daß das Polymer aus schwarzen Partikeln mit einer einheitlichen Korngröße von ungefähr 10 µm bestand und ungefärbte feine Partikel im wesentlichen nicht vorhanden waren. Das Polymer wurde durch Filtrieren abgetrennt und unter vermindertem Druck zum Erhalt eines Toners getrocknet. Die Polarität des Toners war negativ, wie in Tabelle 5 gezeigt, die die Ergebnisse der Messung der Ladungsmenge gemäß dem Abblasverfahren erläutert. Beim Durchführen des Kopiervorgangs in einem mit diesem Toner beladenen Kopiergerät (Mita DC-211) wurde ein klares Bild ohne Eintrübungen erhalten.
- Ein abtrennbarer Kolben mit einer Kapazität von 1 Liter wurde mit 105 g der gefärbten Harzpartikel (b), erhalten in Beispiel 3, 450 ml Methanol, 50 ml destilliertem Wasser, 2 g der quarternären Diethylaminoethyl-Methacrylat-Verbindung, 10 g Styrol und 0,1 g Azobisisobutyronitril beladen und die Reaktion wurde bei 65º Celsius für 5 Stunden in einem Stickstoffstrom unter Rühren bei 150 Umdrehungen/Min. bis zur Vervollständigung der Polymerisation durchgeführt. Als das gebildete Polymer mit einem optischen Mikroskop untersucht wurde, wurde herausgefunden, daß das Polymer aus schwarzen Partikeln mit einer einheitlichen Korngröße von ungefähr 10 µm zusammengesetzt war und ungefärbte feine Partikel im wesentlichen nicht vorhanden waren. Das Polymer wurde durch Filtrieren abgetrennt und unter vermindertem Druck getrocknet. Die Polarität des Toners war positiv, wie in Tabelle 5 gezeigt, die die Ergebnisse der Messungen der Ladungsmenge gemäß dem Abblasverfahren erläutert. Bei der Durchführung des Kopiervorgangs in einem mit dem erhaltenen Toner beladenen Kopiergerät (Mita DC-15) wurde ein klares Bild ohne Eintrübung erhalten.
- Drei Toner (Durchlauf Nr.7 bis 9) mit einer durchschnittlichen Korngröße von 10 um wurden durch Schmelzkneten, Pulverisieren und Klassieren der in Tabelle 3 gezeigten Zusammensetzungen hergestellt. Die Polarität jedes Toners war negativ, wie in Tabelle 5 dargestellt, die die Ergebnisse der Messungen der Ladungsmenge gemäß dem Abblasverfahren erläutert. Bei der Durchführung des Kopiervorgangs in einem Kopiergerät (Mita DC- 211) unter Verwendung dieser Toner wurde ein klares Bild ohne Eintrübung in dem Fall des Toners aus Durchlauf Nr. 9 erhalten, aber eine leichte Eintrübung wurde in den Bildern, die unter Verwendung der Toner der Durchläufe Nr. 7 und 8 gebildet wurden, beobachtet. Tabelle 3
- Drei Toner (DurchlaufNr. 10 bis 12) mit einer durchschnittlichen Korngröße von 10 µm wurden durch Schmelzkneten, Pulverisieren und Klassieren der in Tabelle 4 gezeigten Zusammensetzungen hergestellt. Die Polarität von jedem Toner war positiv, wie in Tabelle 5 dargestellt, die die Ergebnisse der Messungen der Ladungsmenge gemäß dem Abblasverfahren erläutert. Bei dem Kopiervorgang, der in einem Kopiergerät (Mita DC-15) unter Verwendung dieser Toner durchgeführt wurde, wurde ein klares Bild ohne Eintrübung im Fall der Toner der Durchlauf Nrn. 10 und 11 erhalten. Tabelle 4
- Eine ausreichend gerührte Mischung, enthaltend 96 Gewichtsteile Styrol, 4 Gewichtsteile Divinylbenzol, 1 Gewichtsteil Säure- Phosphoxyethylmethacrylat, 5 Gewichtsteile Ruß und 1 Gewichtsteil Azobisisobutyronitril wurden zu 500 Volumenteilen destillierten Wassers gegeben, das darin gelöst 20 Gewichtsteile partiell verseiftes Poval (mit einem Verseifungsgrad von 88%) und 1 Gewichtsteil Natrium- Dodecylsulfat enthielt, wobei die Mischung bei 3000 Umdrehungen/Min. für 10 Minuten unter Verwendung eines Homogenisierungsmischers (geliefert von Tokushu Kika Kogyo) gerührt und in einen abtrennbaren Kolben gefüllt wurde. Die Reaktion wurde bei 70º Celsius in einem Stickstoffstrom unter Rühren bei 150 Umdrehungen/Min. für 8 Stunden bis zur vollständigen Polymerisation durchgeführt. Das Polymer wurde durch Filtrieren abgetrennt, ausreichend gewaschen, unter vermindertem Druck getrocknet und zum Erhalt eines Toners mit einer durchschnittlichen Korngröße von 10 µm klassiert. Die Polarität des Toners war negativ, wie in Tabelle 5 gezeigt, die die Ergebnisse der Messung der Ladungsmenge gemäß dem Abblasverfahren erläutert. Die Ladungsmenge dieses Toners war geringer als die des Toners aus Beispiel 3. Beim Durchführen des Kopiervorgangs in einem Kopiergerät (Mita DC-211), das mit diesem Toner beladen war, wurde eine leichte Eintrübung in dem erhaltenen Bild beobachtet.
- Eine ausreichend gerührte Mischung, enthaltend 96 Gewichtsteile Styrol, 4 Gewichtsteile Divinylbenzol, 2 Gewichtsteile quarternärer Diethylaminoethylmethacrylat-Verbindung, 5 Gewichtsteile Ruß und 1 Gewichtsteil Azobisisobutyronitril wurden zu 500 Volumenteilen destillierten Wassers gegeben, das darin gelöst 20 Gewichtsteile partiell verseiftes Poval (mit einem Verseifungsgrad von 88%) und 1 Gewichtsteil Natrium- Dodecylsulfat enthielt, wobei die Mischung bei 3000 Umdrehungen/Min. für 10 Minuten unter Verwendung eines Homogenisierungsmischers (geliefert von Tokushu Kika Kogyo) gerührt und in einen abtrennbaren Kolben gefüllt wurde. Die Reaktion wurde bei 70º Celsius in einem Stickstoffstrom unter Rühren bei 150 Umdrehungen/Min. für 8 Stunden bis zur vollständigen Polymerisation durchgeführt. Das Polymer wurde durch Filtrieren abgetrennt, ausreichend gewaschen, unter vermindertem Druck getrocknet und zum Erhalt eines Toners mit einer durchschnittlichen Korngröße von 10 µm klassiert. Die Polarität des Toners war positiv, wie in Tabelle 5 gezeigt, die die Ergebnisse der Messung der Ladungsmenge gemäß dem Abblasverfahren erläutert. Beim Durchführen des Kopiervorgangs in einem mit dem Toner beladenen Kopiergerät (Mita DC-15) wurde eine leichte Eintrübung in dem erhaltenen Bild beobachtet. Tabelle 5
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung eines elektrofotografischen
Toners, wobei das Verfahren die Schritte des
Dispergierens von Kernpartikeln, die ein Bindeharz mit
einem darin dispergierten Farbmittel enthalten, und (i)
einem radikalisch polymerisierbaren Monomer (B) mit einer
ladungssteuernden funktionellen Gruppe oder (ii) einer
Mischung von Monomer (B) mit einem das Bindeharz bildende
Monomer (A) oder (iii) einer Mischung von Monomer (B) mit
einem Monomer (C), wobei Monomer (C) in einem
Reaktionsmedium, welches das Monomer lösen kann aber
nicht das Bindeharz, mit dem Bindeharz quellbar ist und
das resultierende Polymer und Polymerisieren der
Dispersion in Gegenwart eines radikalischen
Polymerisationsinitiators, so daß eine Polymerschicht
oder eine Schicht eines Copolymers des Monomers mit einer
ladungssteuernden funktionellen Gruppe auf der Oberfläche
der gefärbten Harzpartikel erzeugt wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das radikalisch
polymerisierbare Monomer (B) mit dem das Bindeharz
bildenden Monomer oder dem Monomer (C) zusammen verwendet
wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, wobei die Menge des Monomers
(C) geringer ist als die hundertfache Menge des
verwendeten Monomers (B).
4. Elektrofotografischer Toner, erhältlich durch ein
Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche,
Partikel mit einem Kern enthaltend, der ein Bindeharz
enthält, das von Monomer (A) abgeleitet ist und in dem
ein Farbmittel dispergiert ist, und eine Schicht
enthaltend, die zusammengesetzt ist aus einem Polymer,
das von einem Monomer (B) mit einer ladungssteuernden
funktionellen Gruppe abgeleitet ist, oder einem von
Monomer (B) und entweder Monomer (A) oder Monomer (C),
das mit dem Bindeharz quellbar ist, abgeleiteten
Copolymer, wobei die Schicht chemisch oder physikalisch
an die Oberfläche des Kerns gebunden ist.
5. Elektrofotografischer Toner gemäß Anspruch 4 in der Form
von sphärischen Partikeln von einheitlicher Größe, wobei
das Bindeharz aus einer Mischung zusammengesetzt ist, die
eine vom radikalisch polymerisierbaren Monomer (A)
abgeleitete Harzkomponente I enthält und in ein
thermoplastisches Fixierungsharz konvertierbar ist und
eine von Monomer (A) und dem radikalisch
polymerisierbaren Monomer (B) mit einer ladungssteuernden
funktionellen Gruppe abgeleiteten Copolymer-
Harzkomponente II, wobei die von Monomer (B) abgeleiteten
sich wiederholenden Einheiten in einer Menge von 0,1 bis
10 Mol% vorhanden sind, basierend auf den sich
wiederholenden, von Monomer (A) abgeleiteten Einheiten,
wobei 30 bis 99 Mol% der sich wiederholenden, von Monomer
(A) abgeleiteten Einheiten in der Harzkomponente I
vorliegen und 1 bis 70 Mol% der sich wiederholenden, von
Monomer (A) abgeleiteten Einheiten in der Harzkomponente
II.
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JPH03171147A (ja) * | 1989-11-30 | 1991-07-24 | Mita Ind Co Ltd | 静電荷像現像用トナー |
JP2859951B2 (ja) * | 1990-01-16 | 1999-02-24 | 日本ゼオン株式会社 | トナーの製造方法 |
US5073469A (en) * | 1990-08-09 | 1991-12-17 | Lexmark International, Inc. | Toner compositions |
JPH04151671A (ja) * | 1990-10-15 | 1992-05-25 | Nippon Paint Co Ltd | トナーの製法 |
JP2609358B2 (ja) * | 1990-11-28 | 1997-05-14 | 三田工業株式会社 | 負帯電用電子写真トナー |
US5213934A (en) * | 1991-01-07 | 1993-05-25 | Xerox Corporation | Microcapsule toner compositions |
US5147744A (en) * | 1991-02-28 | 1992-09-15 | Xerox Corporation | MICR processes with colored encapsulated compositions |
US5153286A (en) * | 1991-03-18 | 1992-10-06 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of particles |
JP2985594B2 (ja) * | 1992-12-03 | 1999-12-06 | セイコーエプソン株式会社 | 画像形成方法 |
EP0622687B1 (de) * | 1993-04-28 | 2000-10-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder, Ein-/Zwei-Komponenten Entwickler, und Verfahren zur Herstellung von Tonerteilchen |
US5667927A (en) * | 1993-08-30 | 1997-09-16 | Shimadu Corporation | Toner for electrophotography and process for the production thereof |
JP2909873B2 (ja) * | 1993-08-30 | 1999-06-23 | 株式会社巴川製紙所 | 電子写真用トナーおよびその製造方法 |
US5783352A (en) * | 1993-10-20 | 1998-07-21 | Mita Industrial Co., Ltd. | Method of producing electrophotographic toner |
US6620874B1 (en) * | 1999-11-17 | 2003-09-16 | 3M Innovative Properties Co | Method of making ionomeric particulates by suspension polymerization |
JP4289802B2 (ja) | 2001-02-06 | 2009-07-01 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
AU2003277519A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-07-09 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Two-component developer and method of forming image therewith |
CN100365511C (zh) * | 2003-01-17 | 2008-01-30 | 松下电器产业株式会社 | 制备调色剂的方法 |
US7459254B2 (en) * | 2003-11-20 | 2008-12-02 | Panasonic Corporation | Toner and two-component developer |
WO2009070148A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymer coated toner pigments for electrophotographic printing |
JP4518143B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2010-08-04 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真用トナー、電子写真用現像剤、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
US9606465B2 (en) | 2012-03-28 | 2017-03-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Propylene/alpha-olefin copolymer and uses thereof |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3391082A (en) * | 1965-04-06 | 1968-07-02 | Koppers Co Inc | Method of making xergographic toner compositions by emulsion polymerization |
US3876610A (en) * | 1969-07-25 | 1975-04-08 | Agfa Gevaert Nv | Manufacture of an electrostatic toner material |
US4016099A (en) * | 1972-03-27 | 1977-04-05 | Xerox Corporation | Method of forming encapsulated toner particles |
JPS5123354B2 (de) * | 1973-01-16 | 1976-07-16 | ||
JPS5240979B2 (de) * | 1973-09-17 | 1977-10-15 | ||
US3931092A (en) * | 1974-04-29 | 1976-01-06 | Basf Wyandotte Corporation | Finely-divided polymeric solids having improved physical properties |
US4077804A (en) * | 1975-03-26 | 1978-03-07 | Xerox Corporation | Method of producing toner particles by in-situ polymerization and imaging process |
US4269760A (en) * | 1978-11-09 | 1981-05-26 | Sinloihi Company Limited | Fine spherical polymer particles containing inorganic pigment and/or coloring agent and process for the preparation thereof |
JPS58209984A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 粒子状重合体よりなる担体 |
DE3380442D1 (en) * | 1982-06-18 | 1989-09-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Filler-containing polymer particles useful as carriers for supporting a biological substance |
JPS5952252A (ja) * | 1982-08-06 | 1984-03-26 | Canon Inc | トナ−の製造方法 |
US4601968A (en) * | 1982-10-04 | 1986-07-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing toner for development of electrostatic images by stepwise suspension polymerizations |
-
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US4777104A (en) | 1988-10-11 |
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