DE555405C - Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Furfurols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des FurfurolsInfo
- Publication number
- DE555405C DE555405C DE1930555405D DE555405DD DE555405C DE 555405 C DE555405 C DE 555405C DE 1930555405 D DE1930555405 D DE 1930555405D DE 555405D D DE555405D D DE 555405DD DE 555405 C DE555405 C DE 555405C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- furfural
- hydrogenation
- preparation
- hydrogenation products
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Furfurols Es ist bereits bekannt, daß sich Furfurol mit Hilfe von Katalysatoren der Platingruppe zu Tetrahydrofurylalkohol hydrieren läßt. Selbst bei Anwendung äußerst milder Bedingungen (5o bis 6o° und Wasserstoffdruck von i bis 3 atü) ist die Ausbeute an Tetrahydrofurfurolalkohol sehr gering, sie beträgt nur etwa io°% des Ausgangsmaterials, die Hauptmenge des Ausgangsmaterials wird in Glykole bzw. Amylalkohol übergeführt.
- Es ist auch bekannt, daß man Furfurol nach Sabatier und Senderens durch Cberleiten in Dampfform über Nickelkatalysatoren reduzieren kann. Die Hydrierung geht dabei in der Weise vor sich, daß das Furfurol über den Furylalkohol unter Abspaltung des in der Seitenkette befindlichen Sauerstoffatoms in a-Methylfuran übergeht und hierauf erst die Hydrierung des Kerns eintritt, die zum Tetrahydromethylfuran und endlich zum 2-Pentanol führt.
- Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich die Hydrierung des Furfurols zu Tetrahydrofurylalkohol in besonders glatter Weise mit etwa 9o bis 95°/o Ausbeute durchführen läßt, wenn man mit Wasserstoff unter Druck bei höherer Temperatur arbeitet und als Hydrierungskatalysator einen hochaktiven Nickelkatalysator verwendet. Der Wasserstoffdruck liegt zweckmäßig über 2o atü. Besonders geeignet ist ein Druck von 4.o bis 15o atü. Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, den Nickelkatalysator auf eine Trägersubstanz niederzuschlagen. Gegenüber der Hydrierungnach Sabatier und Senderens hat das vorliegende Verfahren den Vorteil, daß es rascher und glatter und bei niedrigerer Temperatur verläuft und daß deshalb keine Spaltung des Moleküls eintritt. Diese unerwartet glatte Hydrierung gestattet, den als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für technisch wertvolle Produkte sehr wichtigen Tetrahydrofurylalkohol auf bequeme und wohlfeile Weise aus dem leicht zugänglichen Furfurol herzustellen.
- Die als Katalysatoren zu verwendenden Nickelkatalysatoren sind vorreduzierte, auf Trägersubstanzen, wie Kieselsäure, Silicagel, Fullererde usw., als Carbonat oder Hydroxyd niedergeschlagene Nickelkatalysatoren.
- Durch Steigerung der Temperatur läßt sich die Hydrierung auch weitertreiben bis zur Bildung von Pentandiolen.
- Beispiel i 200 g Furfurol werden mit etwa 6 g eines im Wasserstoffstrom vorreduzierten, äuf Trägern niedergeschlagenen Nickelkatalysators unter ¢o Atm. Druck mit Wasserstoff behandelt. Bei etwas über i ool setzt lebhafte Absorption ein. Die Temperatur steigt bis etwa 1501. Nach Aufnahme der 6 Atomen Wasserstoff entsprechenden Wasserstoffmenge wird abgekühlt und das Hydriergut der Fraktionierung unterworfen. Man erhält etwa igo -g Tetrahydrofurylalkohol neben io g eines Glykolgemisches.
- Beispiel 2 , Führt man die Hydrierung unter sonst gleichen Bedingungen wie nach Beispiel i, aber bei höherer Temperatur (etwa Zoo bis 22o°) durch, so erhält man aus Zoo g Furfurol etwa 195g eines Gemisches von Pentandiol i-2 und Pentandiol i-5 neben 8 g Amylalkohol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Furfurols auf katalytischem Wege, dadurch gekennzeichnet, daß man Furfurol in Gegenwart eines auf Trägern niedergeschlagenen Nickelkatalysators bei Temperaturen von ioo° bzw. 200° unter q.o bis ioo Atm. Druck mit Wasserstoff behandelt, bis 6 bzw. 8 Atome Wasserstoff aufgenommen sind.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE555405T | 1930-05-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE555405C true DE555405C (de) | 1932-07-23 |
Family
ID=6564414
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930555405D Expired DE555405C (de) | 1930-05-27 | 1930-05-27 | Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Furfurols |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE555405C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE746307C (de) * | 1936-11-15 | 1944-12-20 | Verfahren zur Herstellung von alkoholischen Hydrierungsprodukten des Furfurols | |
US2838523A (en) * | 1954-06-10 | 1958-06-10 | Quaker Oats Co | Production of tetrahydrofurfuryl alcohol |
WO2012152849A1 (de) * | 2011-05-09 | 2012-11-15 | Symrise Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2 pentandiol |
-
1930
- 1930-05-27 DE DE1930555405D patent/DE555405C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE746307C (de) * | 1936-11-15 | 1944-12-20 | Verfahren zur Herstellung von alkoholischen Hydrierungsprodukten des Furfurols | |
US2838523A (en) * | 1954-06-10 | 1958-06-10 | Quaker Oats Co | Production of tetrahydrofurfuryl alcohol |
WO2012152849A1 (de) * | 2011-05-09 | 2012-11-15 | Symrise Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2 pentandiol |
US8921617B2 (en) | 2011-05-09 | 2014-12-30 | Symrise Ag | Method for producing 1,2-pentanediol |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2431242C3 (de) | 2,7,10,15,18,23-Hexamethyltetracosan und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE541362C (de) | Verfahren zur Hydrierung von Polyoxyverbindungen | |
DE555405C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Furfurols | |
AT105085B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkoholen. | |
DE574137C (de) | Verfahren zur Darstellung von Piperidin und seinen Abkoemmlingen | |
DE851493C (de) | Verfahren zur Hydrierung von Keto- und Aldehydalkoholen unter Erhaltung der Alkoholgruppen | |
DE725842C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrwertiger Alkohole | |
DE848046C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen AEthern | |
AT142785B (de) | Verfahren zur Darstellung höherer aliphatischer Alkohole. | |
DE463578C (de) | Verfahren zur Darstellung hexahydrierter N-Methylpyridin-3-carbonsaeureester | |
DE858094C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol-(1, 4) und seinen in 1- oder 1, 4-Stellung durch Kohlenwasserstoffreste oder heterocyclische Reste substituierten Abkoemmlingen | |
DE922710C (de) | Verfahren zum Aufschluss von Lignin und ligninhaltigem Material | |
DE864251C (de) | Verfahren zur Herstellung hydroaromatischer Aldehyde und bzw. oder Alkohole | |
DE2558515C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N- [3,4-Dimethylphenyl] D-ribamin | |
DE698498C (de) | Verfahren zur Reduktion von Rohphenolen | |
AT134561B (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Monoalkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2). | |
CH114106A (de) | Verfahren zur Herstellung reiner Phenole aus deren Bezyläther. | |
DE536362C (de) | Verfahren zur Darstellung von Butenolen | |
DE2413170A1 (de) | Diacetylendiol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE931404C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Alkoholgemisches aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen | |
DE528820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Furfuralkohol und Methylfuran | |
DE2322584C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Citronellal (Homologen) durch Semihydrierung von Citral (Homologen) | |
AT215982B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylkohlenwasserstoffen | |
DE682294C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren, gemischt aliphatisch-cyclischen Alkoholen | |
DE516676C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten von Indoxylen |