DE583705C - Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 8-OxychinolinInfo
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- DE583705C DE583705C DER84751D DER0084751D DE583705C DE 583705 C DE583705 C DE 583705C DE R84751 D DER84751 D DE R84751D DE R0084751 D DER0084751 D DE R0084751D DE 583705 C DE583705 C DE 583705C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin Es wurde gefunden, daß man mit guter Ausbeute zu 8-Oxychinolin gelangt, wenn man Äther des 8-Oxychinolins durch Erhitzen mit starken anorganischen Säuren in Form ihrer Salze mit aromatischen Basen verseift. Man hat zwar bereits Äther anderer und außerdem durch Alkyl- und Arylreste substituierter Oxychinoline durch Erhitzen mit Salzsäure gespalten, gerade dieser Weg führt jedoch im vorliegenden Fall zu einem vollkommenen Mißerfolg. Um so überraschender ist das ausgezeichnete Ergebnis des oben beschriebenen, bisher nur bei andersartigen Verbindungen bekannten Verfahrens, und zwar um so mehr, als im Hinblick auf die bei der Spaltung stattfindende Bildung beispielsweise von Halogenkohlenwasserstoffen in erster Linie das Entstehen quaternärer Basen zu erwarten war.
- Beispiel Zu einer Mischung von 2 kg 8-Oxychinolinmethyläther mit .gleichen Teilen Anilin wird konzentrierte Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion zugesetzt und die Lösung alsdann unter Abdestillieren des Wassers 8 Stunden auf 1700 erhitzt. Nach Erkalten löst man die zähe Schmelze in heißem Wasser, versetzt sie mit NaOH bis zur alkalischen Reaktion und trennt das Gemisch von Anilin und methyliertem Anilin mittels Wasserdampf oder durch Extraktion. Aus der alkalischen Lösung wird in bekannter Weise das 8-Oxychinolin erhalten (Ausbeute etwa 1,7 kg).
- An Stelle reiner Äther des Oxychinolins kann man auch die bei Anwendung des Skraupschen Verfahrens auf o-Aminophenoläther entstehenden Rohäther in der geschilderten Weise verarbeiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salze starker anorganischer Säuren mit aromatischen Basen in der Hitze auf Äther des 8-Oxychinolins einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER84751D DE583705C (de) | 1932-04-27 | 1932-04-27 | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER84751D DE583705C (de) | 1932-04-27 | 1932-04-27 | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE583705C true DE583705C (de) | 1933-09-08 |
Family
ID=7417200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER84751D Expired DE583705C (de) | 1932-04-27 | 1932-04-27 | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE583705C (de) |
-
1932
- 1932-04-27 DE DER84751D patent/DE583705C/de not_active Expired
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