DE3529439A1

DE3529439A1 - Farbphotographisches lichtempfindliches material

Info

Publication number: DE3529439A1
Application number: DE19853529439
Authority: DE
Inventors: Ken Kawata; Hideki Minami-ashigara Kanagawa Naito; Kozo Sato
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1984-08-17
Filing date: 1985-08-16
Publication date: 1986-02-27
Also published as: US4606991A; JPH0411016B2; JPS6148848A

Description

Beschreibung

Die Erfindung betrifft farbstoffliefernde Substanzen für farbphotographische lichtempfindliche Materialien. Insbesondere betrifft sie reduzierende Verbindungen, die einen diffundierbaren Farbstoff durch eine Oxidations-Reduktions-Reaktion mit Silberhalogenid und/oder einer organischen Silbersalzverbindung freisetzen.

Es sind viele Verfahren zur Erzeugung von Farbbildern durch übertragung von diffundierbaren Farbstoffen bekannt. Beispielsweise beschreibt die US-PS 3 134 764 ein Verfahren unter Verwendung eines Farbstoff-Entwicklungsmittels, in dem ein Hydrochinon-Entwicklungsmittel mit einem Farbstoff verbunden ist. Die JP-OS 63618/76 beschreibt ein Verfahren, das die Freisetzung eines diffundierbaren Farbstoffs durch eine intramolekulare Umesterungsreaktion umfaßt, und die JP-OS 111628/74 beschreibt ein Verfahren, das die Freisetzung eines diffundierbaren Farbstoffs durch eine intramolekulare Umlagerungsreaktion eines Isooxazolonringes umfaßt. Bei all diesen Verfahren diffundiert der Farbstoff in eine Bildempfangsschicht in Teilen, in denen keine Entwicklung stattfindet (nicht belichtete Teile) und die Freisetzung oder Diffusion des Farbstoffs erfolgt nicht in Teilen, wo eine Entwicklung durchgeführt wird (belichtete Teile). Jedoch haben diese Verfahren einen Nachteil, da es sehr schwierig ist, ein Bild mit einem hohen Verhältnis von S/N (Signal/Störung bzw. Signal/Noise) zu erzielen, da die Entwicklung gleichzeitig mit der Freisetzung oder der Diffusion des Farbstoffs durchgeführt wird. Um diesen Nachteil zu überwinden, wird ein Verfahren, bei dem ein färbendes Material, das im oxidierten Zustand bereitgestellt wird, der nicht die Fähigkeit hat, einen Farbstoff freizusetzen, zusammen mit

einem Vorläufer für ein Reduktionsmittel vorliegt, und bei dem ein diffundierbarer Farbstoff durch Reduktion mit einem Reduktionsmittel, das nach der Entwicklung ohne Oxidation verbleibt, freigesetzt wird, in der JP-OS 110827/78 beschrieben. Jedoch weist dieses Verfahren den Nachteil auf, daß kein Bild mit hohem S/N-Verhältnis erhalten wird, wenn die Entwicklungsrate und die .Reduktionsrate des färbenden Materials durch das Reduktionsmittel nicht genau gesteuert werden.

Andererseits wird als ein Verfahren, bei dem ein diffundierbarer Farbstoff in dem Teil freigesetzt wird, in dem die Entwicklung durchgeführt wird, ein Verfahren, das die Freisetzung eines diffundierbaren Farbstoffs durch eine Reaktion zwischen einem Kuppler mit einem diffundierbaren Farbstoff in einer freisetzenden Gruppe und einem oxidierten Produkt eines Farbentwicklungsmittels, umfaßt, in der GB-PS 1 330 524 beschrieben, und ein Verfahren, bei dem die Bildung eines diffundierbaren Farbstoffs durch Reaktion zwischen einem Kuppler mit einer antidiffundierbaren Gruppe in der freisetzenden Gruppe und einem oxidierten Produkt eines Farbentwicklungsmittels, erfolgt, in der US-PS 3 227 550 beschrieben. Jedoch bewirkt bei diesen Verfahren unter Verwendung eines Farbentwicklungsmittels, die Fleckenbildung des Bildes durch das oxidierte Produkt des Entwicklungsmittels, ernstliche Nachteile.

Als reduzierende farbstoffliefernde Substanzen, die eine ähnliche Funktion wie die erfindungsgemäßen Verbindungen haben, sind folgende Verbindungen (1) bis (12) usw. bekannt.

OH

Ballast

NHSO₂Dye US-PS 3 928 312 und US-PS 3 992 638

Ballast

US-PS 4 053

OH

NHSOjDye

O-Ballast US-PS 4 055

OH

NHS0₂~Dye

JP-OS 104343/76

Ballast.

NHSO₂-Dye

(5)

JP-OS 3819/78

NHSO₂-Dye

Ballast

(6)

JP-OS 104343/76

Ballast NHSO.-Dye \ / 2

(7)

JP-OS 104343/76

AO

Ballast—¥ \_c=ch-

OH

C=CH-NHSO₂-Dye

JP-OS 104343/76

N N

CH.

Ballast

NHS0₂Dye

Research Disclosure, RD No. 17465 (1976)

OH

Ballast

X-Dye

OH

US-PS 3 725

(10)

OH

Ballast

CH₂-X-Dye

OH

US-PS 3 728 (11)

OH

/M

Ballas

(12)

NHSOjDye

US-PS 3 443 939

Von diesen setzen die Verbindungen (1) bis (9) einen diffundierbaren Farbstoff mit einer endständigen SuIfamoylgruppe durch die Funktion eines Alkali frei/ nachdem sie durch die Entwicklungsverarbeitung oxidiert wurden. Jedoch erfordern sie eine alkalische Lösung mit einem hohen pH-Wert als eine Entwicklungslösung und sie haben den Nachteil, daß es notwendig ist, ein hydrophiles Bindemittel zu verwenden, und eine alkalische Lösung als Diffusionshilfsmittel zu verwenden, um ein Bild mit hoher Dichte zu erzielen, da der freigesetzte Farbstoff eine sehr geringe Diffusionsfähigkeit in einem hydrophoben Bindemittel wegen der SuIfamoylgruppe hat.

Darüberhinaus können die Verbindungen (10) bis (12) nicht praktisch verwendet werden, da ihre Wirksamkeit in der farbstoff-freisetzenden Stufe nach der Oxidation schlecht ist.

Durch die Erfindung werden neue farbstoffliefernde Substanzen für farbige lichtempfindliche Materialien bereitgestellt, durch die die Nachteile der bisherigen Substanzen überwunden werden.

Ein erstes Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von reduzierenden farbstoffliefernden Substanzen, die eine hohe Farbstoffübertragungsdichte ergeben, als Diffusions-übertragungs-Farbmaterialien.

Ein zweites Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von farbstoffliefernden Substanzen mit ausgezeichneter Farbstoffreisetzungswirkung nach der Oxidation.

Ein drittes Ziel ist die Bereitstellung von farbstoffliefernden Substanzen, die geeignet sind, einen Farbstoff mit ausgezeichneter Diffusionsfähigkeit freizusetzen.

Ein viertes Ziel ist die Bereitstellung von farbstoffliefernden Substanzen mit ausgezeichneter Stabilität im Verlauf der Zeit.

Diese Ziele können erreicht werden durch farbstoffliefernde Substanzen, die dargestellt werden durch die Formel (I)

A—L—D (I)

worin A eine reduzierende Gruppe darstellt, die mit Silberhalogenid oder organischen Silbersalzverbindungen oxidiert werden kann, D einen bilderzeugenden Farbstoff oder einen Farbstoffvorläuferteil darstellt, und L eine bindende Gruppe für A und D bedeutet. Die reduzierende Gruppe A ist ein 2-Acylaminophenolrest, dargestellt durch die Formel (II)

(II)

worin R ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe bedeutet und R_, R , R. und R- (die gleich oder verschieden sein können) jeweils einen Substituenten bedeuten/ ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Alkenylgruppe, Arylgruppe, Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Aralkylgruppe, Acylaminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, Arylaminogruppe, DiaryI-aminogruppe, einem Halogenatom, einer Acyloxygruppe, Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Cyanogruppe, Acylgruppe, Carbamoylgruppe, substituierten Carbamoylgruppe, SuIfamoylgruppe, substituierten Sulfamoylgruppe, Sulfamoylaminogruppe, substituierten Sulfamoylaminogruppe, Ureidogruppe, substituierten üreidogruppe, Alkylsulfonylgruppe, Arylsulfonylgruppe, Alkylsulfonylaminogruppe, Arylsulfonylaminogruppe, und Nitrogruppen, worin die Alkyl- oder Arylreste Substituenten enthalten, ausgewählt aus der Gruppe von einem Wasserstoffatom, einer Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Acyloxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Cyanogruppe, Acylgruppe, Sulfamoylgruppe, substituierten Sulfamoylgruppe, Carbamoylgruppe, substituierten Carbamoylgruppe, Acylaminogruppe, Üreidogruppe, substituierten Üreidogruppe, Alkylsulfonylgruppe, Arylsulfonylgruppe, Alkylsulfonylaminogruppe und Arylsulfonylaminogruppe.

T bedeutet einen Substituenten, ausgewählt aus einer Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Alkylsulfonylaminogruppe, Arylsulfonylaminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, Arylaminogruppe und Diarylaminogruppe, worin die Alkyl- und Arylreste Substituenten enthalten, ausgewählt aus der Gruppe von einem Wasserstoffatom, einer Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Acyloxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Cyanogruppe, Acylgruppe, Sulfamoylgruppe, substituierten Sulfamoylgruppe, Carbamoylgruppe, substituierten Carbamoylgruppe, Acylaminogruppe, Üreidogruppe, substituierten üreidogruppe, Alkylsulfonylgruppe, Arylsulfonylgruppe, Alkylsulfonylamir.ogruppe und Arylsulfonylaminogruppe.

Die bindende Gruppe L ist eine zweiwertige Gruppe, ausgewählt aus den folgenden:

R R R"

^v -X4 c4- -xfc - c -h-₍ η I I ⁿ

R' R¹ R"¹

η = Obis 3 η = 1 bis 2

10

R R" R R"

-X4C— c- oh -X4C4- CON-

I j η ,η

R¹ R"¹ R'

1§ η = Ibis 2 η = Ibis 3

R R" R R"

I I I I

R¹ R'

η = Ibis 3 η = 0 bis 3

R R"

I I
-X4 C-^N-SO₂- -χ

30 R'

π= Ibis 3

5 -X

N-SO.,-

SO-N-2 ι

-X

. CON

I R

"Ό-

20

-X

CO-

25

N—COO-

30

-X

OCON-

N -CON-

I I

R R¹

35

-κι worin R, R¹, R" und R"¹ jeweils einen Substituenten

darstellen, ausgewählt aus einem Wasserstoffatom/ einer

Methylgruppe, Ethylgruppe, Hydroxymethylgruppe, Methoxymethylgruppe, Carboxymethylgruppe, Cyanomethylgruppe, Hydroxyethylgruppe, Methoxyethylgruppe, Carboxyethylgruppe und Cyanoethylgruppe; und der Benzolring der bindenden Gruppen, die einen Benzolring enthalten, Substituenten enthält, aus der Gruppe von einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, Alkoxygruppe, einem Halogenatom jQ bzw. einer Halogengruppe und Hydroxylgruppe.

X bedeutet -0-, -S-, -N-, -N- oder -N- , worin R

R COR SO₂R gleich wie vorstehend definiert ist.

D ist ein Farbstoff oder ein Farbstoffvorläufer.

Im folgenden wird die Erfindung genauer beschrieben. Vorzugsweise hat die reduzierende Gruppe A ein Oxidations-Reduktions-Potential, bezogen auf eine gesättigte Kalomelelektrode von 1,2 V oder weniger, unter Messung des polarographischen Halb-Wellen-Potentials unter Verwendung von Acetonitril als ein Lösungsmittel und Natriumperchlorat als einen Basiselektrolyten, und weist folgende Charakteristika auf:

1. Sie wird rasch durch Silberhalogenid oder organisches Silbersalz oxidiert unter wirksamer Freisetzung eines diffundierbaren Farbstoffs durch die Funktion des kernbildenden Mittels.

2. Die reduzierende Gruppe hat eine Ballastgruppe, um die farbstoffliefernde Substanz in dem Bindemittel unbeweglich zu machen (die Ballastgruppe ist eine hydrophile Gruppe im allgemeinen mit einer Kohlenstoffatomanzahl von 10 oder mehr).

3. Sie hat eine ausgezeichnete Stabilität gegen Wärme und das kernbildende Mittel und setzt den diffundierbaren Farbstoff nicht frei, bis sie nicht oxidiert ist.

4. Sie wird leicht synthetisch hergestellt. Spezielle Beispiele für bevorzugte reduzierende Gruppen sind nachfolgend aufgeführt;

OH JL ^NHCOCH

FT

OH

NHCOCH₃

ÜH

H₃₇C₁₈O

NHCOCH₃

OH

H₇C₃O₂SN H

NHCOC₁₅Η₃

OH

°2

SN

NHCOC₁₅H₃₁

OH

C ft -

OH

O₂SN

1NHCOC₁₇H₃₅CiSO)

Ca -

OH

CH; CH,

NHCOC₁₅H₃

OH

H₇C₃

N H

NHCOC₁₅ri₃

OH

H₃C_x H₃C

NHCOCONHc₁₆H₃ 3

C A-

OH

H₃CO₂SN
H

NHCONHC₁₆H₃₃

Ca-//:

OH

COCH

OH

H₃CO₂SN
H

CH₂CO₂H

C A- /

OH

H₃C

CH₃

N \ COCONHC₁₆H₃ 3

C a -

OH

3 W 6

N-COCONHCH₃

C^A -/ s

OH

H₃₃C₁₆O

NHCOC₁₅H₃₁

-/

_0Η CH₂CONHCH₃ N
^COC₁₅H₃₁

C a - / 7

OH

H,C

O₂S, NHCOC₁₇H

3 5

0Η

H₃C

NHCOC₁₇H₃₅

Ca-/ ?

OH

H₃C

NHCOC₁₅H₃ j

C a _

Die bindende Gruppe L bindet die reduzierende Gruppe A und den Farbstoffteil D durch eine kovalente Bindung. Gleichzeitig beeinflußt die bindende Gruppe L das Oxidations-Reduktions-Potential der reduzierenden Gruppe A stark und hat die wichtige Rolle als freisetzende Gruppe in der Farbstoffreisetzungsstufe zu wirken.

Vorzugsweise hat die bindende Gruppe L keine Gruppe/ die die Diffusion des Farbstoffs inhibiert. Darüberhinaus ist eine sperrige bindende Gruppe, die die Bindung des kernbildenden Mittels an das Kohlenstoffatom an der bindenden Stelle von A und L stört (d.h., der Kohlenstoff in der p-Stellung, bezogen auf die OH-Gruppe in A), nicht bevorzugt. Beispiele für die bindende Gruppe L sind die Gruppen, die die reduzierende Gruppe A durch ein Sauerstoffatom verbinden und eine Gesamtkohlenstoffatomanzahl von 12 oder weniger haben. Bevorzugte Beispiele für die bindende Gruppe L sind nachstehend aufgeführt.

^CH₂- (L-I)

CH.CH - (L-2)

-OCH₂CONH- (L-3)

-OCH₂CH₂CONH- (L-4)

T³

-OCH- (L-5)

CH-

I ³

-OCH-CH₂- (L-6)

f3 -OCH₂-GH- (L-7)

-OCH₂- (L-8)

-OCH₂CH₂O- (L-9)

f₃

-OCH-CH₂O- (L-IO)

-OCH₂-CHO- (L-Il)

CH₃ -OCHCONH- (L-I2)

f3

-OCH₂-CH-CONH- (L-13)

-OCH₂CH₂NHCO-

(L-14)

-OCH₂CH₂CH₂NHCO-(L-15)

-OCH₂CH₂CH₂CONH-(L-16)

-OCH₂CH₂CH₂SO₂NH-(L-17)

-OCH₂CH₂NHSO₂-

(L-18)

-OCH

(L-19)

NHCO-(L-20)

(L-21)

CONH-(L-22)

-oW

SO₂NH-(L-23)

-0

(L-24)

(L-25)

Die bindenden Gruppen sind nicht auf die vorstehenden Beispiele beschränkt.

Beispiele für Farbstoffe, die für den bilderzeugenden Farbstoffrest D verwendet werden können, umfassen Azo-

l& farbstoffe, Azomethinfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Naphthochinonfarbstoffe, Styrylfarbstoffe, ChinophtalonfarbiStoffe/ Indigoidfarbstoffe, Carboniumionen-Farbstoffe und Phthalocyaninfarbstoffe. Repräsentative Beispiele dafür werden nachstehend aufgeführt und sind durch den Farbton klassifiziert.

Gelb:

K,

1

Ii

OH

ι ι 1 2

ti

1 Nu

2 ^ftl 3

1 1

N = N
Hu

¹I 4

OH

1 1

HO

•ι ι

1

\N/^ 0

2

ORIGINAL INSPECTED

23 - a* -

1 3

¹¹N Λ« /'

2 ^^1Ν

11

Jk

Ό ^C-CH

" I!

C- C-C-NHa_{1 4} Il Il Il ONO

OH

Magenta bzw. Purpur

OH

1 3

¹I 2

oa 1 1

1 3

Ί 4

S

1 2

Ί 1

0₂Ν-</ \>-Ν=Ν

•N

Ί 4

1

\

1 4

Ί 1

2

1 5

¹¹

N = N

R₁ 4

OH N = 1

1

R₁₂ R₁3

OH

ι ι

12 N= N

Ί 3

4

ti

ii

OH

1 2

Ί 1

Yr⁰

N=N

OH

1 2

Cyan:

1

O₂N-(Z \>_N = N

1 6

OH 0 NHa₁₁

NHa

OH

1

1 2

3

1 4

1 5 ¹¹I 1 ν /^ft12

1 3

Il

1 4

1 S

1 6

3»

ι ι-^ N

Ί

OH ο NHR_{1 χ}

O₂N ° NHA

1 2

Λ 2

1 4

N=N-V/ \V-N

/^R1S

1

1 3

9 ^NH2 0

N-R

ι ι

¹I 3

OH

α /*υ₂

¹I 3

1 1

1 2

OH

Ί 1

ι 2

OH

NO

1 3

OH

1 1

Ϊ 2

In den vorstehend beschriebenen Formeln bedeuten R bis R.g jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten, ausgewählt aus einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Arylgruppe, einer Acylaminogruppe, einer Acylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Alkylsulfonylaminogruppe, einer . Arylsulfonylaminogruppe, einer Alkylsulfonylgruppe, einer Hydroxyalkylgruppe, einer Cyanoalkylgruppe, einer Alkoxycarbonylalkylgruppe, einer Alkoxyalkylgruppe, einer Aryloxyalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einem Halogenatom, einer SuIfamoylgruppe, einer N-substituierten Sulfamoylgruppe, einer Carbamoylgruppe, einer N-substituierten Carbamoylgruppe, einer Acyloxyalkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, einer Alkylthiogruppe oder einer Arylthiogruppe.

Die Charakteristika, die für den bilderzeugenden Farbstoff erforderlich sind, sind im folgenden aufgeführt. 20

1. Er hat ein ausgezeichnetes Diffusionsvermögen, diffundiert wirksam in die Bildempfangsschicht und wird auf der Bildempfangsfolie in hoher Konzentration fixiert.

2. Er hat einen für die Farbwiedergabe geeigneten Farbton.

3. Er hat einen großen molekularen Extinktionskoeffizienten.

4. Er ist licht- und wärmebeständig und beständig gegen den Farbstoffreisetzungsaktivator und andere Zusätze, die in dem System vorhanden sind.

5. Er läßt sich leicht synthetisch herstellen.

Spezielle Beispiele sind im folgenden aufgeführt. 35

-vk-

GeIb:

CH₃ CN

HU CH

CH₃ CN

HOCHjCH₂

N=N

HO

CH.

CH₃ CN

HOCH₂CH₂

N=N-Cv >=0 \

HO ^xC₄H_gCsec)

3$

HOCH₂CH₂O-// XV-N=N

CH₃ CN

HO

CH,

CH₂CH₂CN

^s—' ^CH₂CH₂OH

CH.

Cl

N=N-V/ V)-N(CH₃ ) ₂

CH₂OH

CH₂CH₂OH

NHCOCH

NC

CH₂CH₂OH

CH

CH₃O

NO CH₂CH₂OH

HOCH

(CH₃),

NO,

NC

N-NH-

O CH₂ OH

(Z K

N-NH-V X)-CH₂CH₂OH

HOCH₂CH.

CH₃ CN ■ N=N-/~)=0 HO

CH₂CO₂H

CH₂CH₂OH

CH,

NC

C=CH

CH₂CH₂NHoO₂CH₃

CH₂CH₂OH

CH

-Vf-

NO,

NH-^/ W-SO₂NH₂

NC

CH₂CH₂OH

Magenta bzw. Purpur

OH

OCH₂CH₂OH

OCH

CH₂CH₂OH

NHCOCH.

NHCOCH

CH₂CH₂OH

NHCOCH₃

CH₂CH₂OH

OCH.

O₂N

N(CHg)₂

NHCQCh₂CH₂OH

OCH₃

CH

3 '

NHCuCH₂CH₂CH₂OH

OCH«

CH

NHCOCH₃

CH₂CH₂CH₂OH

CH₃

CH₂CH₂CH₂OH

NHCOCH₃

-HS-

OCH₂CH₂OH

O₂N

,_=N_y/\V-NlCH₃)₂

/
NHCOCH₃

0 OH

OCH₂CH₂OH

CH-

NH-(^)-OCH₂CH₂OH

OH

N=N-// AV-OCH₂CH₂OH

CH₂CO₂H

OCH

NHCOCH CH₂CO₂H CH₂CH₂OH

OH

Bt)₂INCC₂H₅ )₂

OCH₂CH₂OH

SO₂CH₃

.CH₂CO₂H

t7 ' CH₂CH₂OH

NHCOCH₃

H₂NSO₂

,CH₂CH₂NHSO₂CH₃

CH₂CH₂OH

NHCOCH,

-JA-

Cy an:

CN OCH

C₁H₅

CH₂CH₂OH

CN NHCOCH₃

NO

/C₂H₅

.—/ \„

CH,CH₂0H

^CN NHCOCH

CN OCH₂CH₂UH

-N(CH₃ )₂ CN NHCOCH₃

NO

2ⁿ5

^CH₂CH₂OH

NHCOCH₃

NO,

ΛΑ

CH₂CHgCH₂OH

NHCOCH

OCH₂CHgOH J-NCCH₂CH₂CN)

NHOO₂CH₃

■ S

NO₂ OCH₃

U₂N

C₂H₅

J=^ ^CH₂CH₂OH NHCüCH,

OH

0 NHCH₂CH₂OH

OH 0 NHC₃H₇CiSO)

OH 0 NHCH₂CH₂OH

NO₂ ⁰ NH₂

NH₂ 0

N-(CH₂)₃-0H

NHCOCH₃

CH₃CONH

-Z=W⁷W

CH. C₂H₅

CH₂CH₂OH

OCH

yj

CH₂CO₂H

CH₂CH₂OH

CH₂CO₂H

CH₂CH₂OH

NHCOCH

OH O NHCH₂CH₂OH

NU₂ ^Q NH₂

N-V/ X)-N

CH₂CO₂H

r-J \

CH₂CH₂OH

CH₃CONH

CH

OH

SO₂N

CH₂CH₂OH

^H N=*N-(/ V-NO

SO₂CH₃

OH

OCH₂CH₂OH

Die bilderzeugenden Farbstoffe sind nicht nur auf die vorstehend beschriebenen Farbstoffverbindungen beschränkt/ sondern sie können auch in der Form eines Farbstoffvorläufers verwendet werden (z.B. Leuooform, wie eine Form/ in der das Absorptionsmaximum temporär zu einem kürzeren Wellenlängengebiet verschoben ist, usw.).

Die farbstoffliefernde Substanz gemäß der Erfindung ist in eine Oxidations-Reduktions-Reaktion zwischen der Substanz und einem Silberhalogenid oder einer Organosilbersalzverbindung während der Entwicklung einbezogen, wobei ein Kernbildungsmittel als ein Farbstoffreisetzungs-Aktivator wirkt und als Ergebnis ein diffundierbarer Farbstoff freigesetzt wird. Diese Folge wird wie folgt veranschaulicht:

N-C-R,

L-Dye

Ag

: YH,

Dye = Farbstoff

Es wird angenommen, daß der vorstehende Farbstoffreiset zungsmechanismu s sich von dem Farbstoffreisetzungsmechanismus der vorstehend beschriebenen Verbindungen (1) bis (12) unterscheidet, und es ist überraschend, daß das 2-Aeylaminophenolderivat eine ausreichende Reduktionsfähigkeit gegenüber Silberionen aufweist/ und daß Farbstoffe wirksam von einer oxidierten Verbindung durch das Kernbildungsmittel freigesetzt werden. Es sei auch festgestellt, daß die ausgezeichneten Charakteristika der farbstoffliefernden Substanz gemäß der Erfindung durch die Wirkung der Acylaminogruppe in der o-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe bedingt zu sein scheinen. Es'-ist bekannt, daß o-Sulfonamidophenolderivate auch eine

Reduktionsfähigkeit für Silberionen haben; jedoch wird in einem derartigen Falle die oxidierte Verbindung durch das Kernbildungsmittel gespalten und die SuIfonamidogruppe wird eliminiert. Andererseits tritt keine wesentliche Nebenreaktion bei der erfindungsgemäßen Verbindung auf, bei der die Acylaminogruppe von der oxidierten Verbindung eliminiert wird, und die Farbstoffreiset-. zung überwiegt. Dementsprechend wird eine hohe Farbstofffreisetzungswirksamkeit erzielt.

Die bevorzugte farbstoffliefernde Substanz gemäß der Erfindung ist eine Substanz vom Sauerstoff-Eliminierungstyp, und der daraus freigesetzte Farbstoff hat eine endständige Hydroxylgruppe. Der Farbstoff mit der endständigen Hydroxylgruppe ist ausgezeichnet übertragbar im Vergleich mit dem Farbstoff mit endständigem Sulfamoyl, freigesetzt von den vorstehend beschriebenen Verbindungen (1) bis (9). Diese Tendenz ist besonders bemerkenswert im Falle der Verwendung eines hydrophoben Bindemittels, oder im Falle der Wärmefixierung des Farbstoffs auf einem Polymerfilm, und dies führt zu einem beträchtlichen Unterschied der Übertragbarkeit. Als Ergebnis kann, wenn die erfindungsgemäße farbstoffliefernde Substanz verwendet wird, eine hohe Farbstoffübertragungsdichte nicht nur in dem hydrophilen Bindemittel, sondern auch in einem System unter Verwendung des hydrophoben Bindemittels, erzielt werden.

Es ist auch bemerkenswert, daß das kernbildende Mittel als farbstoffreisetzender Aktivator ausgewählt werden kann aus einem weiten Bereich, wie Alkalihydroxiden, Wasser, Aminen, Guanidinen, Amidinen, Hydrazinen, Harnstoffen oder ihren Vorläufern.

Vom Standpunkt her gesehen, daß die farbstoffliefernde Substanz selbst, bezogen auf das Silberion, reduzierbar ist, unterscheidet Eich die farbstoffliefernde Substanz

der Erfindung wesentlich von einem gefärbten Kuppler, in dem ein diffundierbarer Farbstoff vom Sauerstoff-Eliminierungstyp der Freisetzungsfarbstoff ist, wie beispielsweise in der GB-PS 1 330 524 beschrieben. Der gefärbte Kuppler selbst hat kein Reduktionsvermögen für Silberionen, und setzt den diffpndierbaren Farbstoff erst durch Reaktion der oxidierten Verbindung des Ent-. Wicklungsmittels frei.

Die bevorzugte farbstoffliefernde Substanz, die den diffundierbaren Farbstoff freisetzt, ist eine Substanz, die selbst nicht auf der Bildempfangsfolie fixiert wird, und nach der Oxidation nur der Farbstoff, der durch Einwirken des Farbstoffreisetzungsaktivators freigesetzt wird, auf der Bildempfangsfolie in hoher Dichte fixiert wird.

Daher ist die farbstoffliefernde Substanz gemäß einer bevorzugten Ausfuhrungsform eine solche, die eine BaI-lastgruppe in der reduzierenden Gruppe A hat, um zu verhindern, daß diese auf der Bildempfangsfolie fixiert wird, und sie weist keine Gruppe in dem Farbstoffteil D auf, die das Fixieren des Farbstoffs auf der Bildempfangsfolie stört.

Bevorzugte Beispiele für die farbstoffliefernde Substanz sind nachstehend aufgeführt.

OH

NHCOCH₃

OCH₉CH₉O-^A V-

/C₂H₅ SO₂Nf

C₂H₅

2 ν* ix λ

OCH₁₅CH₉ OCH.

OH

NHCOCH,

OCH₂ C

NHCOCH₃ S

C₂H₅

OH

H₃₃C₁₆O

NHCOCH₃ OH

OCH₂CH₂O

N=N

OCH

SC

-SH-

OH

NHCUCH,

N=N

3 C ! ₆

ο ι

OCH₂CH₂O

NO

NHCOCH,

(CH₃J₂N

OH

NHCOCH₃ N=N CN

OCH₂CH₂O

NSO₂ H

. / _u/^N

IT ,N

H₃COH₂CH₂CO

OH

NHCOCH₃

OCH₂CH₂

CH₃ CN

-n'
HO

CH

OH

NHCUCH₃

CN

OCH,

OH

H₃₃C₁₆O

NHCOCH,

OCH₂CH₂

OH

H₃₃C₁₆O

NHCUCH, NHCUCH₃ - NU,

OCH₂CH₉N-^/ V-N=N

2 ⁸ NO

C₂H₅

(10)

OH

H₃₃C₁₆O

NHCOCH

CN

(U)

OCH₂CH₂O

NO

NC
NHCOCH₃

(CH₃J₂N

OH

NHCOCH,

OCH₂CH₂

tiHCOCH

CH₃ NriCOCH

(12)

OH

NHCOCONHCH

OCH.

I OCH₂CH₂ N-// ^Ν^Ν-γ

^C2^HS ⁵ NHCOCH,

53

(13)

OH

NhCOCONHCH₃

CH₃ CN

OCH.

N=NHa Vo

>V

HO CH.

(14)

OH CH₃

NCOCH₃

H₃₃C₁₆O

CN

OCH.

HO

(is)

OH CH,

H₃₃C₁₆O

N-COCH

OCH₂CH₂O

(CH₃)₂N

NHCOCH.

OH ?^ri3

N-CUCH₃

OCH,

Ma»N-</ X)-N(CH₃) ₂

H₃₃C₁₆O

OCH,

COCHj

N=N CN

C=N

(18)

OH

H₃₃C₁₆O

/CH₃ \

COCH₃

OCH₂CHjO

(CH₃)₂N

NO

NHCOCH₃

i A

OH

CH

COCH₃

OCH₂CH₂O

(CH₃J₂N

N=N

NHCOCH₃

NO

OH

H₃CO₂SN
²H

NHCOC₁₅H₃₁ NHCOCH

OCH₂CH₂N-// V)-N=N

C₂H₅

NO

OCH

OH

X^NHCOC₁₅H₃₁ H^ NHCuCH₃

H₃CO₂SN I ^

^H OCH₂CH₂N-// X)-N=N

C₂H₅

-NO

OCH

(22)

OH

H₃CO₂SN

NHCOC₁₇H₃

N=N-(V \>-

-NO

OCH₂CH₂0-(/ V)-NHCOCH₃

(CH₃),N

(23)

OH

O₂SN =/ H

NHCOC₁₅H₃₁

N=N-^TVV-NO

OCH₂CH₂

(24)

OH

NHCOC₁₅H₃₁

CH₃ CN

—7 H

0CH₂-(/ V)-N=N

HO CH

Cl

(25)

OH

NHCOC₁₅H₃

OH

^H OCH₂ CH₂ Q-V VH-N=N

OCH,

(26)

OH

CH₃ N-COC₁₅H₃₁

CH₃ CN

H OCH

HO

CH.

(27)

OH

H₃CO₂SN

CH₃ N-COC₁₅H₃₁

CN

OCH.

HO

(28)

OH CH₃

H₃CO₂SN H

N-COC₁₅H₃₁ NHCOCH

OCH₂CH₂N

NO

(29)

OH

NHCOC₁₅H₃₁ CN

NO.

OCH₂CH₂ 0-</ X^HCDCH₃ CN

(CH₃J₂N

(30)

OH

H₃C

NHCOC₁₅H₃₁

OCH₂CH₂

NHCOCH₃ 'N

ίς

(31)

OH

NHCOC₁₅H₃ OH

H₃C' OCH₂ CH₂ 0-(/N)-N=N

OCH₂CO₂H

(32)

OH

H₃C_x

NHCOC₁₅H₃₁ CH₃ CN

H₃C OCH₂CH₂

HO CH₂CO₂H

(33)

OH

H,C

NHCOC₁₅H₃₁ CN

₃v, OCH₂CH₂

=^Ν

-W-

(34)

OH

N-COCH. CH₃SO₂NH

OCH₂CH₂O^/ XV-NHoU

^r2^* -/-N-N

OH

OCE₂CH₂OCH₃ SO₂N(C₂H₅)

(35)

OH C3

N-COCH.

OCH₂CH₂O

SO₂NH

10

Die Synthese der farbstoffliefernden Substanz |Wird nachstehend beschrieben.

Die erfindungsgemäße farbstoffliefernde Substanz wird dargestellt durch die Formel A-L-D, worin A eine reduzierende Gruppe ist, L eine bindende Gruppe ist, und D ein bilderzeugender Farbstoff oder Farbstoffvorläufer ist, und wird im allgemeinen nach folgendem Schema hergestellt.

Base

A-H + T-L-D

-HT

-> A-L-D

Darüberhinaus wird diese Synthese grob in folgende drei Schemata klassifiziert:

15

Schema A:

20

0-R

OH

COR.

+■ D-L-T

25 30

-HT
Base

0-R

0-L-D

35

Lg

OH

H₂O

H oder OH

Schema,

COR.

0-L-D

+ D-L-T

OH

-H.T "2 Base

0-L-D

- 6-f -

H₂o

Schema C:

-HT

Base NHCOR.

0-L-D

OH

0-L-D

.+ D-L-T

COCONHR,

0-L-D

Spezielle Synthesebeispiele sind nachfolgend aufgeführt:

Synthesebeispiel 1

1. Synthese der farbstoffliefernden Substanz (1) 1-a) 2-Acetylamino-4-aInino-5-hexadecyloxyphenol (1-a)

196 g 2-Acetylamino-5-hexadecyloxyphenol wurden in 1,5 1 2-Methoxyethanol suspendiert und 200 ml einer wässrigen Lösung, die 98,5 g Kaliumhydroxid enthielt, wurde bei 10⁰C oder weniger zugesetzt. Dies wurde als Lösung (A) bezeichnet.

Zu 300 ml einer wässrigen Suspension, die 75,4 g Anthranilsäure enthielt, wurden 105 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure tropfenweise unter Erwärmen und Rühren zugesetzt und das Gemisch wurde bei 5⁰C oder weniger nach dem Auflösen gerührt. 100 ml einer wässrigen Lösung, die 39,9 g Natriumnitrit enthielt, wurden zugesetzt, und das Gemisch wurde bei 5⁰C oder weniger eine Stunde gerührt. Dieses wurde als Lösung (B) bezeichnet.

Die Lösung (A) wurde zur Lösung (B) bei 1O⁰C oder weniger gefügt. Nach einstündigem Rühren, wurden 1,2 1 einer wässrigen Lösung, die 256 g Natriumhydrosulfit enthielt, bei 6O⁰C zugesetzt. Nach einstündigem Rühren wurde mit Eis gekühlt, und hellbraune Kristalle wurden abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute 183 g.

1-b) 2-Acylamino-5-hexadecyloxybenzochinon (1-b)

Zu einem Gemisch aus 203 g (1-a), 56 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure, 53 ml Wasser und 2 1 Aceton wurden 217 g Mangandioxid unter Rühren gefügt. Nach Rühren bei Raumtemperatur während 5 Stunden wurden 400 ml DichJLormethan zugesetzt und das Gemisch wurde unter Erwärmen 2 Stunden unter'Rückfluß gehalten. Es vurde auf ein-

ORIGINAL INSPECTED

' i i i
mal mit Celite (Warenzeichen,für Diatomeenerde) filtriert.

Nach dem Abkühlen wurde der gebildete Niederschlag abfil-· triert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute 192 g.
5

1-c) 2-Acetylamino-5-hexadecyloxy-1,4-dihydroxybenzol (1-c)

200 ml einer wässrigen Lösung, die 56/2 g Natriumhydrosulfit enthielt, wurde zu einem Gemisch aus 95,0 g (1-b) und 1 1 Aceton unter Rückfluß unter Erwärmen gefügt. Nach einstündigem Rühren wurden 400 ml Aceton abdestilliert. Nach dem Kühlen wurde die gebildete Ausfällung abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Ausbeute 93 g.

1-d) e-Hexadecyloxy-S-hydroxy-^-methylbenzoxazol (1-d)

Ein Gemisch aus 93,0 g (1-c), 22,3 g p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat und 1 1 Toluol wurde unter Erwärmen 3 Stunden unter Rückfluß gehalten, um das gebildete Wasser abzudestillieren. Nach dem Abkühlen wurden die gebildeten Kristalle mit Aceton gewaschen und getrocknet. Ausbeute 73 g.

1-e) 6-Hexadecyloxy-2-methyl-5-/2-(4-nitrophenyl)-oxy}-ethoxybenzoxazol (1-e)

Ein Gemisch aus 62,1 g (1-d), 58,8 g p-Toluolsulfonsäure-4-nitrophenyloxyethylester, 24,1 g Kaliumcarbonat und 360 ml Dimethylacetamid wurde 3 Stunden auf einem heissen Wasserbad gerührt. Nach dem Filtrieren des Reaktionsgemischs unter Saugen wurde Methanol zu der Ausfällung gefügt und die gebildete Ausfällung wurde abfiltriert. Ausbeute 57 g.

1-f) 2-Acetylamino-4-^"2-(4-aminophenyl)-oxyJ-ethoxy-S-hexadecyloxyphenol (1-f)

Ein Gemisch aus 41 g (1-e), 45 ml konzentrierter Chlorwasserstoff säure und 450 ml Ethanol wurde 9 Stunden bei

5O⁰C gerührt. Nach dem Kühlen wurden die gebildeten Kristalle mit Ethanol gewaschen und abfiltiert. Ausbeute 18 g.

1-g) 2-Acetylamino-4-/2-(4-aminophenyl)-oxy^-ethoxy-S-hexadecyloxyphenol (1-g)

Ein Gemisch aus 13 g (1-f), 12 g reduziertem Eisen, 1/2 g Ammoniumchlorid, 100 ml Isopropylalkohol und 10 ml Wasser wurde 4 Stunden gerührt. Nach dem Filtrieren mit Celite wurde Methanol zugesetzt und die gebildete Ausfällung wurde abfiltriert. Ausbeute 11 g.

1-h) Farbstoffliefernde Substanz (1)

Nach dem Rühren eines Gemischs von 5,4 g (1-g), 6,5 g 2-Diethylaminosulfony1-4-(4-methoxyethoxy-3-chlorsulfonyl) -phenylazo-8-methansulfonylamino-naphthol, 3 g Pyridin und 50 ml Dimethylacetamid während einer Stunde unter Kühlen mit Eis, wurde es in schwach saures Eiswasser gegossen und die erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert. Nach dem Trocknen wurden sie durch Chromatographie an Siliciumdioxidgel gereinigt, unter Bildung von 10 g der farbstoffliefernden Substanz (1).

Synthesebeispiel 2

2. Synthese der farbstoffliefernden Substanz (5): 2-1) Farbstoffliefernde Substanz (5)

Nach dem Rühren eines Gemischs aus 5,25 g (1-g), 5,07 g 4-(3-Chlorsulfonyl-4-methoxyethoxy)-phenylazo-3-cyano-5-hydroxy-1-phenylpyrazol, 3 g Pyridin und 50 ml Dimethylacetamid während 1 Stunde unter Kühlen mit Eis, wurde es im schwach saures Eiswasser gegossen, und die erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert. Nach dem Trocknen wurden sie durch Chromatographie an Siliciumdioxidgel gereinigt, unter Erzielung von 8 g der farbstoffliefernden Substanz (5)

- 6« Synthesebeispiel 3

3. Synthese der farbstof'fliefernden Substanz (35) 3-a) 2- (N-Acetyl-N-methyl)—ainino-5-hexadecyloxy-4-£2-(4-nitrophenyl)-oxyj-ethoxyphenol (3-a)

Ein Gemisch aus 22,2 g (1-e), 80 ml Toluol und 30 ml p-Toluolsulfonsäuremethylester wurde 1 Stunde unter Rühren unter Rückfluß gehalten. Nach dem Abdestillieren des Toluols unter verringertem Druck wurden 150 ml Tetrahydrofuran und 200 ml einer wässrigen Lösung, die 15g Natriumacetat enthielt, zugesetzt. Nach 15 Minuten wurden die gebildeten Kristalle abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Ausbeute 20,1 g.

3-b) 2- (N-Acetyl-N-methyl) -amino-S-hexadecyloxy^-/^- (4-aminophenyl)-oxyj-ethoxyphenol (3-b)

Ein Gemisch aus 20,1 g (3-a), 18 g reduziertem Eisen, 15 ml einer wässrigen Lösung, die 1,9 g Natriumchlorid und 150 ml Isopropylalkohol enthielt, wurde auf einem heißen Wasserbad 5 Stunden erwärmt. Nach dem Filtrieren durch Celite unter Erwärmen wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen und die erhaltenen Kristalle wurden mit Methanol gewaschen. Ausbeute 17,5 g.

3-c) Farbstoffliefernde Substanz (35)

Ein Gemisch aus 7,5 g (3-b), 8,5 g 5-(3-Chlorsulfonylphenyl)-sulfonylamino-4-(2-methylsulfonyl-4-nitro)-phe- nylazonaphthol, 4 g Pyridin und 60 ml Dimethy!acetamid wurde 1 Stunde unter Kühlen mit Eis gerührt und in schwach saures Eiswasser gegossen. Die erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert. Nach dem Trocknen wurden sie durch Chromatographie an Siliciumdioxidgel gereinigt unter Bildung von 13 g farbstoffliefernder Substanz (35).

- &—

Reduzierende farbstoffliefernde 2-Acylaminophenolderivate gemäß der Erfindung werden in einem Bereich von 0,01 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,01 Mol bis 1 Mol, basierend auf dem in dem lichtempfindlichen Material enthalteaen Silber verwendet.

Die reduzierenden farbstoffliefernden 2-Acylaminophenolderivate gemäß der Erfindung sind brauchbar als farbphotographische lichtempfindliche Materialien vom Diffusionsübertragungstyp. Die farbphotographischen lichtempfindlichen Materialien vom Diffusionsübertragungstyp umfassen verschiedene Formen, wie solche unter Verwendung einer Entwicklungslösung bei normaler Temperatur (z.B. Raumtemperatur von etwa 20 bis 3O⁰C) oder solche, unter Verwendung der thermischen Entwicklung, jedoch sind die erfindungsgemäßen 2-Acylaminphenolderivate nicht beschränkt, und können wirksam für viele Formen verwendet werden. Im folgenden werden bevorzugte Ausführungsformen der lichtempfindlichen Materialien, die 2-Acylaminopheno!derivate gemäß der Erfindung enthalten, beschrieben.

Eine Ausführungsform eines lichtempfindlichen Materials, das die farbstoffliefernde Substanz gemäß der Erfindung enthält, umfaßt:
25

1) eine Base,

2) ein lichtempfindliches Element,

3) eine Bildempfangsschicht,

4) ein Verarbeitungselement und

5) einen Entwickler (in dem Entwicklungselement oder dem lichtempfindlichen Element).

Für die vorstehend beschriebene Ausfuhrungsform wird eine empfehlenswerte Ausführungsform beispielsweise in der BE-PS 757 959 beschrieben. Gemäß dieser Ausführungsform werden eine Bildempfangsschicht, eine im wesentlichen undurchsichtige Lichtreflexionsschicht (beispielsweise eine TiO„-Schieht und eine Rußschicht) und eine oder meh-

- wr -

rere lichtempfindliche Schichten/ die die farbi.toffliefernde Substanz gemäß der Erfindung enthalten !(lichtempfindliches Element), der Reihe nach auf eine transparente Basis aufgelegt und eine transparente Deckfolie wird direkt aufgelegt. Ein zerstörbarer Behälter, der eine alkalische Verarbeitungszusammensetzung enthält, die ein undurchsichtiges Mittel zur Lichtabschirmung aufweist (beispielsweise Ruß) wird so eingeführt, daß er sich in Nachbarschaft zur obersten Schicht (Schutzschicht) der vorstehend beschriebenen lichtempfindlichen Schicht und zur transparenten Deckschicht befindet. Eine derartige Filmeinheit wird durch die transparente Deckfolie belichtet. Wenn sie aus der Kamera entfernt wird, wird der Behälter durch ein Druckteil zerbrochen, um die Verarbeitungszusammensetzung (die das undurchsichtige Mittel enthält) zwischen der lichtempfindlichen Schicht und der Deckfolie zu verteilen. Somit hemmt das lichtempfindliche Element im sandwichartigen Zustand das Licht und die Entwicklung schreitet in der Filmeinheit fort, selbst wenn sie sich im Licht befindet. *■

In Filmeinheiten dieser Ausführungsform ist es empfehlenswert, einen Neutralisationsmechanismus einzuarbeiten.

Besonders bevorzugt ist es, eine neutralisierende Schicht auf der Deckfolie auszubilden (falls notwendig, eine zeitsteuernde Schicht darüberhinaus auf der Seite anzubringen, auf der die Verarbeitungslösung verteilt wird). Andere brauchbare Ausführungsformen, die für die Verwendung der erfindungsgemäßen farbstoffliefernden Substanzen geeignet sind, wurden beschrieben in den US-PS'en 3 415 644, 3 415 645, 3 415 646, 3 647 487 und 3 635 707_/ und in der DE-OS 2 426 980.

Eine weitere Ausführungsform eines farbigen lichtempfindlichen Materials, das die erfindungsgemäßen 2-Acylaminopheno!derivate enthalten kann, ist ein in der Wärme ent-

wickelbares lichtempfindliches Farbmaterial.

In der Wärme entwickelbare, lichtempfindliche Farbmaterialien vom Diffusions-Ubertragungstyp bestehen aus einem lichtempfindlichen Element, das umfaßt: a) lichtempfindliches Silberhalogenid, b) ein organisches Silbersalzoxidationsmittel, c) ein Reduktionsmittel, d) eine farbstoff liefernde Substanz, e) ein Bindemittel und f) eine Basis und ein Bildempfangselement. Erfindungsgemäß ist die farbstoffliefernde Substanz von d) das reduzierende 2-Acylaminophenolderivat, und es ist nicht notwendig, das Reduktionsmittel von c) zu verwenden. In einem speziellen Fall wird Silberhalogenid als ein Oxidationsmittel zusätzlich zur Lichtsensibilisierung verwendet, und das organische Silbersalzoxidationsmittel von b) kann weggelassen werden. Falls gewünscht, ist es möglich, in das lichtempfindliche Element basenerzeugende Mittel, Silbersalzstabilisatoren, sensibilisierende Farbstoffe, Antilichthoffarbstoffe, Antibestrahlungsfarbstoffe, thermisches Lösungsmittel usw. zusätzlich zu a) bis f) einzuarbeiten.

Silberhalogenid umfaßt Silberchlorid, Silberchlorbromid, Silberchlorjodid, Silberbromid, Silberjodbromid, Silberchlorjodbromid, Silberjodid usw., die genauer beschrieben werden in The Theory of the Photographic Process, 4. Auflage, Kapitel 5, Seiten 149 bis 169, T.H. James, ed., 1977. Als organische Silbersalzoxidationsmittel können Silbersalze von aliphatischen und aromatischen Carbonsäuren und Silbersalze von Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Verbindungen zweckmäßig verwendet werden. Als Verbindungen, die in den wärmeentwickelbaren lichtempfindlichen Materialien verwendet werden, können solche verwendet werden, die z.B. beschrieben werden in Research Disclosure; Juli 1978, Band 170, RD No. 17029.

- vs. -

Die erfindungsgemäßen wärmeentwickelbaren, lichtempfindlichen Farbmaterialien können das Silberbild in Negativ-Positiv-Beziehung zum Original und den diffundierbaren Farbstoff in dem Teil, entsprechend dem Silberbild gleichzeitig, jedoch nur nach Durchführung der thermischen Entwicklung nach Belichtung in Form eines Bildes, liefern. Wenn nämlich die in der Wärme entwickelbaren lichtempfindlichen Materialien der Erfindung in Form eines Bildes belichtet und durch Erwärmen entwickelt werden, so wird das belichtete lichtempfindliche Silberhalogendid als ein Katalysator, der eine Oxidations-Reduktions-Reaktion zwischen dem organischen Silbersalzoxidationsmittel und der reduzierenden farbstoffliefernden Substanz bewirkt, wodurch das Silberbild in dem belichteten Teil gebildet wird. In dieser Stufe wird die farbstoffliefernde Substanz durch das organische Silbersalzoxidationsmittel unter Bildung eines Oxidationsprodukts oxidiert. Dieses oxidierte Produkt spaltet in der Anwesenheit eines Farbstoffrei- ** setzungs-Aktivators und dementsprechend wird ein diffundierbarer Farbstoff freigesetzt. So erhält man das SiI- * berbild und ein diffundierbares Farbstoffbild auf dem belichteten Teil und man erhält ein Farbbild durch Übertragung des diffundierbaren Farbstoffs.

Der Ausdruck "Farbstoffreisetzungs-Aktivator", der vorstehend verwendet wurde, bezeichnet eine Substanz, die die oxidierte farbstoffliefernde Substanz nukleophil angreift unter Ermöglichung der Freisetzung eines diffundierbaren Farbstoffs. Basen, basenfreisetzende Mittel und wasserfreisetzende Mittel werden verwendet.

Die erfindungsgemäß verwendete Basis kann die Funktion eines Trägers und die Funktion der Aufnahme des freigesetzten diffundierbaren Farbstoffs gleichzeitig haben. So wird auf einer synthetischen Polymerfolie, auf Papier, Glas usw., die die Verarbeitungstemperatur überstehen können, eine Beizschicht oder eine nicht irnische Polymer-

BAD ORIGINAL^ *

schicht je nach Gelegenheit ausgebildet, wobei sich Farbstoffaufnahmeeigenschaften ergeben. Es ist möglich, daß die Basis den Direktfarbstoff aufnimmt, wie im Falle einer Polyethylenterephthalatfolie.

Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind im folgenden aufgeführt.

1. Photographische lichtempfindliche Farbmaterialien,

die mindestens ein farbstofflieferndes 2-Acylaminophenolderivat enthalten, worin die reduzierende Gruppe A der Formel (II) so ist, daß das Oxidations-Reduktions-Potential für eine gesättigte Kalomelelektrode 1,2V oder weniger im Falle der Messung des polarographischen HaIb-Wellenpotentials unter Verwendung von Acetonitril als Lösungsmittel und Natriumperchlorat als Trägerelektrolyt, ist.

2. In der Wärme entwickelbare lichtempfindliche Materialien, die mindestens ein 2-Acylaminophenolderivat als farbstoffliefernde Substanz enthalten.

3. Photographische lichtempfindliche Farbmaterialien, worin ein farbstofflieferndes 2-Acylaminophenolderivat zusammen mit einem Reduktionsmittel verwendet wird.

4. Photographische lichtempfindliche Farbmaterialien, worin ein diffundierbarer Farbstoff, freigesetzt von dem farbstoffliefernden 2-Acylaminophenolderivat durch Entwicklung, diffundiert und übertragen wird auf eine Bildempfangsfolie, die ein Beizmittel enthält, um ein Farbbild zu erzielen.

5. In der Wärme entwickelbare lichtempfindliche Färbmaterialien, worin ein diffundierbarer Farbstoff, freigesetzt von dem farbstoffliefernden 2-Acylaminophenolderivat durch thermische Entwicklung, in der Wärme auf eine Farbstoffaufnahmebasis übertragen wird, unter Bildung eine? Farbbildes.

A)	Benzotriazol
	Isopropylalkohol
B)	AgNO₃
	H₂O
C)	LiBr
	Ethanol

Beispiel 1

Eine Silberbenzotriazolemulsion, die lichtempfindliches Silberbromid enthält, wurde wie folgt hergestellt:

12 g 200 g 17 g 50 ml

C) LiBr 2,1 g

20 ml

Die Lösung B wurde zur Lösung A bei 40⁰C unter Rühren gefügt. Die Lösung A wurde trüb und Silbersalz von Benzotriazol wurde gebildet.

Wenn die Lösung C zu der vorstehend beschriebenen Lösung gefügt wurde, wurde Silber von dem Silberbenzotriazol geliefert und ein Teil des Silbers wurde in Silberbromid umgewandelt.

Pulverförmige Kristalle, die wie vorstehend beschrieben hergestellt wurden, wurden abfiltriert, und zu einer Lösung gefügt, die hergestellt worden war durch Auflösen von 20 g Polyvinylbutyral in 200 ml Isopropylalkohol. Das Gemisch wurde in einem Homogenisator 30 Minuten unter Erzielung einer Dispersion verarbeitet.

Zu 10 g der vorstehend beschriebenen Silberbenzotriazolemulsion, die lichtempfindliches Silberbromid enthielt, wurde eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 0,80 g der farbstoffliefernden Substanz (1) und 0,22 g Guanidintrichloressigsäure in einem Gemisch von 4 ml Ethylalkohol und 2 ml N,N~Dimethylformamid gefügt, und das Gemisch wurde gerührt. Anschließend wurde die vorstehend beschriebene Lösung auf eine Polyethylenterephthalatfolie mit einer Dicke von 180μΐη aufgetragen, so daß eine Naßfilmdicki von 100μΐη resultierte. Nach dem Trocknen des resultierenden

BAD ORIGiNAL

-πι lichtempfindlichen Materials wurde es in Form eines Bildes mit Licht von 20 000 Lux 10 Sekunden lang mit einer Wolframlampe belichtet. Diese in Form eines Bildes belichtete Probe wurde gleichmäßig auf einem Heizblock, der auf 16O⁰C erwärmt war, 120 Sekunden lang erwärmt. Nach dem Kühlen der Probe auf Raumtemperatur wurde der Emulsionsschichtüberzug physikalisch von der Polyethylenterephthalatfolie mittels eines Klebebandes abgetrennt. Man erhielt ein übertragenes klares Purpur-Negativbild auf der Polyethylenterephthalatfolie. Wenn die Purpurdichten des Negativbildes mittels eines Macbeth-Transmissionsdensitometers (TD-504) gemessen wurden, so ergab sich die maximale Dichte für grünes Licht als 1,80 und die minimale Dichte für grünes Licht als 0,16.

Die Abstufung der sensitometrischen Kurve zeigte eine Dichtedifferenz in dem geraden Linienteil von 0,80, basierend auf einer 10-fachen Belichtungsdifferenz.

Beispiel 2

6,5 g Benzotriazol und 10 g Gelatine wurden in 1000 ml Wasser gelöst. Die resultierende Lösung wurde gerührt, wobei sie bei 50⁰C gehalten wurde. Eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 8,5 g Silbernitrat in 100 ml Wasser wurde dann zu der vorstehend beschriebenen Lösung während 2 Minuten gefügt.

Eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 1,2 g Kaliumbromid in 50 ml Wasser wurde dann während 2 Minuten zugefügt. Die hergestellte Emulsion wurde ausgefällt durch Steuern des pH-Werts, um überschüssige Salze zu entfernen. Anschließend wurde der pH-Wert der Emulsion auf 6,0 eingestellt. Ausbeute 200 g.

Im folgenden wird die Methode zur Herstellung einer Gelatinedispersion der farbstoffliefernden Substanz veranschaulicht.

Eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 18 g färb- ^ stoffliefernder Substanz (1) und 0,5 g oberfläphenaktivem Mittel: Natriumbernsteinsäure-2-ethylhexylestersulfonat in einem Gemisch von 20 ml Ethylacetat und 4 ml Ν,Ν-Dimethylformamid wurde mit 100 g einer 10 % wässrigen Gelatinelösung vermischt und anschließend wurde das Gemisch mit einem Homogenisator bei 10 000 Upm 10 Minuten zur Herstellung einer Dispersion verarbeitet. Diese Dispersion wurde als Dispersion der farbstoffliefernden Substanz (1) bezeichnet.

Im folgenden wird ein Verfahren zur Herstellung eines überzogenen Produkts veranschaulicht.

a) Silberbenzotriazolemulsion, enthaltend lichtempfindliches Silberbromid 10 g

b) Dispersion der farbstoffliefernden Substanz 3 g

c) 5 Gew.-% Methanollösung von Guanidintrichloressigsäure 2 ml

Nach dem Vermischen der vorstehenden Bestandteile a) bis c) unter Rühren wurde das Gemisch auf eine Polyethylenterephthalatfolie mit einer Dicke von 180μΐη aufgetragen, so daß eine Naßfilmdicke von 100μΐη resultierte. Nach dem Trocknen der beschichteten Probe wurde sie in Form eines Bildes mit Licht von 2000 Lux unter Verwendung einer WoI-framlampe belichtet. Anschließend wurde die Probe gleichmäßig 60 Sekunden auf einem auf 16O⁰C geheizten Heizblock erwärmt. Wenn die Emulsionsschicht nach dem Kühlen auf Raumtemperatur entfernt wurde, erhielt man ein Purpur-Negativ-Übertragungsbild auf der Polyethylenterephthalatfolie.

Bezogen auf die Dichten des Übertragungsbildes lag die maximale Dichte für grünes Licht bei 1,85 und die mini-

BAD ORIGINAL

male Dichte für grünes Licht lag bei 0/25.

Beispiel 3

10 g der farbstoffliefernden Substanz (31), 0,5 g des oberflächenaktiven Mittels: Natriumbernsteinsäure-2-ethylhexylestersulfonat und 4 g Tricresylphosphat (TCP) wurden abgewogen und 20 ml Cyclohexanon wurden zugesetzt. Das Gemisch wurde durch Erwärmen auf etwa 6O⁰C unter Bildung einer homogenen Lösung aufgelöst. Nach dem Vermischen dieser Lösung mit 100 g einer 10 % Lösung von mit Kalk verarbeiteter Gelatine unter Rühren, wurde das Gemisch mit einem Homogenisator bei 10 000 üpm 10 Minuten unter Erzielung einer Dispersion verarbeitet. Diese Dispersion wurde als Dispersion der farbstoffliefernden Substanz (31) bezeichnet.

Nach dem Vermischen von 10g einer Silberbenzotriazolemulsion, die lichtempfindliches Silberbromid, verwendet im Beispiel 2, enthielt, 3,4 g einer Dispersion der farbstoffliefernden Substanz (31) und einer Lösung, hergestellt durch Auflösen von 0,11 g Guanidintrichloressigsäure in 2 ml Methanol, zur Auflösung, wurde das Gemisch auf eine Polyethylenterephthalatfolie mit einer Dicke von 180μπι aufgetragen, so daß eine Naßfilmdicke von 60μπι resultierte. Nach dem Trocknen der überzogenen Probe wurde sie in Form eines Bildes mit Licht von 20 000 Lux während 10 Sekunden unter Verwendung einer Wolframlampe belichtet. Anschließend wurde 30 Sekunden lang gleichmäßig auf einem auf 15O⁰C erwärmten Heizblock erwärmt.

Im folgenden wird eine Methode zur Bildung eines BiIdempfangsmaterials mit einer Bildempfangsschicht veranschaulicht.

10 g Poly- (methylacrylafcco-NjN^-trimethyl-N-vinylbenzylammoniumchlorid) (das Verhältnis von Methylacrylat und Vinylbenzylammoniumchlorid betrug 1/1), gelöst in

200 ml Wasser, wurden gleichmäßig mit 100 g 10 % mit Kalk verarbeiteter Gelatine vermischt. Das Gemisch wurde gleichmäßig auf eine Polyethylenterephthalatfolie aufgetragen, so daß eine Naßfilmdicke von 20μπι resultierte.

Nach dem Trocknen der resultierenden Probe wurde sie als ein Bildempfangsmaterial verwendet.

Nach dem Eintauchen des Bildempfangsmaterials in Wasser wurde das vorstehend beschriebene erwärmte lichtempfindliehe Material so aufgelegt, daß es mit der überzogenen Fläche in Kontakt kam. Wenn das Bildempfangsmaterial von dem lichtempfindlichen Material nach 30 Sekunden abgezogen wurde, so erhielt man ein negatives Purpurbild auf dem Bildempfangsmaterial. Wenn die Dichten dieses Negativbildes mittels eines Macbeth-Transmissionsdensitometers (TD-504) gemessen wurden, so ergab sich die maximale Dichte für grünes Licht als 2,00 und die minimale Dichte für grünes Licht ergab sich als 0,14.

Beispiel 4

Die gleiche Arbeitsweise und Verarbeitung wie im Beispiel 1 wurde durchgeführt, wobei jedoch 0,80 g der Verbindung (5) statt der farbstoffliefernden Verbindung (1) im Beispiel 1 verwendet wurden. Als Ergebnis erhielt man ein gelbes Übertragungsbild auf der Polyethylenterephthalatfolie.

Beispiel 5

Die gleiche Arbeitsweise und Verarbeitung wie im Beispiel 1 wurde durchgeführt, jedoch unter Verwendung von 0,5 g der farbstoffliefernden Verbindung (9). Als Ergebnis erhielt man ein Cyan-übertragungsbild auf der Polyethylenterephthalatfolie .

Beispiel 6

Ein photographisches lichtempfindliches Blatt wurde hergestellt unter Anwendung einer transparenten Polyethylen-

BAD T

terephthalatbasis wie folgt.

(1) Eine Beizschicht, enthaltend 3,0 g/m² des folgenden Beizmittels und 3,0 g/m² Gelatine. 5

—t-CH,— CH-) l· CH₂-CH-4—

x/y = 50/50

(2) Eine weiße Reflexionsschicht, enthaltend 20 g/m² Titanoxid und 2,0 g/m² Gelatine.

(3) Eine lichtabschirmende Schicht, enthaltend 2,7 g/m² Ruß und 2,7 g/m² Gelatine.

(4) Eine Schicht, enthaltend die farbstoffliefernde Substanz (31) gemäß der Erfindung (0₇8 g/m²), Diethyllaurylamid (0,2 g/m²) und Gelatine (1,08 g/m²).

(5) Eine Schicht, enthaltend eine grünempfindliche Direktumkehr-Silberjodbromidemulsion vom inneren latenten Bildtyp (Halogenzusammensetzung in Silber: Jod 1 Mol-%, Silbermenge 2,0 g/m², Gelatine 1,5 g/m²), ein schleierbildendes Mittel, dargestellt durch die folgende Formel (0,08 mg/m²)

- ^ }— NHCNH-/ V NHNHCHO

und Natriuir,-5-pentadecylhydrochinon-2-sulfonat (0,18 g/m²) .

(6) Eine Schicht, enthaltend Gelatine (0,94 g/m²). 5

Außerdem wurden folgende Verarbeitungslösung und Deckfolie hergestellt.

Verarbeitungslösung:

1-Phenyl-4-methyl-4-hydroxymethyl-3-pyrazolidon 10 g

Methy!hydrochinon 0,18 g

5-Methylbenzotriazol 4,0 g

Natriumsulfit (wasserfrei,! 1,0 g

Na-SaIz von Carboxymethylcellulose 40,0 g

Ruß 150 g

Kaliumhydroxid (28 % wässrige Lösung) 200 ecm H₂O 550 ecm

Die Verarbeitungslösung mit der vorstehend beschriebenen Zusammensetzung wurde in Portionen von 0,8 g in durch Druck zerbrechliche Behä2.ter eingebracht.

Deckfolie:

Auf eine transparente Polyethylenterephthalatbasis wurden 15 g/m² Polyacrylsäure (10 Gew.-% wässrige Lösung, Viskosität etwa 1000 mPa.s bzw. cP) als neutralisierende saure Polymerschicht und ein Gemisch von 3,8 g/m² Acetylcellulose (39,4 g Acetylgruppen wurden durch Hydrolyse von 100 g Acetylcellulose gebildet) und 0,2 g/m² PoIy-(styrolco-maleinsäureanhydrid) (Zusammensetzung: Styrol/ Maleinsäureanhydrid = etwa 60/40, Molekulargewicht: etwa 50 000), als neutralisierende, zeitsteuernde Schicht zur Herstellung einer Deckfolie aufgebracht.

Die vorstehend beschriebene Deckfolie wurde direkt auf die lichtempfindliche Folie aufgelegt. Nach dem Belichten mit Licht von der Seite der Deckfolie durch einen Keil mit stufenweise unterschiedlichen Dichten wurde die vorstehend beschriebene Verarbeitungslösung zwischen den beiden Schichten verteilt, so daß eine Dicke von 85μ bzw. 85μηι resultierte (das Verteilen erfolgte mittels einer Druckwalze). Die Verarbeitung erfolgte bei 25⁰C. Wenn die Dichte des Übertragungsbildes durch die transparente Basis der lichtempfindlichen Folie nach 5 Minuten bewertet wurde, so zeigten sich Purpur-Übertragungsbilder, die jeder Dichte des Keils entsprachen.

Die vorstehenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.

Claims

b^w\L-J>\t. -

W·· E -_DEY. S"* DCrtl/AIR &

■pATEN'rÄN'Vv'MLTE

A GRUNECKER ο», .ng

DR H KINKELDEY dam

DR W STOCKMAIR. tnPi-ι« »ee ic«ltec>-.

DR K SCHUMANN. DiPL -PKvs

P H JAKOB, dip-.. -ing

DR G BEZOlD. chpl-chem

W MEISTER. KPi.-^g

K HILSERS. »Pi.-i~G

DR. H MEYER-PLATH. CM»L-ing

DR M BOTT-BODENHAUSEN: KP₁ .pmvs

DR U KINKELDEY. kpl-biOl

'LICENCE EN DROlT DE L UNiV OE GENEVE

FUJI PHOTO FILM CO., LTD. ¹⁰ No. 210 Nakanuma Minami Ashigara-Shi Kanagawa

JAPAN 80OO MÜNCHEN 22

MAXIMILIANSTRASSE 5B

P 19 748

Farbphotographisches lichtempfindliches Material

Patentansprüche

25 1. Farbphotographisches lichtempfindliches Material, enthaltend mindestens ein farbstofflieferndes 2-Acylaminophenolderivat, dargestellt durch die Formel (I)

A—L—D (D

worin A eine reduzierende Gruppe bedeutet, dargestellt durch die Formel (II):

N— c— P

(II)

worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe bedeutet und R₀, R^, R. und R^ jeweils einen Substituenten darstellen, ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Alkenylgruppe, Arylgruppe, Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Aralkylgruppe, Acylaminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, Arylaminogruppe, Diarylaminogruppe, einem Halogenatom, einer Acyloxygruppe, Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Cyanogruppe, Acylgruppe, Carbamoylgruppe, substituierten Carbamoylgruppe, Sulfamoylgruppe, substituierten Sulfamoylgruppe, SuIfamoylaminogruppe, substituierten SuIfamoylaminogruppe, üreidogruppe, substituierten üreidogruppe, Alkylsulfonylgruppe, Arylsulf onylgruppe, Alkylsulfonylaminogruppe, Arylsulfonylaminogruppe und Nitrogruppen, worin die Alkyl- oder

Arylreste Substituenten enthalten, ausgewählt aus der Gruppe von einem Wasserstoffatom, einer Alkoxygruppe,

\ Aryloxygruppe, Acyloxygruppe, einem Halogenatom, einer

Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Cyanogruppe, Acylgruppe, Sulfamoylgruppe, substituierten Sulfamoylgruppe, Carbamoylgruppe, substituierten Carbamoylgruppe, Acylamino gruppe , Üreidogruppe, substituierten Üreidogruppe, Alkylsulfonylgruppe, Arylsulfonylgruppe, Alkylsulfonylaminogruppe und Arylsulfonylaminogruppe, und

25

T einen Substituenten bedeutet, ausgewählt aus einer Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Alkylsulfonylaminogruppe, Arylsulfonylaminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, Arylaminogruppe und Diarylaminogruppe, worin die Alkyl- und Arylreste Substituenten enthalten, ausgewählt aus der Gruppe von einem Wasserstoffatom, einer Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Acyloxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Cyanogruppe, Acylgruppe, Sulfamoylgruppe, substituierten Sulfamoylgruppe, Carbamoylgruppe, substituierten Carbamoylgruppe, Acylaminogruppe, Üreidogruppe, substituierten üreidogruppe,

\ Alkylsulfonylgruppe, Arylsulfonylgruppe, Alkylsulfonyl-

} aminogruppe und Arylsulfonylaminogruppe;

L eine bindende Gruppe darstellt/ ausgewählt aus zweiwertigen Gruppen

-x-tof-

I ⁿ

R¹ η = 0 bis3 R R"
-XtC-C-)-

I I ⁿ

R¹ R"¹

η = Ibis 2

R R" I I

-x-fc—c—of-I I ⁿ

R'.R¹" η = Ibis R R"

I I -XfC-J-CON-

I ⁿ
R¹

η = 1 bis 3

R R"

I I -xfc-)-Nco-

I ⁿ

R¹

η = 1 bis R R" I I

R¹

η = 0 bis 3

R R"

I I

-XtG)-N-SO--

I ⁿ

R¹

η = 1 bis

—co-

-X

N—

CON-R

CO-

N-COO-

I . R

N-CON-R R·

worin R, R¹, R" und R"' jeweils einen Substituenten darstellen, ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einer Methylgruppe, Ethy!gruppe, Hydroxymethy!gruppe, Methoxymethy!gruppe, Carboxymethylgruppe, Cyanomethylgruppe, Hydroxyethylgruppe, Methoxyethylgruppe, Carboxyethylgruppe und Cyanoethylgruppe; und der Benzolring der bindenden Gruppen, die einen Benzolring enthalten, Substituenten enthält, ausgewählt aus der

Gruppe von einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, Alkoxygruppe, einem Halogenatom bzw. einer. Halogengruppe und Hydroxylgruppe; und

X die Bedeutung hat von -0-, -S-, -N-, -N- oder -N-

R COR SO₂R

worin R wie vorstehend definiert ist, und

D einen Farbstoff oder Farbstoffvorläufer bedeutet.
2. Farbphotographisches lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, worin die reduzierende Gruppe der Formel (II) ein Oxidations-Reduktionspotential, bezogen auf eine gesättigte Kalomelelektrode, von 1,2 V oder weniger, bei Messung des polarograph!sehen HaIbwellenpotentials, unter Verwendung von Acetonitril als Lösungsmittel und Natriumperchlorat als Trägerelektrolyt, hat.
3. Farbphotographisches lichtempfindliches Material nach Anspruch 1 oder 2, das außerdem ein Reduktionsmittel enthält.
4. Farbphotographisches lichtempfindliches Material nach Ans]
bar ist.

nach Anspruch 1, 2 oder 3, das in der Wärme entwickel-
5. Farbphotographisches lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, in dem ein diffundier-

barer Farbstoff von dem farbstoffliefernden 2-Acylaminophenolderivat freigesetzt und auf eine Bildempfangsfolie, die ein Beizmittel enthält, übertragen wird.
6. Farbphotographisches lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, 2, 3, 4 oder 5, in dem ein diffundierbarer Farbstoff von dem farbstoff liefernden 2-Acylaminophenol- '. derivat durch thermische Entwicklung freigesetzt und auf *' eine Farbstoffaufnahmebasis übertragen wird.