JPS6289646A - 塩基性アミノ酸と脂肪酸の複合体及びその複合体からなる化粧品用添加剤 - Google Patents
塩基性アミノ酸と脂肪酸の複合体及びその複合体からなる化粧品用添加剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸と脂
肪酸の反応によって得られる複合体、及びその複合体か
らなる化粧品用の抗酸化性、乳化柔軟性添加剤に関する
。
肪酸の反応によって得られる複合体、及びその複合体か
らなる化粧品用の抗酸化性、乳化柔軟性添加剤に関する
。
ここで、化粧品とは、人の身体に塗擦、散布その他これ
らに類似する方法で使用して、身体を漬菜にし、美化し
、魅力を増し、皮膚、毛髪または歯をすこやかに保ち、
または容ぼうを変えることを目的とするもの、例えば化
粧液、化粧クリーム、パーマネント液、毛髪剤、化粧石
鹸、シャンプー等を指す。
らに類似する方法で使用して、身体を漬菜にし、美化し
、魅力を増し、皮膚、毛髪または歯をすこやかに保ち、
または容ぼうを変えることを目的とするもの、例えば化
粧液、化粧クリーム、パーマネント液、毛髪剤、化粧石
鹸、シャンプー等を指す。
（従来技術〕
アミノ酸に塩基性アミノｌ！Ｉ（リジン、アルギニン等
）と酸性アミノ酸（アスパラギン酸等）があることはよ
く知られ、近年き両者を反応させた複合体が開発され医
薬として用いられてきたが、その複合体中特にリジン・
アスパラギン酸系複合体に新たに筋肉用収縮緩和作用の
あることがわかり、それを用いた塗布剤も既に本発明者
により提案されたく特願昭５６−１３７８２４号）。
）と酸性アミノ酸（アスパラギン酸等）があることはよ
く知られ、近年き両者を反応させた複合体が開発され医
薬として用いられてきたが、その複合体中特にリジン・
アスパラギン酸系複合体に新たに筋肉用収縮緩和作用の
あることがわかり、それを用いた塗布剤も既に本発明者
により提案されたく特願昭５６−１３７８２４号）。
このようなアミノ酸を原料とする薬剤は、他の合成剤に
比べ毒性もなく、かつ多様な効能も期待されるので、更
にこのような新規複合体の提供とその用途開発が望まれ
ていた。
比べ毒性もなく、かつ多様な効能も期待されるので、更
にこのような新規複合体の提供とその用途開発が望まれ
ていた。
他方、化粧品についてもその基剤や添加剤としては、効
能は勿論であるが、まず皮膚に刺激的なものは避けられ
ている。しかし、化粧品基剤には酸化変質され易いもの
も多く、一旦過酸化物ができるとこれは、刺激物であっ
て人の皮膚に無視することのできない毒性を与えること
になる。
能は勿論であるが、まず皮膚に刺激的なものは避けられ
ている。しかし、化粧品基剤には酸化変質され易いもの
も多く、一旦過酸化物ができるとこれは、刺激物であっ
て人の皮膚に無視することのできない毒性を与えること
になる。
また、過酸化現像中に形成される遊離基が、反生理的物
質であることもよく知られた事柄である。
質であることもよく知られた事柄である。
そして、この現象が生体にとって老化プロセスで重要な
役割を果たしていることも多くの著者で指摘されている （ｌｌＡｌｔＨＡＮＮ Ｄ−Ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃ
ａｌ Ｔｈｅｏｒｙ ｏｆ ａｇｉｎｇ−Ｊ。
役割を果たしていることも多くの著者で指摘されている （ｌｌＡｌｔＨＡＮＮ Ｄ−Ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃ
ａｌ Ｔｈｅｏｒｙ ｏｆ ａｇｉｎｇ−Ｊ。
Ｇｅｒｏｎｔ、 １９６８−２３−４６７、 Ｐｒｏ
ｌｏｎｇａｔｉｏｎ ｏｆＬｉｆｅ、 Ｒｏｌｅ ｏｆ
ｔｏ ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌ ｖｅａｃｔｉｏｎ
ｉｎａｇｉｎｇ−Ｊ、＾ｍｅｒ、 Ｇｅｒｏｎｔ、
Ｓｏｃ、 １９６９−１７−７２１゜１１０ｃＨ８ｃＩ
ＩＩＬＤ Ｒ−Ｌｙｓｏｓｏｍｅｓ ｍｅｎｂｒａｎｃ
ｓ ａｎｄ ａｇｉｎｇＥＸＰ、 Ｇｅｒｏｎｔ、 １
９７１−６−１５３゜ＴＡＰＰＬＥ Ａ Ｌ−Ｆｒｅｅ
ｒａｄｉｃａｌ １ｉｐｉｄ ｐｅｒｏｘｉｄａｔｉ
ｏｎｄａｍｓ ａｎｄ ｉｔｓ １ｎｈｉｂｉｔｉｏｎ
ｂｙ ｖｉｔａｍｉｎ Ｅ ａｎｄＳｅｌｅｎｉｕｍ
−Ｆｅｄ、 Ｐｒｏｃ １９６５−２４−７３、）。
ｌｏｎｇａｔｉｏｎ ｏｆＬｉｆｅ、 Ｒｏｌｅ ｏｆ
ｔｏ ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌ ｖｅａｃｔｉｏｎ
ｉｎａｇｉｎｇ−Ｊ、＾ｍｅｒ、 Ｇｅｒｏｎｔ、
Ｓｏｃ、 １９６９−１７−７２１゜１１０ｃＨ８ｃＩ
ＩＩＬＤ Ｒ−Ｌｙｓｏｓｏｍｅｓ ｍｅｎｂｒａｎｃ
ｓ ａｎｄ ａｇｉｎｇＥＸＰ、 Ｇｅｒｏｎｔ、 １
９７１−６−１５３゜ＴＡＰＰＬＥ Ａ Ｌ−Ｆｒｅｅ
ｒａｄｉｃａｌ １ｉｐｉｄ ｐｅｒｏｘｉｄａｔｉ
ｏｎｄａｍｓ ａｎｄ ｉｔｓ １ｎｈｉｂｉｔｉｏｎ
ｂｙ ｖｉｔａｍｉｎ Ｅ ａｎｄＳｅｌｅｎｉｕｍ
−Ｆｅｄ、 Ｐｒｏｃ １９６５−２４−７３、）。
更に紫外線が過酸化物の生成をもたらすということも知
られている（ＳＩＩＥＲＶＩＮ ［Ｒ−０ｘｉｄａｔｉ
ｏｎａｎ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ ｉｎ ｆａｔ
ａｎｄ ｏｉｌ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ −Ｊ、 Ａ、
０． Ｃ，Ｓ、 １９７８−５５−８０９− ＶＩＧ
Ｎ［ＲＯＮ Ｍ。
られている（ＳＩＩＥＲＶＩＮ ［Ｒ−０ｘｉｄａｔｉ
ｏｎａｎ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ ｉｎ ｆａｔ
ａｎｄ ｏｉｌ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ −Ｊ、 Ａ、
０． Ｃ，Ｓ、 １９７８−５５−８０９− ＶＩＧ
Ｎ［ＲＯＮ Ｍ。
Ａｕｔｏｘｙｄａｔｉｏｎ、 Ｈｅ５ｕｒｅｓ ｄｅ
ｐｒ６ｖｅｎｔｉｏ １９５６−３ｏｃｉ６ｔ６ ｄＭ
ｄｉｔｉｏｎｓ ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｑｕｅｓ ｅ
ｔｓｃｉｅｎｔｉｆｉｑｕｅｓ、 Ｐａｒｉｓ ） 。
ｐｒ６ｖｅｎｔｉｏ １９５６−３ｏｃｉ６ｔ６ ｄＭ
ｄｉｔｉｏｎｓ ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｑｕｅｓ ｅ
ｔｓｃｉｅｎｔｉｆｉｑｕｅｓ、 Ｐａｒｉｓ ） 。
そして、この物質が皮膚の老化をもたらし、皮膚の弾力
性を失わしめ、しわの原因となっている。したがって、
このような過酸化現象から皮膚を保護する（特に夏はイ
オン化光線が強まるので）ために、化粧品にこれらを防
ぐ適切な薬剤を配合することも重要となっており、その
開発が特に期待されていたのである。
性を失わしめ、しわの原因となっている。したがって、
このような過酸化現象から皮膚を保護する（特に夏はイ
オン化光線が強まるので）ために、化粧品にこれらを防
ぐ適切な薬剤を配合することも重要となっており、その
開発が特に期待されていたのである。
この発明は、このような状況の下に上記従来技術の改良
とこの技術の発展をめざし、特に新しいこの種アミノ酸
系材料の提供とその化粧品分野における利用可能性を求
めてなされたものである。
とこの技術の発展をめざし、特に新しいこの種アミノ酸
系材料の提供とその化粧品分野における利用可能性を求
めてなされたものである。
本発明者は、上記目的の下に鋭意検討の結果、リジンや
アルギニンといった塩基性アミノ酸を脂肪酸と結合させ
ることにより、新しい複合体を製造し、それが、化粧品
分野においてこれに対し乳化、柔軟化作用と共に抗酸化
作用を有することを確認して本発明に至ったものである
。
アルギニンといった塩基性アミノ酸を脂肪酸と結合させ
ることにより、新しい複合体を製造し、それが、化粧品
分野においてこれに対し乳化、柔軟化作用と共に抗酸化
作用を有することを確認して本発明に至ったものである
。
すなわち、本発明は、一般式
但しＲ：炭素数４〜３０の飽和・不飽和又は分枝脂肪族
基 Ｈ Ｒ′ ニアミノ酸の炭化水素鎖 で表わされる塩基性アミノ酸と脂肪酸の複合体及びこの
複合体からなる化粧品用添加剤を提供するものであり、
この複合体は、乳化、柔軟化及び抗酸化作用を有し、そ
の生理学的性質及び化粧品基剤特に油剤の酸化等による
過酸化物の生成を抑制する性質を活かしての皮膚の保護
作用により、この種化粧品分野において有効に使用され
るものである。
基 Ｈ Ｒ′ ニアミノ酸の炭化水素鎖 で表わされる塩基性アミノ酸と脂肪酸の複合体及びこの
複合体からなる化粧品用添加剤を提供するものであり、
この複合体は、乳化、柔軟化及び抗酸化作用を有し、そ
の生理学的性質及び化粧品基剤特に油剤の酸化等による
過酸化物の生成を抑制する性質を活かしての皮膚の保護
作用により、この種化粧品分野において有効に使用され
るものである。
塩基性アミノ酸としてリジンを用いた場合は、上記式［
Ｉ］においてＲ′が−ＣＨ２−１Ｒｎが−（ＣＨ２）３
−のものが得られ、アルギニンを用いた場合はＲ′が一
〇−ＮＨ−１ＲＪＪがＨ −（ＣＨ２）３−のものができる。
Ｉ］においてＲ′が−ＣＨ２−１Ｒｎが−（ＣＨ２）３
−のものが得られ、アルギニンを用いた場合はＲ′が一
〇−ＮＨ−１ＲＪＪがＨ −（ＣＨ２）３−のものができる。
脂肪酸としては、特に炭化水素基の炭素数４〜２４のも
のが好ましく、例えばカプリン酸ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノ
ール酸、リルン酸等が用いられる。
のが好ましく、例えばカプリン酸ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノ
ール酸、リルン酸等が用いられる。
複合体は、上記脂肪酸を塩基性アミノ酸で中和したこと
によって得られ、その１０％アルコール水溶液のｐＨが
６．５〜７．５を示すものである。
によって得られ、その１０％アルコール水溶液のｐＨが
６．５〜７．５を示すものである。
反応温度は、着色しないように常温よりやや高い程度で
行ない、例えばオレイン酸の場合は５０℃程度である。
行ない、例えばオレイン酸の場合は５０℃程度である。
生成物（複合体）は、オレイン酸、リノール酸のような
不飽和脂肪酸の場合にはゲル状であり、飽和脂肪酸の場
合はＥｑ札？に′−シュの固体が得られる。不飽和脂肪
酸から誘導されるものは、水とではゲル状であるが加熱
すると液化する。そして純粋エタノール、プロピレング
リコール、クロロホルム、アセトン、酢酸エチルには溶
解する。
不飽和脂肪酸の場合にはゲル状であり、飽和脂肪酸の場
合はＥｑ札？に′−シュの固体が得られる。不飽和脂肪
酸から誘導されるものは、水とではゲル状であるが加熱
すると液化する。そして純粋エタノール、プロピレング
リコール、クロロホルム、アセトン、酢酸エチルには溶
解する。
飽和脂肪酸からの誘導体は粉状であり、加熱するとプロ
ピレングリコール、グリセロールに可溶であり、水とで
はゲル状を呈する。
ピレングリコール、グリセロールに可溶であり、水とで
はゲル状を呈する。
クロロホルムには部分的に可溶であり、ステアリンポリ
オキシエチレンアルコール、油、セチルアルコールには
難溶である。
オキシエチレンアルコール、油、セチルアルコールには
難溶である。
脂肪酸−アミノ酸の理論値と実際値との関係及び得られ
た物質の純度を示す全体窒素の割合は表１のとおりであ
る。
た物質の純度を示す全体窒素の割合は表１のとおりであ
る。
次に本発明の複合体の同定資料を示す。
（ｉｔ 融点 （ＢＬｏこ Ｆｌｃｙｔｕ；ｂｔｖｎ
ｈ ｉ＠）ＣＨ３−（ＣＨ１２）、−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｃ
Ｉ−１２） ７−ＣＯＯリジンオレイン酸塩 １５０
°±５℃ ＣＨ３−（ＣＨ２）、４−ＣＯｏＨ−Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２
）４−リジンバルミチン酸塩 １８５°±５℃ＣＨ３−
（ＣＨ２）１６−ＣＯＯＨ−Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２）４−リ
ジンステアリン酸塩 １９０°±５℃ＣＨ３−（ＣＨ２
）１２−ＣＯＯＨ−Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２＞４−リジンミリ
スチン酸１ｉｓｏ°±５℃ Ｃ１１３−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ）ｌ
＝ｃＨ（リジンリノール酸塩 １８０°±５℃ Ｈ・８２Ｎ−（ＣＩ−１２） ４−ＣＨ−ＣＯＯＨ■ ＮＨ２ Ｃ１ｌ−ＣＯＯＨ ＮＨ２ ＣＩ−（−Ｃｏｏｌ−１ ＮＨ２ Ｃｌ−１−ＣＯＯＨ ＮＨ２ ＣＨ２）、−ＣｏｏＨ−８２Ｎ−（ＣＨ２）４−０Ｈ−
ＣＯｏＨ署 ＮＨ２ ＣＨ３−（ＣＨ２） ７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２） ７
−Ｃ０ＯＨ・アルギニンオレイン酸塩 １７０°±５℃
ＣＨ３−（ＣＨ２） １４−ＣＯｏＨ−Ｈ２Ｎ−Ｃ−Ｎ
Ｈ−（ＣＨ２） ３ＮＨ−１ アルギニンパルミチン酸塩１３５°±５℃ＣＨ３−（Ｃ
Ｉ−（２） １６−Ｃｏｏｌ−１−Ｈ２Ｎ−Ｃ−ＮＨ−
（ＣＨ２） ３ＮＨ アルギニンステアリン酸塩 １７０°±５℃ＣＨ３−（
Ｃ１１２）４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ７（Ｃ
Ｈ２アルギニンリノール酸塩 １４０’±５℃ＮＨＮ＋
４゜ −ＣＨ−Ｃ０ＯＨ ＮＨ２ −ＣＩ−１−ＣＯＯＨ ＮＨ２ ） ７−ＣＯｏＨ−Ｈ２Ｎ−Ｃ−ＮＨ−（Ｃａ１２）３
−ＣＨ−ＣＯＯＨＮＨＮＨ （１１） 色の反応 ■ ２ｄのアルコール水溶液中にニンヒドリン数滴をた
らし、沸湯に数分つけると常に紫褐色を早する。
ｈ ｉ＠）ＣＨ３−（ＣＨ１２）、−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｃ
Ｉ−１２） ７−ＣＯＯリジンオレイン酸塩 １５０
°±５℃ ＣＨ３−（ＣＨ２）、４−ＣＯｏＨ−Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２
）４−リジンバルミチン酸塩 １８５°±５℃ＣＨ３−
（ＣＨ２）１６−ＣＯＯＨ−Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２）４−リ
ジンステアリン酸塩 １９０°±５℃ＣＨ３−（ＣＨ２
）１２−ＣＯＯＨ−Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２＞４−リジンミリ
スチン酸１ｉｓｏ°±５℃ Ｃ１１３−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ）ｌ
＝ｃＨ（リジンリノール酸塩 １８０°±５℃ Ｈ・８２Ｎ−（ＣＩ−１２） ４−ＣＨ−ＣＯＯＨ■ ＮＨ２ Ｃ１ｌ−ＣＯＯＨ ＮＨ２ ＣＩ−（−Ｃｏｏｌ−１ ＮＨ２ Ｃｌ−１−ＣＯＯＨ ＮＨ２ ＣＨ２）、−ＣｏｏＨ−８２Ｎ−（ＣＨ２）４−０Ｈ−
ＣＯｏＨ署 ＮＨ２ ＣＨ３−（ＣＨ２） ７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２） ７
−Ｃ０ＯＨ・アルギニンオレイン酸塩 １７０°±５℃
ＣＨ３−（ＣＨ２） １４−ＣＯｏＨ−Ｈ２Ｎ−Ｃ−Ｎ
Ｈ−（ＣＨ２） ３ＮＨ−１ アルギニンパルミチン酸塩１３５°±５℃ＣＨ３−（Ｃ
Ｉ−（２） １６−Ｃｏｏｌ−１−Ｈ２Ｎ−Ｃ−ＮＨ−
（ＣＨ２） ３ＮＨ アルギニンステアリン酸塩 １７０°±５℃ＣＨ３−（
Ｃ１１２）４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ７（Ｃ
Ｈ２アルギニンリノール酸塩 １４０’±５℃ＮＨＮ＋
４゜ −ＣＨ−Ｃ０ＯＨ ＮＨ２ −ＣＩ−１−ＣＯＯＨ ＮＨ２ ） ７−ＣＯｏＨ−Ｈ２Ｎ−Ｃ−ＮＨ−（Ｃａ１２）３
−ＣＨ−ＣＯＯＨＮＨＮＨ （１１） 色の反応 ■ ２ｄのアルコール水溶液中にニンヒドリン数滴をた
らし、沸湯に数分つけると常に紫褐色を早する。
い沈殿が生じる。Ｂ、Ｍ、を入れると沈殿は消え、溶液
はピンク色を呈する。
はピンク色を呈する。
ｆｉｉｉｌ クロマトグラフィによるテスト（表■、
表■）アミノ酸と比較するために、移動相溶液として次
のものを使う：クロロホルム、メタノール、アンモニア
２０／２０／１０ 移動時間：約３０分 検出液：ニンヒドリン、メチルレッド又はブロモクレゾ
ールの緋色（紫紅色） 表■ Ｒ，Ｒ。
表■）アミノ酸と比較するために、移動相溶液として次
のものを使う：クロロホルム、メタノール、アンモニア
２０／２０／１０ 移動時間：約３０分 検出液：ニンヒドリン、メチルレッド又はブロモクレゾ
ールの緋色（紫紅色） 表■ Ｒ，Ｒ。
リジン ０．３５ アルギニン
０．３６リジンオレイン酸塩 ０．２４
アルギニンオレイン酸塩 ０．３３リジンパルミチ
ンＭｊＷ ０．２３ アルギニンバルミチンＭ塩
０．３３リジンステアリンＭＦＡ ０．２３
アルギニンステアリンＭＷ０．３３リジンリノール酸塩
０．２３ リジンカプリル酸塩 ０．２３ 脂肪酸と比較して特色を引き出すために下記の移動溶液
を使う：石油エーテルーエチルエーテル＝検出液＝２−
７ジクロロフルオレセイン又はメチルレッド溶液で蒸発
させた後、あらかじめ熱したプラークをアンモニア蒸気
にさらす。
０．３６リジンオレイン酸塩 ０．２４
アルギニンオレイン酸塩 ０．３３リジンパルミチ
ンＭｊＷ ０．２３ アルギニンバルミチンＭ塩
０．３３リジンステアリンＭＦＡ ０．２３
アルギニンステアリンＭＷ０．３３リジンリノール酸塩
０．２３ リジンカプリル酸塩 ０．２３ 脂肪酸と比較して特色を引き出すために下記の移動溶液
を使う：石油エーテルーエチルエーテル＝検出液＝２−
７ジクロロフルオレセイン又はメチルレッド溶液で蒸発
させた後、あらかじめ熱したプラークをアンモニア蒸気
にさらす。
脂肪酸及びそれらのアミノ酸誘導体は赤のままであるが
、プラーク上を溶媒が拡散するそのＲ前線は黄色になる
。ジクロロフルオレセインと共にプラークに紫外線（３
６６ｒ＋＋＋＋）を照射する。
、プラーク上を溶媒が拡散するそのＲ前線は黄色になる
。ジクロロフルオレセインと共にプラークに紫外線（３
６６ｒ＋＋＋＋）を照射する。
表■
ステアリンＭ Ｏ，６６アルギニンパルミチ
ンｌＨ０，６１パルミチン酸 ０．６３
フルギニンステアリンＷｔｍ０．５２リノールＰＩｉ
ｏ、ｓ。
ンｌＨ０，６１パルミチン酸 ０．６３
フルギニンステアリンＷｔｍ０．５２リノールＰＩｉ
ｏ、ｓ。
リシンバルミチン酸塩 ０．６１
リジンオレイン酸塩 ０．７２
リジンステアリン酸塩 ０．５５
リジンリノールＰａ塩 ０．７３
１Ｍ Ｍの測定
上に挙げた誘導体（複合体）のどれでも、その溶液を塩
酸で酸性化すると容易に脂肪酸とアミノ酸とにわけるこ
とができる。この際アミノ酸は、水溶液中に塩酸塩とな
って残る。脂肪酸は、そのアイデンティティを知るには
その酸値をはかればよい。アミノ酸に関しては窒素値を
測定するか、小ルモール滴定法を用いれば良い。
酸で酸性化すると容易に脂肪酸とアミノ酸とにわけるこ
とができる。この際アミノ酸は、水溶液中に塩酸塩とな
って残る。脂肪酸は、そのアイデンティティを知るには
その酸値をはかればよい。アミノ酸に関しては窒素値を
測定するか、小ルモール滴定法を用いれば良い。
さて、本発明のこの新規複合体は、特に化粧品のエマル
ジョンに有効に使用される。その使用は、単独で乳化剤
、柔軟化剤としても、またイオン系、非イオン系の他の
乳化剤と共に用いることもてきる。なお、この物質は皮
膚に油、水を補給して使用しても効果があり、その感触
は「油つぼさ」がなく非常になめらかである。
ジョンに有効に使用される。その使用は、単独で乳化剤
、柔軟化剤としても、またイオン系、非イオン系の他の
乳化剤と共に用いることもてきる。なお、この物質は皮
膚に油、水を補給して使用しても効果があり、その感触
は「油つぼさ」がなく非常になめらかである。
ところで、このような乳化、柔軟効果とは別に、この物
質が示す抗酸化特性が最も注目に値する点である。すな
わち、この複合体は、化粧品中にあらかじめ配合してお
くことにより過酸化現象を未然に防ぐことができるので
ある。
質が示す抗酸化特性が最も注目に値する点である。すな
わち、この複合体は、化粧品中にあらかじめ配合してお
くことにより過酸化現象を未然に防ぐことができるので
ある。
オレイン酸とかりノール酸のような脂肪酸は、それ自体
自己酸化性であるのに、特にアミノ酸と結合した場合は
、過酸化現象を阻止するという予期されない特性を示す
のである。
自己酸化性であるのに、特にアミノ酸と結合した場合は
、過酸化現象を阻止するという予期されない特性を示す
のである。
これは、本発明の特に興味深い点である。
これらの特性を調べるために、空気及び酸素を混入した
後、特に紫外線にさらした後過酸化物の倒を測定する実
験を行った結果を表■に示す。
後、特に紫外線にさらした後過酸化物の倒を測定する実
験を行った結果を表■に示す。
化粧品は、殆んどがエマルジョンの形をとるので実験も
本発明物質を含むエマルジョンで行われた。そして、対
照物（Ｔ５ｍｏｉｎ）は、油とポリオキシエチレン脂肪
族アルコールだけとした。なお、対照物中性（ＴＩ３ｍ
ｏｉｎ ｎｅｕｔｒｃ ）は抗酸化剤を含まず、対照物
Ｂ ＨＴ （Ｔ５ｍｏｉｎ ＢＩＩＴ）は８８丁を含む
。
本発明物質を含むエマルジョンで行われた。そして、対
照物（Ｔ５ｍｏｉｎ）は、油とポリオキシエチレン脂肪
族アルコールだけとした。なお、対照物中性（ＴＩ３ｍ
ｏｉｎ ｎｅｕｔｒｃ ）は抗酸化剤を含まず、対照物
Ｂ ＨＴ （Ｔ５ｍｏｉｎ ＢＩＩＴ）は８８丁を含む
。
リジンオレイン酸塩間２％と４％の場合とＢ ＨＴＯ，
１％を添加した浦について次の条件下で５０℃における
酸化を比較したちの−＠撹拌した後、（へ）６日後、（
へ）２１日後 へ−ＣＸＪヘク 曝 ■ これらの数字は、１ｑｒのオイルに対してＮ／２００の
チオ硫酸ソーダ（ｈｙｐｏａｕＢｉｔｅ ｄｅ ｓｏｄ
ｉｕｍ ）のｄ数に相当する。なお、以下のすべての表
（Ｖ〜Ｘ）における数値もすべてこれと同じである。
１％を添加した浦について次の条件下で５０℃における
酸化を比較したちの−＠撹拌した後、（へ）６日後、（
へ）２１日後 へ−ＣＸＪヘク 曝 ■ これらの数字は、１ｑｒのオイルに対してＮ／２００の
チオ硫酸ソーダ（ｈｙｐｏａｕＢｉｔｅ ｄｅ ｓｏｄ
ｉｕｍ ）のｄ数に相当する。なお、以下のすべての表
（Ｖ〜Ｘ）における数値もすべてこれと同じである。
５０℃で１時間酸素を通しくバツブルさせ）だ場合のオ
イルの酸化を調べた結果を表Ｖに示す一唯し処理直後の
値であり、対照物中性（Ｔ６ｍｏｉｎｎｅｕｔｒｅ）は
０２を通さないもの 紫外線下５０℃での酸化を表■に示す。−但し、（〜８
時間ざらしたもの、（Ｂ） １２時間さらしたものでリ
ジンオレイン酸塩２％の場合とＢ ）−Ｉ ＴＯ９１％
の場合との保護比較 １０時間紫外線照射下における油の酸化を表■に示す。
イルの酸化を調べた結果を表Ｖに示す一唯し処理直後の
値であり、対照物中性（Ｔ６ｍｏｉｎｎｅｕｔｒｅ）は
０２を通さないもの 紫外線下５０℃での酸化を表■に示す。−但し、（〜８
時間ざらしたもの、（Ｂ） １２時間さらしたものでリ
ジンオレイン酸塩２％の場合とＢ ）−Ｉ ＴＯ９１％
の場合との保護比較 １０時間紫外線照射下における油の酸化を表■に示す。
−但し、リジンステアリン酸塩（４％）の場合とＢｌ−
ＩＴ＜０．１％）の場合との比較表■Ｉ 抗酸化現象特性の比較（表■）：ＢＨＴ （０，１％）
、リジンオレイン酸塩、リジンステアリン酸塩（５％） ■−オレイン酸塩、ステアリン１石５％、デス１〜油５
％ 表■ 種々のリジンとアルギニンの誘導体と乳化された種々の
オイル中のＢＨＴとの抗酸化特性の比較（表ＩＸ ） 対照物：ポリオキシエチレンアルコール：５％−油５％
−水−９０％ ＢＨＴ：０．１％ アミノ酸誘導体＝５％−油５％−水９０％紫外線照ｇＡ
：５０℃で１２時間 表ＩＸ 油層又は水層中の種々の化合物、Ｂ ＨＴとアミノ酸塩
の抗酸化特性の比較（表Ｘ）：２２℃で紫外線１８時間
照射 水層（１）、油層（２）、ＢＨＴは油層にのみ混
入される。
ＩＴ＜０．１％）の場合との比較表■Ｉ 抗酸化現象特性の比較（表■）：ＢＨＴ （０，１％）
、リジンオレイン酸塩、リジンステアリン酸塩（５％） ■−オレイン酸塩、ステアリン１石５％、デス１〜油５
％ 表■ 種々のリジンとアルギニンの誘導体と乳化された種々の
オイル中のＢＨＴとの抗酸化特性の比較（表ＩＸ ） 対照物：ポリオキシエチレンアルコール：５％−油５％
−水−９０％ ＢＨＴ：０．１％ アミノ酸誘導体＝５％−油５％−水９０％紫外線照ｇＡ
：５０℃で１２時間 表ＩＸ 油層又は水層中の種々の化合物、Ｂ ＨＴとアミノ酸塩
の抗酸化特性の比較（表Ｘ）：２２℃で紫外線１８時間
照射 水層（１）、油層（２）、ＢＨＴは油層にのみ混
入される。
表Ｘ
〔発明の効果〕
本願発明は、新規複合体の提供により、及びこれを化粧
品分野に添加剤として配合することにより、上記表示に
よる具体的説明からも明らかなように予期以上のすぐれ
た効果を奏すること次のとおりである。
品分野に添加剤として配合することにより、上記表示に
よる具体的説明からも明らかなように予期以上のすぐれ
た効果を奏すること次のとおりである。
＋１１５０℃で１時間空気又は酸素を混入するとき、リ
ジンオレイン酸塩はＢ ｌ−Ｉ Ｔに近いかこれよりす
ぐれた抗酸化作用を有しており（表■又は表Ｖ）、本発
明の複合体は、安全な乳化剤、柔軟化剤でありながら抗
酸化剤としても通用することを示している。
ジンオレイン酸塩はＢ ｌ−Ｉ Ｔに近いかこれよりす
ぐれた抗酸化作用を有しており（表■又は表Ｖ）、本発
明の複合体は、安全な乳化剤、柔軟化剤でありながら抗
酸化剤としても通用することを示している。
（２）８〜１８時間紫外線照射した場合も、リジンオレ
イン酸塩、リジンステアリン酸塩共に表■、■の結果は
、抗酸化特性に優れていることを示している。
イン酸塩、リジンステアリン酸塩共に表■、■の結果は
、抗酸化特性に優れていることを示している。
（３） 種々のオイルを含んでいるエマルジョンの場
合、１８時間紫外線にさらすときは、本発明の複合体の
中での比較ではリジンステアリン酸塩の方がリジンオレ
イン酸塩より一層すぐれた効果を有する。
合、１８時間紫外線にさらすときは、本発明の複合体の
中での比較ではリジンステアリン酸塩の方がリジンオレ
イン酸塩より一層すぐれた効果を有する。
（４）飽和、不飽和にかかわらず脂肪酸とリジン又はア
ルギニンとの化合物すなわち本発明の複合体は総じて抗
酸化特性があるということができる。
ルギニンとの化合物すなわち本発明の複合体は総じて抗
酸化特性があるということができる。
（５） この抗酸化作用は、このアミノ酸誘導体（複
合体）がエマルジョンの油層に混入された方が水層に混
入された場合よりもより高い効果を有する。
合体）がエマルジョンの油層に混入された方が水層に混
入された場合よりもより高い効果を有する。
以上の説明からもわかるように、本発明の化合物（複合
体）は、従来の抗酸化性化学物質（Ｂｌ−（Ｔ、ＢＨＡ
等）と同様に考えられるべきものではないから、厳密な
意味では抗酸化剤ではなく、抗酸化特性を併有した乳化
剤、柔軟化剤というべきである。そして他に抗酸化性化
学物質を併用する必要がなくなるというべきであろう。
体）は、従来の抗酸化性化学物質（Ｂｌ−（Ｔ、ＢＨＡ
等）と同様に考えられるべきものではないから、厳密な
意味では抗酸化剤ではなく、抗酸化特性を併有した乳化
剤、柔軟化剤というべきである。そして他に抗酸化性化
学物質を併用する必要がなくなるというべきであろう。
更に、紫外線に対する保護効果を有するので、本発明の
複合体を使用することは極めて有効であるということが
できる。
複合体を使用することは極めて有効であるということが
できる。
しかも、本発明の複合体は、遊離ないし複合脂肪酸、リ
ジン又はアルギニンの特性と同様なバイオロジー的特性
を有するし、またこれらは通常は膚の角質層にみられる
ものであるから、結局、本発明の複合体は、皮膚と違和
することなく酸化作用を防いで紫外線から皮膚を保護す
るのができるのであって、画期的なものなのである。
ジン又はアルギニンの特性と同様なバイオロジー的特性
を有するし、またこれらは通常は膚の角質層にみられる
ものであるから、結局、本発明の複合体は、皮膚と違和
することなく酸化作用を防いで紫外線から皮膚を保護す
るのができるのであって、画期的なものなのである。
本発明の複合体は、上記のとおりのすぐれた諸性性によ
り特にエマルジョンの油分を自己酸化から保護するため
に配合されることが望ましいわけであるが、使方、融点
が高いために油分の色を変化させずに澄んだ均一組成物
を得ることは難しいので、プロピレングリコール、又は
グリセロールの様な多価アルコール中で溶解することか
望ましい。その後で水分を加えて望むエマルジョンが得
られるのである。
り特にエマルジョンの油分を自己酸化から保護するため
に配合されることが望ましいわけであるが、使方、融点
が高いために油分の色を変化させずに澄んだ均一組成物
を得ることは難しいので、プロピレングリコール、又は
グリセロールの様な多価アルコール中で溶解することか
望ましい。その後で水分を加えて望むエマルジョンが得
られるのである。
このようにして得られたエマルジョンは、ｐＨが７近く
であって、すぐれた柔軟化作用を有するのである。
であって、すぐれた柔軟化作用を有するのである。
更に、本発明の複合体は、石鹸、ジャンプ等の衛生用品
又はパーマネント液に混入することにより同様又はそれ
以上の効果が得られる。特にパーマネント液の場合、こ
の複合体は、その界面活性効果又はバイオロジー的特性
のために還元剤の作用を増大させるので、配合すること
が望ましい。
又はパーマネント液に混入することにより同様又はそれ
以上の効果が得られる。特にパーマネント液の場合、こ
の複合体は、その界面活性効果又はバイオロジー的特性
のために還元剤の作用を増大させるので、配合すること
が望ましい。
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例１（リジンオレイン酸塩の製造例）２８２ｇのオ
レイン酸を５０℃で撹拌しながら５００〜７５０ｄのエ
タノールに溶かし、これにゆっくりと１４６ｇのリジン
を加えた。着色を避けるため５５℃を越えないように、
まず真空中でアルコールを、次にＪＴＡ基性リジす水を
除去ざぜ、ゲル状の生成物（複合体）を（ｑた。その融
点は１５１℃であり、分析値及び諸性質は表工、■に示
したとおりである。
レイン酸を５０℃で撹拌しながら５００〜７５０ｄのエ
タノールに溶かし、これにゆっくりと１４６ｇのリジン
を加えた。着色を避けるため５５℃を越えないように、
まず真空中でアルコールを、次にＪＴＡ基性リジす水を
除去ざぜ、ゲル状の生成物（複合体）を（ｑた。その融
点は１５１℃であり、分析値及び諸性質は表工、■に示
したとおりである。
実施例２（アルギニンオレイン酸の製造例）上記実施例
１と同じ方法でリジンを１７４Ｊのアルギニンにおきか
えて行なったところ、融点１６９℃のゲル状生成物を（
ｑた。分析値、諸性質は表１．１■のとおりである。
１と同じ方法でリジンを１７４Ｊのアルギニンにおきか
えて行なったところ、融点１６９℃のゲル状生成物を（
ｑた。分析値、諸性質は表１．１■のとおりである。
実施例３（リジンオレイン酸塩の使用例−エマルジョン
の製造） リジンオレイン酸塩 ５部プロピレン
グリコール １０部ヒヂルアルコール
５部ステアリン
１０部に、水を加えて１００部とする（他に防腐剤
少少）。柔軟化作用のあるエマルジョンが得られた。
の製造） リジンオレイン酸塩 ５部プロピレン
グリコール １０部ヒヂルアルコール
５部ステアリン
１０部に、水を加えて１００部とする（他に防腐剤
少少）。柔軟化作用のあるエマルジョンが得られた。
実施例４（リジンステアリン酸塩の使用例−エマルジョ
ンの製造） リジンステアリン酸塩 ５部プロピレン
グリコール １０部ポリオキシエチレン脂
肪族アルコール ５部ソフトアーモンド油
５部に、水を加えて１００部とする（他に防腐剤
少少）。柔軟化作用のあるエマルジョンが得られた。
ンの製造） リジンステアリン酸塩 ５部プロピレン
グリコール １０部ポリオキシエチレン脂
肪族アルコール ５部ソフトアーモンド油
５部に、水を加えて１００部とする（他に防腐剤
少少）。柔軟化作用のあるエマルジョンが得られた。
実施例、５（アルギニンオレイン酸塩の使用例−エマル
ジョンの製造） アルギニンオレイン酸塩 ５部グリセロー
ル １０部ヒマワリ油
１０部ポリオキシエチレンセチルアルコ
ール １０部 ステアリン ８部リボアミノ
酸 ３部に、水を加えて１００
部とする（他に防腐剤少少）。柔軟化作用のすぐれたエ
マルジョンが得られた。
ジョンの製造） アルギニンオレイン酸塩 ５部グリセロー
ル １０部ヒマワリ油
１０部ポリオキシエチレンセチルアルコ
ール １０部 ステアリン ８部リボアミノ
酸 ３部に、水を加えて１００
部とする（他に防腐剤少少）。柔軟化作用のすぐれたエ
マルジョンが得られた。
実施例６（リジンオレイン酸塩の石鹸への使用例）ココ
パルミチン６鍮 ９５部リジンオレイン
酸塩 ５部実施例７（リジンステアリ
ン酸塩の石鹸への使用例） ココ獣脂石鹸 ９５部リジンステ
アリン酸塩 ５部実施例８（リジンオレ
イン酸塩のシャンプーへの使用例） ラウリル硫酸ナトリウム ３０部リジンオレ
イン酸塩 ５部水
６５部実施例９
（リジンオレイン酸塩のシャンプーへの使用例） ラウリル５Ａ酸エーテル ２０部ラウリル
コラーゲンナトリウム １０部リジンオレイン酸塩
５部水
６５部実施例１０（リジ
ンオレイン酸塩のパーマネント溶液への使用例） チオ乳酸アンモニウム １５部リジンオレ
インＭ塩 ２部アンモニア
１０部水
７３部チオ乳酸アンモニ
ウムをチオグリコールアンモニアにかえても同じであっ
た。なおリジンオレイン酸［２０％水溶液にしてから用
いた。
パルミチン６鍮 ９５部リジンオレイン
酸塩 ５部実施例７（リジンステアリ
ン酸塩の石鹸への使用例） ココ獣脂石鹸 ９５部リジンステ
アリン酸塩 ５部実施例８（リジンオレ
イン酸塩のシャンプーへの使用例） ラウリル硫酸ナトリウム ３０部リジンオレ
イン酸塩 ５部水
６５部実施例９
（リジンオレイン酸塩のシャンプーへの使用例） ラウリル５Ａ酸エーテル ２０部ラウリル
コラーゲンナトリウム １０部リジンオレイン酸塩
５部水
６５部実施例１０（リジ
ンオレイン酸塩のパーマネント溶液への使用例） チオ乳酸アンモニウム １５部リジンオレ
インＭ塩 ２部アンモニア
１０部水
７３部チオ乳酸アンモニ
ウムをチオグリコールアンモニアにかえても同じであっ
た。なおリジンオレイン酸［２０％水溶液にしてから用
いた。
得られたパーマネントエマルジョンの経口安定性はよく
、その使用時のウェーブ特性としては、かかりの低下は
殆んど／ｒ ＜、仕上りのがさつき、ごわごわかなく、
しつとりしていた。
、その使用時のウェーブ特性としては、かかりの低下は
殆んど／ｒ ＜、仕上りのがさつき、ごわごわかなく、
しつとりしていた。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ 但しＲ：炭素数４〜３０の飽和・不飽和又は分枝脂肪族
基 Ｒ′：−ＣＨ＿２−基又は−Ｃ−ＮＨ−基 Ｒ″：アミノ酸の炭化水素鎖 で表わされる塩基性アミノ酸と脂肪酸の複合体（２）一
般式 Ｒ−ＣＯＯＨ・Ｈ＿２Ｎ−Ｒ′−（Ｒ″）−ＣＨ−ＣＯ
ＯＨ・・・［ I ］但しＲ：炭素数４〜３０の飽和・不
飽和又は分枝脂肪族基 Ｒ′：−ＣＨ＿２−基又は−Ｃ−ＮＨ−基 Ｒ″：アミノ酸の炭化水素鎖 で表わされる塩基性アミノ酸と脂肪酸の複合体からなる
化粧品用添加剤
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8514536 | 1985-10-01 | ||
| FR8514536A FR2587900B1 (fr) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | Associations acides gras-acides amines basiques, douees de proprietes emollientes, emulsifiantes et antioxydantes, destinees a la cosmetique, la dermatologie et l'alimentation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289646A true JPS6289646A (ja) | 1987-04-24 |
Family
ID=9323421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61234225A Pending JPS6289646A (ja) | 1985-10-01 | 1986-10-01 | 塩基性アミノ酸と脂肪酸の複合体及びその複合体からなる化粧品用添加剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6289646A (ja) |
| DE (1) | DE3633453A1 (ja) |
| FR (1) | FR2587900B1 (ja) |
| GB (1) | GB2181647B (ja) |
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| US5198150A (en) * | 1987-12-25 | 1993-03-30 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
| JP2008120807A (ja) * | 2006-11-10 | 2008-05-29 | L'oreal Sa | アミノ酸塩および誘導体から選択される化合物を含む化粧品組成物 |
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| DE3744542B4 (de) * | 1987-12-30 | 2004-06-03 | Hoerrmann, Wilhelm, Dr. | Pharmazeutische Verwendung von L-δ-Hydroxylysin |
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| FR2747309B1 (fr) * | 1996-04-16 | 1998-05-22 | Morelle Jean | Nouvelles compositions destinees aux traitements des brulures et blessures, contenant differents acylaminoacides et lipoylaminoacides |
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|---|---|
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