DE1269135B - Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminoalkylaethern von mehrwertigen Phenolen - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

Deutsche Kl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

C07c

A61k

12 q-32/01
30 h-2/36

P 12 69 135.9-42
6. April 1963
30. Mai 1968

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminoalkyläthern von mehrwertigen Phenolen durch Kondensation der Alkalisalze mehrwertiger Phenole mit wasserlöslichen Salzen tertiärer Alkylaminoalkylhalogenide, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Umsetzung in Gegenwart von Alkali und Wasser als Lösungsmittel bei Temperaturen unter 6O⁰C durchgeführt wird. Von diesen Präparaten zeichnen sich einige durch Curarewirkung aus.

Es ist bereits bekannt, basisch substituierte Phenoläther aus mehrwertigen Phenolen herzustellen, indem man letztere in einem wasserfreien organischen Lösungsmittel, z. B. Toluol, mit Natriumamid umsetzt und dann mit halogenierten tertiären Aminen bei Siedetemperatur (USA.-Patentschrift 2 544 076) behandelt.

Das bisher bekannte Verfahren hat den Nachteil, daß es höhere Temperaturen, brennbare organische Lösungsmittel, lange Reaktionszeiten und verhältnismäßig umständliche Aufarbeitung, also größeren Zeitaufwand, erfordert.

Es wurde nun gefunden, daß man Dialkylaminoalkyläther mehrwertiger Phenole schon bei Raumtemperatur in einfacherer Weise und mit sehr guter Ausbeute herstellen kann, wenn man an Stelle des organischen Lösungsmittels Wasser verwendet. Erfindungsgemäß versetzt man eine wäßrige Lösung von Ätzalkali mit einem mehrwertigen Phenol, z. B. Pyrogallol, und läßt zu der entstehenden Phenolatlösung eine konzentrierte Lösung von Dialkylaminoalkylchlorid-hydrochlorid in Wasser bei Raumtemperatur unter Rühren zutropfen. Infolge der Entstehung von zwei einander unlöslichen Phasen trübt sich die Mischung nach einiger Zeit. Man setzt das Rühren bei Raumtemperatur eine Zeitlang fort und kann gegebenenfalls anschließend, zur Vervollständigung der Reaktion, noch langsam auf 50 bis 6O⁰C erhitzen, bis die sich absetzende obere ölige Schicht klar geworden ist und sich gut abtrennen läßt.

Der auf diese Weise entstandene wenig gefärbte basische Phenoläther zeichnet sich infolge der angewandten milden Reaktionsbedingungen durch hohe Reinheit aus. Er kann auf übliche Weise quaternisiert werden.

Beispiel

Zu einer Lösung von 12,6 g Pyrogallol und 26,4 g Ätznatron in 50 cm³ Wasser wird unter gutem Rühren Verfahren zur Herstellung
von Dialkylaminoalkyläthern
von mehrwertigen Phenolen

Anmelder:

VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben,

Rodleben bei Roßlau/Elbe

Als Erfinder benannt:

Dr.Heinz-Joachim Engelbrecht f, Dessau

bei 20° C innerhalb einer Stunde eine Lösung von

ao 59 g Diäthylaminoäthylchlorid-hydrochlorid in 29 cm³ Wasser getropft. Das Gemisch wird anschließend Stunde bei 20⁰C gerührt, dann langsam bis auf 6O⁰C erhitzt und darauf eine weitere Stunde bei der gleichen Temperatur gehalten. Nach dem Verdünnen

as mit 50 cm³ Wasser wird die gebildete ölschicht im Scheidetrichter abgetrennt und über Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Abtrennen des Trockenmittels werden 30 g l,2,3-Tris-(|S-diäthylaminoäthoxy)-benzol entsprechend 70,9% der Theorie erhalten. Die Base wird im Vakuum destilliert (Kp.q₍₁ 175 bis 178 ⁰C) und anschließend in üblicher Weise durch Erhitzen mit Äthyljodid in alkoholischer Lösung in das Trisäthojodid übergeführt. Ausbeute 82,3 % der Theorie. Nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch von Alkohol und Aceton liegt der Schmelzpunkt bei 238 bis 24O⁰C.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminoalkyläthern von mehrwertigen Phenolen durch Kondensation der Alkalisalze mehrwertiger Phenole, mit wasserlöslichen Salzen tertiärer Alkylaminoalkylhalogenide, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Alkali und Wasser als Lösungsmittel bei Temperaturen unter 60⁰C durchgeführt wird.