DE695403C - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyazofarbstoffenInfo
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- DE695403C DE695403C DE1937I0059167 DEI0059167D DE695403C DE 695403 C DE695403 C DE 695403C DE 1937I0059167 DE1937I0059167 DE 1937I0059167 DE I0059167 D DEI0059167 D DE I0059167D DE 695403 C DE695403 C DE 695403C
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
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- C09B31/062—Phenols
- C09B31/065—Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B31/16—Trisazo dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen In der Patentschrift 276 140 sind substantive grüne Polyazofarbistoffe beschrieben, deren Baumwollfärbungen durch Behandeln mit Formaldehyd auf der Faser waschecht werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen, substantiven grünen Polyazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte Aminobenzolabkämmlinge, die durch eine Acylaminogruppe substituiert sind, mit I-Amino-2-alkoxynaphthalin oder dessen Sulfonsäuren kuppelt, den so erhältlichen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert die Diazoverbindung mit einer 2 -Aminobenzoylamino-- 5 - oxynaphthalin-7-sul4 fonsäure, die in der Aminogruppe einen weiteren Äminobenzoylrest enthalten kann, in schwach alkalischer Lösung vereinigt, den Aminodisazofarbst-off diazotiert, die Diazoverbindung mit I, 3-Dioxybenzol kuppelt und in dem so erhaltenen Trisazofarbstoff die Acylaminogruppe verseift.
- Man erhält so sehr klare, grüne Baumwollfarbstoffe vom ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
- Vor den aus der Patentschrift 276 140 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sowohl die unbehandelten als auch die mit Formaldehyd nachbehandelten Färbungen einen erheblich klareren Farbton, eine wesentlich bessere neutrale und alkalische Ätzbarkeit sowie eine deutlich verbessierte Waschechtheit besitzen. Auch vor dein aus der Patentschrift 288 837 bekannten Farbstoff zeichnen sich die neuen Farbstoffe bei wesentlich klarerem Ton durch ein besseres Ziehvermägen sowie durch eine verbesserte Waschechtheit der direkten und der mit Formaldehyd nachbehandelten Färbungen aus.
- Beispiel I 26 Teile z-Ainino-4-oxalylaminobenzol 3 sul fonsäure werden mit 15o Teilen Wasser neu tral gelöst. Die Lösung wird mit 35 Teilen Salzsäure von z9,5° Be versetzt, auf o° abgekühlt und in bekannter Weise mit 6,9 g Natriwmnitrit zwei Stunden diazotiert. Die Diazolöswng läßt man zu einer Lösung von 18,7 Teilen i-Amin a-2-äthoxynaphthalin in 8oo Teilen Wasser und 12,8 Teilen Schwefelsäure von 6o° B6 laufen. Hierauf wird das Kupplungsgemisch mit 4o Teilen wasserfreiem Natriumacetat auf einen PH-Wert von 4,5 bis 5 abgestumpft, bei 5° mit 69 Teilen Natronlauge von 38° B6 alkalisch gestellt und mit 13,3 Teilen Natriumnitrit und 120 Teilen Salzsäure von 19,5° B6 in bekannter Weise diazotiert. Die entstandene Diazoazoverbindung wird ausgesalzen, abgesaugt, wider mit Wasser angerührt und mit einer Lösung von 35,8 Teilen 2-(3'-Aminobenzoylaminö)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in 69 Teilen einer 2oprozentigen Ammoniaklösung und 138 Teilen Pyridin bei o° gekuppelt. Die abgesaugte Paste des Disazofarbstoffes wird mit Wasser angerührt und bei 10 bis 1#5° mit 6o Teilen Salzsäure von 19,5 B6 und 6,9 Teilen Natriumnitrit 4 bis 5 Stunden diazotiert. Die Diazodisazoverbindung wird mit 6,9 Teilen z, 3-Dioxybenzol, die mit 3 5 Teilen Na-` triumcarbonat im Wässer gelöst sind, gekuppelt. Der fertige Trisazofarbstoff wird bei 7o° ausgesalzen und abgesaugt.
- Die Paste wird durch 20 Minuten langes Erhitzen mit 172 Teilen Natronlauge von 38° B6 auf 6o° verseift. Hierauf wird das Verseifungsgemisch mit Salzsäure angesäuert, mit Natriumearbonat wieder alkalisch gestellt und der Aminotrisazofarbstoff mit wenig Natriumchlorid ausgesalzen und abgesaugt.
- Der so erhaltene Farbstoff liefert sehr klare, grüne Färbungen, die sowohl unbehandelt als auch mit Formaldehyd nachhehandelt eine ausgezeichnete neutrale und alkalische Ätzbarkeit besitzen.
- Beispiel 2 26 Teile I-Aminö-4-oxalylaminobenzol-3-sulfonsäure werden gemäß den Angaben des Beispiels i diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit 18,7 Teilen I-Amino-2-äthoxynaphthalin gekuppelt und der entstandene Aminoazofaxbstoff weiterdiazotiert. Die Paste der abgesaugten Diazoazoverbindung wird mit einer Lösung von 35,8 Teilen 2-(4'-Aminabenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfönsäure ' in 69 Teilen einer 2oprozentigen Ammoniaklösung und 138 Teilen Pyridin bei o° gekuppelt. Die Weiterdiazotierung des Aminodisazofarbstoffes, dieKupplungmit z, 3-Dioxybenzö1 sowie die Verseifüng des erhaltenen Trisazofarbstoffs wird, wie in Beispiel i beschrieben, durchgeführt. Der neue Aminotrisazofarbstoff liefert blaustichig grüne Färbungen, die sowohl unbehandelt als auch mit Formaldehyd nachbehandelt, sich durch eine sehr gute neutrale und alkalische Ätzbarkeit auszeichnen.
- Beispiel 3 Der in Beispiel i beschriebene Monoazofarbstoff aus I-Amino-4-oxalylaminobenzol-3 - sulfonsäure und z-Amino - 2 - äthoxynäphthalin wird, wie angegeben, mit 13,3 Teilen Natriumnitrit und 12o Teilen Salzsäure weiterdiazotiert, die Diazoazoverbindung abgesaugt und die wieder angerührte Diazoverbindung mit 47,7 Teilen 2-(3"-Aminobenzoyl-3'-aminobenzoylamino-)- 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in 69 Teilen einer 2oprazentigen Ammoniaklöung und 138 Teilen Pyridin bei o° gekuppelt. Die Weiterdiazotierung des Aminodisazofarbstoffs, die Kupplung mit z, 3-Dioybenzol sowie die Verseifung des erhaltenen Trisazofarbstoffs wird, wie in Beispiel i beschrieben, ausgeführt. An Stelle der 2 - (3" -Aminobenzoyl- 3' -aminobenzoylarnino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kann auch die entsprechende 2-(4"-Aminobenzoyl-3'-aminobenzoylamino)- oder 2-(4"-Aminobenzoyl-4'-aminobenzoylamino-)-Verbindung verwendet werden. Man erhält jeweils etwas blaustichige, grüne Farbstoffe, deren Färbungen sowohl unbehandelt als auch mit Formaldehyd nachbehandelt sehr gut ätzbar sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminobenzoläbkömmlinge, die durch eine Acylaminogruppe substituiert sind, mit i-Amino-2-alkoxy-: naphthalin oder dessen Sulfonsäuren kuppelt, den so erhältlichen Aminoazofarb-Stoff weiterdiazotiert, die Diazoazoverbindung mit einer 2-Aminobenzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, die in der Aminogrupp-e einen weiteren Aminobenzaylrest enthalten kann, in schwach alkalischer Lösung vereinigt, den A.mino.disazefarbstoff diazotert, die Diazoverbindung mit z, 3-Diöxybenzo,l kuppelt und in dem so erhaltenen Trisazofarbstöff die Acylaminogruppe verseift.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1937I0059167 DE695403C (de) | 1937-09-28 | 1937-09-28 | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1937I0059167 DE695403C (de) | 1937-09-28 | 1937-09-28 | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE695403C true DE695403C (de) | 1940-08-24 |
Family
ID=7194948
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1937I0059167 Expired DE695403C (de) | 1937-09-28 | 1937-09-28 | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE695403C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6732773B2 (en) | 2002-06-18 | 2004-05-11 | Playtex Products, Inc. | Cover assembly for use with a breast milk storage system |
-
1937
- 1937-09-28 DE DE1937I0059167 patent/DE695403C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6732773B2 (en) | 2002-06-18 | 2004-05-11 | Playtex Products, Inc. | Cover assembly for use with a breast milk storage system |
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