DE3443647A1 - Anti-aknemittel, das benzoylperoxyd und mindestens einen sonnenfilter enthaelt - Google Patents
Anti-aknemittel, das benzoylperoxyd und mindestens einen sonnenfilter enthaeltInfo
- Publication number
- DE3443647A1 DE3443647A1 DE19843443647 DE3443647A DE3443647A1 DE 3443647 A1 DE3443647 A1 DE 3443647A1 DE 19843443647 DE19843443647 DE 19843443647 DE 3443647 A DE3443647 A DE 3443647A DE 3443647 A1 DE3443647 A1 DE 3443647A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salts
- radical
- acid
- benzylidene
- derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/445—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof aromatic, i.e. the carboxylic acid directly linked to the aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
20 Anti-Aknemittel, das Benzoylperoxyd und
mindestens einen Sonnenfilter enthält
M/25 265 η
Die Erfindung betrifft ein neues Anti-Aknemittel,
das Benzoylperoxyd zusammen mit mindestens einem Sonnenfilter enthält. Dieser Sonnenfilter ermöglicht
eine bessere Stabilisierung des Benzoylperoxyds und
bewirkt eine bessere Verträglichkeit für die verschiedenen Hauttypen, je nachdem welchen Umweltbedingungen
letztere ausgesetzt werden.
Benzoylperoxyd gehört seit vielen Jahren zu den bekannten Wirkstoffen für die Aknebehandlung.
5 Benzoylperoxyd ist ein sehr wirksames keratolytisches Mittel und besitzt außerdem sehr starke antibakterielle
Eigenschaften.
Benzoylperoxyd besitzt jedoch verschiedene Nachteile, die seinen Einsatz beeinträchtigen. So ist es
instabil und reaktiv und verursacht Nebenwirkungen.
Zu den Nebenwirkungen von Benzoylperoxyd gehört seine Aggressivität. Dies führt dazu, daß es häufig nicht
vertragen wird und z.B. Juckreize hervorruft. Dies ist selbst dann der Fall, wenn das Benzoylperoxid
in verhältnismäßig niedrigen Konzentrationen eingesetzt wird.
Um diese Nebenwirkungen zu vermeiden, hat man bereits versucht, Benzoylperoxyd zusammen mit anderen Mitteln,
beispielsweise Salicylsäure und Guanidinderivaten, einzusetzen. Diese Mittel sind jedoch nicht zufriedenstellend,
da sie nur eine geringe Verringerung der Aggressivität bewirken und somit auch nicht die
dadurch hervorgerufene Sensibilisierung der Haut mindern.
Es scheint so, daß die beobachteten Nebenwirkungen nicht nur vom Benzoylperoxyd selbst, sondern auch
von bestimmten Zersetzungsprodukten der anderen in diesen Mitteln vorhandenen Verbindungen hervorgerufen
werden. Die Zersetzung letzterer Verbindungen wird im wesentlichen durch die starke Reaktivität
des Benzoylperoxyds hervorgerufen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß es möglich ist, Anti-Aknemittel zu erhalten, die sehr stabil
sind (d.h.sich im Laufe der Zeit nicht zersetzen)
,_ und die von verschiedenen Hauttypen besser vertragen
Ib
werden. Dies trifft selbst für eine solche Haut zu, die sehr sensibel auf Benzoylperoxyd reagiert.
Derartige Mittel erhält man, wenn man ein keratolytisches Mittel zusammen mit bestimmten Klassen bekannter
Sonnenfilter bzw. Sonnenschutzmittel einsetzt.
Es wurde gefunden, daß sich derartige, Sonnenfilter enthaltende Mittel im Verlauf der Zeit nicht
zersetzen und somit sehr stabil sind. Außerdem ist
n_ es mit diesen Mitteln möglich, verschiedene Arten
25
von Akne zu behandeln, insbesondere im Gesicht. Außerdem führen diese Mittel nicht zu den Unverträglichkeitsphänomenen,
die durch bekannte und häufig zur Aknebehandlung eingesetzte Mittel hervor-
gerufen werden.
30
30
Weiterhin wurde festgestellt, daß die Anti-Aknemittel,
die Benzoylperoxyd und mindestens einen Sonnenfilter enthalten, eine zuverlässigere und dauerhaftere
Aktivität besitzen und sicherer zu verwenden sind. 35
Außerdem werden diese Mittel, da die Benzoylperoxydzersetzung verhindert wird, durch die verschiedenen
Hauttypen besser vertragen. Eine mit den erfindungs-
M/25 265 *° η
._ gemäßen Mitteln behandelte Haut reagiert gegenüber von
b
außen einwirkenden Reizen, beispielsweise Lichtbestrahlungen, weniger empfindlich und sensibel als bei
einer Behandlung, die mit Benzoylperoxyd alleine durchgeführt wird.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein neues Mittel zur lokalen Aknebehandlung, das 0,5 bis 20 Gew.-%
Benzoylperoxyd und mindestens einen Sonnenfilter enthält, wobei der Sonnenfilter ausgewählt ist aus der Gruppe
bestehend aus Benzylidencampher und den Derivaten davon, 2-Phenyl-benzimidazol-5-sulfonsäure und den Salzen davon,
2-Hydroxybenzophenon und den Derivaten davon, Alkyl-pdimethylaminobenzoaten,
wobei der Alkylrest 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, Salicylsäureestern, Dibenzoyl-
methanderivaten und Zimtsäurederivaten. 20
Es hat sich herausgestellt, daß von den zahlreichen bekannten und eingesetzten Sonnenfiltern
die obigen Sonnenfilter Benzoylperoxyd stabilisieren
und so die Reizungen verhindern, die durch den Einsatz 25
dieses keratolytischen Mittels hervorgerufen werden.
Die Benzoylperoxydkonzentration beträgt erfindungsgemäß
vorzugsweise 2,5 bis 10 Gew.-% und die Konzentration des
Sonnenfilters beträgt 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das
30
Gesamtgewicht des Mittels. Das Benzoylperoxyd verwendet man als fein verteiltes Pulver im trocknen oder feuchten
Zustand und vorzugsweise im feuchten Zustand.
Benzylidencampher und seine Derivate können durch die folgende allgemeine Formel:
(D
dargestellt werden, worin
R ein Wasserstoffatom, einen -SO3H-ReSt und die Salze
davon oder einen -SO3NH-R1-ReSt bedeutet, wobei R1 einen
linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
und vorzugsweise einen 2-Ethylhexylrest oder einen Proteinrest, beispielsweise einen Keratin-, Collagen-,
Gelatine-, Albumin-, Casein- oder Lactalbuminrest
bedeutet,
R1 ein Wasserstoffatom; einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit 1 bis 18Kohlenstoffatomen; einen quarternären
Ammoniumrest, vorzugsweise den -N (CH3J3-ReSt; den
-SO3H-ReSt und die Salze davon, einen -SO3NH-R1-ReSt,
worin R1 einen 2-Ethylhexyl- oder Keratinylrest bedeutet,
einen -CH=C(CO2R2)2~Rest, worin R2 einen Alkylrest mit
1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet;
einen Rest
oder einen Rest
k/V
bedeutet, und
R" ein Wasserstoffatom oder einen Alkoxyrest mit 1 bis
Kohlenstoffatomen bedeutet, oder, wenn R' einen Alkyl- oder
Alkoxyrest darstellt, R" auch einen -SO3Ii-PeSt und die Salze
davon bedeutet.
Diese Sonnenfilter sind insbesondere in den folgenden französischen Patentschriften und Patentanmeldungen
beschrieben: 73.34140, 74.05427, 74.28478, 77.077'20 ,
77.27343, 78.10158, 78.20701, 82.10425, 82.14480 und
83.10654. Sie sind ferner beschrieben in der luxem-15
burgischen Patentanmeldung 84.264.
Von den Benzylidencampherderivaten, die von der oben wiedergegebenen allgemeinen Formel (I) umfaßt werden,
führen insbesondere die folgenden zu interessanten 20
Ergebnissen:
p-Tolylidencampher, Trimethylammoniobenzylidencampher-Methylsulfat, 4-Isopropylbenzylidencampher,
4-[2-Oxo-3-bornylidenmethyl]benzolsulfonsäure und
die Salze davon, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und die Salze davon,
N- (2-Ethylhexyl)-3-benzyliden-10-camphersulf onamid,
3-[4-(2-OXO-3-bornyliden)benzyliden]-1O-camphersulfonsäure und die Salze davon, 1r4-Phenylen-bis-(3-methylen-10-camphersulfonsäure) und die Salze davon, Ethyl-p-(2-OXO-3-bornylidenmethyl)benzylidenmalonat,
3-p-Methoxybenzyliden-10-camphersulfonsäure und die
Salze davon, 3-Benzyliden-2-oxo-10-bornansulfonsäure und die Salze davon, 3-[4-(2-Hydroxy-3-morpholinopropoxy)benzyliden]-2-OXO-1O-bornansulfonsäure und
die Salze davon, N-Keratinyl^-oxo-S-bornylidenbenzolsulfonamid, N-(2-Ethylhexy1) 3-p-methoxybenzyliden-10-camphersulfonamid und 4'-Butoxy-3'-methoxy-3-benzyliden-2-oxo-bornan.
Von den 2-Hydroxybenzophenonderivaten kann man insbesondere nennen: 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure
und die Salze davon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon und das Natriumsalz
von 2,2'-Dihydroxy-4,4·-dimethoxy-benzophenon-5-sulfonsäure.
Als Alkyl-p-dimethylaminobenzoate kann man insbesondere
2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat nennen.
Zu den Salicylsäureestern zählen insbesondere Homomenthylsalicylat
sowie 2-Ethylhexylsalicylat.
Von den Dibenzoylmethanderivaten kann man 4-Isopropyldibenzoylmethan
nennen.
Zu den Zimtsäurederivaten zählen die Salze und die Ester, beispielsweise1 Diethanolamino-p-methoxycinnamat und
2-Ethylhexy1-p-methoxycinnamat.
Bei den Salzen der zuvor aufgeführten Verbindungen handelt es sich vorzugsweise um das Natrium- oder Kaliumsalz oder
die Salze mit· Alkanolamines
In den erfindungsgemäßen Mitteln können neben den Sonnenfiltern auch Metalloxyde enthalten sein, um einen völligen
Schutz zu bieten. Zu diesen Metalloxyden zählen die Zink-/ und Titanoxyde, insbesondere das unter der Bezeichnung
"Rutil " bekannte Titanoxyd und die glimmerumhüllten
Titanoxyde, beispielsweise das von der Firma Mearl Corp. unter der Bezeichnung 11TIMICA" vertriebene Produkt.
Die erfindungsgemäßen Anti-Aknemittel können in verschiedenen
Formen vorliegen, insbesondere als Pomade, Gel, Emulsion, Lotion oder Aerosol.
Der Ausdruck "Pomade" bezeichnet auch Formulierungen wie Cremes, die absorbierbare ölartige Basen enthalten, beispielsweise
Vaseline, Lanolin, Polyethylenglykole sowie deren Mischungen.
Die Emulsionen sind entweder Wasser-in-Öl-Emulsionen oder Öl-in-Wasser-Emulsionen. Diese Emulsionen stellt man her,
indem man Benzoylperoxyd in der wässrigen Phase dispergiert, wobei man den Sonnenfilter vor der Herstellung
dieser Emulsion in Abhängigkeit von seiner Affinität entweder in der Fettphase oder in der wässrigen
Phase dispergiert.
Das Gewichtsverhältnis von Fettphase zu wässriger Phase liegt im allgemeinen zwischen 95:5 und 25:75.
Als Öle, die man für die Fettphase verwenden kann, kann man die folgenden Produkte nennen:
öle tierischen Ursprungs, beispielsweise Lanolin und
Perhydrosqualen,
pflanzliche Fettkörper, beispielsweise Süßmandelöl, Avokadoöl, Ricinusöl, Olivenöl, Traubenkernöl, Mohnöl,
Rapsöl, Erdnussöl, Maisöl, Sonnenblumenöl, Nußöl, Jojobaöl,
Safloröl, Weizenkeimöl, Schibutter (beurre de Karite)
und Fett von Shorea Robusta, und
Mineralöle, wie Paraffinöl und Silikonöle, die in anderen ölen löslich sind.
Man kann auch bestimmte synthetische Produkte einsetzen, beispielsweise gesättigte Ester und insbesondere Isopropylpalmitat,
Isopropyl-, Butyl- oder Cetylmyristat, Hexadecyl-, Glycerin- und Polyethylenglykolstearate und
Ethylpalmitat. Man kann ferner Triglyceride, Octan- und
Dekansäure, Cetylricinoleat, Purcellinöl und hydriertes Polyisobuten einsetzen.
Die Pettphase dieser Emulsionen kann auch bestimmte Wachse und insbesondere Carnaubawachs, Bienenwachs,
Ozokerit- oder Candellilawachs enthalten.
Die als Emulsionen vorliegenden Mittel können außerdem weitere Bestandteile, wie Konservierungsmittel, Pigmente,
Parfüms, Farbstoffe, Stabilisierungsmittel für Emulsionen, beispielsweise Magnesiumsulfat, Füllstoffe, wie Talk,
Nylon-, Stärke- oder Polyethylenpulver, usw. enthalten.
Bei den Gelen handelt es sich um semi-feste Präparate, die man durch Gelierung einer Suspension des Benzoylperoxyds
und des Sonnenfilters mit Hilfe eines Gelierungsmittels herstellt. Für eine Fettphase verwendet man als Gelierungsmittel
beispielsweise "Bentone gel", vertrieben von der Fa. NiL. Industries. Für eine wässrige Phase verwendet
man als Gelierungsmittel beispielsweise vernetzte Polyacrylsäure, wie die unter der Handelsbezeichnung
Carbopol 940 oder 941 von der Fa. Goodrich vertriebene und in neutralisierter Form eingesetzte, oder auch Cellulosederivate
.
c Gewünschtenfalls kann man in das Gel ein nicht-ionisches
grenzflächenaktives Mittel geben. Dazu zählt beispielsweise ein polyoxyethylenierter Alkohol mit 4 bis 20
Ethylenoxydeinheiten oder Sorbitanester. Dadurch erhält man eine bessere Dispersion und Verfügbarkeit des Benzoylperoxyds.
Man kann auch ein Lösungsmittel, wie einen niedrigen aliphatischen Alkohol, beispielsweise Ethanol,
in einem Anteil von 0,5 bis 30 Gew.-%, ein Konservierungsmittel, ein Parfüm, einen Farbstoff usw. incorporieren.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch 1 bis 20 % 15
Feuchthaltungsmittel, beispielsweise Glycerin, Sorbit oder Propylenglykol, enthalten.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird Benzoylperoxyd
zusammen mit mindestens einem Anti-Aknewirkstoff, insbe-20
sondere einem Antibiotikum, topisch eingesetzt.
Nach dieser Ausführungsform ist das Antibiotikum bzw.
die antibiotische Substanz im allgemeinen in einer
Konzentration von 0,5 bis 5 Gew.-% vorhanden, bezogen auf
25
das Gesamtgewicht des Mittels.
Zu den bevorzugten antibiotischen Substanzen zählen beispielsweise
Erythromycin und die Salze davon. Clindamycin und die Salze davon und Lincomycin und die Salze davon.
Zur Aknebehandlung trägt man die oben beschriebenen Mittel mindestens einmal täglich in einer Menge von 0,5 bis 10
mg/cm auf die Lesionen auf. Die Behandlung führt man je nach Ausmaß und Schwere der Hautschädigung im allgemeinen
2 bis 4 Wochen durch.
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele näher erläutert, welche die Erfindung nicht einschränken
sollen.
10 Beispiel 1:
Man stellt ein erfindungsgemäßes Anti-Aknegel her, indem
man die folgenden Bestandteile mischt:
15 Benzoylperoxyd
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure Na tr iumhydroxyd
qsp für pH 6
20 Hydroxyethylcellulose Methyl-p-hydroxybenzoat Propylenglykol Wasser qsp
20 Hydroxyethylcellulose Methyl-p-hydroxybenzoat Propylenglykol Wasser qsp
Dieses Gel erhält man, indem man zuerst die beiden Sonnenfilter und dann das Metyl-p-hydroxybenzoat in Wasser
löst. Zu der erhaltenen Mischung gibt man anschließend Hydroxyethylcellulose und dann Propylenglykol. In dem
so erhaltenen Gel dispergiert man dann zuvor kleinertes
30 Benzoylperoxyd.
10 | g |
1 | g |
1 | g |
3 | g |
0 | ,15 g |
10 | g |
100 | g |
5 Beispiel 2
Man stellt ein erfindungsgemäßen Anti-Aknegel her, indem
man die folgenden Bestandteile mischt:
10 Benzoylperoxyd
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure Carbopol 940
Triethanolamin qs pH 6 15 Glycerin
Methyl-p-hydroxybenzoat
Wasser + Ethanol (80/20) qsp
In diesem Beispiel kann man die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure
durch 1,5 % Benzylidencampher ersetzen. Man kann außerdem die beiden Sonnenfilter durch einen
einzigen Sonnenfilter ersetzen, d.h.: 1,4-Phenylen-bis-(3-methylen-IO-camphersulfonsäure)
oder 3-[4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzyliden]-10-camphersulfonsäure,
welche man als Säure oder als Salz mit einer organischen oder anorganischen Base (Natrium-, Kalium-, Triethanolaminsalz)
einsetzt, wobei man diesen Filter in einer Konzentration von 1,5 % verwendet.
30 Beispiel 3
5 | g | g | g |
1 | g | 5 g | |
1 | g | g | |
o, | 9 | ||
12 | |||
o, | 1 | ||
100 | |||
Man stellt eine erfindungsgemäße Anti-Aknecreme als Öl-in-Wasser-Emulsion her, indem man die folgenden
Bestandteile mischt:
Benzoylperoxyd | 10 g |
Titandioxyd | 2 g |
Timica Silkwhite | 3 g |
Polyethylenglykolstearat | 4 g |
Benzylidencampher | 1 g |
Glycerinmonostearat | 1 g |
Cetylalkohol | 2 g |
Süßmandelöl | 5 g |
Sinnowax SX (Gemisch aus 90% Stearylalkohol | 4 g |
und 10 % Natriumlaurylsulfat) | |
Methyl-p-hydroxybenzoat | 0,2 g |
Perhydrosqualen | 5 g |
Wasser qsp | 100 g |
Beispiel 4
20
20
Man stellt eine erfindungsgemäße Anti-Aknecreme als Wasser-in-öl-Emulsion her, indem man die folgenden
Bestandteile mischt:
Benzylperoxyd 10 g
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon 1,5 g
2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat 1,5 g
"Protegin X", vertrieben von der Fa. 20 g
QQ Goldschmidt (a)
Vaselinöl 10 g
Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
Propyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
Glycerin 5g
gj- Magnesiumsulfat 0,5 g
Wasser qsp , 100 g
(a) - "Protegin X" ist eine Mischung aus Mineralöl, Vaseline, Ozokerit, Glycerinoleat und Lanolinalkoholen.
Man stellt ein erfindungsgemäßes Anti-Aknegel her, indem
man die folgenden Bestandteile mischt:
Carbopol 940 1 g
Triethanolamin 1g
Propylenglykol 5 g
Methyl-p-hydroxybenzoat 0,15 g
Benzylperoxyd 10g
Titandioxyd 2 g
Timica Silkwhite 3 g
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure 1,5 g
Wasser qsp 100 g
Man stellt ein erfindungsgemäßes Anti-Aknemittel her, indem
man die folgenden Bstandteile mischt: 30
Carbopol 940 0,8 g
Aerosil 200 0,021 g
Propylenglykol 4,0 g
Triton GR 5M (Natriumsalz des Diesters 0,08 g von 2-Ethylhexylalkohol und Sulfobernsteinsäure)
ZO
Pluronic L 62 (Polykondensat von Ethylen- 0,2 g
oxyd und Propylenglykol)
EDTA-Dinatrium 0,1 g Natriumhydroxyd (10 %) qsp pH = 5,3
Benzoylperoxyd 10g
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure 1 g
Wasser qsp 100g
Man stellt ein erfindungsgemäßes Anti-Aknemittel her, indem
man die folgenden Bestandteile mischt:
carbopol 940 1 g
Triethanolamin g
Propylenglykol g
Methyl-p-hydroxybenzoat ' g
Natriumdioctylsulfosuccinat ' g
Aerosil 200 . 1 g
Benzoylperoxyd "
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure g
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure g
EDTA-Dinatrium °'05 g
Wasser qsp ! 100 g
Man stellt ein erfindungsgemäßes Anti-Aknemittel her,
das ein Antibiotikum enthält, indem man die folgenden
Bestandteile mischt:
10
10
Carbopol 940 1g Natriumhydroxyd qsp pH = 5,4
Proplyenglykol 5 g
EDTA-Dinatrium 0,01 g
Laurinalkohol, polyoxyethyleniert 3 g
Methyl-p-hydroxybenzoat 0,15 g
. Benzoylperoxyd 10g
Clindamycinphosphat 2 g
Diethanolamin-p-methoxycinnamat 1 g
Wasser qsp 100 g
Claims (14)
1. Mittel zur lokalen Aknebehandlung, dadurch gekennzeichnet,
daß es 0,5 bis 20 Gew.-% Benzoylperoxyd zusammen mit mindestens einem Sonnenfilter enthält, wobei der
Sonnenfilter ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Benzylidencampher und den Derivaten davon,
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und den Salzen davon, 2-Hydroxybenzophenon und den Derivaten davon,
Alkyl-p-dimethylaminobenzoaten, wobei der Alkylrest
1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, Salicylsäureestern,
Dibenzoylmethanderivaten und Zimtsäurederivaten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Benzoylperoxydkonzentration vorzugsweise 2,5 bis
10 Gew.-% und die Konzentration des Sonnenfilters 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des
Mittels, beträgt.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Benzylidencampher und die Derivate davon die
folgende allgemeine Formel (I)
_ j (I)
W- ι » ι rm · \
1 L /7 ^T
besitzen,
worin
R ein Wasserstoffatom, einen -SO3H-ReSt und die
Salze davon oder einen -SO2NH-R1-ReSt bedeutet,
wobei R1 einen linearen oder verzweigten Alkylrest
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Proteinrest bedeutet,
ein Wasserstoffatom; einen Alkylrest mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen; einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen;
einen -N (CH3) .,-Rest; einen -SO^H-Rest
und die Salze davon; einen -SO3NH-R1-ReSt,
wobei R1 einen 2-Ethylhexylrest oder einen
Keratinylrest bedeutet; einen -CH=C(CO2R2)2~Rest,
wobei R2 einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
bedeutet;
einen Rest
oder einen Rest
bedeutet, und
R" ein Wasserstoffatom oder einen Alkoxyrest mit 1 bis
4 Kohlenstoff atomen bedeutet, oder,, wenn R1 ein Alkyl-
oder Alkoxyrest darstellt, R" auch einen -SO3H-ReSt und
die Salze davon bedeutet.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei den Benzylidencampherderivateri·
um folgende Verbindungen handelt:
3U3647
p-Tolylidencampher, Trimethylammoniobenzylidencampher-Methylsulfat,
4-Isopropylbenzylidencampher,
4-[2-Oxo-3-bornylidenmethyl]benzolsulfonsäure und die Salze davon, 2-Methyl-5-^-oxo-S-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure
und die Salze davon, N- (2-Ethylhexyl)-3-benzyliden-10-camphersulf onamid,
3-[4-(2-0x0-3-bornyliden)benzyliden]-1Ö-camphersulfonsäure
und die Salze davon, 1, 4-Phenylen-bis-(3-methylen-10-camphersuIfonsäure)
und die Salze davon, Ethyl-p-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzylidenmalonat,
3-p-Methoxybenzyliden-10-camphersulfonsäure und die
Salze davon, 3-Benzyliden-2-oxo-10-bornansulfonsäure
und die Salze davon, 3- [4-(2-Hydroxy-3-morpholinopropoxy) benzyliden]-2-oxo-10-bornansulfonsäure und
die Salze davon, N-Keratinyl·-2-oxo-3-bornylidenbenzolsulf
onamid, N-(2-Ethylhexyl) 3-p-methoxybenzyliden-10-camphersulfonamid
und 4'-Butoxy-3'-methoxy-3-benzyliden-2-oxo-bornan.
5. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Derivaten von 2-Hydroxybenzophenon
um die folgenden Verbindungen handelt:
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure
und die Salze davon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon und das Natriumsalz
von 2,2' -Dihydroxy-4 ,4 · -dimethoxybenzophenon-5-sulfonsäure.
6. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Alkyl-p-dimethylaminobenzoat um
2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat handelt.
7. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei den Salicylsäureestern um Homomenthylsalicylat und 2-Ethylhexylsalicylat
handelt.
8. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Dibenzoylmethanderivat um
4-Isopropyldibenzoylmethan handelt.
9. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei den Zimtsäurederivaten um
Diethanolamin-p-methoxycinnamat und 2-Ethylhexylp-methoxycinnamat
handelt.
10. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens
ein Metalloxyd enthält.
11. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
das Metalloxyd Zinkoxyd oder Titanoxyd ist.
12. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens einen topisch anwendbaren Antiaknewirkstoff und insbesondere
einen antibiotischen Wirkstoff, beispielsweise Erythtromycin und die Salze davon, Clindamycin
und die Salze davon und Lincomycin und die Salze davon, enthält.
13. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als Pomade, Emulsion,
Gel, Lotion oder Aerosol vorliegt.
5
14. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem Konservierungsmittel, Pigmente, Feuchthaltungsmittel,
Parfüms, Farbstoffe, grenzflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel oder Füllstoffe, wie Talk,
10 Nylon-, Stärke— oder Polyethylenpulver, Lösungsmittel und Stabilisierungsmittel enthält.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU85111A LU85111A1 (fr) | 1983-12-01 | 1983-12-01 | Composition anti-acnetique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3443647A1 true DE3443647A1 (de) | 1985-06-13 |
Family
ID=19730180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19843443647 Withdrawn DE3443647A1 (de) | 1983-12-01 | 1984-11-29 | Anti-aknemittel, das benzoylperoxyd und mindestens einen sonnenfilter enthaelt |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4671956A (de) |
JP (1) | JPS60142920A (de) |
AT (1) | AT390372B (de) |
AU (1) | AU567597B2 (de) |
BE (1) | BE901171A (de) |
CA (1) | CA1220717A (de) |
CH (1) | CH660687A5 (de) |
DE (1) | DE3443647A1 (de) |
FR (1) | FR2555898B1 (de) |
GB (1) | GB2150436B (de) |
IT (1) | IT1178653B (de) |
LU (1) | LU85111A1 (de) |
NL (1) | NL8403659A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4305552A1 (de) * | 1992-12-18 | 1994-06-23 | Rhone Poulenc Rorer Gmbh | Verwendung von Alkanolaminen |
DE4307976A1 (de) * | 1993-03-15 | 1994-09-22 | Beiersdorf Ag | Neue Verwendung von Aknemitteln |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU6175586A (en) * | 1985-09-11 | 1987-03-12 | Chesebrough-Pond's Inc. | Petroleum jelly, mild detergent anhydrous base compositions |
JP2584965B2 (ja) * | 1985-12-11 | 1997-02-26 | 花王株式会社 | 長波長紫外線吸収剤 |
US5446028A (en) * | 1985-12-12 | 1995-08-29 | Dermik Laboratories, Inc. | Anti-acne method and composition |
US4752476A (en) * | 1986-02-18 | 1988-06-21 | Copney Claudette V | Sleep aiding herbal composition and method of utilizing same |
JPS6322506A (ja) * | 1986-07-14 | 1988-01-30 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JPS6322507A (ja) * | 1986-07-14 | 1988-01-30 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
US4840788A (en) * | 1986-07-15 | 1989-06-20 | Ici Americas Inc. | Nonalcoholic sunscreen gel |
US4876084A (en) * | 1986-08-04 | 1989-10-24 | Kao Corporation | P-hydroxycinnamamide derivatives and melanin inhibitor comprising the same |
FR2604357B1 (fr) * | 1986-09-30 | 1988-12-02 | Oreal | Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique |
HU199281B (en) * | 1986-10-17 | 1990-02-28 | Biogal Gyogyszergyar | Synergetic unsenziting face- and body-cosmetics |
US5057502A (en) * | 1987-06-02 | 1991-10-15 | Walsh William E | Composition and topical and systemic treatments of conditions caused by heavy, oily or greasy secretions |
FR2623395B1 (fr) * | 1987-11-24 | 1990-04-20 | Oreal | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de peroxyde de benzoyle et de salicylates lipophiles d'ammonium quaternaires et leur utilisation, notamment dans le traitement de l'acne |
FR2628319B1 (fr) * | 1988-03-09 | 1990-12-07 | Oreal | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de peroxyde de benzoyle et de sels d'ammonium quaternaires |
FR2645148B1 (fr) * | 1989-03-31 | 1991-10-04 | Oreal | Compositions cosmetiques et pharmaceutiques contenant des derives hydrophiles du benzylidene camphre et nouveaux derives sulfones hydrophiles du benzylidene camphre |
TW203552B (en) * | 1992-02-18 | 1993-04-11 | J Baroody Lloyd | Compositions of clindamycin and benzoyl peroxide for acne treatment |
IL105217A0 (en) * | 1992-04-09 | 1993-07-08 | Allergan Inc | Method and composition for treating acne |
DE69314182T2 (de) * | 1992-08-13 | 1998-04-09 | Procter & Gamble | Lichtstabiles sonnenschutzmittel |
US5417961A (en) * | 1993-04-30 | 1995-05-23 | Colgate-Palmolive Company | Sunscreen compositions |
US5466446A (en) * | 1994-02-16 | 1995-11-14 | Stiefel Laboratories, Inc. | Topical compositions containing bensoyl peroxide and clindamycin and method of use thereof |
FR2718638B1 (fr) * | 1994-04-19 | 1996-05-24 | Oreal | Compositions cosmétiques filtrantes contenant un agent hydrophile acide et utilisation. |
US5470884A (en) * | 1994-05-19 | 1995-11-28 | Procter & Gamble | Anti-acne compositions |
US6153176A (en) * | 1995-01-20 | 2000-11-28 | The Procter & Gamble Company | Low pH sunscreen compositions |
FR2730929B1 (fr) * | 1995-02-24 | 1997-06-27 | Oreal | Utilisation des acides sulfoniques comme actifs anti-acneiques dans une composition cosmetique ou dermatologique |
US5998392A (en) * | 1996-04-10 | 1999-12-07 | Gattefosse S.A. | Benzoyl peroxide flocculent materials and methods of their preparation |
US6013637A (en) * | 1998-06-12 | 2000-01-11 | Dermik Laboratories Inc. | Anti-acne method and composition |
DE19835691A1 (de) † | 1998-08-07 | 2000-02-10 | Merck Patent Gmbh | pH-stabilisiertes ZnO in Sonnenschutzformulierungen |
US6120756A (en) * | 1998-08-19 | 2000-09-19 | Philip I. Markowitz | Topical anionic salicylate for disorders of the skin |
US6262117B1 (en) * | 1999-02-18 | 2001-07-17 | Allergan Sales, Inc. | Method and composition for treating acne |
US7758888B2 (en) * | 2000-04-21 | 2010-07-20 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of topical active ingredients |
US6387383B1 (en) | 2000-08-03 | 2002-05-14 | Dow Pharmaceutical Sciences | Topical low-viscosity gel composition |
US6596209B2 (en) | 2000-08-10 | 2003-07-22 | California Agriboard Llc | Production of particle board from agricultural waste |
US20060189552A1 (en) * | 2000-12-12 | 2006-08-24 | Mohan Vishnupad | Dispenser for dispensing three or more actives |
US7060732B2 (en) | 2000-12-12 | 2006-06-13 | Imaginative Research Associates, Inc. | Antibiotic/benzoyl peroxide dispenser |
DE10140548A1 (de) * | 2001-08-17 | 2003-02-27 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Dibenzoylmethanderivaten und Iminodibernsteinsäure und/oder ihren Salzen |
US20040171561A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-09-02 | Popp Karl F. | Topical formulations for treatment of rosacea |
US20040167223A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-08-26 | Popp Karl F. | Topical antibacterial formulations |
US20040043946A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-03-04 | Popp Karl F. | Topical formulations for treatment of skin disorders |
US7923030B2 (en) | 2003-03-14 | 2011-04-12 | Sol-Gel Technologies, Inc. | Agent-encapsulating micro- and nanoparticles, methods for preparation of same and products containing same |
HUE045608T2 (hu) | 2003-06-06 | 2020-01-28 | Univ Texas | Antimikrobiális öblítõoldatok |
US20050019422A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-01-27 | Allergan, Inc. | Method and composition for treating acne |
WO2005009604A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-03 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Microcapsules loaded with active ingredients and a method for their preparation |
US20060014834A1 (en) * | 2004-05-11 | 2006-01-19 | Mohan Vishnupad | Retinoid solutions and formulations made therefrom |
US7662855B2 (en) * | 2004-05-11 | 2010-02-16 | Imaginative Research Associates, Inc. | Retinoid solutions and formulations made therefrom |
GB0424891D0 (en) * | 2004-11-11 | 2004-12-15 | Boots Co Plc | Topical compositions |
EP2431088A1 (de) * | 2005-08-02 | 2012-03-21 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Metalloxidbeschichtung von wasserunlöslichen Inhaltsstoffen |
US7252816B1 (en) | 2006-03-29 | 2007-08-07 | Dow Pharmaceutical Sciences | Topical acne vulgairs medication with a sunscreen |
ES2582654T3 (es) | 2006-03-31 | 2016-09-14 | Stiefel Research Australia Pty Ltd | Gel en suspensión espumable |
US8604901B2 (en) * | 2006-06-27 | 2013-12-10 | Eyelock, Inc. | Ensuring the provenance of passengers at a transportation facility |
US20100016443A1 (en) * | 2007-02-01 | 2010-01-21 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Method for preparing particles comprising metal oxide coating and particles with metal oxide coating |
CA2677184C (en) | 2007-02-01 | 2014-12-23 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions for topical application comprising a peroxide and retinoid |
US20090041686A1 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Osborne David W | Topical acne vulgaris composition with a sunscreen |
US20100048488A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-25 | Syntonix Pharmaceuticals, Inc. | Immunomodulatory peptides |
US20110070174A1 (en) * | 2009-09-21 | 2011-03-24 | PruGen IP Holdings, Inc. | Benzoyl Peroxide and Sunscreen Agent Combination |
US9744150B2 (en) * | 2009-10-21 | 2017-08-29 | Dow Pharmaceutical Sciences Inc. | Suspension containing micronized benzoyl peroxide |
FR2964867B1 (fr) * | 2010-09-20 | 2014-03-21 | Natura Cosmeticos Sa | Composition hautement protectrice contre les uva/uvb, son procede de preparation et composition cosmetique topique |
EP2817069A1 (de) | 2012-02-21 | 2014-12-31 | Ranbaxy Laboratories Limited | Zusammensetzung mit einem retinoid und benzoylperoxid |
US9687465B2 (en) | 2012-11-27 | 2017-06-27 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions for the treatment of rosacea |
EP3337472A4 (de) | 2015-08-20 | 2019-05-15 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Zusammensetzungen zur topischen anwendung mit benzoylperoxid und adapalen |
CA3069287C (en) | 2017-07-12 | 2022-08-30 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Methods and compositions for the treatment of acne |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2199971A1 (de) * | 1972-09-25 | 1974-04-19 | Oreal | |
FR2236515A1 (de) * | 1973-02-19 | 1975-02-07 | Oreal | |
US4056611A (en) * | 1973-04-16 | 1977-11-01 | Stiefel Laboratories, Inc. | Therapeutic composition |
FR2383904A1 (fr) * | 1977-03-15 | 1978-10-13 | Oreal | Nouveaux benzylidene camphres, leur procede de preparation et compositions cosmetiques les contenant |
DE2913296A1 (de) * | 1978-04-04 | 1979-10-18 | Bristol Myers Co | Topisches therapeutisches mittel zur behandlung von akne vulgaris |
FR2421878A2 (fr) * | 1978-04-05 | 1979-11-02 | Oreal | Nouveaux benzylidene camphres, leur procede de preparation et compositions cosmetiques les contenant |
EP0013459A2 (de) * | 1979-01-08 | 1980-07-23 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Topische Anti-Akne-Zusammensetzungen |
US4261982A (en) * | 1977-11-09 | 1981-04-14 | The Procter & Gamble Company | Therapeutic composition |
US4299826A (en) * | 1979-10-12 | 1981-11-10 | The Procter & Gamble Company | Anti-acne composition |
US4361584A (en) * | 1977-10-07 | 1982-11-30 | A.H.C. Pharmacal, Inc. | Composition and method for the treatment of acne |
US4411893A (en) * | 1981-08-14 | 1983-10-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Topical medicament preparations |
DE3336760A1 (de) * | 1982-10-11 | 1984-04-12 | Oreal | Milde reinigungszusammensetzung |
CH657987A5 (fr) * | 1982-11-22 | 1986-10-15 | Oreal | Composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un autre principe actif. |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB465188A (en) * | 1934-08-01 | 1937-04-30 | Autoxygen Inc | Improvement in method of making a cosmetic composition |
US4497794A (en) * | 1980-12-08 | 1985-02-05 | Dermik Laboratories, Inc. | Erythromycin/benzoyl peroxide composition for the treatment of acne |
CH630598A5 (fr) * | 1977-03-15 | 1982-06-30 | Oreal | Nouveaux benzylidene camphres, procede pour leur preparation et composition cosmetique les contenant. |
US4443442A (en) * | 1979-12-21 | 1984-04-17 | Skillern Scott D | Method and composition for treatment of acne vulgaris |
US4364940A (en) * | 1981-02-23 | 1982-12-21 | Usv Pharmaceutical Corporation | Compositions for treating acne |
US4514385A (en) * | 1981-10-05 | 1985-04-30 | Alcon Laboratories, Inc. | Anti-acne compositions |
US4507287A (en) * | 1983-06-20 | 1985-03-26 | Dixon Glen J | Preparation and method for the treatment of acne |
-
1983
- 1983-12-01 LU LU85111A patent/LU85111A1/fr unknown
-
1984
- 1984-11-29 DE DE19843443647 patent/DE3443647A1/de not_active Withdrawn
- 1984-11-29 FR FR8418162A patent/FR2555898B1/fr not_active Expired
- 1984-11-30 AT AT0380384A patent/AT390372B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-30 AU AU36062/84A patent/AU567597B2/en not_active Ceased
- 1984-11-30 CA CA000469099A patent/CA1220717A/fr not_active Expired
- 1984-11-30 CH CH5732/84A patent/CH660687A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-11-30 GB GB08430341A patent/GB2150436B/en not_active Expired
- 1984-11-30 JP JP59254943A patent/JPS60142920A/ja active Granted
- 1984-11-30 IT IT23821/84A patent/IT1178653B/it active
- 1984-11-30 NL NL8403659A patent/NL8403659A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-11-30 BE BE0/214084A patent/BE901171A/fr not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-10-14 US US06/919,611 patent/US4671956A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2199971A1 (de) * | 1972-09-25 | 1974-04-19 | Oreal | |
FR2236515A1 (de) * | 1973-02-19 | 1975-02-07 | Oreal | |
US4056611A (en) * | 1973-04-16 | 1977-11-01 | Stiefel Laboratories, Inc. | Therapeutic composition |
DE2418386C2 (de) * | 1973-04-16 | 1982-08-26 | Stiefel Laboratories Inc., Oak Hill, N.Y. | Mittel zur Behandlung von Akne |
FR2383904A1 (fr) * | 1977-03-15 | 1978-10-13 | Oreal | Nouveaux benzylidene camphres, leur procede de preparation et compositions cosmetiques les contenant |
US4361584A (en) * | 1977-10-07 | 1982-11-30 | A.H.C. Pharmacal, Inc. | Composition and method for the treatment of acne |
US4261982A (en) * | 1977-11-09 | 1981-04-14 | The Procter & Gamble Company | Therapeutic composition |
US4318907A (en) * | 1978-04-04 | 1982-03-09 | Westwood Pharmaceuticals, Inc. | Method for treating acne vulgaris and compositions useful for that purpose |
DE2913296A1 (de) * | 1978-04-04 | 1979-10-18 | Bristol Myers Co | Topisches therapeutisches mittel zur behandlung von akne vulgaris |
FR2421878A2 (fr) * | 1978-04-05 | 1979-11-02 | Oreal | Nouveaux benzylidene camphres, leur procede de preparation et compositions cosmetiques les contenant |
EP0013459A2 (de) * | 1979-01-08 | 1980-07-23 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Topische Anti-Akne-Zusammensetzungen |
US4299826A (en) * | 1979-10-12 | 1981-11-10 | The Procter & Gamble Company | Anti-acne composition |
US4411893A (en) * | 1981-08-14 | 1983-10-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Topical medicament preparations |
DE3336760A1 (de) * | 1982-10-11 | 1984-04-12 | Oreal | Milde reinigungszusammensetzung |
CH657987A5 (fr) * | 1982-11-22 | 1986-10-15 | Oreal | Composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un autre principe actif. |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
FIEDLER, H.P.: Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, Editio Cantor, Aulendorf 1981, 2. Aufl., S. 1002 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4305552A1 (de) * | 1992-12-18 | 1994-06-23 | Rhone Poulenc Rorer Gmbh | Verwendung von Alkanolaminen |
DE4307976A1 (de) * | 1993-03-15 | 1994-09-22 | Beiersdorf Ag | Neue Verwendung von Aknemitteln |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2150436B (en) | 1987-01-21 |
IT8423821A1 (it) | 1986-05-30 |
BE901171A (fr) | 1985-05-30 |
FR2555898A1 (fr) | 1985-06-07 |
ATA380384A (de) | 1989-10-15 |
CA1220717A (fr) | 1987-04-21 |
JPS60142920A (ja) | 1985-07-29 |
LU85111A1 (fr) | 1985-09-12 |
JPH0445491B2 (de) | 1992-07-27 |
GB2150436A (en) | 1985-07-03 |
AU567597B2 (en) | 1987-11-26 |
FR2555898B1 (fr) | 1986-08-08 |
IT1178653B (it) | 1987-09-16 |
GB8430341D0 (en) | 1985-01-09 |
IT8423821A0 (it) | 1984-11-30 |
CH660687A5 (fr) | 1987-06-15 |
NL8403659A (nl) | 1985-07-01 |
US4671956A (en) | 1987-06-09 |
AU3606284A (en) | 1985-06-06 |
AT390372B (de) | 1990-04-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3443647A1 (de) | Anti-aknemittel, das benzoylperoxyd und mindestens einen sonnenfilter enthaelt | |
DE3341979C2 (de) | ||
DE3302898C3 (de) | Emulgierendes System sowie dieses enthaltende Mittel | |
DE69814146T2 (de) | Topische zusammensetzungen zur kontrolle von öligem/glänzenden aussehen der haut | |
DE3111364C2 (de) | ||
EP0847279B1 (de) | Juckreizlindernde, kosmetische und/oder pharmazeutische zusammensetzungen bestehend aus einem oder mehreren leichten lokal anästhetika und einer oder mehreren adstringentien | |
DE69534120T2 (de) | Topisch anzuwendende ketoconazol enthaltende emulsionen | |
DE3018598A1 (de) | Abschminkmittel fuer das gesicht und die augen | |
DE4345186C2 (de) | Hydrocortison-21-acetat-17-propionat enthaltende W/O-Lotionen | |
DE3203260A1 (de) | Feuchthaltemittel auf der grundlage von natriumlactat, glycerin, harnstoff und nativem kollagen | |
DE69628629T2 (de) | Emulsionszusammensetzung | |
DE2931379A1 (de) | Kosmetisches mittel | |
EP0467218A2 (de) | Hautpflegende Wirkstoffkombinationen | |
DE3302739A1 (de) | Oxidationsstabiles mittel | |
WO1992022282A1 (de) | Kosmetische und pharmazeutische ölkomponente | |
DE19603019A1 (de) | Kosmetisches Hautreinigungsmittel auf Basis natürlicher Wirkstoffe | |
DE3411225C2 (de) | ||
DE2942666A1 (de) | Kosmetisches mittel zur behandlung der haare und der kopfhaut | |
DE60122973T2 (de) | Mittel, insbesondere für Kosmetika, enthaltend DHEA und/oder Vorstufe oder Derivate davon, und mindestens eine Verbindung, die die Glykosaminoglykane-Synthese erhöht | |
DE1030518B (de) | Hautpflegemittel | |
DE60319943T2 (de) | Zusammensetzung zur Aknebehandlung | |
DE3803537A1 (de) | Uv-strahlen-filtrierendes kosmetisches mittel in form einer oel-in-wasser-emulsion und verwendung desselben zum schutze der haut vor uv-strahlen | |
EP0925783B1 (de) | Hautschutzzubereitung | |
DE60105617T2 (de) | Zusammensetzung und insbesondere kosmetische Zusammensetzung , die DHEA und/oder einen Vorläufer oder ein Derivat von DHEA in Kombination mit mindestens einem Wirkstoff gegen Glykation enthält | |
DE60106014T2 (de) | Verwendung von n,n'-dibenzylethylendiamindiessigsäurederivaten zum schutz gegen verschmutzung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8136 | Disposal/non-payment of the fee for publication/grant |