DE3633453A1 - Zusammensetzungen auf der basis von lysin- und argininsalzen - Google Patents
Zusammensetzungen auf der basis von lysin- und argininsalzenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen auf der Basis
von Lysin- und Argininsalzen, in denen diese basischen
Aminosäuren mit Fettsäuren assoziiert sind, wodurch gleichzeitig
antioxidierende, emulgierende und weichmachende Eigenschaften
erzielt werden. Diese Fettsäure-Lysin- und
Fettsäure-Arginin-Verbindungen werden vorteilhafterweise in
kosmetischen und dermatologischen Zusammensetzungen sowie
in Nahrungsmittelzusammensetzungen aufgrund ihrer Schutzwirkung
gegen die Bildung von Lipoperoxiden und aufgrund
ihrer biologischen Natur verwendet.
Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen die folgende
allgemeine Formel:
worin
- R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und
- R′ im Fall von Lysin -CH2- und im Fall von Arginin den Teil des Guanidylrests bedeutet.
- R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und
- R′ im Fall von Lysin -CH2- und im Fall von Arginin den Teil des Guanidylrests bedeutet.
Gegenstand der Erfindung sind nur die Verbindungen von Lysin
und Arginin mit gesättigten und einfach ungesättigten
Fettsäuren, da Untersuchungen ergeben haben, dass die Verwendung
von mehrfach ungesättigten Fettsäuren zu Zusammensetzungen
führt, die von der Haut schlecht vertragen werden.
Die Herstellung der Fettsäure-Aminosäure-Verbindungen erfolgt
durch molekulare Neutralisation der Fettsäure mit der
basischen Aminosäure in der Weise, dass eine wässrig-alkoholische
Lösung mit einem Gehalt an 10 Prozent einer der Verbindungen
einen pH-Wert zwischen 6,5 und 7,5 aufweist.
Beispielsweise wird 1 Mol Ölsäure, d. h. 282 g, in 500 bis
750 ml Äthanol unter Rühren in einem Wasserbad von 50°C
gelöst. Anschliessend wird langsam 1 Mol einer Aminosäure,
d. h. 146 g Lysin oder 174 g Arginin, zugesetzt.
Bei einer Temperatur nicht über 55°C - um Verfärbungserscheinungen
zu vermeiden - und unter stark vermindertem Druck
werden der Alkohol und ggf. das Wasser der Lysinbase entfernt.
Im Fall von ungesättigten Fettsäuren, wie Ölsäure
und Linolsäure erhält man Gele von unterschiedlicher
Konsistenz, während bei gesättigten Fettsäuren feste Massen
entstehen, die zerkleinert und pulverisiert werden können
und deren Farbe zwischen weiss und beige variiert.
In Tabelle 1 sind verschiedene Beispiele für Salze aufgeführt,
wobei die berechneten (theoretischen) und gefundenen
Werte für die Verhältnisse von Fettsäure/Aminosäure sowie
die Werte für den Gesamtstickstoffgehalt, die für den Reinheitsgrad
des erhaltenen Produkts bestimmend sind, angegeben
sind.
Die Derivate von einfach ungesättigten Fettsäuren ergeben
mit Wasser in der Kälte Gele, die sich beim Erwärmen verflüssigen.
Sie sind löslich in reinem und wässrigem Äthanol,
Propylenglykol und Chloroform und unlöslich in Aceton und
Essigsäureäthylester.
Die Derivate von gesättigten Fettsäuren liegen in Pulverform
vor und sind nach Erwärmen in Propylenglykol und Glycerin
löslich. Sie bilden mit Wasser Gele. Sie sind teilweise
löslich in Chloroform und schwer löslich in Fettbestandteilen,
wie Stearin, polyoxyäthylierten Fettalkoholen,
Cetylalkohol und dergl.
Claims (5)
1. Zusammensetzungen für kosmetische, dermatologische und
Nahrungsmittelzwecke, dadurch gekennzeichnet, dass sie
Salze von Fettsäuren mit Lysin oder Arginin der allgemeinen
Formel
enthalten,
worin
- R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und
- R′ im Fall von Lysin -CH2- oder im Fall von Arginin den Teil des Guanidylrests bedeutet.
worin
- R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und
- R′ im Fall von Lysin -CH2- oder im Fall von Arginin den Teil des Guanidylrests bedeutet.
2. Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen mit
einem Gehalt an Salzen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass sie ein erhöhtes Erweichungsvermögen
aufweisen.
3. Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Salzen nach Anspruch 1,
die die Emulgierung von Fetten und Ölen ermöglichen und
allein oder im Gemisch mit anderen Emulgiermitteln verwendet
werden.
4. Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Salzen nach Anspruch 1,
die den Schutz von Fettbestandteilen gegen Peroxidationserscheinungen
ermöglichen.
5. Nahrungsmittelzusammensetzungen, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an Salzen nach Anspruch 1, die einen Schutz
von Fetten von Ölen gegen Peroxidation ermöglichen.
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