DE3643241C2 - - Google Patents
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Description
Obwohl Polycarbodiimide bekannte polymere Verbindungen sind
und insbesondere aromatische Polycarbodiimide allgemein als
Verbindungen mit außerordentlich hoher Hitzebeständigkeit
bekannt sind, schmelzen Polycarbodiimide, auch wenn sie ein
hohes Molekulargewicht aufweisen, etwa bei ungefähr 200°C.
Zum Aushärten eines derartigen Polycarbodiimids ist es
erforderlich, es für eine lange Zeit zu erhitzen, und somit
kann nicht gesagt werden, daß Polycarbodiimid ein wärmehärtbares
Harz für die praktische Verwendung ist. Das langzeitige
Erhitzen auf eine hohe Temperatur ist aber erforderlich, da
die Polymerisation der Carbodiimid-Bindungen zu einem hinreichenden
Maße fortgeschritten sein muß.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die beschriebenen Probleme
nach dem Stand der Technik zu lösen und ein
Verfahren zur Herstellung eines duroplastischen Harzes zu
schaffen, das eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit besitzt.
Dabei soll eine hohe Hitzebeständigkeit und hohe Festigkeit
und Flammbeständigkeit gewährleistet sein.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung
eines duroplastischen Harzes. Das Verfahren ist dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Polycarbodiimid, das aus einem
oder mehreren organischen Polyisocyanaten und einem oder
mehreren organischen Monoisocyanaten in Gegenwart von einem
oder mehreren, die Carbodiimidbildung beschleunigenden
Katalysatoren hergestellt worden ist, zusammen mit Phenylglycidylether
oder dem Diglycidylether von 2,2-Bis-(p-
hydroxyphenyl)-propan, gegebenenfalls in Gegenwart von
Diazabicyclooctan, bei einer Temperatur zwischen 100 und 500°C
umsetzt.
Man kann auch ein oder mehrere organische Polyisocyanate zusammen
mit einem oder mehreren Monoisocyanaten und Phthalsäurediglycidylester
mit einem oder mehreren, die Carbodiimidbildung
beschleunigenden Katalysatoren bei einer Temperatur
zwischen 100 und 500°C umsetzen.
Unter den zuvor beschriebenen "Polycarbodiimiden" werden
bekannte polymere Verbindungen verstanden, welche eine große
Anzahl von Carbodiimidbindungen in ihrem Molekül enthalten.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können beispielsweise
folgende Polyisocyanate verwendet werden: 2,4-Toluylendiisocyanat,
2,6-Toluylendiisocyanat, ein Gemisch von 2,4- und
2,6-Toluylendiisocyanat, rohes Toluylendiisocyanat, 4,4′,4′′-
Triphenylmethantriisocyanat, 4,4′-Dimethyldiphenylmethan-
2,2′,5′,5′-tetraisocyanat, Xylylendiisocyanat, Hexamethylen-
1,6-diisocyanat, Lysindiisocyanatmethylester, hydriertes
m-Phenylendiisocyanat, Naphthylen-1,5-diisocyanat,
1-Methoxyphenyl-2,4-diisocyanat, Diphenylmethan-4,4′-
diisocyanat, 4,4′-Biphenylendiisocyanat, 3,3′-Dimethoxy-
4,4′-biphenyldiisocyanat, 3,3′-Dimethyl-4,4′-biphenyldiisocyanat,
3,3′-Dimethyldiphenylmethan-4,4′-diisocyanat und
Isophorondiisocyanat und endständige Isocyanatgruppen aufweisende
Vorpolymere, welche durch Verwendung derartiger
organischer Polyisocyanate in stöchiometrischen Überflußmengen
zu den polyfunktionellen Verbindungen, welche aktiven
Wasserstoff enthalten, erhalten werden.
Erfindungsgemäß werden organische Monoisocyanate zur Steuerung
des Molekulargewichts des Polycarbodiimids mitverwendet,
beispielsweise Phenylisocyanat, (ortho-, para-, meta-) Toluylisocyanat,
Dimethylphenylisocyanat, Cyclohexylisocyanat,
Methylisocyanat, Chlorphenylisocyanat, Trifluormethylphenylisocyanat
und Naphthylisocyanat.
Verschiedene Verbindungen können als Katalysatoren zur Beschleunigung
der Carbodiimidbildung von Isocyanat eingesetzt
werden, wie beispielsweise 1-Phenyl-2-phospholen-1-oxid,
3-Methyl-2-phospholen-1-oxid, 1-Phenyl-2-phospholen-1-sulfid,
1-Ethyl-2-phospholen-1-oxid, 1-Ethyl-3-methyl-2-phospholen-
1-oxid oder 3-Phospholenisomere.
Als Verbindungen, welche mit den Polycarbodiimiden umgesetzt
werden, um ein erfindungsgemäß hergestelltes duroplastisches
Harz zu erhalten, sind Phenylglycidylether, der Diglycidylether
von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan und der Phthalsäurediglycidylether
zu nennen.
Im Verlauf der Carbodiimidbildung wird Kohlensäuregas erzeugt.
Sofern ein Schaum das gewünschte Endprodukt ist, kann
das erzeugte Kohlensäuregas in dem System dispergiert werden
und, sofern es erforderlich ist, kann ein Schaumstabilisator,
wie ein Polyalkoxysilikon, zugesetzt werden. Auch ein faserförmiges
Verstärkungsmaterial oder ein Pulver oder ein
kristalliner Füllstoff können in dieser Stufe zugesetzt
werden. Zusätzlich kann die für das Härten des erzeugten
Polycarbodiimids und der genannten Epoxyverbindungen erforderliche
Zeit verringert werden durch die Verwendung von
Diazabicyclooctan.
Ausführungsformen der vorstehenden Erfindung werden nachstehend
beschrieben.
100 g Polycarbodiimid mit Phenylendgruppen (mittleres Molekulargewicht
etwa 2500), hergestellt aus Diphenylmethan-4,4′-
diisocyanat und Phenylisocyanat, wurden gut mit 50 g Phenylglycidylether
vermischt. Das erhaltene Gemisch wurde für fünf
Minuten bei 150°C einem Formpressen unterworfen. Es wurde
ein Formprodukt erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Produktes sind nachstehend
angegeben.
Dichte | |
1,19 g/cm³ | |
Biegefestigkeit | 450 kg/cm² |
100 g Polycarbodiimid mit p-Toluylendgruppen (mittleres Molekulargewicht
etwa 2000), hergestellt aus einem Gemisch von
2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, enthaltend 80% von 2,4-
Toluylendiisocyanat, und p-Toluylisocyanat, wurden gut mit
100 g des Diglycidylethers von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-
propan vermischt, und 1 g Diazabicyclooctan wurde dem Gemisch
zugesetzt. Das erhaltene pulverförmige Harz wurde für 10
Minuten bei 180°C einem Formpressen unterworfen. Es wurde
ein rötlich-gelbes Harz-Formprodukt erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Produktes sind nachstehend
angegeben.
Dichte | |
1,21 g/cm³ | |
Biegefestigkeit | 474 kg/cm² |
140 g rohes Diphenylmethandiisocyanat, 50 g Phenylisocyanat,
30 g Phthalsäurediglycidylester (Epoxyäquivalent 140) und 0,2 g
3-Methyl-1-ethyl-2-phospholen-1-oxid wurden gut vermischt
und sodann für eine Stunde auf 120°C erhitzt, um einen
Harzschaum zu erhalten. 100 g dieses Schaums wurden in einer
Kugelmühle für 24 Stunden mit 30 g Kaliumcarbonat vermischt,
und das erhaltene Gemisch wurde für 15 Minuten bei 180°C
einem Formpressen unterworfen. Es wurde ein gehärtetes Harz-
Formprodukt erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Produkts sind nachstehend
angegeben.
Dichte | |
1,50 g/cm³ | |
Biegefestigkeit | 610 kg/cm² |
100 g Polycarbodiimid (mittleres Molekulargewicht etwa 3000)
mit Phenylendgruppen, hergestellt aus Diphenylmethan-4,4′-
diisocyanat und Phenylisocyanat, wurden in 500 ml N-Methyl-2-
pyrrolidon gelöst, und 50 g eines Diglycidylethers von
2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan (Epoxyäquivalent 180) wurden
der erhaltenen Lösung zugesetzt. Unmittelbar nach der Herstellung
einer einheitlichen Lösung wurde die Lösung auf eine
Glasplatte aufgebracht, welche bei 50°C gehalten wurde, für
eine Stunde stehengelassen und sodann für zwei Stunden auf
210°C erhitzt. Es wurde ein transparenter zäher Film erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Films sind nachstehend
angegeben.
Zugfestigkeit | |
10,6 kg/cm² | |
Zugdehnung | 73% |
50 g Polycarbodiimid mit Phenylendgruppen (mittleres Molekulargewicht
etwa 800), hergestellt aus Diphenylmethan-4,4′-
diisocyanat und Phenylisocyanat, wurden mit 100 g des
Diglycidylethers von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan
(Epoxyäquivalent 180) gut vermischt. Es wurde ein halbfestes
Harz erhalten, mit dem 50 g einer Glasfaser-Matte imprägniert
wurde, die dann für eine Stunde auf 100°C erhitzt und anschließend
für fünf Minuten bei 200°C formgepreßt wurde. Es
wurde ein mit Glasfaser verstärktes Formprodukt erhalten.
Die physikalischen Eigenschaften dieses Produkts sind nachstehend
angegeben.
Dichte | |
1,64 g/cm³ | |
Biegefestigkeit | 3150 kg/cm² |
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines duroplastischen Harzes,
dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Polycarbodiimid, das aus einem oder mehreren
organischen Polyisocyanaten und einem oder mehreren organischen
Monoisocyanaten in Gegenwart von einem oder mehreren,
die Carbodiimidbildung beschleunigenden Katalysatoren
hergestellt worden ist,
zusammen mit Phenylglycidylether oder dem Diglycidylether
von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan, gegebenenfalls in
Gegenwart von Diazabicyclooctan, bei einer Temperatur
zwischen 100 und 500°C umsetzt.
2. Verfahren zur Herstellung eines duroplastischen Harzes,
dadurch gekennzeichnet,
daß man ein oder mehrere organische Polyisocyanate zusammen
mit einem oder mehreren organischen Monoisocyanaten
und Phthalsäurediglycidylester mit einem oder mehreren,
die Carbodiimidbildung beschleunigenden Katalysatoren
bei einer Temperatur zwischen 100 und 500°C umsetzt.
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