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Description

Obwohl Polycarbodiimide bekannte polymere Verbindungen sind und insbesondere aromatische Polycarbodiimide allgemein als Verbindungen mit außerordentlich hoher Hitzebeständigkeit bekannt sind, schmelzen Polycarbodiimide, auch wenn sie ein hohes Molekulargewicht aufweisen, etwa bei ungefähr 200°C. Zum Aushärten eines derartigen Polycarbodiimids ist es erforderlich, es für eine lange Zeit zu erhitzen, und somit kann nicht gesagt werden, daß Polycarbodiimid ein wärmehärtbares Harz für die praktische Verwendung ist. Das langzeitige Erhitzen auf eine hohe Temperatur ist aber erforderlich, da die Polymerisation der Carbodiimid-Bindungen zu einem hinreichenden Maße fortgeschritten sein muß.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die beschriebenen Probleme nach dem Stand der Technik zu lösen und ein Verfahren zur Herstellung eines duroplastischen Harzes zu schaffen, das eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit besitzt. Dabei soll eine hohe Hitzebeständigkeit und hohe Festigkeit und Flammbeständigkeit gewährleistet sein.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung eines duroplastischen Harzes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polycarbodiimid, das aus einem oder mehreren organischen Polyisocyanaten und einem oder mehreren organischen Monoisocyanaten in Gegenwart von einem oder mehreren, die Carbodiimidbildung beschleunigenden Katalysatoren hergestellt worden ist, zusammen mit Phenylglycidylether oder dem Diglycidylether von 2,2-Bis-(p- hydroxyphenyl)-propan, gegebenenfalls in Gegenwart von Diazabicyclooctan, bei einer Temperatur zwischen 100 und 500°C umsetzt.
Man kann auch ein oder mehrere organische Polyisocyanate zusammen mit einem oder mehreren Monoisocyanaten und Phthalsäurediglycidylester mit einem oder mehreren, die Carbodiimidbildung beschleunigenden Katalysatoren bei einer Temperatur zwischen 100 und 500°C umsetzen.
Unter den zuvor beschriebenen "Polycarbodiimiden" werden bekannte polymere Verbindungen verstanden, welche eine große Anzahl von Carbodiimidbindungen in ihrem Molekül enthalten.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können beispielsweise folgende Polyisocyanate verwendet werden: 2,4-Toluylendiisocyanat, 2,6-Toluylendiisocyanat, ein Gemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, rohes Toluylendiisocyanat, 4,4′,4′′- Triphenylmethantriisocyanat, 4,4′-Dimethyldiphenylmethan- 2,2′,5′,5′-tetraisocyanat, Xylylendiisocyanat, Hexamethylen- 1,6-diisocyanat, Lysindiisocyanatmethylester, hydriertes m-Phenylendiisocyanat, Naphthylen-1,5-diisocyanat, 1-Methoxyphenyl-2,4-diisocyanat, Diphenylmethan-4,4′- diisocyanat, 4,4′-Biphenylendiisocyanat, 3,3′-Dimethoxy- 4,4′-biphenyldiisocyanat, 3,3′-Dimethyl-4,4′-biphenyldiisocyanat, 3,3′-Dimethyldiphenylmethan-4,4′-diisocyanat und Isophorondiisocyanat und endständige Isocyanatgruppen aufweisende Vorpolymere, welche durch Verwendung derartiger organischer Polyisocyanate in stöchiometrischen Überflußmengen zu den polyfunktionellen Verbindungen, welche aktiven Wasserstoff enthalten, erhalten werden.
Erfindungsgemäß werden organische Monoisocyanate zur Steuerung des Molekulargewichts des Polycarbodiimids mitverwendet, beispielsweise Phenylisocyanat, (ortho-, para-, meta-) Toluylisocyanat, Dimethylphenylisocyanat, Cyclohexylisocyanat, Methylisocyanat, Chlorphenylisocyanat, Trifluormethylphenylisocyanat und Naphthylisocyanat.
Verschiedene Verbindungen können als Katalysatoren zur Beschleunigung der Carbodiimidbildung von Isocyanat eingesetzt werden, wie beispielsweise 1-Phenyl-2-phospholen-1-oxid, 3-Methyl-2-phospholen-1-oxid, 1-Phenyl-2-phospholen-1-sulfid, 1-Ethyl-2-phospholen-1-oxid, 1-Ethyl-3-methyl-2-phospholen- 1-oxid oder 3-Phospholenisomere.
Als Verbindungen, welche mit den Polycarbodiimiden umgesetzt werden, um ein erfindungsgemäß hergestelltes duroplastisches Harz zu erhalten, sind Phenylglycidylether, der Diglycidylether von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan und der Phthalsäurediglycidylether zu nennen.
Im Verlauf der Carbodiimidbildung wird Kohlensäuregas erzeugt. Sofern ein Schaum das gewünschte Endprodukt ist, kann das erzeugte Kohlensäuregas in dem System dispergiert werden und, sofern es erforderlich ist, kann ein Schaumstabilisator, wie ein Polyalkoxysilikon, zugesetzt werden. Auch ein faserförmiges Verstärkungsmaterial oder ein Pulver oder ein kristalliner Füllstoff können in dieser Stufe zugesetzt werden. Zusätzlich kann die für das Härten des erzeugten Polycarbodiimids und der genannten Epoxyverbindungen erforderliche Zeit verringert werden durch die Verwendung von Diazabicyclooctan.
Ausführungsformen der vorstehenden Erfindung werden nachstehend beschrieben.
Beispiel 1
100 g Polycarbodiimid mit Phenylendgruppen (mittleres Molekulargewicht etwa 2500), hergestellt aus Diphenylmethan-4,4′- diisocyanat und Phenylisocyanat, wurden gut mit 50 g Phenylglycidylether vermischt. Das erhaltene Gemisch wurde für fünf Minuten bei 150°C einem Formpressen unterworfen. Es wurde ein Formprodukt erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Produktes sind nachstehend angegeben.
Dichte
1,19 g/cm³
Biegefestigkeit 450 kg/cm²
Beispiel 2
100 g Polycarbodiimid mit p-Toluylendgruppen (mittleres Molekulargewicht etwa 2000), hergestellt aus einem Gemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, enthaltend 80% von 2,4- Toluylendiisocyanat, und p-Toluylisocyanat, wurden gut mit 100 g des Diglycidylethers von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)- propan vermischt, und 1 g Diazabicyclooctan wurde dem Gemisch zugesetzt. Das erhaltene pulverförmige Harz wurde für 10 Minuten bei 180°C einem Formpressen unterworfen. Es wurde ein rötlich-gelbes Harz-Formprodukt erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Produktes sind nachstehend angegeben.
Dichte
1,21 g/cm³
Biegefestigkeit 474 kg/cm²
Beispiel 3
140 g rohes Diphenylmethandiisocyanat, 50 g Phenylisocyanat, 30 g Phthalsäurediglycidylester (Epoxyäquivalent 140) und 0,2 g 3-Methyl-1-ethyl-2-phospholen-1-oxid wurden gut vermischt und sodann für eine Stunde auf 120°C erhitzt, um einen Harzschaum zu erhalten. 100 g dieses Schaums wurden in einer Kugelmühle für 24 Stunden mit 30 g Kaliumcarbonat vermischt, und das erhaltene Gemisch wurde für 15 Minuten bei 180°C einem Formpressen unterworfen. Es wurde ein gehärtetes Harz- Formprodukt erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Produkts sind nachstehend angegeben.
Dichte
1,50 g/cm³
Biegefestigkeit 610 kg/cm²
Beispiel 4
100 g Polycarbodiimid (mittleres Molekulargewicht etwa 3000) mit Phenylendgruppen, hergestellt aus Diphenylmethan-4,4′- diisocyanat und Phenylisocyanat, wurden in 500 ml N-Methyl-2- pyrrolidon gelöst, und 50 g eines Diglycidylethers von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan (Epoxyäquivalent 180) wurden der erhaltenen Lösung zugesetzt. Unmittelbar nach der Herstellung einer einheitlichen Lösung wurde die Lösung auf eine Glasplatte aufgebracht, welche bei 50°C gehalten wurde, für eine Stunde stehengelassen und sodann für zwei Stunden auf 210°C erhitzt. Es wurde ein transparenter zäher Film erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Films sind nachstehend angegeben.
Zugfestigkeit
10,6 kg/cm²
Zugdehnung 73%
Beispiel 5
50 g Polycarbodiimid mit Phenylendgruppen (mittleres Molekulargewicht etwa 800), hergestellt aus Diphenylmethan-4,4′- diisocyanat und Phenylisocyanat, wurden mit 100 g des Diglycidylethers von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan (Epoxyäquivalent 180) gut vermischt. Es wurde ein halbfestes Harz erhalten, mit dem 50 g einer Glasfaser-Matte imprägniert wurde, die dann für eine Stunde auf 100°C erhitzt und anschließend für fünf Minuten bei 200°C formgepreßt wurde. Es wurde ein mit Glasfaser verstärktes Formprodukt erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Produkts sind nachstehend angegeben.
Dichte
1,64 g/cm³
Biegefestigkeit 3150 kg/cm²

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung eines duroplastischen Harzes, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polycarbodiimid, das aus einem oder mehreren organischen Polyisocyanaten und einem oder mehreren organischen Monoisocyanaten in Gegenwart von einem oder mehreren, die Carbodiimidbildung beschleunigenden Katalysatoren hergestellt worden ist, zusammen mit Phenylglycidylether oder dem Diglycidylether von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan, gegebenenfalls in Gegenwart von Diazabicyclooctan, bei einer Temperatur zwischen 100 und 500°C umsetzt.
2. Verfahren zur Herstellung eines duroplastischen Harzes, dadurch gekennzeichnet, daß man ein oder mehrere organische Polyisocyanate zusammen mit einem oder mehreren organischen Monoisocyanaten und Phthalsäurediglycidylester mit einem oder mehreren, die Carbodiimidbildung beschleunigenden Katalysatoren bei einer Temperatur zwischen 100 und 500°C umsetzt.
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