DE512233C - Verfahren zur Darstellung des 1-Aminocarbazols und seiner Derivate - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 1-Aminocarbazols und seiner DerivateInfo
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- DE512233C DE512233C DEI31188D DEI0031188D DE512233C DE 512233 C DE512233 C DE 512233C DE I31188 D DEI31188 D DE I31188D DE I0031188 D DEI0031188 D DE I0031188D DE 512233 C DE512233 C DE 512233C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
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Description
- Verfahren zur Darstellung des 1-Aminocarbazols und seiner Derivate Das i-Aminocarbazol läßt sich nach den in der Literatur bekannten Verfahren (Ber. 57 [1924.1 S. 555, S. 1316 und Ber. 58 [1925] S. 1221) nur in äußerst geringer Ausbeute und auf sehr umständlichem Wege darstellen.
- Es wurde nun die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß man aus dem nach dem Verfahren der Patentschrift 258:298 leicht zugänglichen i-Oxycarbazol oder seinen Derivaten durch Austausch der Oxygruppe gegen die Aminogruppe nach bekannten Verfahren, z. B. mit Hilfe von Ammoniumbisulfit, Chlorzinkammoniak, Chlorcalciumammoniak oder Ammoniak in Gegenwart von Ammoniumsalzen, unter Druck zu dem i-Aminocarbazol oder seinen Derivaten in guter Ausbeute gelangt.
- Beispiel s i8,3 kg i-Oxycarbazol werden mit 2001 einer etwa ioprozentigen Ammoniumbisulfitlösung im Autoklaven mehrere Stunden auf i5o bis 16o° (unter io bis 12 Atm. Druck) erhitzt. Nach dem Erkalten hat sich das i-Aminocarbazol aus der Lösung in langen, weißen, faserigen Kristallen abgeschieden, die,, aus Alkohol oder Benzol umkristallisiert, bei 196 bis 197° C schmelzen und sich in jeder Weise als mit dem in der Literatur beschriebenen i-Aminocarbazol identisch erweisen. Beispiel 2 34,i kg 3, 6-Dibrom-i-oxycarbazol, hergestellt durch Bromieren des i-Oxycarbazols, werden wie in Beispiel i mit Kmmoniumbisulfitlösung unter Druck erhitzt. Das entstandene i-Amino-3, 6-dibromcarbazol ist mit dem aus der Literatur bekannten in jeder Weise identisch.
- Beispiel 3 io Gewichtsteile i-Oxycarbazol werden mit etwa der iofachen Menge einer kalt gesättigten Lösung von Chlorzink und wäßrigem Ammoniak von 28,3 °jo zu einer Paste verrührt und in einem Druckgefäß etwa 36 Stunden bei 2oo° Badtemperatur erhitzt.
- Nach Erkalten wird das Reaktionsprodukt mit verdünnter Salzsäure ausgekocht und die Base mit Natronlauge gefällt. Durch Extraktion mit Äther oder Benzol und nachherige Kristallisation aus verdünntem Alkohol erhält man das i-Aminocarbazol in farblosen langen Nadeln vom Fp. 196°. Es ist mit dem nach Beispiel i erhaltenen Produkt identisch.
- Beispiel 4 5o Gewichtsteile i, 8-dioxycarbazol-3, 6-disulfosaures Kalium (hergestellt beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift 22q. 952) werden mit einem Gemisch von 35o Gewichtsteilen Ammoniak von 30 °% und q.o Gewichtsteilen Chlorammonium 1o Stunden im Autoklaven bei einer Temperatur von Zoo bis 21o° unter einem Druck von etwa q.o Atm. erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit etwa i ooo Volumenteilen Wasser verdünnt und die filtrierte Lösung mit konzentrierter Salzsäure kongosauer gestellt. Die i-Amino-8-oxycarbazol-3, 6-disulfosäure scheidet sich in rötlich gefärbten breiten Nadeln aus. Sie ist identisch mit der Säure, die nach dem Verfahren des Patents 511 o21 erhalten wird. Beispiel s 5o Gewichtsteile i, 8-dioxycarbazol-3, 6-disulfosaures Kalium (dargestellt z. B. nach Patentschrift 2?q. 952) werden mit 7oo Volumenteilen einer etwa roprozentigen Ammoniumbisulfitlösung 1o Stunden bei Zoo bis 2100 und 1g bis 23 Atm. in einem Autoklaven erhitzt. Der Autoklaveninhalt wird mit etwa r ooo Volumenteilen Wasser verdünnt, aufgekocht, heiß von Zersetzungsprodukten filtriert und mit Schwefelsäure kongosauer gestellt. Beim Erkalten scheidet sich die i-Amino-8-oxycarbazol-3, 6-disulfosäure in schwach rötlich gefärbten Nadeln aus. Aus viel Wasser kristallisiert sie in weißen Nadeln. Sie ist identisch mit der Säure, die nach Beispiel 2 des Patents 511 o21 erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des i-Aminocarbazols und seiner Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxygruppe des i-Oxycarbazols oder seiner Derivate nach üblichen Methoden durch die Aminogruppe ersetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI31188D DE512233C (de) | 1927-05-15 | 1927-05-15 | Verfahren zur Darstellung des 1-Aminocarbazols und seiner Derivate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI31188D DE512233C (de) | 1927-05-15 | 1927-05-15 | Verfahren zur Darstellung des 1-Aminocarbazols und seiner Derivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE512233C true DE512233C (de) | 1930-11-07 |
Family
ID=7187807
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI31188D Expired DE512233C (de) | 1927-05-15 | 1927-05-15 | Verfahren zur Darstellung des 1-Aminocarbazols und seiner Derivate |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE512233C (de) |
-
1927
- 1927-05-15 DE DEI31188D patent/DE512233C/de not_active Expired
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