DE583705C - Process for the preparation of 8-oxyquinoline - Google Patents

Description

Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin Es wurde gefunden, daß man mit guter Ausbeute zu 8-Oxychinolin gelangt, wenn man Äther des 8-Oxychinolins durch Erhitzen mit starken anorganischen Säuren in Form ihrer Salze mit aromatischen Basen verseift. Man hat zwar bereits Äther anderer und außerdem durch Alkyl- und Arylreste substituierter Oxychinoline durch Erhitzen mit Salzsäure gespalten, gerade dieser Weg führt jedoch im vorliegenden Fall zu einem vollkommenen Mißerfolg. Um so überraschender ist das ausgezeichnete Ergebnis des oben beschriebenen, bisher nur bei andersartigen Verbindungen bekannten Verfahrens, und zwar um so mehr, als im Hinblick auf die bei der Spaltung stattfindende Bildung beispielsweise von Halogenkohlenwasserstoffen in erster Linie das Entstehen quaternärer Basen zu erwarten war.Process for the preparation of 8-oxyquinoline It has been found that 8-oxyquinoline can be obtained in good yield by using the ether of 8-oxyquinoline by heating with strong inorganic acids in the form of their salts with aromatic ones Saponified bases. One already has ethers of others and also through alkyl and Aryl radicals of substituted oxyquinolines split by heating with hydrochloric acid, straight however, this approach leads to complete failure in the present case. Around so more surprising is the excellent result of the above described, so far only in the case of other types of compounds known method, and all the more so than with regard to the formation of halogenated hydrocarbons, for example, which takes place during the cleavage primarily the formation of quaternary bases was to be expected.

Beispiel Zu einer Mischung von 2 kg 8-Oxychinolinmethyläther mit .gleichen Teilen Anilin wird konzentrierte Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion zugesetzt und die Lösung alsdann unter Abdestillieren des Wassers 8 Stunden auf 1700 erhitzt. Nach Erkalten löst man die zähe Schmelze in heißem Wasser, versetzt sie mit NaOH bis zur alkalischen Reaktion und trennt das Gemisch von Anilin und methyliertem Anilin mittels Wasserdampf oder durch Extraktion. Aus der alkalischen Lösung wird in bekannter Weise das 8-Oxychinolin erhalten (Ausbeute etwa 1,7 kg).EXAMPLE Concentrated hydrochloric acid is added to a mixture of 2 kg of 8-oxyquinoline methyl ether with equal parts of aniline until the Congo acidic reaction occurs, and the solution is then heated to 1700 for 8 hours while the water is distilled off. After cooling, the viscous melt is dissolved in hot water, NaOH is added until it has an alkaline reaction and the mixture of aniline and methylated aniline is separated using steam or extraction. The 8-oxyquinoline is obtained from the alkaline solution in a known manner (yield about 1.7 kg).

An Stelle reiner Äther des Oxychinolins kann man auch die bei Anwendung des Skraupschen Verfahrens auf o-Aminophenoläther entstehenden Rohäther in der geschilderten Weise verarbeiten.Instead of pure ethers of oxyquinoline, one can also use the of the Skraup process on o-aminophenol ethers arising crude ethers in the described Process way.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salze starker anorganischer Säuren mit aromatischen Basen in der Hitze auf Äther des 8-Oxychinolins einwirken läßt.PATENT CLAIM: Process for the preparation of 8-oxyquinoline, thereby characterized in that the salts of strong inorganic acids with aromatic Bases in the heat on the 8-oxyquinoline ether.