DE60126750T2 - Antibakterielle wirkstoff für fasern und antibakterielles textilgut - Google Patents

Antibakterielle wirkstoff für fasern und antibakterielles textilgut Download PDF

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Description

  • FACHGEBIET
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein antimikrobielles Mittel für Fasern und ein antimikrobielles Faserprodukt. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein antimikrobielles Mittel für Fasern, das Faserprodukte mit der antimikrobiellen Eigenschaft bereitstellt, das Waschechtheit ohne Hervorrufen von Vergilbung aufweist, und ein antimikrobielles Faserprodukt, das mit dem antimikrobiellen Mittel für Fasern behandelt wird.
  • TECHNISCHER HINTERGRUND
  • In letzter Zeit wurde die Entwicklung von Faserprodukten, die zur Bereitstellung der antimikrobiellen Eigenschaft behandelt wurden, aktiv betrieben. Als Faserprodukt, das als Weißwäsche verwendet wird, ist ein Produkt erwünscht, das die antimikrobielle Eigenschaft unter rigiden Waschbedingungen aufrechterhalten kann und ein breites antimikrobielles Spektrum aufweist. Derzeit werden niedermolekulare quaternäre Ammoniumverbindungen, die in der japanischen offengelegten Patentanmeldung Nr. Heisei 3(1991)-38552 und in der japanischen Offenlegungsschrift Heisei 1(1989)-33589 vorgeschlagen werden, und aromatische Verbindungen mit Chlor, wie Trichlorcarbanilide, die in der japanischen offengelegten Patentanmeldung Nr. Heisei 1(1989)-266277 vorgeschlagen werden, breit als das antimikrobielle Mittel zur Ausstattung von Faserprodukten mit der antimikrobiellen Eigenschaft eingesetzt. Allerdings weisen die Faserprodukte, die unter Verwendung der niedermolekularen quaternären Ammoniumverbindung mit der antimikrobiellen Eigenschaft ausgestattet werden, insofern einen Nachteil auf, als sich die antimikrobielle Eigenschaft nach dem Waschen verschlechtert und ein Vergilben auftritt. Das Trichlorcarbanilid ist insofern von Nachteil, als diese Verbindung ein enges antimikrobielles Spektrum aufweist, da diese Verbindung eine sehr schwache antimikrobielle Eigenschaft gegenüber gramnegativen Bakterien, wie Escherichia coli, aufweist, obgleich diese Verbindung die antimikrobielle Eigenschaft gegenüber grampositiven Bakterien zeigt.
  • Andererseits können Faserprodukte, die mit makromolekularen Verbindungen, wie Polyhexamethylenbiguanidhydrochlorid (japanische Offenlegungsschrift Showa 62(1987)-60509), Poly(oxyethylen(dimethyliminio)ethylen(dimethyliminio)ethylendichlorid (japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. Heisei 5(1993)-310505) und ein Kondensat von Cyanoguanidin und Polyethylenpolyamin (japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. Heisei 9(1997)-195171), behandelt wurden, kaum die antimikrobielle Eigenschaft erfüllen, die für das als Weißwäsche verwendete antimikrobielle Faserprodukt erforderlich ist, von dem verlangt wird, nach 50 oder mehr Wäschen bei einer Waschtemperatur von 60°C oder darüber eine Echtheit aufzuweisen, obwohl die antimikrobielle Eigenschaft unter den Waschbedingungen in einem gewöhnlichen Haushalt beibehalten werden kann. Die weitere diesbezügliche Technik ist in JP 8(1996)-053307 und JP 2(1990)-306905 offenbart. Wenn Fasern mit den obigen makromolekularen Verbindungen behandelt werden, treten ferner Probleme, wie Verschlechterung im Weißgrad und Vergilben der Faserprodukte und Bildung von Rost an Faserverarbeitungsmaschinen, wie Nadelspannmaschinen und Trockner, auf, und diese Verbindungen können derzeit nicht für praktische Anwendungen eingesetzt werden. Zur Verbesserung des Weißgrades von Faserprodukten wird im Allgemeinen ein anionisches Tensid in Kombination mit einem antimikrobiellen Mittel für Fasern eingesetzt. Da allerdings eine kationische Verbindung, wie Poly(oxyethylen(dimethyliminio)ethylen(dimethyliminio)ethylendichlorid, und ein anionisches Tensid einen Komplex bilden, entstehen insofern Probleme, als die Stabilität des antimikrobiellen Mittels für Fasern abnimmt und sich die antimikrobielle Eigenschaft verschlechtert.
  • Anorganische antimikrobielle Mittel, wie Silber und Titan, besitzen insofern Nachteile, als Verfärbung von Faserprodukten erfolgt und Harze, die in Kombination zur Verbesserung der antimikrobiellen Eigenschaft während der Behandlung von Faserprodukten eingesetzt werden, wie Harze auf Glyoxalbasis und Harze auf Urethanbasis, mit dem gebildeten aktiven Wasserstoff zersetzt werden. Darum sind anorganische antimikrobielle Mittel nicht für Nachbehandlungen, wie Veredeln, geeignet.
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines antimikrobiellen Mittels für Fasern, das Faserprodukte mit der antimikrobiellen Eigenschaft, mit Waschechtheit ohne Hervorrufen von Vergilbung ausstattet, und ein antimikrobielles Faserprodukt, das mit dem antimikrobiellen Mittel für Fasern behandelt worden ist.
  • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • Als Ergebnis intensiver Untersuchungen durch die vorliegenden Erfinder zur Behebung der obigen Probleme wurde festgestellt, dass ein kationisches Polymer mit einer Heteroalkylengruppe, einer Alkylengruppe mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen und einer quaternären Ammoniumsalzstruktur in der Hauptkette ausgezeichnete antimikrobielle Eigenschaft aufweist, ein antimikrobielles Mittel, das dieses kationische Polymer einschließt, konnte Faserprodukte mit einer ausgezeichneten antimikrobiellen Eigenschaft bereitstellen, ohne Verfärbung, wie Vergilben, hervorzurufen, und die antimikrobielle Eigenschaft konnte unter rigiden Waschbedingungen beibehalten werden. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage dieses Wissens gemacht.
  • Die vorliegende Erfindung stellt folgendes bereit:
    • (1) Ein antimikrobielles Mittel für Fasern, welches ein kationisches Polymer mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit:
      Figure 00040001
      umfasst, wobei eine Vielzahl von R1 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R2 eine Alkylengruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, R3 eine Heteroalkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt und A– ein Anion darstellt;
    • (2) ein unter (1) beschriebenes antimikrobielles Mittel für Fasern, wobei das kationische Polymer ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 6000 bis 80000 aufweist;
    • (3) ein unter (1) beschriebenes antimikrobielles Mittel für Fasern, welches das kationische Polymer und ein anionisches Tensid umfasst;
    • (4) ein unter (3) beschriebenes antimikrobielles Mittel für Fasern, welches das kationische Polymer, das anionische Tensid und ein nicht-ionisches Tensid umfasst; und
    • (5) ein antimikrobielles Faserprodukt, welches mit einem antimikrobiellen Mittel, das in einem der Abschnitte (1) bis (4) beschrieben ist, behandelt ist.
  • BESONDERS BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORM ZUR DURCHFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Das erfindungsgemäße antimikrobielle Mittel für Fasern umfasst ein kationisches Polymer mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit:
  • Figure 00050001
  • In der allgemeinen Formel [1] stellt R1 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, vier durch R1 dargestellte Gruppen können die gleiche Gruppe oder verschiedene Gruppen darstellen, R2 stellt ein Alkylengruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, R3 stellt eine Heteroalkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen dar und A– stellt ein Anion dar.
  • Beispiele für die Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umfassen die Methylgruppe, Ethylgruppe, n-Propylgruppe, Isopropylgruppe und n-Butylgruppe. Beispiele für die Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umfassen die Hydroxymethylgruppe, Hydroxyethylgruppe, Hydroxypropylgruppe, 1-Methyl-1-hydroxyethylgruppe und 1-Methyl-2-hydroxyethylgruppe. Beispiele für die Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen umfassen die Vinyl- und Allylgruppe. Vorzugsweise stellt R1 eine Methylgruppe dar.
  • Die Alkylengruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die durch R2 dargestellt wird, ist nicht besonders eingeschränkt, und jede lineare und verzweigte Alkylengruppe kann eingesetzt werden. Beispiele für die Alkylengruppe umfassen die Propylengruppe, Trimethylengruppe, Butylengruppe, Hexamethylengruppe, 2-Ethylhexamethylengruppe, Octamethylengruppe und Decamethylengruppe.
  • Die Heteroalkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch R3 dargestellt ist, ist nicht besonders eingeschränkt. Vorzugsweise ist das Heteroatom Sauerstoff oder Schwefel. Beispiele für die Heteroalkylengruppe umfassen Methylenoxymethylengruppe, Methylenoxyethylengruppe, Ethylenoxyethylengruppe, Ethylenoxymethylenoxyethylengruppe, Methylenthiomethylengruppe, Methylenthioethylengruppe und Ethylenthioethylengruppe.
  • Das durch A– dargestellte Anion ist nicht besonders eingeschränkt, so lange das Anion eine quaternäre Ammoniumverbindung bildet. Beispiele für das durch A– dargestellte Anion umfassen Anionen, die sich von ein- oder mehrbasigen Carbonsäuren ableiten, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Gluconsäure, Milchsäure, Fumarsäure, Maleinsäure und Adipinsäure; Anionen von Phosphorsäureestern, Anionen von Alkylschwefelsäureestern; Halogenanionen; Sulfatanion; Nitratanion; und Phosphatanion. Unter den obigen Anionen sind Chlor- und Bromanion bevorzugt.
  • Bei der vorliegenden Erfindung liegt das Gewichtsmittel des Molekulargewichts des kationischen Polymers mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit vorzugsweise im Bereich von 6000 bis 80000 und noch stärker bevorzugt im Bereich von 8000 bis 50000. Wenn das Gewichtsmittel des Molekulargewichts kleiner ist als 6000, ist die antimikrobielle Eigenschaft des kationischen Polymers relativ schwach, und es ist notwendig, dass die Behandlung in einer hohen Konzentration des kationischen Polymers durchgeführt wird, um Faserprodukte zu erhalten, die eine ausreichende antimikrobielle Wirkung zeigen. Darum ist ein solches Molekulargewicht vom Standpunkt der Wirtschaftlichkeit nicht bevorzugt. Wenn das Gewichtsmittel des Molekulargewichts 80000 übersteigt, erhöht sich die Viskosität des kationischen Polymers, und es besteht die Möglichkeit, dass sich die Verarbeitbarkeit verschlechtert. Bei der vorliegenden Erfindung kann das Gewichtsmittel des Molekulargewichts des kationischen Polymers mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit durch die Gelpermeationschromatographie unter Verwendung von Polyethylenglycol mit einem bekannten Molekulargewicht als Referenz gemessen werden.
  • Beispiele für das kationische Polymer mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit, welches bei der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfassen Poly[oxyethylen(dimethyliminio)trimethylen(dimethyliminio)ethylendihalogenide], Poly[oxyethylen(dimethyliminio)hexamethylen(dimethyliminio)ethylendihalogenide], Poly[oxymethylenoxyethylen(dimethyliminio)trimethylen(dimethyliminio)ethylendihalogenide] und Poly[oxymethylenoxyethylen(dimethyliminio)hexamethylen(dimethyliminio)ethylendihalogenide].
  • Das Verfahren zur Herstellung des kationischen Polymers mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit ist nicht besonders eingeschränkt. Beispielsweise kann das kationische Polymer durch die Umsetzung eines N,N,N',N'-Tetraalkylendiamins, das durch die allgemeine Formel [2] dargestellt wird, und einer Dichlorheteroalkylenverbindung, die durch die allgemeine Formel [3] dargestellt wird, hergestellt werden:
    Figure 00070001
    Cl-R3-Cl [3]
  • In der allgemeinen Formel [2] stellt die Vielzahl von R1 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, vier R1 können die gleiche Gruppe oder verschiedene Gruppen darstellen, und R2 stellt eine Alkylengruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen dar. In der allgemeinen Formel [3] stellt R3 eine Heteroalkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
  • Beispiele für die durch die allgemeine Formel [2] dargestellte Verbindung umfassen N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin, N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-butandiamin, N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-butandiamin, N,N,N',N'-2-Pentamethyl-1,2-propandiamin und N,N,N',N'-Tetramethylhexamethylendiamin. Die obigen Verbindungen können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Beispiele für die durch die allgemeine Formel [3] dargestellte Verbindung umfassen Di(chlormethyl)ether, Bis(2-chlorethyl)ether, Di(chlormethyl)formal, Bis(2-chlorethyl)formal, 1,2-Bis(chlormethoxy)ethan und Bis(2-chlorethyl)sulfid. Die durch die allgemeinen Formeln [2] und [3] dargestellten Verbindungen können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
  • Es ist bevorzugt, dass das erfindungsgemäße antimikrobielle Mittel für Fasern ein anionisches Tensid in Kombination mit dem kationischen Polymer mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit umfasst. Es ist stärker bevorzugt, dass das antimikrobielle Mittel ein anionisches Tensid und ein nicht-ionisches Tensid in Kombination mit dem kationischen Polymer umfasst.
  • Das anionische Tensid, das in dem erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittel für Fasern enthalten ist, ist nicht besonders eingeschränkt. Beispiele für das anionische Tensid umfassen Salze von carboxymethylierten Verbindungen, Salze von sulfonierten Verbindungen, Salze von Schwefelsäureestern und Salze von Phosphorsäureestern, die sich von nicht-ionischen Tensiden ableiten, wie Additionsprodukte von Alkylenoxiden an höhere Alkohole, Additionsprodukte von Alkylenoxiden an Phenol, modifiziert mit Styrol, und Additionsprodukte von Alkylenoxiden an höhere Alkylamine. Beispiele für das Gegenion umfassen Natriumion, Kaliumion und Ammoniumion. Das anionische Tensid kann einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Es ist bevorzugt, dass das anionische Tensid in einer Menge im Bereich von 10 bis 300 Gewichtsteilen, und stärker bevorzugt im Bereich von 50 bis 200 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des kationischen Polymers mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit verwendet wird. Durch Zugabe des anionischen Tensids zu dem antimikrobiellen Mittel für Fasern kann die Kompatibilität von optischen Aufhellern mit dem kationischen Polymer mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit verbessert werden.
  • Das nicht-ionische Tensid, das in dem erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittel für Fasern eingeschlossen ist, ist nicht besonders eingeschränkt. Beispiele für das nicht-ionische Tensid umfassen Additionsprodukte von Alkylenoxiden an höhere Alkohole, Additionsprodukte von Alkylenoxiden an Alkylphenole, Additionsprodukte von Alkylenoxiden an Phenol, modifiziert mit Styrol, und Additionsprodukte von Alkylenoxiden an höhere Alkylamine, Additionsprodukte von Alkylenoxiden an Fettsäuren und Additionsprodukte von Alkylenoxiden an Ester von Sorbitanfettsäureestern. Das nicht-ionische Tensid kann einzeln oder in Kombination von 2 oder mehreren verwendet werden. Es ist bevorzugt, dass das nicht-ionische Tensid in einer Menge im Bereich von 10 bis 300 Gewichtsteilen, und stärker bevorzugt im Bereich von 50 bis 200 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des kationischen Polymers mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit verwendet wird. Durch Zugabe des nicht-ionischen Tensids zu dem antimikrobiellen Mittel für Fasern kann die Kompatibilität des kationischen Polymers mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit mit dem anionischen Tensid verbessert werden.
  • Durch die Verwendung des erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittels für Fasern kann ein Vergilben von Faserprodukten verhindert, eine Wirkungseinschränkung des optischen Aufhellers kann unterbunden, der optische Weißgrad und die Weiße von Faserprodukten können aufrechterhalten werden, und somit kann das erfindungsgemäße antimikrobielle Faserprodukt, welches die ausgezeichnete antimikrobielle Wirkung aufweist, erhalten werden. Das erfindungsgemäße antimikrobielle Faserprodukt zeigt ausgezeichnete Waschechtheit, und die antimikrobielle Eigenschaft kann nach dem Waschen unter rigiden Bedingungen aufrechterhalten werden.
  • Das Material des mit dem erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittel für Fasern behandelten Faserprodukts ist nicht besonders eingeschränkt. Beispiele für das Material umfassen Naturfasern, wie Baumwolle, Seide und Wolle, Regeneratfasern, wie Rayon, halbsynthetische Fasern, wie Acetat, synthetische Fasern, wie Polyester und Nylon, und Verbundfasern, die aus zwei oder mehreren Typen der obigen Fasern bestehen. Die Struktur des Faserprodukts ist nicht besonders eingeschränkt. Beispiele für die Struktur des Faserprodukts umfassen Garne, Gewebe, gestrickte Stoffe, Vliese und Doppelgewebe im Flechtmuster.
  • Das Verfahren zur Behandlung der Faserprodukte mit dem erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittel für Fasern ist nicht besonders eingeschränkt. Beispiele für das Verfahren umfassen das Foulardverfahren, das Tauchverfahren, das Sprühverfahren und das Beschichtungsverfahren. Der Zustand, in dem das Faserprodukt behandelt wird, ist nicht besonders eingeschränkt. Es ist bevorzugt, dass die Behandlung nach dem Verspinnen und Veredeln der gesponnenen Garne durchgeführt wird. Das erfindungsgemäße antimikrobielle Faserprodukt kann durch Aufbringen des erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittels für Fasern auf ein Faserprodukt in einer geeigneten Menge, je nach erforderlicher antimikrobieller Eigenschaft und Waschechtheit, erhalten werden. Wenn ein hoher Grad an Waschechtheit erforderlich ist, wenn es beispielsweise erforderlich ist, dass die antimikrobielle Eigenschaft nach dem Waschen unter der Waschbedingung beibehalten wird, die von der Japanese Association for the Functional Evaluation of Textiles vorgegeben ist, wie 50 Wäschen bei der Waschtemperatur von 80°C, oder wenn ein Fasermaterial, das nur schwer mit der Waschechtheit ausgestattet werden kann, verwendet wird, kann ein synthetisches Harz oder ein Vernetzungsmittel in Kombination verwendet werden, sodass die Absorption des kationischen Polymers mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit in das Fasermaterial beschleunigt wird. Beispiele für das synthetische, vorstehend verwendete Harz umfassen Acrylharze, Urethanharze, Oxazolinharze und Siliconharze. Das synthetische Harz kann in einer geeigneten Menge je nach erforderlicher Waschechtheit verwendet werden.
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele ausführlicher beschrieben. Allerdings ist die vorliegende Erfindung nicht auf die Beispiele beschränkt.
  • Das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines kationischen Polymers mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Wiederholungseinheit wurde durch Messung unter Verwendung einer wässrigen Gelpermeationschromatographie (GPC) [hergestellt von TOSO Co., Ltd.; HLC-8120GPC], Polyethylenglycol als Referenzmaterial und einer Essigsäure-Pufferlösung (pH 4,7) als Lösungsmittel zur Elution erhalten.
  • Der Weißgrad und die antimikrobielle Eigenschaft des antimikrobiellen Faserprodukts wurden nach den folgenden Verfahren bewertet.
  • (1) Bewertung des Weißgrades
  • Der Hunter-Weißgrad wurde durch ein Farbmessgerät (hergestellt von MINOLTA Co., Ltd.; CM-3700d] unter Verwendung eines nicht mit einem antimikrobiellen Mittel für Fasern behandelten Stoffs und des Stoffs nach der Behandlung mit einem antimikrobiellen Mittel für Fasern und vor dem Waschen gemessen.
  • (2) Bewertung der antimikrobiellen Eigenschaft
  • Die antimikrobielle Eigenschaft eines mit einem antimikrobiellen Mittel für Fasern behandelten Stoffs wurde unter Verwendung des Stoffs vor dem Waschen, nach 10 und 50 Wäschen nach dem quantitativen Verfahren von Japanese Industrial Standard L 1902: 1998 bewertet. Die antimikrobielle Eigenschaft des nicht mit dem antimikrobiellen Mittel für Fasern behandelten Stoffs wurde ebenfalls auf die gleiche Weise bewertet. Die Bewertung nach 10 Wäschen wurde nach dem Handbuch zur Vorbehandlung eines Produkts mit dem SEK-Zeichen, welches von der Japanese Association for the Functional Evaluation of Textiles festgelegt wurde, durchgeführt. Die Bewertung nach 50 Wäschen wurde gemäß dem Verfahren zum Waschen von Faserprodukten mit einer antimikrobiellen Behandlung (Spezialanwendungen) durchgeführt, welches von der Japanese Association for the Functional Evaluation of Textiles festgelegt wurde.
  • Als Test-Mikroorganismen wurden Staphylococcus aureus ATCC 6538P, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352 und Pseudomonas aeruginosa IFO 3080 verwendet. Die antimikrobielle Eigenschaft wurde auf der Grundlage der mikrobiziden Aktivität gemäß Japanese Industrial Standard L 1902 bewertet. Die mikrobizide Aktivität ist ein Wert, der erhalten wird, indem ein zehnerlogarithmischer Wert der Anzahl lebender Mikroorganismen in einem Gewebe, das mit einem antimikrobiellen Mittel behandelt wurde, nach 18-stündiger Kultur, von einem zehnerlogarithmischen Wert der Anzahl lebender Microorganismen in einem Gewebe, das nicht mit dem antimikrobiellen Mittel behandelt wurde, unmittelbar nach dem Animpfen, subtrahiert wird. Je größer die mikrobizide Aktivität, desto ausgezeichneter ist die antimikrobielle Eigenschaft.
  • In den Beispielen und Vergleichsbeispielen wurden die folgenden anionischen und nicht-ionischen Tenside verwendet:
    Anionisches Tensid A: Eine wässrige 20 Gew.-% Lösung eines Natriumsalzes eines Produkts, das durch Carboxymethylierung eines Additionsprodukts von Ethylenoxid (10 mol) an Cetylalkohol erhalten wurde.
    Anionisches Tensid B: Eine wässrige 20 Gew.-% Lösung eines Schwefelsäureesters eines Additionsprodukts von Ethylenoxid (10 mol) an Phenol, modifiziert mit drei Styrolen.
    Nicht-ionisches Tensid C: Eine wässrige 20 Gew.-% Lösung eines Additionsprodukts von Ethylenoxid (10 mol) an Cetylalkohol.
  • Beispiel 1
  • Wasser in einer Menge von 50 g, 25 g N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin und 27 g Bis(2-chlorethyl)ether wurden miteinander vermischt. Nach Ablaufenlassen der Reaktion in dem resultierenden Gemisch bei 95°C für 10 h wurde die Konzentration des kationischen Polymers durch Zugabe von Wasser zum Reaktionsgemisch auf 20 Gew.-% eingestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern A bezeichnet. Das erhaltene kationische Polymer, welches Poly[oxyethylen(dimethyliminio)trimethylen(dimethyliminio)ethylendichlorid] darstellte, besaß ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 8000.
  • Beispiel 2
  • Wasser in einer Menge von 50 g, 25 g N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin und 27 g Bis(2-chlorethyl)ether wurden miteinander vermischt. Nach Ablaufenlassen der Reaktion in dem resultierenden Gemisch bei 95°C für 20 h wurde die Konzentration des kationischen Polymers durch Zugabe von Wasser zu dem Reaktionsgemisch auf 20 Gew.-% eingestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern B bezeichnet. Das erhaltene kationische Polymer, welches Poly[oxyethylen(dimethyliminio)trimethylen(dimethyliminio)ethylendichlorid darstellte, besaß ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 12000.
  • Beispiel 3
  • Wasser in einer Menge von 50 g, 25 g N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin und 27 g Bis(2-chlorethyl)ether wurden miteinander vermischt. Nach Ablaufenlassen der Reaktion in dem resultierenden Gemisch bei 95°C für 25 h wurde die Konzentration des kationischen Polymers durch Zugabe von Wasser zu dem Reaktionsgemisch auf 20 Gew.-% eingestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern C bezeichnet. Das erhaltene kationische Polymer, welches Poly[oxyethylen(dimethyliminio)trimethylen(dimethyliminio)ethylendichlorid darstellte, besaß ein Gewichtsmittel des Molekulargewicht von 30000.
  • Beispiel 4
  • Wasser in einer Menge von 50 g, 25 g N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin und 27 g Bis(2-chlorethyl)ether wurden miteinander vermischt. Nach Ablaufenlassen der Reaktion in dem resultierenden Gemisch bei 95°C für 30 h, wurde die Konzentration des kationischen Polymers durch Zugabe von Wasser zu dem Reaktionsgemisch auf 20 Gew.-% eingestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern D bezeichnet. Das erhaltene kationische Polymer, welches Poly[oxyethylen(dimethyliminio)trimethylen (dimethyliminio)ethylendichlorid darstellte, besaß ein Gewichtsmittel des Molekulargewicht von 40000.
  • Beispiel 5
  • Wasser in einer Menge von 50 g, 25 g N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin und 21 g Bis(2-chlorethyl)ether wurden miteinander vermischt. Nach Ablaufenlassen der Reaktion in dem resultierenden Gemisch bei 100°C für 35 h, wurde die Konzentration des kationischen Polymers durch Zugabe von Wasser zu dem Reaktionsgemisch auf 20 Gew.-% eingestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern E bezeichnet. Das erhaltene kationische Polymer, welches Poly[oxyethylen(dimethyliminiotrimethylen(dimethyliminio)ethylendichlorid darstellte, besaß ein Gewichtsmittel des Molekulargewicht von 30000.
  • Beispiel 6
  • Wasser in einer Menge von 50 g, 25 g N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin und 37,5 g einer 83 Gew.-% Lösung von Bis(2-chlorethyl)formal wurden miteinander vermischt. Nach Ablaufenlassen der Reaktion in dem resultierenden Gemisch bei 100°C für 56 h, wurde die Konzentration des kationischen Polymers durch Zugabe von Wasser zu dem Reaktionsgemisch auf 20 Gew.-% eingestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern F bezeichnet. Das erhaltene kationische Polymer, welches Poly[oxymethylenoxyethylen(dimethyliminio)trimethylen(dimethyliminio)ethylendichlorid darstellte, besaß ein Gewichtsmittel des Molekulargewicht von 25400.
  • Beispiel 7
  • Wasser in einer Menge von 50 g, 25 g N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propandiamin und 27 g Bis(2-chlorethyl)ether wurden miteinander vermischt. Nach Ablaufenlassen der Reaktion in dem resultierenden Gemisch bei 95°C für 5 h, wurde die Konzentration des kationischen Polymers durch Zugabe von Wasser zu dem Reaktionsgemisch auf 20 Gew.-% eingestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern G bezeichnet. Das erhaltene kationische Polymer, welches Poly[oxyethylen(dimethyliminio)trimethylen(dimethyliminio)ethylendichlorid darstellte, besaß ein Gewichtsmittel des Molekulargewicht von 5000.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Wasser in einer Menge von 50 g, 25 g N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin und 30 g Bis(2-chlorethyl)ether wurden miteinander vermischt. Nach Ablaufenlassen der Reaktion in dem resultierenden Gemisch bei 95°C für 20 h, wurde die Konzentration des kationischen Polymers durch Zugabe von Wasser zu dem Reaktionsgemisch auf 20 Gew.-% eingestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern a bezeichnet. Das erhaltene kationische Polymer, welches Poly[oxyethylen(dimethyliminio)ethylen(dimethyliminio)ethylendichlorid darstellte, besaß ein Gewichtsmittel des Molekulargewicht von 8000.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine wässrige 20 Gew.-% Lösung von Benzalkoniumchlorid wurde hergestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern b bezeichnet.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • 3,4,4'-Trichlorcarbanilid in einer Menge von 20 g, 2 g eines Additionsprodukts von Ethylenoxid an einen höheren Alkohol [SOFTANOL 150, hergestellt von NIPPON SHOKUBAI Co., Ltd.] und 78 g Wasser wurden miteinander gemischt, und das resultierende Gemisch wurde mit Hilfe einer Sandmühle [hergestellt von IGARASHI KIKAI SEIZO Co., Ltd.] dispergiert, um eine Dispersion von feinen Teilchen zu erhalten. Hiermit wurde eine 20 Gew.-% Dispersion von Trichlorcarban hergestellt, und ein antimikrobielles Mittel für Fasern wurde erhalten. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern c bezeichnet.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Eine wässrige 20 Gew.-%ige Lösung von Polyhexamethylenbiguanidhydrochlorid [PROXEL IB, hergestellt von AVESIA Co., Ltd.] wurde als antimikrobielles Mittel für Fasern verwendet. Dieses antimikrobielle Mittel für Fasern wird als Antimikrobielles Mittel für Fasern d bezeichnet.
  • Beispiel 8
  • Unter Anwendung eines Behandlungsbades, das 0,25 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern A, erhalten in Beispiel 1, enthielt, wurde ein feines Baumwolltuch der Foulardierbehandlung unter der Bedingung von 1 × Tränken, 1 × Ausquetschen und einer Aufnahme von 60 Gew.-% unterzogen, bei 120°C 2 min getrocknet und bei 150°C für 2 min der Wärmebehandlung unterzogen, und es wurde ein antimikrobielles feines Baumwolltuch erhalten. Die antimikrobielle Eigenschaft und der Weißgrad des erhaltenen antimikrobiellen Baumwolltuches wurden bewertet.
  • Die Ergebnisse der Bewertungen waren wie folgt: die mikrobizide Aktivität gegenüber Staphylococcus aureus war vor der Wäsche, nach 10 Wäschen und nach 50 Wäschen größer als 2,9; die mikrobizide Aktivität gegenüber Klebsiella pneumoniae war vor der Wäsche größer als 3,0, nach 10 Wäschen 1,5 und nach 50 Wäschen –0,7; und die mikrobizide Aktivität gegenüber Pseudomonas aeruginosa war vor der Wäsche größer als 3,1, nach 10 Wäschen –0,9 und nach 50 Wäschen –2,5. Der Hunter-Weißgrad betrug 76.
  • Beispiele 9 und 10
  • Feine Baumwolltücher wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 8 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad verwendet wurde, das 1,25 Gew.-% oder 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern A, erhalten in Beispiel 1, enthielt.
  • Beispiele 11 bis 13
  • Feine Baumwolltücher wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in den Beispiel 8 bis 10 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 2, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern A, erhalten in Beispiel 1, verwendet wurde.
  • Beispiele 14 bis 16
  • Feine Baumwolltücher wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in den Beispiel 8 bis 10 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern C, erhalten in Beispiel 3, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern A, erhalten in Beispiel 1, verwendet wurde.
  • Beispiele 17 bis 19
  • Feine Baumwolltücher wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in den Beispiel 8 bis 10 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern A, erhalten in Beispiel 1, verwendet wurde.
  • Beispiel 20
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 8 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, und 2,5 Gew.-% Anionisches Tensid A enthielt, verwendet wurde.
  • Beispiel 21
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 8 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, 2,5 Gew.-% Anionisches Tensid A und 2,5 Gew.-% Nicht-ionisches Tensid C enthielt, verwendet wurde.
  • Beispiel 22
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 21 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Anionische Tensid B anstelle des anionischen Tensids A verwendet wurde.
  • Beispiele 23 bis 28
  • Feine Baumwolltücher wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in den Beispielen 17 bis 22 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern E, erhalten in Beispiel 5, anstelle des antimikrobiellen Mittels für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, verwendet wurde.
  • Beispiele 29 bis 33
  • Feine Baumwolltücher wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in den Beispielen 17 bis 22 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern F, erhalten in Beispiel 6, anstelle des Antimikrobiellem Mittels für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, verwendet wurde.
  • Beispiel 34
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 10 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern G, erhalten in Beispiel 7, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern A, erhalten in Beispiel 1, verwendet wurde.
  • Beispiel 35
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 34 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 5,0 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern G enthielt, hergestellt wurde.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 8 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern A, erhalten in Beispiel 1, verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse der Bewertungen waren wie folgt: die mikrobizide Aktivität gegenüber Staphylococcus aureus betrug vor dem Waschen 2,3, nach 10 Wäschen 2,0 und nach 50 Wäschen –1,2; die mikrobizide Aktivität gegenüber Klebsiella pneumoniae betrug vor dem Waschen 1,9, nach 10 Wäschen –0,5 und war nach 50 Wäschen kleiner als –2,9; und die mikrobizide Aktivität gegenüber Pseudomonas aeruginosa betrug vor dem Waschen 0,7 und war nach 10 Wäschen und nach 50 Wäschen kleiner als –3,0. Der Hunter-Weißgrad betrug 74.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 5 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 1,25 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, enthielt, verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 8 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, enthielt, verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiele 8 bis 10
  • Feine Baumwolltücher wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 7 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern b, c oder d, erhalten in den Vergleichsbeispielen 2 bis 4, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 11
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 5 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, und 2,5 Gew.-% Anionisches Tensid a enthielt, verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 12
  • Ein feines Baumwolltuch wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 5 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, 2,5 Gew.-% Anionisches Tensid A und 2,5 Gew.-% Nicht-ionisches Tensid C enthielt, verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 13
  • Die antimikrobielle Eigenschaft und der Weißgrad eines feinen Baumwolltuchs ohne die antimikrobielle Behandlung wurden bewertet.
  • Die Zusammensetzungen der Behandlungsbäder und die Ergebnisse der Bewertungen in den Beispielen 8 bis 35 und den Vergleichsbeispielen 5 bis 13 werden in Tabelle 1 gezeigt.
  • Tabelle 1-1
    Figure 00230001
  • Tabelle 1-2
    Figure 00240001
  • Tabelle 1-3
    Figure 00250001
  • Tabelle 1-4
    Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Beim Vergleich der Ergebnisse der Beispiele 10, 13, 16, 19, 25, 31 und 34 und der Vergleichsbeispiele 7 bis 10, wobei das Behandlungsbad das antimikrobielle Mittel für Fasern allein enthielt und der Gehalt der antimikrobiellen Mittel für Fasern 2,5 Gew.-% betrug, zeigten die antimikrobiellen feinen Baumwolltücher, die in den Beispielen erhalten wurden, exzellentere antimikrobielle Eigenschaften nach den Wäschen. Wenn das antimikrobielle Mittel, das das kationische Polymer mit einem niedrigeren Gewichtsmittel des Molekulargewichts enthielt, verwendet wurde, konnte die ausgezeichnete antimikrobielle Eigenschaft durch das Durchführen der Behandlung in einer höheren Konzentration erhalten werden. Die antimikrobiellen Baumwolltücher, die in den Beispielen 20 bis 22, 26 bis 28, 32 und 33 erhalten wurden, wobei die Tenside in Kombination verwendet wurden, zeigten den gleichen Weißgrad wie derjenige des Baumwolltuchs ohne die mikrobielle Behandlung, aufgeführt im Vergleichsbeispiel 13, und es wurde gezeigt, dass die Abnahme im Weißgrad durch die kombinierte Verwendung der Tenside verhindert werden konnte. Im Gegensatz dazu zeigten die Ergebnisse in den Vergleichsbeispielen 11 und 12, wobei das herkömmliche antimikrobielle Mittel verwendet wurde, die Abnahme im Weißgrad, auch wenn das Tensid in Kombination verwendet wurde.
  • Beispiel 36
  • Unter Verwendung eines Behandlungsbades, das 0,25 Gew.-% Antimikrobielles Mittel D, erhalten in Beispiel 4, enthielt, wurde ein durch optisches Bleichen vorbehandelter Baumwollstrickstoff durch Eintauchen unter den Bedingungen eines Badverhältnisses von 1:20, einer Temperatur von 40°C, einer Dauer von 20 min und einer Aufnahme von 100 Gew.-% behandelt, bei 120°C für 2 min getrocknet und durch Erwärmen auf 150°C 2 min behandelt, und es wurde ein antimikrobieller Baumwollstrickstoff erhalten. Die antimikrobielle Eigenschaft und der Weißgrad des erhaltenen antimikrobiellen Baumwollstrickstoffs wurden bewertet.
  • Die Ergebnisse der Bewertungen waren wie folgt: die mikrobizide Aktivität gegenüber Staphylococcus aureus war größer als 2,9 vor dem Waschen und nach 10 Wäschen und 1,0 nach 50 Wäschen; die mikrobizide Aktivität gegenüber Klebsiella pneumoniae war vor dem Waschen größer als 3,0, nach 10 Wäschen 1,0 und nach 50 Wäschen 0,1; und die mikrobizide Aktivität gegenüber Pseudomonas aeruginosa war vor dem Waschen größer als 3,1, nach 10 Wäschen 0,8 und nach 50 Wäschen –1,6. Der Hunter-Weißgrad betrug 121.
  • Beispiele 37 und 38
  • Durch optisches Bleichen behandelte Baumwollstrickstoffe wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 36 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 1,25 Gew.-% oder 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, enthielt, verwendet wurde.
  • Beispiele 39 bis 41
  • Durch optisches Bleichen behandelte Baumwollstrickstoffe, wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in den Beispielen 36 bis 38 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern E, erhalten in Beispiel 5, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, verwendet wurde.
  • Beispiel 42
  • Ein durch optisches Bleichen behandelter Baumwollstrickstoff wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 36 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, und 2,5 Gew.-% Anionisches Tensid A enthielt, verwendet wurde.
  • Beispiel 43
  • Ein durch optisches Bleichen behandelter Baumwollstrickstoff wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 36 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, 2,5 Gew.-% Anionisches Tensid A und 2,5 Gew.-% Nicht-ionisches Tensid C enthielt, verwendet wurde.
  • Beispiel 44
  • Ein durch optisches Bleichen behandelter Baumwollstrickstoff wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 36 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, 2,5 Gew.-% Anionisches Tensid B und 2,5 Gew.-% Nicht-ionisches Tensid C enthielt, verwendet wurde.
  • Beispiele 45 bis 47
  • Durch optisches Bleichen behandelte Baumwollstrickstoffe wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in den Beispiel 42 bis 44 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern E, erhalten in Beispiel 5, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, verwendet wurde.
  • Beispiel 48
  • Ein durch optisches Bleichen behandelter Baumwollstrickstoff wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 36 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 5,0 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern G, erhalten in Beispiel 7, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, enthielt, verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 14
  • Ein durch optisches Bleichen behandelter Baumwollstrickstoff wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 38 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse der Bewertungen waren wie folgt: die mikrobizide Aktivität gegenüber Staphylococcus aureus betrug vor dem Waschen 2,9, nach 10 Wäschen 2,5 und nach 50 Wäschen 0,9; die mikrobizide Aktivität gegenüber Klebsiella pneumoniae betrug vor dem Waschen 1,9, nach 10 Wäschen –0,3 und war nach 50 Wäschen kleiner als 2,9; und die mikrobizide Aktivität gegenüber Pseudomonas aeruginosa betrug vor dem Waschen 0,5 und war nach 10 und nach 50 Wäschen kleiner als –3,0. Der Hunter-Weißgrad betrug 1 19.
  • Vergleichsbeispiele 15 bis 17
  • Durch optisches Bleichen behandelte Baumwollstrickstoffe wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 14 durchgeführt wurden, behandelt, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern b, c oder d, erhalten in den Vergleichsbeispielen 2 bis 4, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 18
  • Die antimikrobiellen Eigenschaften und der Weißgrad eines durch optisches Bleichen behandelten Baumwollstrickstoffs ohne die antimikrobielle Behandlung wurden bewertet.
  • Die Zusammensetzungen der Behandlungsbäder und die Ergebnisse der Bewertungen in den Beispielen 36 bis 48 und den Vergleichsbeispielen 14 bis 18 werden in Tabelle 2 gezeigt.
  • Tabelle 2-1
    Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Beim Vergleich der Ergebnisse der Beispiele 38 und 41 und der Vergleichsbeispiele 14 bis 17, wobei das Behandlungsbad nur das antimikrobielle Mittel für Fasern enthielt und der Gehalt der antimikrobiellen Mittel für Fasern 2,5 Gew.-% betrug, zeigte der in den Beispielen erhaltene antimikrobielle Baumwollstrickstoff nach den Wäschen exzellentere antimikrobielle Eigenschaften. Wenn das antimikrobielle Mittel, das das kationische Polymer mit einem niedrigeren Molekulargewicht enthielt, verwendet wurde, konnte die ausgezeichnete antimikrobielle Eigenschaft durch Durchführung der Behandlung in einer höheren Konzentration erhalten werden. Die in den Beispielen 42 und 45 erhaltenen antimikrobiellen Baumwollstrickstoffe, wobei das anionische Tensid in Kombination verwendet wurde, zeigten einen höheren Weißgrad, und die in den Beispielen 43, 44 und 46 bis 47 erhaltenen Baumwollstrickstoffe, wobei das anionische Tensid und das nicht-ionische Tensid in Kombination verwendet wurden, zeigten den gleichen Weißgrad wie derjenige des Baumwollstrickstoffs ohne die antimikrobielle Behandlung, die in Vergleichsbeispiel 18 gezeigt ist. Somit wurde gezeigt, dass die Abnahme im Weißgrad durch die kombinierte Verwendung der Tenside wirksam verhindert werden konnte.
  • Beispiel 49
  • Unter Verwendung eines Behandlungsbades, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel D, erhalten in Beispiel 4, enthielt, wurde ein Polyestergewebe durch Foulardieren unter der Bedingung von 1 × Tauchen, 1 × Quetschen und einer Aufnahme von 45 Gew.-% behandelt, 2 min bei 120°C getrocknet und durch 30 sec Erwärmen bei 180°C behandelt, und es wurde ein antimikrobielles Polyestergewebe erhalten. Die antimikrobielle Eigenschaft und der Weißgrad des erhaltenen antimikrobiellen Polyestergewebes wurden bewertet.
  • Die Ergebnisse der Bewertungen waren wie folgt: die mikrobizide Aktivität gegenüber Staphylococcus aureus war vor der Wäsche und nach 10 Wäschen größer als 2,9 und nach 50 Wäschen 2,1; die mikrobizide Aktivität gegenüber Klebsiella pneumoniae war vor dem Waschen und nach 10 Wäschen größer als 3,0 und nach 50 Wäschen 1,5; und die mikrobizide Aktivität gegenüber Pseudomonas aeruginosa war vor dem Waschen größer als 3,1, 1,0 nach 10 Wäschen und –2,1 nach 50 Wäschen.
  • Beispiel 50
  • Ein Polyestergewebe wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 49 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern E, erhalten in Beispiel 5, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, verwendet wurde.
  • Beispiel 51
  • Ein Polyestergewebe wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 49 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, und 2,5 Gew.-% Anionisches Tensid A verwendet wurde.
  • Beispiel 52
  • Ein Polyestergewebe wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 49 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass ein Behandlungsbad, das 2,5 Gew.-% Antimikrobielles Mittel für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, 2,5 Gew.-% Anionisches Tensid A und 2,5 Gew.-% Nicht-ionisches Tensid C enthielt, verwendet wurde.
  • Beispiele 53 und 54
  • Polyestergewebe wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in den Beispielen 51 und 52 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern E, erhalten in Beispiel 5, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 19
  • Ein Polyestergewebe wurde nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Beispiel 49 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern D, erhalten in Beispiel 4, verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse der Bewertungen waren wie folgt: die mikrobizide Aktivität gegenüber Staphylococcus aureus betrug vor dem Waschen 2,0 und war nach 10 Wäschen und nach 50 Wäschen kleiner als –3,0; die mikrobizide Aktivität gegenüber Klebsiella pneumoniae war vor dem Waschen 1,5 und war nach 10 und 50 Wäschen kleiner als –2,9; und die mikrobizide Aktivität gegenüber Pseudomonas aeruginosa war vor dem Waschen 1,3 und nach 10 und 50 Wäschen kleiner als –3,0.
  • Vergleichsbeispiele 20 bis 22
  • Polyestergewebe wurden nach den gleichen Verfahrensweisen wie diejenigen, die in Vergleichsbeispiel 19 durchgeführt wurden, behandelt und bewertet, mit der Ausnahme, dass das Antimikrobielle Mittel für Fasern b, c oder d, erhalten in den Vergleichsbeispielen 2 bis 4, anstelle des Antimikrobiellen Mittels für Fasern a, erhalten in Vergleichsbeispiel 1, verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 23
  • Die antimikrobielle Eigenschaft und der Weißgrad eines Polyestergewebes ohne die antimikrobielle Behandlung wurden bewertet.
  • Die Zusammensetzungen der Behandlungsbäder und die Ergebnisse der Bewertungen in den Beispielen 49 bis 54 und in den Vergleichsbeispielen 19 bis 23 werden in Tabelle 3 gezeigt.
  • Tabelle 3-1
    Figure 00400001
  • Tabelle 3-2
    Figure 00410001
  • Beim Vergleich der Ergebnisse der Beispiele 49 und 50 und der Vergleichsbeispiele 19 bis 22, wobei das Behandlungsbad das antimikrobielle Mittel für Fasern allein enthielt und der Gehalt des antimikrobiellen Mittels für Fasern 2,5 Gew.-% betrug, zeigten die in den Beispielen erhaltenen antimikrobiellen Polyesterstoffe nach den Wäschen exzellentere antimikrobielle Eigenschaften. Beim Vergleich des Ergebnisses der Beispiele 49 und 50, wobei das antimikrobielle Mittel für Fasern allein verwendet wurde, mit den Ergebnissen der Beispiele 51 und 53, wobei das anionische Tensid in Kombination verwendet wurde, und den Ergebnissen der Beispiele 52 und 54, wobei das anionische Tensid und das nicht-ionische Tensid in Kombination verwendet wurden, wird gezeigt, dass die antimikrobielle Wirkung gegenüber Pseudomonas aeruginosa nach den Wäschen durch die kombinierte Anwendung verbessert war.
  • INDUSTRIELLE ANWENDUNGSMÖGLICHKEIT
  • Durch die Verwendung des erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittels für Fasern kann das antimikrobielle Faserprodukt, das eine geringe Abnahme im Weißgrad hervorruft und das die ausgezeichnete antimikrobielle Eigenschaft aufweist, unabhängig vom Typ des Materials des Faserproduktes erhalten werden. Das erfindungsgemäße antimikrobielle Faserprodukt zeigt ausgezeichnete Echtheit der antimikrobiellen Eigenschaft gegenüber dem Waschen, und die antimikrobielle Eigenschaft kann unter rigiden Waschbedingungen beibehalten werden.

Claims (5)

  1. Antimikrobielles Mittel für Fasern, welches ein kationisches Polymer mit einer durch die allgemeine Formel [1]:
    Figure 00430001
    dargestellte Wiederholungseinheit umfasst, wobei eine Vielzahl von R1 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R2 eine Alkylengruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, R3 eine Heteroalkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt und A– ein Anion darstellt.
  2. Antimikrobielles Mittel für Fasern nach Anspruch 1, wobei das kationische Polymer ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 6000 bis 80000 aufweist.
  3. Antimikrobielles Mittel für Fasern nach Anspruch 1, welches das kationische Polymer und ein anionisches Tensid umfasst.
  4. Antimikrobielles Mittel für Fasern nach Anspruch 3, welches das kationische Polymer, das anionische Tensid und ein nicht-ionisches Tensid umfasst.
  5. Antimikrobielles Faserprodukt, welches mit einem antimikrobiellen Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4 behandelt ist.
DE60126750T 2000-03-31 2001-03-29 Antibakterielle wirkstoff für fasern und antibakterielles textilgut Expired - Lifetime DE60126750T2 (de)

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