DE3832218A1 - Zusammensetzungen zur topischen anwendung mit melaninsynthese-inhibitoraktivitaet - Google Patents

Zusammensetzungen zur topischen anwendung mit melaninsynthese-inhibitoraktivitaet

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen zur topischen Anwendung mit einer Melaninsynthese-Inhibitoraktivität, die in kosmetischen Zusammensetzungen oder Salben formuliert werden können, um eine bleichende Wirkung auf menschliche Haut und Anti-Sonnenbräune­ wirkung auszuüben.
Es ist bekannt, daß Kojisäure und ihre Ester die Synthese von Melanin hemmen (japanische Offenlegungsschrift Nr. 18739/1978, Nr. 7776/1981, Nr. 79616/1981, Nr. 33207/1984).
Kojisäure und ihre Ester wirken, indem sie die Aktivität von Tyrosinase, die im Verlauf der Melaninsynthese das Enzym zur Umwandlung von Tyrosin in Dopa dann in Dopachinon ist, hemmen, wobei die Synthese von Melanin verhindert wird.
Der Erfinder hat die Kojisäure und ihre Ester sehr genau studiert, um eine wirksamere Melaninsynthese-Inhibitoraktivität zu erreichen, indem er verschiedene Derivate der Kojisäure und ihrer Ester hergestellt hat oder zusammen mit anderen Drogen verwendet hat. Als ein Ergebnis dieser Studie wurde eine überraschende Tatsache herausgefunden, daß die Melaninsynthese synergistisch gehemmt werden kann durch Vermischen von Vitamin C oder dessen Derivaten mit Kojisäure oder deren Estern.
Gemäß der vorliegenden Erfindung können Zusammensetzungen zur topischen Verwendung mit der Melaninsynthese-Inhibitoraktivität zur Verfügung gestellt werden, die eine wirksame Menge Kojisäure oder deren Ester und Vitamin C oder dessen Derivate enthalten.
Wie oben erwähnt, war es bekannt, daß die Kojisäure und deren Ester Melaninsynthese-Inhibitoraktivität besitzen und auch, daß eine große Dosis von Vitamin C einen bleichenden Effekt auf menschliche Haut ausübt. Wenn jedoch die beiden Verbindungen vermischt werden, zeigt der gemischte Wirkstoff eine überraschende Wirkung, die nicht eine additive, sondern eine synergistische Wirkung ist, d. h., wie später ausgeführt, kann diese ausgezeichnete Wirkung erhalten werden durch Vermischen einer kleinen Menge Vitamin C. Obgleich der Mechanismus dieser synergistischen Wirkung bis jetzt noch unklar ist, scheint es, daß eine bestimmte empfindliche Wechselbeziehung zusätzlich zu einem ergänzenden Effekt auftritt, in der ein Teil des Effektes, der nicht mit der einen Komponente abgedeckt werden kann, mit der anderen Komponente abgedeckt wird.
Die Kojisäure oder deren Ester, die einer der aktiven Wirkstoffe der vorliegenden Erfindung ist, wird bevorzugt durch die Formel dargestellt:
worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff­ atom oder eine Acylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen sind.
Gängige Beispiele der Ester sind zum Beispiel Kojisäuremonoester wie Kojisäuremonobutyrat, Kojisäuremonocaprat, Kojisäuremonopalmitat, Kojisäuremonostearat, Kojisäuremonocinnamoat und Kojisäuremonobenzoat; Kojisäurediester wie Kojisäuredibutyrat, Kojisäuredipalmitat, Kojisäuredistearat und Kojisäuredioleat, Bevorzugter Monoester ist ein Ester, in dem eine OH-Gruppe an der 5-Position der Kojisäure verestert ist.
Veresterung kann die Stabilität gegenüber pH-Wert oder Sonnenlicht verbessern, während eine Melaninsynthese-Inhibitoraktivität, die der der Kojisäure äquivalent ist, aufrechterhalten wird.
Ein anderer aktiver Wirkstoff ist Vitamin C oder dessen Derivate. Gängige Beispiele der Derivate sind zum Beispiel Alkylester der L-Ascorbinsäure wie L-Ascorbylpalmitat, L-Ascorbylisopalmitat, L-Ascorbyldipalmitat, L-Ascorbyldiisopalmitat, L-Ascorbylstearat, L-Ascorbylisostearat, L-Ascorbyldistearat, L-Ascorbyldiisostearat, L-Ascorbylmyristat, L-Ascorbylisomyristat, L-Ascorbyldimyristat, L-Ascorbyldiisomyristat, L-Ascorbyl-2-ethylhexanoat, L-Ascorbyl-di-2- ethylhexanoat, L-Ascorbyloleat und L-Ascorbyldioleat; Phosphate der L-Ascorbinsäure wie L-Ascorbyl-2-phosphat und L-Ascorbyl- 3-phosphat, Sulfate der L-Ascorbinsäure wie L-Ascorbyl-2-sulfat und L-Ascorbyl-3-sulfat; deren Salze mit Alkalimetallen wie Natrium und Kalium; und deren Salze mit Erdalkalimetallen wie Calcium und Magnesium. Sie können alleine verwendet oder in einem Gemisch aus zweien oder mehreren.
Die Zusammensetzung zur topischen Verwendung der vorligenden Erfindung umfaßt die Kojisäure oder deren Ester und Vitamin C oder dessen Derivate und kann in verschiedenen Darreichungsformen hergestellt werden, die die Melaninsynthese-Inhibitoraktivität und bleichende Wirkung und Anti-Sonnenbräunewirkung zeigen, zum Beispiel in Form von kosmetischen Präparaten wie Creme, kosmetischer Lotion, Packung oder Puder, oder in medikamentähnlicher Form wie einer Emulsion, Lotion, Linimentum oder Salbe. In jeder Darreichungsform können gewöhnliche Additive wie Basissubstanzen, Excipienten, Stabilisatoren, Pigmente, Duftstoffe, UV-Absorber, Antioxidantien, antiseptische Mittel, Metalldeaktivatoren und organische Säuren verwendet werden.
Das Mischungsverhältnis der Kojisäure oder deren Ester zu Vitamin C oder dessen Derivaten variiert mit deren Art oder Kombination und ist im allgemeinen von 1 : 0,01 bis 1 : 20 nach Gewicht, bevorzugt von 1 : 0,1 bis 1 : 10. Die Gesamtmenge der aktiven Bestandteile variiert mit der Art der Verwendung, Zweck der Verwendung, Darreichungsart und der Herstellungsform und ist zum Beispiel in Kosmetika 0,01 bis 20% (Gewichtsprozent, im nachfolgenden das gleiche), bevorzugt 0,5 bis 10%, und in Salben 0,01 bis 10%, bevorzugt 0,5 bis 5%.
Die aktiven Bestandteile der vorliegenden Erfindung, d. h. Kojisäure, deren Ester, Vitamin C und dessen Derivate sind für Menschen nicht toxisch, und auch Gemische davon können ohne Bedenken verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung wird im einzelnen beschrieben und erläutert durch die folgenden Beispiele. Es ist so zu verstehen, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist, und es können verschiedene Veränderungen und Modifikationen gemacht werden, ohne vom Umfang oder Sinn der vorliegenden Erfindung abzuweichen.
Beispiel 1
B-16 gezüchtete Zellen, erhalten aus Melanomazellen von Mäusen, wurden Eagle′s MEM (minimum essential medium), enthaltend 10% Rinderfötusserum, eingeimpft, zu diesen wurden Kojisäure und Vitamin C oder deren Derivate in einer in Tabelle 1 gezeigten Menge hinzugefügt. Die B-16-Zellen wurden 5 Tage bei 37°C in 5% CO₂-Atmosphäre kultiviert, dann mit Trypsin dispergiert und dann 5 Minuten bei 1000 rpm zentrifugiert, um die Zellen zu sammeln. Die Färbung des Zellpellets wurde mit bloßem Auge beobachtet und entsprechend dem folgenden Standard bewertet.
-
Gleiche Farbe wie die, wenn ein Melaninsynthese-hemmendes Mittel nicht hinzugefügt wird.
+ Schwach geblichen.
++ Beträchtlich geblichen.
+++ Beinahe ganz ausgeblichen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Beispiel 2
Auf der Innenseite des rechten Oberarms von jeder Versuchsperson (30 gesunde Männer und Fauen) wurde eine Teststelle (2 cm×2 cm) bereitgestellt. Vor der Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen wurde die Teststelle sorgfältig mit warmem Wasser gewaschen, und um die Teststelle wurde alles mit Aluminiumfolie abgedeckt, so daß nur die Teststelle mit ultravioletten Strahlen bestrahlt wurde. Die Bestrahlung wurde an drei aufeinanderfolgenden Tagen mit der Dosis von 0,8×10⁷ erg/cm³ pro jeweiliger Strahlung pro Tag mit vier Lampen (FL20S · BLB Lamp×2 und FL20S · E-30 Lamp×2 erhältlich bei Toshiba Co., Ltd.) durchgeführt, die mit einer Entfernung von 10 cm von der Teststelle angebracht waren. Nach der Bestrahlung wurde die folgende Testzusammenstellung (Tagescreme) jeden Tag auf die bestrahlte Stelle dreimal am Tag (morgens, mittags, abends) aufgebracht. Nach drei Wochen wurde der Grad der Pigmentation der Teststelle mit bloßem Augen beobachtet. Die Verbesserung der Pigmentierung wurde durch die Zahl der Versuchspersonen in drei Stufen bewertet, d. h. sehr wirksam, wirksam oder nicht wirksam. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Testzusammensetzung
Gewichtsteile
(A) Kojisäureester gezeigt in Tabelle 2
1,00
Polyoxyethylen-(40)-monostearat 2,00
Glycerolmonostearat (vom selbstemulgierenden Typ) 5,00
Stearinsäure 5,00
Behenylalkohol 1,00
Flüssiges Paraffin 1,00
Glyceryltrioctanoat 10,00
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
(B) Vitamin C oder dessen Derivat gezeigt in Tabelle 2 1,00
1,3-Butylenglycol 5,00
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Die Bestandteile (A) werden durch Erwärmen geschmolzen, um eine Ölphase zu erhalten. Davon getrennt werden die Bestandteile (B) durch Erhitzen gelöst, um eine wäßrige Phase herzustellen. Die wäßrige Phase wird zur Ölphase hinzugefügt und das erhaltene Gemisch wird durch Rühren emulgiert, anschließend abgekühlt unter Bildung einer Tagescreme.
Tabelle 2
Die folgenden sind typische Darreichungsformen des Melaninsynthese- hemmenden Mittels der vorliegenden Erfindung. Es ist so zu verstehen, daß die vorliegenden Erfindung nicht auf diese Darreichungsformen beschränkt ist.
Lotion
Gewichtsteile
Polyoxyethylen-(60) hydriertes Rizinusöl
1,00
Ethanol 15,00
Zitronensäure 0,10
Natriumcitrat 0,30
1,3-Butylenglycol 4,00
Kojisäure 1,00
Natriumsalz von L-Ascorbyl-2-phosphat 2,00
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Alle Bestandteile werden homogen vermischt und unter Rühren gelöst unter Bildung einer Lotion.
Emulsion
Gewichtsteile
(A) Polyoxyethylen-(29)-behenylether
0,50
Polyoxyethylen-(60)-sorbitoltetraoleat 1,00
Glycerylmonostearat (hydrophiler Typ) 1,00
Stearinsäure 0,50
Behenylalkohol 0,50
Avocadoöl 1,00
Natürliches Vitamin E 0,02
Kojisäuremonopalmitat 2,00
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
(B) 1,3-Butylenglycol 5,00
Carboxyvinylpolymer 0,10
Natrium-N-lauroyl-L-glutamat 0,50
Magnesiumsalz von L-Ascorbyl-2-phosphat 1,00
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Die Bestandteile (A) werden durch Erwärmen geschmolzen, um eine Ölphase zu erhalten. Getrennt davon werden die Bestandteile (B) durch Erwärmen gelöst, um die wäßrige Phase herzustellen. Die wäßrige Phase wird zur Ölphase hinzugefügt, und das erhaltene Gemisch wird unter Rühren emulgiert, dann abgekühlt, unter Bildung einer Emulsion.
Gelatinepackung
Gewichtsteile
Zitronensäure
0,20
Propylenglycol 4,00
Glycerin 4,00
Ethanol 2,00
Carboxyvinylpolymer 1,00
Kaliumcarbonat 0,60
Kojisäure 0,50
Magnesiumsalz von L-Ascorbyl-2-sulfat 0,50
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Alle Bestandteile werden gleichmäßig vermischt und unter Rühren gelöst unter Bildung einer Gelatinepackung.
Cremepackung
Gewichtsteile
(A) Polyoxyethylen-(20)-behenylether
1,00
Polyoxyethylen-(40)-sorbitoltetraoleat 2,00
Glycerinmonostearat (hydrophiler Typ) 2,00
Behenylalkohol 3,00
Squalan 25,00
Glycerinoctanoat 10,00
Natürliches Vitamin E 0,04
Kojisäuremonocinnamoat 2,00
L-Ascorbyldipalmitat 0,50
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
(B) 1,3-Butylenglycol 5,00
Natrium-dl-pyrrolidoncarboxylat 1,50
Zitronensäure 0,04
L-Ascorbyl-2-phosphat 0,50
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Die Bestandteile (A) werden durch Erwärmen geschmolzen, um eine Ölphase zu erhalten. Getrennt davon werden die Bestandteile (B) durch Erwärmen gelöst, um eine wäßrige Phase herzustellen. Die wäßrige Phase wird zur Ölphase hinzugefügt, und das erhaltene Gemisch wird unter Rühren emulgiert, dann abgekühlt, unter Bildung einer Cremepackung.
Salbe
Gewichtsteile
(A) Polyoxyethylen-(60)-sorbitanmonostearat
1,00
Polyoxyethylen-(60)-sorbitoltetraoleat 1,50
Glycerinmonostearat (selbstemulgierende Art) 1,50
Bienenwachs 2,00
Paraffin 2,00
Stearinsäure 3,00
Behenylalkohol 3,00
Sheabutter 12,00
Flüssiges Paraffin 5,00
Natürliches Vitamin E 0,04
Methylpolysiloxan 0,01
Kojisäuremonobenzoat 3,00
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
(B) 1,3-Butylenglycol 5,00
Zitronensäure 0,30
Natrium-dl-lauroyl-L-glutamat 0,50
Kaliumsalz von L-Ascorbyl-2-phosphat 1,00
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Die Bestandteile (A) werden durch Erwärmen geschmolzen, um eine Ölphase zu erhalten. Getrennt davon werden die Bestandteile (B) durch Erwärmen gelöst, um eine wäßrige Phase herzustellen. Die wäßrige Phase wird zur Ölphase hinzugefügt, und das erhaltene Gemisch wird unter Rühren emulgiert, dann abgekühlt, unter Bildung einer Salbe.
Bleichendes Puder
Gewichtsteile
Octyldodecylmyristat
1,00
Kojisäure 2,00
L-Ascorbylstearat 5,00
Duftstoff wenig
Maltitol Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Alle Bestandteile werden gleichmäßig vermischt, unter Bildung eines bleichenden Puders.

Claims (4)

1. Zusammensetzungen zur topischen Verwendung, die eine Melaninsynthese- Inhibitoraktivität besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung Kojisäure oder deren Ester und Vitamin C oder dessen Derivate enthalten.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kojisäureester eine Verbindung mit der folgenden Formel ist: worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils eine Acylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, oder einer von R¹ und R² Wasserstoff und der andere eine Acylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Kojisäureester Kojisäuremonobutyrat, Kojisäuremonocaprat, Kojisäuremonopalmitat, Kojisäuremonostearat, Kojisäuremonocinnamoat, Kojisäuremonobenzoat, Kojisäuredibutyrat, Kojisäuredipalmitat, Kojisäuredistearat, Kojisäuredioleat oder ein Gemisch davon ist.
4. Zusammensetzungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat von Vitamin C ein Alkylester der L-Ascorbinsäure, ein Phosphat der L-Ascorbinsäure, ein Sulfat der L-Ascorbinsäure, ein Metallsalz davon oder ein Gemisch daraus ist.
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