DE2909021A1 - Lichtempfindliches farbphotographisches silberhalogenidmaterial - Google Patents
Lichtempfindliches farbphotographisches silberhalogenidmaterialInfo
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Description
Lichtempfindliches farbphotographisches
SiIberhalogenidmaterial
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches forbphotographisches
Silberhalogenidmaterial, sie betrifft insbesondere eine Methode
zur Verhinderung der Farbfleckenbiiduing (Verfärbung), die in einem
lichtempfindlichen farbphotographischen Material auftritt, wenn das lichtempfindliche Material Lieht ausgesetzt wird (diese Färb—
flockenbildung bzw, Verfärbung wird nachfolgend der Einfachheit
halber als "Lichtverfärbung11 bezeichnet)»
Im allgemeinen werden viele organische Verbindungen^ -die in einem
lichtempfindlichen' farbphotographischen Materiel enthalten sind (einschließlich -dar verschiedenen Kyppler) zersetzt, wenn sie
Licht ausgesetzt werden und dabei entstehen die verschiedensten gefärbten Substanzen* Diese gefärbten Substanzen sind für die
5 η C5 £ ^ ß ί Π 7 τ^ t
ORIGINAL INSPECTED
TEtEKOPlEKCR
Lichtverfärbung verantwortlich, die insbesondere in den Bereichen
auftritt, in denen keine Bilder oder Bilder mit einer geringen Dichte vorhanden sind. Es ist bereits eine Reihe von Methoden
mit dem Ziel entwickelt worden, das Auftreten der unerwünschten Lichtverfärbung zu verhindern. So ist beispielsweise in der japanischen
Patentpublikation 29 620/69 ein Verfahren zur Verhinderung des Auftretens einer Lichtverfärbung beschrieben, bei dem hydrophobe
2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazol-Verbindungen in eine photo«
graphische Silberhalogenidemulsionsschicht eingearbeitet werden, um den oben genannten Zweck zu erreichen. Bei einem solchen Verfahren
führt jedoch die Zugabe von 2-(2t-Hydroxypfcenyl)benzotriazol
in einer großen Menge entgegen den Erwartungen χυ einer Abnahme
des die Lichtverfärbung verhindernden Effektes und selbst wenn der maximale Lichtverfärbungs-Verhinderungseffekt erzielt wird,
ist dieser nicht immer zufriedenstellend.
Es sind bereits verschiedene Verbesserungen dieses Verfahrens vorgeschlagen
worden, um den Lichtverförbungs-Verhinderungseffekt zu verbessern. So wurde beispielsweise die oben genannte 2-(2f—
Hydroxyphenyl)-benzotriazol-Verbindung einer keine Silberhalogenidemulsionen
enthaltenden bestimmten Schicht zugesetzt, gelöst in einem der hochsiedenden Lösungsmittel, wie sie in der oben genannten
Patentschrift beschrieben sind» aber auch diese Abänderung erwies
sich als unwirksam.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine Methode anzugeben,
mit der es möglich ist, das Auftreten der unerwünschten Lichtverfärbung in einem stärkeren Ausmaße als dies bisher möglich war,
zu unterdrücken. Ziel der Erfindung ist es ferner, ein lichtempfind—
9 09838/0751
QRIQINAL INSPECTED
QRIQINAL INSPECTED
liches forbphotogrüphisches Material anzugeben, bei dem. die Licht™
verfärbung in einem stärkeren Aussiaße herabgesetzt wird als in
konventionellen Materialien»
Die eben genannten Ziele werden erfindungsgemäß erreicht mit einem
lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenidmaterialj,
das gekennzeichnet ist durch einen Träger mit aindesiems einer darauf
aufgebrachten" Silberhalogenidemulsionsschicht und mindestens
einer Schicht,, die enthält oder besteht aus einer EjSsisng aindesteßs
·· ]-' \Lndung der b&qM^hgemd engegsbsiraora allgetBe
ij einem ^iI^iphespfe^sSareester der welter
^n Forcgi rTZl)? cEe ie eines ©s-iaiiRe erst teal
ι η I]aid disper^issrt i&te viob©£ 1ω dieses1 Se
il ι * ien Agentiesi oFifelralteri sitneL Diqs© Ssbisht
Ein bevorzugt .ί~ Oeconke der r£s"?£oidyfa§ li'sefb £ώ sla^s M<sihte5«pr£Bia
liehen farbphoteer^-dschen SilberfelspieüjidelesseKt;, das gefc©^·=·
■■.reinhnet ist durch o:l?ien Träger e£t [iiitidestens ©Isis©? dsiEmsf ©ufgs
brocbten Zwisch?nsohichtf die esitiiSlt ed©^ IbestsM eiüss ©irser
fn-.'.'jend .^i'igecabene! ■" llgeneiiisn Portal ΐσ dÜQ sls ol'S1
Γν-τπΗ 1'Jn cbr ~:ri;ierr "des Agens fusigiorif £:: einsa /-ij
ester QSi wjif':r urteil engegebeners GlI§S!ae£trtierü F©rsaal (H'
.stp.lt >erder· ...ft, die in einera ©ela'airs© GsrätoltaiHGsiAi foyäT®phz.lon
KciLoid dicpergiert ist, wobei clisss SfiaGterasehleiit koiifse ©£b
Farbstcf-fbiid bildenden Agentien ^rsthaltj, Lu clssa ©1£@ fs®£ der ££üis=
wirkung "on Licht cuftretende FarbfI-3ekerib£Idiinf (LJ
auf wirksame Weise unterdröckt viirdlg
S09838/07S1 ORIG/NAL INSPECTED -
29030:1-!
(D
worin R , R , R , R und R , die gleich oder voneinander verschieden
sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe,
eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine AryltM©gruppe,
eine Aralkylthiogruppe, eine Mono- oder Dialkyiaminogruppe, eine
Acylaminogruppe oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der ein Sauerstoff- oder ein Stickstoffatom enthalten kann,
4 5. bedeuten und worin außerdem R und R gemeinsam einen 5- ©der 6-gliedrigen, aus Kohlenstoffatomen bestehenden aromatischen Ring
bilden können; ;
R7O -P
(III)
6 7 8
worin R , R und R jeweils eine verzweigikeifige Alkylgruppe mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen bedeuten^ wobei die Gesamtonsahl der in der Verbindung (ill) entheItenen Kohlenstoffatome 24 bis 40 beträgt.
worin R , R und R jeweils eine verzweigikeifige Alkylgruppe mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen bedeuten^ wobei die Gesamtonsahl der in der Verbindung (ill) entheItenen Kohlenstoffatome 24 bis 40 beträgt.
Bei der erfindungsgemäß verwendeten hydrophoben Verbindung handelt
es sich um eine Verbindung der allgemeinen Formel
-R5
S09838/07S! ORIGINAL INSPECTED
2S0902
w or ir Γ··', R' t E*"', R und. R*", die gleich ©der voneinander verschieden
4 5
und worin außerdem R und R** gemeinsam einen 5- oder o-glledrigert
sein können, jeweils ein Wasserstoffatom-, ein
Nitrogruppen eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgroppe^. eine Alkenyl—
gruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyioxygrnsppe,
eine Aryloxygruppe,, eine Alkylthiogruppe,' eine Arylthiogruppe,
eine Äroikvlthlogroppe, eine Mono- oder Dialkylastiinogrüppe^ eine
Acylaminogruppe oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Ring, der ein Sauerstoff- oder ein Stickstoffatom enthalt, bedeuten
4 5
und worin außerdem R und R** gemeinsam einen
arofflotischen,, carbocyclischen Ring- bilden kS
In der allgemeinen Formel
OE6
7 !
7 !
OR8
bedeuten P,"f R' und R jewsils eine verzweigtfeeltige A
mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen, wobei die GssaEtanzelil eter
in diesen drei Gruppen enthaltenen Kohlen stoff es tome 24 bis 49
beträgt«
Die erfindungsgencifie Zwischenschicht kann £γε eimer f4ehrsdilehtenrtnr-r'«Tj
. ιΓ,( ' OhteEjpfindlichen farfaphotogrephisshen Materials
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- eder beileisigen Position angeordnet seirBi. i'sr»
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ORIGINAL INSPECTED
2303021
Chloratom, ein Bromatom, ein Jodatom und ein Fluoratom.
■ι λ ο Λ f^
Die durch R , R , R , R oder R^ in der allgemeinen Formel (l)
repräsentierten Alkylgruppen können geradkettig (unverzweigt), verzweigtkettig oder cyclisch, substituiert oder unsubstituiert
sein und sie können 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Aminopropyl-, n-Butyl-,
sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, Chlorbutyl-, n-Amyl-, Isoamyl-,
Hexyl-, Octyl-, Nonyl-, Stearylaminobutyl-, Decyl-, Dodecyl-,
Pentadecyl-, Hexadecyl-, Cyclohexyl-, Benzyl«, Phenyläthyl-,
Phenylpropylgruppe und dgl.
Zu Beispielen für Alkenylgruppen, die durch iT, R^, R , R oder
R in der allgemeinen Formel (l) repräsentiert werden, gehören geradkettige (unverzweigte) oder verzweigtkettige Alkenylgruppen
mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, v?ie z.B. eine Vinyl-, Allyl-,
Methallyl-, Dodecenyl-, Tridecenyl-, Tetradecenyl-, Octadecenylgruppe
und dgl.
Zu Beispielen für Ary!gruppenf die durch R , R, R , R oder R
in der allgemeinen Formel (i) repräsentiert werden, gehören mono-
oder bieyeIisehe, substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen
mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen; wie z.B. eine Phenyl-, 4-Methylphenyl-,
4-Äthoxyphenyl-, 2-Hexyloxyphenyl-, 3-Hexyloxyphenyl—
gruppe und dgl.
12 3 4 Zu Beispielen für Alkcxygrüppen, die durch R", R , R , R oder
R in der allgemeinen Formel (I) repräsentiert werden, gehören
substituierte oder unsubsiituierie Alkoxygrufspert rait I bis 30
909838/0751
- π-
J Q η q η j ι
» 3 υ W υ ί. ι
Kohlenstoffatomen in dem Alkylresi, wie z=>B* eine Metlhoxy-v
Athoxy-, Pr op oxy-, Sutoxy-? Chlorbuioxy·»,, Decyloxy-, Diaminophenoxy-,
Pentadecyloxy-, Gctadecyloxygruppe und dgl»
1 ' 2 S 4-Zu Beispielen für Äeyloxygruppen,, die durch R , R , "R g R- oder
R" in der allgemeinen Formel (l) repräsentiert werden^ gehören
von aliphatischen Carbonsäuren abgeleitete Acyloxygryppen„, die
insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten/ wie ζ·Β· eine
Carbomethoxy-; Carbobutoxy-, Carbohexyloxy-^ Garfoopentadecylax^—
gruppe und dal*
1 9 @ 4 cppsag die durch R t ß"ff ß s E' ©der
-e »-.η Forrael (Ij repr§sentiert werdesu^ g
τ M-.Ln-.he AryloxygrtjppeEi uit 6 bis 32 K
. i * ne PhsnoKy-f ^■^"■ie'äEi^IplnGuisJiy-, S^
T^ r ,. ' vnd eigle
Zu Beispielen für AlkylthisgroppefSp &® an::-jk R" ^
R in der allgemeinen Forstel (Ij s^^TMsoaiiQTt ue
Aikvlthiogruppen ?dt I bie SO ^GliI&Fss'&oVistoaen^ v?£© SoBo eicie
Z-. ^e.; . :j,.;:.v:-:! :i.L* /vcalkylthiosrupps-ii^ die e;";reh Sl 0 V
hisren ;sono- oder Dicyclisshe fecsiicyl'&hic-^st^peB t3i*a / fei©
Ko hier- stoff atomen, wie EcEc oinso EaoE^lftbiegryppe Eind dgl
1 'y 3
■<■■ -J O U- '*? Us Uf
oder R in der allgemeinen Formel (i) repräsentiert werden, gehören
substituierte und unsubstituierte Arylthxogruppen mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen, wie z.B. eine Phenylthio-, Methylphenylthio-,
Ä'thylphenylthio-, Methoxyphenylthio-, Athoxyphenylthio-, Naphthylthiogruppe
und dgl.
1
Zu Beispielen für Mono- oder Dialkylaminogruppen, die durch R , R ,
R , R oder R in der allgemeinen Formel (i) repräsentiert werden, gehören Mono- oder Dialkylaminogruppen mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen,
wie z.B. eine N-Äthylamino-, N-tert.-Octylamino-, N,N-Diäthylamino-,
N,N-Di-tert.-butylaminogruppe und dgl.
12 3 4
Zu Beispielen für Acylaminogruppen, die durch R , R , R , R oder
R in der allgemeinen Formel (i) repräsentiert werden, gehören Acylaminogruppen mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, wie z.B. eine
Acetylamino-, Benzoylamino-, Methansulfonylaminogruppe und dgl.
Zu Beispielen für 5- oder 6-gliedrige, Sauerstoff oder Stickstoff enthaltene
heterocycJisthe Ringe,die durch R , R , R , R oder R in der allgemeinen
Formel (i) repräsentiert werden, gehören eine Piperidino-, Morpholino-, Pyrrolidino-, Piperazinogruppe und dgl. Zu Beispielen ·
für 5- oder 6-gliedrige carbocyclische Ringe, die durch die Kombination von R und R in der allgemeinen Formel (I) gebildet
werden, gehören ein Phenyl-, Cyclohexylring und dgl.
In der allgemeinen Formel (i) enthalten die durch R bis R repräsentierten
Substituenten vorzugsweise.insgesamt 5 bis 36
Kohlenstoffatome und außerdem enthält jede der durch einige der Substituenten repräsentierten Alkylgruppen zweckmäßig 1 bis 18
Kohlenstoffatome.
909 8 38/0 751
Unter den Verbinclungen der oben angegebenen allgemeinen Formel (l}
sind die Verbindungen der nachfolgend angegebenen allgemeinen Formel (ll) besonders bevorzugt:
Λ OH
CIi)
worin R und R** Jeweils die gleichen Bedeutungen wie in der alige-*
meinen Formel (I) haben und R ein Wasserstoffatom, ein Halogenated, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Arylgruppe,oder
eine Aryloxygruppe bedeutet, wobei Beispiele for diese Gruppen
die gleichen sind wie sie oben in bezog auf die allgemeine Formel
(i) angegeben worden sind*
Besonders bevorzugte Verbindungen sind solche, in denen in der
allgemeinen Formel (II) R ein Halogenatora bedeutet»
Nachfolgend werden einige spezifische Beispiele fOr Verbindungen
der oben angegebenen allgemeinen Forrael angegeben^ es sei jedoch
darauf hingewiesen, daß die Erfindung keineswegs auf die nachfolgenden Beispiele beschränkt ist:
7-r?i-H
Hydroxf-5 ' - tert-butylphenyl)-benzotriazol .,
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-H-
(2) 2(2'-Hydroxy-31,5'-di-tert-butylphenyl)benzotriazol ,
(3) 2- (2f -Hydroxy-3'-tert-butyl-5 ' -me thy !phenyl) -5-chlorobenzotriazol
,
(4) 2-(2'-Hydroxy-3' ,5 '-di-tert-butylphenyl)-5-chlorobenzotriazol
,
(5) 2-(2'-Hydroxy-5'-isooctylphenyl)benzotriazol ,
(6) 2-(2'-Hydroxy-5'-n-octylphenyl)benzotriazol ,
(7) 2-(2 '-Hydroxy-31,5 '-di-tert-amy!phenyl)benzotriazol ,
(8) 2- (2' -Hydroxy-51 -dodecylphenyl)benzotriazol, ',
(9) 2-(2'-Hydroxy-5'-hexadecylphenyl)benzotriazol- ,
(10) 2-(2'-Hydroxy-3' -tert-amyl-5 ' — pheny !phenyl) benzotriazol',
(11) 2- (2f -Hydroxy-3 ·-tert-amyl-51 -phenylphenyl)benzotriazol- ,
(12) 5-Methyl-2- (2 ' -hydroxy-5 ' -isooctylphenyl)benzoti*iazol<
,
(13) 5-Octyl-2-(2 ' -hydroxy-51 -isooctylphenyl)benzotriazol'/,
(14) £-Carbobutoxy-2-(2'-hydroxy-3t -n-butyl-5'-tert-cr.ylphenyl)-benzotriazol
', . "
(15) 5-Chloro-2- (2 ' -hydroxy-3' -n-amyl-5' -phenyl)benzotriazol.-},
(16) 5-Methoxy-2-(2'-hydroxy-3' ,5' -di-tert-amylphenyl)benzotriazol(r.,
(17) 5-Nitro-2-(2' -hyd.rcxy-3f -n-octyl-51 -methoxyphenyl)benzotriazol ,.
(18) 5-Chloro-2- (2' -hydroxy-3s -tert-butyl-5*-cyclohexy!phenyl)-benzotriazol
;,
(19) 5-Methyl-2- (2 ' -hydroxy-31 -chloro-5' -n-octylphenyl)benzotriazol'
(20) 5-Phenyl-2-(2T -hydroxy-3' ,5T -di-tert-amylphenyl)benzotriazol *,
(21) 5-Methyl-2~(2'-hydroxy-3'-tert-amyl-S*-phenoxyphenyl) benzotriazol
,
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(22) 2-(2 f-Hydroxy-3!-tert-butyl-5'-sec-butylphenyl) -S-chlorobenzctriazol
,
(23) 2-(2!-Hydroxy-3f-sec-butyl-51-tert-butylphenyl) -S-chlorobenzotriazol
,
(24) 2-(2'-Hydroxy-5'-chlorophenyl)-S-chlorobenzotriazol. ,
(25) 2-(2* -Hydroxy-51 -phenylphenyl) -5-clilorobenzotrIazol ,
(26) 2- (2 ' -Hydroxy-5 ' - eye lohexy !phenyl) S-chlorobcjizotrlazoI ■,
(27) 2-(2!-Hydroxy-41,5'-dichlorophenyl)ben.zotriazol .,
(28) 2- (2 * -Hydroxy-3' ,5' -dichlorophenyl} -5-metlioxybenzotriazol ,
(29) 2-(2 '-Hydroxy-4 * 35J -dichlorophenyl) -S-methyibenzotriazol- ,
(30) 2-(2'-Hydroxyphenyl)-5jö-diisopropoxybenzotriazol ,
(31) 2- (2* -Hydroxy-51 -methy!phenyl) -5 ,6-diisopropoxybenzotrIazol s
(32) 2- (2 ' -Hydroxyphenyl) -S-methyl-ö-dodecyloxybenzotriazol- ,
(33) 2- (2 ' -Hydroxyphenyl) -S-methyl-ö-isononyloxybenzotriazol ,
(34) 2-(2 '-Hydroxyphenyl)-S'jiS^di-n-butoxybenzotriazol ,
(35) 2-{2'-Hydroxy-3'-sec-butyl-5'-tert-bütylphenyl}-5-methoxybenzotriazol
%
(36) 2-(2'-Hydroxy-3' ,5'-di-sec-buty!-5 l-methylphenyl}benzotriazol ,
(37) 2-(2l-Hydroxy-3' ,5'-di-sec-butylphenyl)-5-cIilorobenzotriazoI .,
(38) 2- (2 ' -Hydroxy-5J-methylphenyl)-ZH-naphtliotrlazol v
(39) 2- (21 -Hydroxy-5 · -athylphenyl) -2H- (5-cliloronaphthotriazol ) «
S09338/Q-1
29Q9Ü21
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (i), die erfindungsgemäß
verwendet werden können, können nach dem in der US-Patentschrift
3 253 921 beschriebenen Verfahren hergestellt werden·
7 8-R und R in der allgemeinen Formel (Hl) enthalten jeweils
vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatome und insbesondere jeweils 9 Kohlenstoffatome. Zu spezifischen Beispielen für R , R urrd
R gehören jeweils die folgenden:
3 CH3
CH2CH(CH2)3CH3 , -CH2CH2CHCH2CCCH3)3 , _C_ CH.cL - CH3 ,
C2H5 · CH3 ^h CH
-CH2CH2CHCh2CH2CCCH3)J . CBjCCH2J3O1 - CCHp^CHCHCCI^JCH.CHj
■ζ π ϊι
und Δ b
-CH(CH2)nCH3
CH3
CH3
Nachfolgend werden einige spezifische Beispiele for Verbindungen
der allgemeinen Formel (ill), die bevorzugt verwendet werden
können, angegeben:
(IH-I)
CH3(CH2)3CHCH2O -P = O
C2H5 3
CH, CH, ; j 3 , ό
[ CH3 (CH2) 3CHCH2OJ P — 0 - CCH2CCH3
C2H5 2 0 GH3 CH3
fIH-3) „ CH3
CH-CCh-CHCH7CH7O I —P = O
3I 2I L
3909838/0751
(Ill-4 j
CH, CH-
I3I3
CHxCCH7CO 3I L\
\ CH-, CH
CIII-S)
CH,
C7H,-
I2 5
CH3CCh2CHCH2CH2O -p-I OCFi2CH(CH2)3ch3 I
ΓΗ ΓΗ η ^
LH3 Ui3 O
ClII-6)
CH
CC
-P =
CH3 CH3
(III-7)
CH.
CH3(CH2)2jCHO - J— Ρ — OCCH2-CCH,
CH3(CH2)2jCHO - J— Ρ — OCCH2-CCH,
' 7 P S
Λ 0 CH,
(UI-S)
CH3(CH2)3CH(CH2)
CH-O-P / IS
CH3CH2-CH 0
PCH9CH(CH-) ,CH-
C2H5-
.11.11:11
(HI-IO)
CH | 3CCH2) | r CHO I |
J | —Ρ = | CH3 | ί | CH3 |
CH3 | 3 - | - OCCfL | INSPECTED | -CCH | |||
ι | CIi3 | ||||||
CH | 3(CH2) | ς CHO ι |
Vp- j β |
||||
CH3 | Ii J 0 2 |
||||||
3 8 3 8 | /075' | ||||||
ORIGINAL | I 0 | ||||||
CH- CH. j * j ·
(CH3)2CHCh2CHCH2CHCH2
O J-P = O
(ΠΙ-12)
2CHCH2CHCH2O ί—P = O
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (ill), die erfindungsgemäß
verwendet werden können, können durch Umsetzung von Phosphoroxychlorid mit Alkoholen hergestellt werden, wie von J.R. van Wazer
in "Phosphorus and Its Compounds", Band 2, S. 1221, angegeben, wobei bei einer solchen Reaktion eine Base verwendet werden kann
zur Entfernung des als Nebenprodukt gebildeten Chlorwasserstoffs. Beispiele für die Synthese dieser Verbindungen werden nachfolgend
näher beschrieben.
Synthese von Tri(2-äthylhexyl)phosphat (Verbindung IH-T)
Eine Lösung von 429,8 g (3,3 Mol) 2-Äthylhexylalkohol, 237,3 g
(3 Mol) Pyridin und 500 ml Chloroform wurde gerührt und gekühlt. Dann wurden 153,4 g (l Mol) Phosphoroxychlorid z«getropft. Zur
Vervollständigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung 2 Stunden lang unter Wärmezufuhr unter Rückfluß erhitzt· Das
erhaltene Produkt wurde gründlich und nacheinander mit Wasser, einer verdünnten wäßrigen Notriumhydroxidlösung und Wasser gewaschen
und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die dabei erhaltene Lösung wurde filtriert und das Filtrat wurde
unter vermindertem Druck eingeengt und dann destilliert« Auf diese
90 9 8 38/0751
Weise erhielt man das gewünschte Tri(2-äthylhexyl)phosphat in
einer Menge von 392,9 g (Ausbeute 90,4 %), Kp. 183 bis 187°C/l mm
Hg.
Synthesebeispiel 2
Synthese von Tri(3,5f5-trimethylhexyl)phosphat (Verbindung 111-3)
Zu einer Lösung, die 476,1 g (3,3 Mol) 3,5,5-Trxmethyihexanol,
237,3 g (3 Mol) Pyridin und 600 ml Chloroform enthielt, wurden
unter Rühren und unter Kühlen (innerhalb von 15 Minuten) 153,4 g
(l Mol) Phosphoroxychlorid zugetropft. Nach Beendigung des Zutropfens
wurde die Reaktionsmischung unter Wärmezufuhr 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die dabei erhaltene Lösung wurde auf
die gleiche Weise wie in dem Synthesebeispiel 1 behandelt und dann unter vermindertem Druck eingedampft. Auf diese Weise erhielt man
411,9 g (Ausbeute 86,4 %) Tri(3,5,5-trimethylhexyl)phosphat als
eine Fraktion,
destillierte.
destillierte.
eine Fraktion, die bei 145 bis 160°C/2 χ 10"2 bis 3 χ 10~2 irnn Hg
Eine geeignete Menge der Verbindung der allgemeinen Formel die der Zwischenschicht zugesetzt werden soll, beträgt etwa 0,1 bis
etwa 6, vorzugsweise 0,2 bis 1,8 g/m t und eine geeignete Menge
der Verbindung der allgemeinen Formel (Hl) die der Zwischenschicht
zugesetzt werden soll, beträgt etwa 0,01 bis etwa 1, vorzugsweise
3 2
0,1 bis 0,5 cm /ro . Erfindungsgemäß können die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) entweder einzeln oder in Form von Kombinationen verwendet werden.
0,1 bis 0,5 cm /ro . Erfindungsgemäß können die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) entweder einzeln oder in Form von Kombinationen verwendet werden.
90983870751
2909Ü21
Die vorliegende Erfindung ist charakterisiert durch die Verwendung
der Verbindung der allgemeinen Formel (Hl) als Lösungsmittel für
2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazol-Verbindungen, die ultraviolette
Strahlung absorbierende Agentien darstellen. Eine geeignete Menge der Verbindung der allgemeinen Formel (Ϊ), die in der Verbindung
der allgemeinen Formel (III) gelöst werden soll, betrögt etwa 0,1 bis etwa 15, vorzugsweise 1 bis 10 g/cm « Wenn hochsiedende
organische Lösungsmittel, wie sie in der US-Patentschrift 3 253
angegeben sind, als Lösungsmittel zum Auflösen von 2-(2*-Hydroxyphenyl)benzotriazol
verwendet werden, können die erfindungsgemäßen Ziele nicht erreicht werden, auch wenn das erfindungsgemäße ultraviolette
Strahlung absorbierende Agens einer keine Farbstoffbildenden Agentien enthaltenden bestimmten Schicht zugesetzt wird.
Andererseits kann das Auftreten der Lichtverfärbung in dem lichtempfindlichen Element auf einen sehr niedrigen Wert nur dadurch
herabgesetzt werden, daß man die Verbindung der allgemeinen Formel (ill) als Lösungsmittel für das erfindungsgemäß verwendete ultraviolette
Strahlung absorbierende Agens verwendet und die Lösung einer Schicht zusetzt, die keine farbstoffbildenden Agentien enthält.
In Kombination mit der Verbindung der Formel (Hl) können jedoch
gewünschtenfalls konventionelle Lösungsmittel zum Auflösen der
Verbindung der Formel (i) verwendet werden, wobei es im allgemeinen
bevorzugt ist, die Verbindung der Formel (ill) allein ζυ verwenden.
Es können beispielsweise mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel mit einer hohen Siedetemperatur, wie sie in der US-Patentschrift
3 253 921 beschrieben sind, verwendet werden. Geeignete Mengen des
konventionellen Lösungsmittels, das erfindungsgemäß verwendet werden
kann, sind gleich der Menge der Verbindung der Formel (Hl);'
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Die erfindungsgemäße Zwischenschicht kann als Farbmischungsinhibitor
beispielsweise ein Hydrochinonderivat, ein Amlnophenol—
derivat, ein Gallussäurederivat, ein Aseorbinsäurederivat oder
dgl* enthalten. Spezifische Beispiele für diese Farbmischungsinhibitoren
sind in den US-Patentschriften 2 360 290, 2 336 327, 2 403 721, 2 418 613, 2 675 314, 2 701 197, 2 704 713, 2 728 659,
2 732 300 und 2 735 765, in den japanischen Patentanmeldungen (OPI) 92 988/75, 92 989/75, 93 928/75 und 110 337/75, in der
japanischen Patentpublikation 23 813/75 und dgl.-angegeben. Eine geeignete Zugabemenge des Farbmischungsinhibitors liegt innerhalb
des Bereiches von 0,01 bis 0,5 g/m . Eine geeignete Menge der in der Zwischenschicht enthaltenen Gelatine beträgt etwa 0,1 bis
etwa 3,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,5 g/m .
Die erfindungsgemöße Zwischenschicht kenn für verschiedene Zwecke
die verschiedensten bekannten oberflächenaktiven Mittel enthaltene
Diese können beispielsweise verwendet-.werden als Beschichtungs—
hilfsmittel, zur Verbesserung des antistatischen Effektes, zur Verbesserung der Gleiteigenschaften, zur Erleichterung der Bildung
der emulgierten Dispersion, zur Verhinderung der Haftung (Adhäsion),
zur Verbesserung der photographischen Eigenschaften (beispielsweise
zur Beschleunigung der Entwicklung, zur Verbesserung des Bildkontrastes,
zur Sensibilisierung und dgl.) und dgl.
Zu spezifischen Beispielen für nicht-ionische oberflächenaktive
MIttel gehören Saponin (z.B. des Steroidsystems), Älkylenoxldderivate
(z,Bt Polyöthylenglykol, Polyöthylenglykol-Polypropylen—
glykol-Kondensot, Polyöthylenglykolalkyl- oder -alkylarylöther,
Polyaethylenglykolester, Polyäthyienglykolsorbitartester, Polyctikyiemglykolalkylamine
oder Polyalkylenglykolalkylaralde, Polyäthylen-
oxidaddukte von Silikonen und dgl.), Glycidolderivate (z.B. Alkenylbernsteinsäurepolyglycerid,
Alkylphenolpolyglycerid und dgl·), Fettsäureester von Polyhydroxyalkoholen, Alkylester von Zucker,
Urethane oder Äther von Zucker und dgl«; qirionische oberflächenaktive
Mittel, die Säuregruppen, wie z.B. eine Carboxygruppe, eine Sulfogruppe, eine Phosphorgruppe, eine Sulfatgruppe, eine
Phosphatgruppe und dgl. enthalten, wobei zu spezifischen Beispielen gehören Saponine der Triterpenoid-Systeme, Alkylcarbonsäuresalze,
Alky!sulfonsäuresalze, Alkylbenzolsulfonsäuresalze, Alkylnaphtha—
linsulfonsäuresalze, Alkylsulfate, Alky !phosphate, N-Acyl-N-alkyl—
taurine, SuIf©bernsteinsäureester, Sulfoalkylpolyoxyäthylenalkyl—
phenyläther, Polyoxyäthylenalkylphosphate und dgl.; amphotere
oberflächenaktive Mittel, wobei zu spezifischen Beispielen gehören Aminosäuren, AminoalkylsulfonsSuren, Aminoalkylsulfate oder -phosphate,
Alkylbetaine, Aminimide, Aminoxide und dgl.; oder kationische
oberflächenaktive Mittel, wobei zu spezifischen Beispielen gehören Alkylaminsalze, aliphatische oder aromatische quaternäre Ammoniumsalze,
heterocyclische quaternäre Ammoniumsalze, wie Pyridinium-, Imidazolium- und ähnliche Salze, einen aliphatischen oder heterocyclischen
Ring enthaltende Phosphonium- oder Sulfoniumsolze und
dgl., die ebenfalls verwendet werden können·
Typische Beispiele für diese oberflächenaktiven Mittel sind in den
US-Patentschriften 2 240 472, 2 831 766, 3 158 484, 3 210 191,
3 294 540 und 3 507 660, in den britischen Patentschriften
1 012 495, 1 022 878, 1 179 290 und 1 198 450, in der japanischen
Patentanmeldung (OPl) IU 414/75, in den US-Patentschriften
2 739 891, 2 823 123, 3 068 101, 3 415 649, 3 666 478 und 3 756 828,
909838/0751
in der britischen Patentschrift 1 397 218, in den US-Patentschriften
3 133 816, 3 441 413, 3 475 174, 3 545 974, 3 726
und 3 843 368, in der belgischen Patentschrift 731 126, in den
britischen Patentschriften 1 138 514# 1 159 825 und 1 374 780,
in den japanischen Patentpublikationen 373/65, 379/65 und 13 822/68, in den US-Patentschriften 2 271 623, 2 288 226,
2 944 900, 3 253 919, 3 671 247, 3 772 021, 3 589 906,
3 666 478 und 3 754 924, in der deutschen Offenlegungsschrift
1 961 638, in der japanischen Patentanmeldung (OPl) 59 025/75
und dgl« angegeben.
Eine hydrophile kolloidale Lösung zur Herstellung der erfindungsgem'dßen
Zwischenschicht kann wasserlösliche Farbstoffe als Filterfarbstoffe
oder für verschiedene andere Zwecke enthalten (es sei jedoch betont, daß die Zwischenschicht kein ein Farbstoffbild
bildendes Material enthält), z.B. als Antibestrahlungsmittel und
für andere Zwecke. Zu solchen Farbstoffen gehören Oxonolfarbstoffe,
Hemioxonolfarbstoffe, Styrylfarbstoffe, Merocyaninfarbstoffe,
Cyaninfarbstoffe und Azofarbstoffe. Unter diesen Farbstoffen sind die Oxonolfarbstoffe, Hemioxonolfarbstoffe und Merocyaninfarbstoffe
bevorzugt. Zu spezifischen Beispielen für Farbstoffe, die erfindungsgemäß verwendet werden können, gehören diejenigen, die
in den britischen Patentschriften 584 609 und 1 117 429, in den japanischen Patentanmeldungen (OPl) 85 130/79, 99 620/74 und
114 420/74 und in den US-Patentschriften 2 274 782, 2 533 472,
2 956 879, 3 148 187, 3 177 078, 3 247 127, 3 540 887,
3 575 704, 3 653 905 und 3 718 472 angegeben sind.
In das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte empfindliche
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2903021
Material (Element) können dann, wenn Farbstoffe und ultraviolette Strahlung absorbierende Agentien in die hydrophile(n) kolloidale(n)
Schicht(en) eingearbeitet werden, diese mit kationischen Polymeren
gebeizt werden. Zu diesem Zweck können beispielsweise spezifische Polymere, wie sie in der britischen Patentschrift 685 475, in
den US-Patentschriften 2 675 316, 2 839 401, 2 882 156, 3 048 487,
3 184 309 und 3 445 231, in der deutschen Offenlegungsschrift
1 914 362, in den japanischen Patentanmeldungen (OPl) 47 624/75
und 71 332/75 und dgl. beschrieben sind, verwendet werden·
Die photographischen Emulsionsschichten des nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren hergestellten lichtempfindlichen photographischen Materials (Elements) enthalten ein Farbbild bildende Kuppler, d.h.
sie enthalten Verbindungen, die durch Umsetzung mit den Oxydationsprodukten von aromatischen Amin-Entwicklerverbindungen (in
der Regel primären aromatischen Amin-Entwicklerverbindungen) Farbstoffe bilden können. Kuppler mit hydrophoben nicht-diffusionsfähigen
Gruppen, die als Ballastgruppen bezeichnet werden, in ihren Molekülen sind bevorzugt. Bei den Kupplern kann es sich in
bezug auf das Silberion um 4-Äquivalent- oder 2-Xquivalent-Kuppler
handeln. Zu diesen Kupplern können gehören gefärbte Kuppler, die einen Farbkorrektureffekt aufweisen, oder Kuppler, die mit
fortschreitender Entwicklung Entwicklungsinhibitoren freisetzen (sogenannte DIR-Kuppler). Außerdem können die Kuppler solche
Kuppler umfassen, bei denen die Produkte einer Kupplungsreaktion farblos sein können.
Als eine gelbe Farbe bildende Kuppler (Gelbfarbkuppler) können bekannte Kuppler der offenkettigen Ketomethylen-Reihe verwendet werden
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Unter diesen Kupplern können Benzoylacetoanilid- und Pivaloylaceio—
anilid-Verbindungen mit Vorteil verwendet werden. Zu spezifischen
Beispielen für Gelbfarbkuppler, die erfindungsgemäß verwendbar sind,
gehören diejenigen, die in den US-Patentschriften 2 875 057,
3 265 506, 3 408 194, 3 551 155, 3 582 322, 3 725 072 und
3 891 445, in der deutschen Patentschrift 1 547 868, in der»
deutschen Offenlegungsschriften 2 219 917, 2 261 361 und 2 414 006,
in der britischen Patentschrift 1 425 020, in der japanischer» Patentpublikation 10 783/76, in den japanischen Patentanmeldungen
(OPI) 26 133/72, 73 147/73, 102 636/76, 6 341/75, 123 342/75,
130 442/75, 21 827/76 υπό 87 650/75 und dgl. angegeben sind.
Als eine purpurrote Farbe bildende Kuppler (Purpurfarbkuppler) können Pyrazolonverbindungen, Indazolonverbindungen, Cyanoaeetyl—
verbindungen und dgl. verwendet werden. Unter diesen Verbindungen sind die Pyrazolonverbindungen besonders vorteilhaft. Zu spezifischen
Beispielen fUr geeignete Purpurfarbkuppler gehörer» diejenigen,
wie sie in den US-Patentschriften 2 600 788, 2 983 608, 3 062 653,
3 127 269, 3 311 476, 3 419 391, 3 519 429, 3 558 319, 3 582 322,
3 615 506, 3 834 908 und 3 891 445, in der deutschen Patentschrift
1 810 464, in d&n deutschen Offenlegungsschriften 2 408 665r
2 417 945, 2 418 959 und 2 424 467, in den japanischen Potentpublikationen
6 031/65 und 45 990/76, in den japanischen Patentanmeldungen (OPI) 20 826/76, 58 922/77, 129 538/74, 74 027/74,
159 336/75, 42 121/77, 74 028/74, 60 233/75 und 26 541/76
und dgl. angegeben sind.
Als eine blaugrüne Farbe bildende Kuppler (BlaugrUnfarbkupplex)
können Phenolverbindungen, NaphtholverBindungen und dgl. -verwendet
werden* 7:„, spezifischen Beispielen davon gehören
3 0 3838/0751
jenigen, wie sie in den US-Patentschriften 2 369 929,
2 434 272, 2 474 293, 2 521 908, 2 895 826, 3 034 892,
3 311 476, 3 458 315, 3 476 563, 3 583 971, 3 591 383,
3 767 411 und 4 004 929, in den deutschen Offenlegungsschriften
2 414 830.und 2 454 329 und in den japanischen
Patentanmeldungen (OPI) 59 838/73, 26 034/76, 5 055/73 und
146 828/76 angegeben sind.
Als gefärbte Kuppler können solche verwendet werden, wie sie in den US-Patentschriften 3 476 560, 2 521 908 und 3 034 892,
in den japanischen Patentpublikationen 2 016/69, 22 335/63, 11 304/67 und 32 461/69, in der japanischen Patentanmeldung
(OPl) 26 034/76 und in der deutschen Offenlegongsschrift
2 418 959 angegeben sind.
Als DIR-Kuppler können solche verwendet werden, wie sie beispielsweise
in den US-Patentschriften 3 227 554, 3 617 291,
3 701 783, 3 790 384 und 3 632 345, in den deutschen Offenlegungsschriften
2 414 006, 2 454 301 und 2 454 329, in der britischen Patentschrift 953 454, in den japanischen Patentanmeldungen
(OPI) 69 624/77 und 122 335/74 und in der japanischen
Patentpublikation 16 121/76 angegeben sind·
In dem empfindlichen Material (Element) können auch solche
Verbindungen enthalten sein, die mit Fortschreiten der Entwicklungsreaktion Entwicklungsinhibitoren freisetzen und die
von DIR-Kupplern verschieden sind und dazu gehören diejenigen,
wie sie beispielsweise in den US-Patentschriften 3 297 445 und 3 379 529 und in der deutschen Offenlegungsschrlft 2 417 914
angegeben sind.
909838/0751
Von den vorstehend angegebenen Kupplern bannen zwei oder mehr
Kuppler in der gleichen Schicht enthalten sein oder der gleiche Kuppler kann in zwei oder mehr verschiedenen Schichten enthalten
Die Einführung der Kuppler in die Silberhalogenidemulsionsschichten
kann nach bekannten Verfahren erfolgen, wie sie beispielsweise in der US-Patentschrift 2 322 027 beschrieben sind. So werden
beispielsweise die Kuppler zuerst gelöst in bestimmten hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, bei denen zu spezifischen
Beispielen gehören PhthaIsoureaikylester (wie Dibutyiphthalat,
Dioctylphthalat und dgl.), Phosphorsäureester (wie Diphenylphosphat,
Triphenylphosphat, Trikresylphosphat, Dioctylbutylphosphat und dgl.), Zitronensäureester (wie Tributylacetyleitrat und dgl.),
Benzoesäureester (wie Octylbenzoat und dgl.), Alkylamide (wie Diöthyllöurylamid und dgl.), und die erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (III) (beispielsweise solche, wie sie in den spezifischen Beispielen angegeben sind) oder in bestimmten
niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln (Kp. 30 bis 150 C), wobei zu spezifischen Beispielen für dieselben gehören niedere
Alkylacetate, wie Äthylacetat, Butylacetat und dgl., Äthylpropionat,
see.-Butylalkohol, Methylisobutylketon, ß-Äthoxyäthylacetat,
Methylcellosolveacetat und dgl., und dann werden die dabei erhaltenen
Lösungen in hydrophilen Kolloiden dispergiert. Die hochsiedenden organischen Lösungsmittel und niedrigsiedenden organischen
Lösungsmittel können 'erfindungsgeniäß auch in Form einer
Mischung verwendet werden.
Wenn ein Kuppler eine oder mehrere Säuregruppen, wie z.B» eine
Carbonsäuregruppe, eine Sulfonsäuregruppe oder dgl., aufweist,
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wird der Kuppler in Form einer wäßrigen alkalischen Lösung in ein hydrophiles Kolloid eingeführt. Diese Kuppler werden im
-3 -1
allgemeinen in Mengen von etwa 2 χ 10 bis 5 x 10 Mol pro
Mol Silber in der Emulsionsschicht, vorzugsweise in Mengen von 1 χ 10 bis !
schicht zugegeben,
schicht zugegeben,
-2 1
von 1 χ 10 bis 5 χ 10" Mol pro Mol Silber in der Emulsions-
In dem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten lichtempfindlichen
photographischen Material (Element) werden die photographischen Emulsionsschichten und anderen Schichten auf
einen üblicherweise verwendeten flexiblen Tröger, wie z.B. einen Kunststoffilm, Papier, Stoff (Tuch) oder dgl., oder auf einen
üblicherweise verwendeten starren Träger, wie einen solchen aus Glas, Steingut, Metall oder dgl., aufgebracht. Zu geeigneten
Beispielen für flexible Träger gehören Filme aus halbsynthetischen oder synthetischen hohen Polymeren, wie Cellulosenitrat, Celluloseacetat,
Celluloseacetatbutyrat, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylenterephthalat, Polycarbonat und dgl.; sowie Papier,
das beschichtet oder laminiert ist mit einer Barytschicht oder einem a-Olefinpolymeren (wie Polyäthylen, Polypropylen, Äthylen/-Buten-Copolymer
oder dgl·)· Der Träger kann mit einem bestimmten Farbstoff oder einem bestimmten Pigment gefärbt sein· Zur
Erzielung einer Lichtabschirmung kann der Träger auch schwarz gefärbt sein. Die Oberfläche des Trägers wird im allgemeinen
einer Substrxerbehandlung unterworfen, um das Haftungsvermögen zwischen dem Träger und einer photographischen Emulsionsschicht,
die darauf aufgebracht werden soll, zu verbessern. Außerdem kann die Oberfläche des Trägers einer Coronaentladung, einer Ultraviolettbestrahlung,
einer Flammenbehandlung oder einer ähnlichen
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Behandlung unterworfen werden.
Die erfindungsgemäßen Effekte sind besonders ausgeprägt in photographischem
Kopierpapier (Druckpapier) und dieser Effekt ist besonders deutlich im Falle eines photographischen Papiers mit
einem opaken (undurchsichtigen) Träger, beispielsweise im Falle eines Papiers, das beschichtet oder laminiert ist mit einer Baryt—
schicht oder einem a-Olefinpolymeren.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Es wurde ein lichtempfindliches farbphotographisches Material
(Element) hergestellt durch aufeinanderfolgendes Aufbringen der in der weiter unten folgenden Tabelle III in bezug auf ihre
jeweiligen Funktionen und Zusammensetzungen beschriebenen ersten Schicht (untersten Schicht) bis sechsten Schicht (obersten
Schicht) auf einen Papierträger, der auf beiden Seiten mit Poly— äthylenfilmen laminiert war. Jede der hergestellten Proben wurde
wie in der nachfolgenden Tabelle I angegeben in Abhängigkeit von dem zum Auflösen des in der vierten Schicht enthaltenen, ultraviolette
Strahlung absorbierenden Agens verwendeten Lösungsmittels markiert«
Jede dieser Proben wurde mit Licht einer Intensität von 1000 Lux 1 Sekunde lang unter Verwendung eines Sensitonieters belichtet
und den in der weiter unten folgenden Tabelle IV beschriebenen
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Behandlungsarbeitsgängen unterworfen. Jede der entwickelten
Proben wurde unter solchen Bedingungen mit einer Xenonlampe belichtet, daß die Belichtungsintensität, integriert über einen
Zeitraum von 10 Tagen,200 000 Lux betrug. Die in den hellen
(weißen) Bezirken der lichtempfindlichen Materialien bzw. Elemente hervorgerufenen Dichteänderungen sind in der folgenden Tabelle II
angegeben.
Probe | Lösungsmittel fUr das in der vierten Schicht enthaltene, ultraviolette Strahlung ab sorbierende Aq en s |
Bemerkungen |
A | Verbindung (ill-l) | er findungsgemöß |
B | (III-3) | Il |
C | Trikresylphosphat | Vergleich |
D | Di-n-butylphthalat | Il |
Tabelle II |
Dichte der Verfärbung (Farbfleckenbildung) in den weißen Bezirken,
hervorgerufen durch eine Belichtungsstärke von 200 000 Lux (Messungen unter Verwendung eines Blaufilters)
vor der Bestrahlung |
nach 5-tägiger Bestrahlung |
nach 10-tägiger Bestrahlung |
0,12 | 0,22 | =0,31 |
0,10 | 0,21 | 0,30 |
0,11 | 0,25 | 0,39 |
0,10 | 0,26 | 0,41 |
A B C D
Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle II geht hervor, daß die
erfindungsgemäßen Proben A und B nach längerer Bestrahlung nur eine
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29Q9Q21
geringe Zunahme der Lichtverfärbung aufwiesen.
o.Schicht Schutzschicht Gelatine (Beschichtungsmenge 1000 mg/m )
5.Schicht rotempfindli- Silberchloridbromidemulsion (Br-Gehalt
ehe Schicht Beschichtungsmenge 300 mg Silber/m )
Gelatine „
(Beschichtungsmenge 1000 mg/m )
Blaugrünkuppler «
(Beschic htungstnenge 400 mg/m )
2)
Kupplerl'dsungsmittel „
(Beschichtungsmenge 400 mg/m )
4.Schicht Zwischen- Gelatine „
schicht (Beschichtungsmenge 1200 mg/m )
ultraviolette Strahlung absorbierendes Agens
(Beschichtungsmenge 1000 rng/m^)
Lösungsmittel für das ultraviolette Strahlung absorbierende Agens (wie in Tabelle I angegeben)
(Beschichtungsmenge 250 mg/m )
3.Schicht grünempfinli- Silberchloridbromidemulsion (Br-Gehalt 50 Mol-j£ ,
ehe Schicht Beschichtungsmenge 290 mg Silber/m )
Gelatine
Purpurkuppler (Beschichtungsmenge 200 mg/m )
5) Kupplerlösungsmit tel «
(Beschichtungsmenge 200 mg/m )
2.Schicht Zwischen- Gelatine ^
schicht (Beschichtungsmenge 1000 mg/m )
1.Schicht blauempfindli-Silberchloridbromidemulsion
ehe Schicht (Br-Gehalt 80 Μο1-?δ,
Beschichtungsmenge 400 mg Silber/m )
Gelatine «
(Beschichtungsmenge 1200 mg/m )
Gelbkuppler ' ~
(Beschichtungsmenge 300 mg/m )
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2 9 Q 9 ü 2
Tabelle III - Fortsetzung
Kupplerlösungsmittel « (Beschichtungsmenge 150 mg/m )
Tröger Papierträger, auf beiden Seiten mit PoIy-
äthylenfilmen laminiert
Fußnoten:
■ Kuppler: 2-[a-(2,4-Di-tert.-pentylphenoxy)butanamido]-4,6-di
chlor-5-met hyIp henol
Lösungsmittel: Dibutylphthalat
Ultraviolette Strahlung absorbierendes Agens:
2-(2-Hydroxy-3-sec.-butyl-5-tert.-butylphenyl)benzotriazol
' Kuppler: l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(2-chlor-5--tetradecanamido}-anilino-2-pyrazolin-5-on
) Lösungsmittel: Trikresylphosphat
Kuppler: a4)ivaloyl-a-(2,4-dioxo-5/5t-dimethyloxazolidin-3-yl)-2-chlor-5-[a-(2,4-di-tert.-pentylphenoxy)butanamidcO-acetoanilid
; Lösungsmittel: Dioctyl-butylphosphat
Behandlungsarbeitsgänge
Farbentwiekeln Bleichfixieren
Waschen Trocknen
Tabelle | C | IV | 3 Min. | 30 | Sek |
33° | C | 1 Min. | 30 | Sek | |
33° | C | Min. | |||
30° | |||||
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Farbentwicklerlösung | 15 | 6 | ml |
Benzylalkohol | 5 | 20 | 9 |
Natriumsulfit | O, | ad | 4 g |
Kaliumbromid | 2 | 9 | |
Hydroxylaminsulfat | 4-(N-Athy1-N-ß-methansulfonamidoäthyl— | ||
amino)-2-methylanilinsesquisulfat | 9 | ||
Natriumcarbonatmonohydrat | 9 | ||
Wasser | 1 1 | ||
pH-Wert eingestellt auf 10,1 | |||
Bleichfixierlösung |
Äthylendiamintetraacetatoeisen-(Ill)-Komplex
45 g
Natriumsulfit 10 g
70 /Sige wäßrige Ammoniumthiosulfatlösung
160 ml
Tetranatriumäthylendiamintetra-
acetat 5 g
Wasser ad 1
pH-Wert eingestellt auf 6,8
Es wurden verschiedene lichtempfindliche farbphotographische
Materialien (Elemente) hergestellt durch Beschichten eines Papierträgers, der auf beiden Seiten mit Polyäthylen filmen laminiert war,
auf den nacheinander 3 Schichten aufgebracht wurden, bei denen es sich um die gleiche wie die dritte Schicht, die vierte Schicht
und die sechste Schicht handelte, wie sie in Beispiel 1 verwendet
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worden waren, wobei diesmal jedoch die Art und Menge des ultraviolette
Strahlen absorbierenden Agens sowie die Art des Kuppler— lösungsmittels wie in der folgenden Tabelle V angegeben geändert
wurden. In Abhängigkeit von den verschiedenen Arten der ultraviolette Strahlung absorbierenden Agentien und der in der
dritten und vierten Schicht dafür verwendeteten Lösungsmittel wurden die hergestellten lichtempfindlichen Elemente wie in der
folgenden Tabelle V angegeben bezeichnet»
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ORIGINAL INSPECTED
Dritte Schicht
Vierte Schicht
Probe ultraviolette Kuppler- ultraviolette Strahlung absor- lösungs- Strahlung absorbierendes
Agens mittel beerendes Agens
E Verbindung (23)
0r0025 Mol/m2
0r0025 Mol/m2
G Verbindung (23)
0,0025 Mol/m2
0,0025 Mol/m2
,J Verbindung (23)
0,0025 Mol/m2
0,0025 Mol/m2
L Verbindung (l)
0,0025 Mol/m
0,0025 Mol/m
Lösungs- Bemermittel für kungen das die ultraviolette
Strahlung
absor bierende Agens
Strahlung
absor bierende Agens
Verbindung (III-3)
Verbindung Verbindung (23) (III-3) 0,0025 Mol/m2
Trikresylphosphat
Verbindung (23)
0,0025 Mol/m
0,0025 Mol/m
Verbindung
()
()
Verbindung Verbindung (23) (ill-l) 0,0025 Mol/ml
Di-n-butyl- phthalat
Di-n-butyl^Verbindung (l)
phthalat 0,0025 Mol/m2
Verbindung Verbindung (l) (III-3) 0,0025 Mol/m2
Verbindung Verbindung (23) (III-6) 0,0025 Mol/m2
Verbindung Verbindung (3) (III-1) 0,0013 Mol/m2
Verbindung (7) 0,0013 Mol/m2
Trikresyl- Verbindung (3) phosphat 0,0013 Mol/m2
Verbindung (7)
0,0013 Mol/m2
0,0013 Mol/m2
Vergleich
Verbindung erfindungs· (III-3) gemäß
— Vergleich
Trikresyl- Vergleich phosphat
- Vergleich
Verbindung erfindungs· <III-1) gemäß
- Vergleich
Di-n-butyl- Vergleich phthalat
Verbindung erfindungs-
(III-3) gemäß
Verbindung erfindungs-
(III-6) gemäß
Verbindung erfindungs-
(III-3) gemäß
Verbindung erfindungs-(ΙΠ-3) gemäß
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Jede dieser Proben wurde Licht ausgesetzt (belichtet) und auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 entwickelt. Jede der dabei
erhaltenen Proben wurde Licht aus einer Xenonlampe bei einer Belichtungsstärke von 200 000 Lux ausgesetzt und die Dichte
der hellen (weißen) Bezirke jeder Probe änderten sich durch die darin entstehende Verfärbung (Farbfleckenbildung), wie in
der folgenden Tabelle VI angegeben.
Dichte der hellen (weißen) Bezirke, gemessen durch ein
Blau filter
Probe | vor der Belichtung |
nach 3-tägiger Belichtung |
nach 7-tägigei Belichtung |
E | 0.12 | 0.19 | 0.40 |
•F | 0.11 | 0.16 | 0.20 |
G | 0.10 | 0.19 | 0.44 |
H | 0.11 | 0.18 | 0.35 |
J | 0.11 | 0.18 | 0.41 |
K | 0.10 | 0.16 | 0.22 |
L | 0.12 | 0.21 | 0.41 |
M | 0.10 | 0.19 | 0.36 |
N | 0.12 | 0.15 | 0.20 |
0 | 0.11 | 0.17 | 0.21 |
P | 0.11 | 0.15 | 0.21 |
Q | 0.11 | 0.16 | 0.20 |
90 9 8 3 8 / 0 7 51
Aus den in der Tabelle VI angegebenen Ergebnissen geht hervor,
daß die erfindungsgemäßen Proben F, K, N, 0, P und Q nach
längerer Bestrahlung nur eine sehr geringe Zunahme der Verfärbung bzw. Farbfleckenbildung aufwiesen.
daß die erfindungsgemäßen Proben F, K, N, 0, P und Q nach
längerer Bestrahlung nur eine sehr geringe Zunahme der Verfärbung bzw. Farbfleckenbildung aufwiesen.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend an Hand spezifischer bevorzugter
Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt
ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und
modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.
modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.
909838/07S1
Claims (1)
- PATENTANWÄLTE. A. GRÜNECKERH. KIN KELDEY W. STOCKMAIR 1309 U / 1 κ· SCHUMANNDR. REFl tUAT. - ÖPt.-PWS.P. H. JAKOB G. BE2OLDDR BQ=I WAT -8 MÜNCHENMAXlMiLlANSTRASSEP 13 6398. März 1979Fuji I3ItOtO Film Co., Ltd.Ko, 210, Hakan iiira, Minami Ashigara-Shi, Kanagawa, JapanP atentansprUcbeLichtempfindliches farbphotographische-s Silberhalogenidmaterial, gekennzeichnet durch einen Träger mit mindestens einer darauf aufgebrachten Zwischenschicht, die enthält oder besteht aus einer Lösung, hergestellt durch Auflösen mindestens einer hydrophoben Verbindung der nachfolgend angegebenen allgemeinen Formel (l) in einem Alkylphosphorsäureester der weiter unten angegebenen allgemeinen Formel (Hl), die in einem Gelatine enthaltenden hydrophilen Kolloid disper« giert ist, wobei die Zwischenschicht keine ein Farbstoff bild bildenden Ägentien enthält:SQ983S/C7S1ORIGINAL INSPECTED29090"!worin bedeuten:R , R , R , R und R , die gleich oder voneinonder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe, eine Aralkylthiogruppe, eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, eine Acylaminogruppe oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der ein Sauerstoff- oder ein Stickstoffatom enthält, wobei4 5außerdem R und R gemeinsam einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen, aus Kohlenstoffatomen bestehenden Ring bilden können;CRJR7O-P-O
OR8(in)f\ 7 R
worin R , R und R jeweils eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Gesamtanzahl der in diesen drei Gruppen enthaltenen Kohlenstoffatome etwa 24 bis etwa 40 betrügt.2. Material nach Anspruch I1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der hydrophoben Verbindung um eine solche der ollgemeinen Formel handelt(II)9098 38/0 751 ORIGINAL iNSPECTED23090^-112
worin R und it" jeweils die gleichen Bedeutungen wie in der allgemeinen Formel (X) haben und R" eirs Viasserstoff atom, ein Halogenatom, eine Alkyigrupps, sine Alkoxygruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryloxygruppe bedeutet·3. Material nach Anspruch 1 und/oder 2, (dadurch gekennzeichnet, daß die Zwischenschicht benachbart (angrenzend) zu einer grünemptfi liehen Silberhclcgenidemulsionsschieht auf der entgegengesetzten Seite rfie der Trüger angeordnet isi«ü einer4. I1"" j te rial rech mi;·. Jssterss eiosa euer Ansprüche 1 Isis %s fedbi gekennzeichnet, daß dia Zkisehaπschicht benachbart (angrefftssrndi) zu beiden ίei ten einer grUnempfliid liehen Siibei schicht crtpeorcine-t ist und daß der Träger ©pak5, Material ,.etch A.-■ Spruch 4ff dasfecii! gefcsnriSK opake (undurchs-i^hti.JiJ1 Träger micder cus rat einem a™vlsfin-P©Iyfraus Papier mit ■..*.;;eir r^rauf 3ufisisiiniisrteii Filai c^cjs diessffi Ksi'tsric besteht.»c. : ι";·!.■ : ■: ·. ;■. ; j' . .'-.östens sisieiB des* ÄsispiSfeh© 1 bis SP dadarefallgemeinen Fcrrei (ill) ent!iältf sycät.slich noefo ein f-lydrssEii^aB= derivat, ?in Aniüisph^nolderivcitj, eia GsilusseeiirsdsirivQt ede™ e£s3 A s cot bi η s c υ re ei er ί vat ;-ιΐ te It oS09838/07S1 CRIGIhSAL !NSPECTED29Ö9CP16 7 8gekennzeichnet, daß die Reste R , R und R in der allgemeinen Formel (III) jeweils 8 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten.8. Material nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in der Zwischenschicht in einer Menge von etwa 0,2 bis etwa 1,8 g/m enthalten ist.9. Material nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8,dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylphosphorsäureester in der3 2 Zwischenschicht in einer Menge von etwa 0,1 bis Gtwa 0r5 cm /m enthalten ist.10» Material nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Zwischenschicht zusätzlich noch einen Farbmischungsinhibitor enthält»11. Material nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daB die Zwischenschicht zusätzlich noch ein oberflächenaktives Mittel enthält»12. Material nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es eine einen eine purpurrote Farbe bildenden Kuppler enthaltende grUnempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht, eine einen eine gelbe Farbe bildenden Kuppler enthaltende blauempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht und eine einen eine gelbe Farbe bildenden Kuppler enthaltende rotempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufweist.109838/0751INSPECTED
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---|---|---|---|---|
JPS5619049A (en) * | 1979-07-25 | 1981-02-23 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic material |
IT1207929B (it) * | 1979-11-09 | 1989-06-01 | S P A 3 M Italia | Composti assorbitori di u.v.ed elementi fotografici che li contengono |
JPS58208745A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
DE3367983D1 (en) * | 1982-06-01 | 1987-01-15 | Konishiroku Photo Ind | A color photographic light-sensitive material |
JPS58211148A (ja) * | 1982-06-02 | 1983-12-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
JPS58209735A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
USRE37693E1 (en) * | 1982-06-05 | 2002-05-07 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Color photographic light-sensitive material containing UV filter compounds |
JPS58214152A (ja) * | 1982-06-05 | 1983-12-13 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
US4526853A (en) * | 1982-10-15 | 1985-07-02 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Method of providing an increased brightening effect and silver halide photographic material having increased brightening effect |
JPS59215378A (ja) * | 1983-05-21 | 1984-12-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 乳化分散物 |
JPH07119938B2 (ja) * | 1986-08-01 | 1995-12-20 | コニカ株式会社 | 迅速処理に適したハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS63187240A (ja) * | 1987-01-29 | 1988-08-02 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
US5298380A (en) * | 1991-09-05 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Photographic material which contains a UV absober |
US5204231A (en) * | 1992-03-31 | 1993-04-20 | Konica Imaging, U.S.A., Inc. | White safelight handleable photographic film containing a filter dye layer |
US5593818A (en) * | 1993-06-22 | 1997-01-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material |
JP3444650B2 (ja) * | 1994-05-20 | 2003-09-08 | 富士写真フイルム株式会社 | 疎水性写真用有用化合物の分散方法 |
US5585228A (en) * | 1994-11-30 | 1996-12-17 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole based UV absorbing compounds and photographic elements containing them |
US5731137A (en) * | 1995-08-18 | 1998-03-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Emulsified dispersion and silver halide color photographic light-sensitive material containing the same |
WO2005030888A1 (en) | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink for inkjet printing, ink set for inkjet printing, inkjet recording material and producing method for inkjet recording material, and inkjet recording method. |
EP1702013B1 (de) | 2003-10-23 | 2014-09-10 | FUJIFILM Corporation | Tinte und tintenkombination für den tintenstrahldruck |
EP2130876A1 (de) | 2004-02-24 | 2009-12-09 | FUJIFILM Corporation | Anorganische Feinpartikeldispersion, Herstellungsverfahren und Bildaufzeichnungsmaterial |
JP4250121B2 (ja) | 2004-07-02 | 2009-04-08 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用媒体 |
US20070047420A1 (en) | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical information recording medium, optical information recording method and optical information reproducing method |
JP2007072192A (ja) | 2005-09-07 | 2007-03-22 | Fujifilm Corp | 光記録媒体及びその製造方法 |
US8129309B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-03-06 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet for use in heat-sensitive transfer system and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
EP1974948A3 (de) | 2007-03-29 | 2012-02-08 | FUJIFILM Corporation | Bildgebendes Verfahren mit einem wärmeempfindlichen Übertragungssystem |
US8119562B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-02-21 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
JP2008273641A (ja) | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Fujifilm Corp | 感熱転写受像シート用紙管、感熱転写受像シートのロール形態加工物、及び画像形成方法 |
JP2009034942A (ja) | 2007-08-03 | 2009-02-19 | Fujifilm Corp | インクジェット記録用媒体 |
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JP2010030196A (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Fujifilm Corp | インクジェット記録方法 |
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2036719A1 (de) * | 1970-07-24 | 1972-02-03 | Agfa Gevaert AG, 5090 Leverkusen | Photographische Schichten mit einem Ge halt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen |
US3676137A (en) * | 1969-08-27 | 1972-07-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic light-sensitive element containing magenta coupler and alkyl phosphate solvent |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE623419A (de) * | 1961-10-10 | |||
BE730255A (de) * | 1968-03-25 | 1969-09-01 | ||
DE1965042A1 (de) * | 1969-12-27 | 1971-07-15 | Konishiroku Photo Ind | Lichtempfindliches,farbfotographisches Aufzeichnungsmaterial |
JPS6213658B2 (de) * | 1974-05-23 | 1987-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd |
-
1978
- 1978-03-09 JP JP2683478A patent/JPS54119235A/ja active Granted
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1979
- 1979-03-07 GB GB7908102A patent/GB2017325B/en not_active Expired
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3676137A (en) * | 1969-08-27 | 1972-07-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic light-sensitive element containing magenta coupler and alkyl phosphate solvent |
DE2036719A1 (de) * | 1970-07-24 | 1972-02-03 | Agfa Gevaert AG, 5090 Leverkusen | Photographische Schichten mit einem Ge halt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen |
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---|---|
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DE2909021C2 (de) | 1989-05-24 |
US4220711A (en) | 1980-09-02 |
GB2017325B (en) | 1982-06-23 |
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