DE2903612C2 - - Google Patents

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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Anilide, insbesondere auf solche mit fungizider Wirkung, sowie auf die Herstellung und Verwendung derselben.
Neuerlich ist die bakterizide und fungizide Wirkung einiger Derivate von Anilin und Glycin beschrieben worden, die auf dem Stickstoffatom eine unterschiedlich substituierte Phenylgruppe und eine Acylgruppe unter­ schiedlicher Natur tragen. Die Acylgruppe kann insbesondere aus einer α- oder β-Halogenalkanoylgruppe (vgl. die DE-OS 25 13 789 und die CH-PS 5 91 806 und 5 91 807), einer Acetylgruppe, die in α-Stellung durch ein Schwefel- oder Sauerstoffatom substituiert ist, das seinerseits an unterschiedliche Gruppen gebunden ist (vergl. die französische Patentanmeldung 75 10 722), aus einer gegebenenfalls durch Cyano oder Rhodano substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylcarbonyl- (vergl. die DE-OS 25 15 113) oder aus einer 2-Furoylgruppe, einer 2-Thienoylgruppe oder einer Pyridyl-2-carboxylgruppe bestehen (vgl. die DE-OS 25 13 732 und 25 13 788). Ebenfalls beschrieben wurde die mikrobio­ zide Aktivität von Methylalanitäten, die auf dem Stickstoffatom eine 2,6- Dialkylphenylgruppe und eine der folgenden Gruppen tragen: Cyclopropanoyl, Acryloyl, Crotonoyl (vgl. die schweizerischen Patentanmeldungen 4 998/74 und 2 906/75). Das Interesse zum Auffinden neuer Anilide mit fungizider Wirkung beruht auf dem Wunsch, eine hohe fungizide Aktivität in Kombination mit fehlender Phytotoxizität zu finden. Einige der bereits bekannten Produkte zeigen zwar eine ausgezeichnete fungizide Wirkung, sind jedoch gegenüber Pflanzen, die vor Pilzinfektionen geschützt werden sollen, toxisch.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung wird durch die obigen Ansprüche definiert.
Die C₁-C₃-Alkylgruppen in Formel (I) sind: Mehyl, Ethyl, n-Propyl und i-Propyl.
Die Verbindungen der Formel (I) haben eine hohe fungizide Aktivität mit einer geringen Phytotoxizität.
Einige der Aniline der allgemeinen Formel (II) sind im Handel erhältlich, die anderen sind, ausgehend von 2,6-disubstitu­ ierten Anilinen, nach bekannten Reaktionen leicht herstellbar. Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind z. B. Benzoyl­ chlorid und Phenylacetylchlorid.
Die in der folgenden Tabelle 1 genannten Verbindungen sind nach den obigen Verfahren hergestellt worden; dabei bedeuten:
  • (a) die Schmelzpunkte sind nicht korrigiert worden
  • (b) es sind nur die bedeutendsten Banden aufgeführt
  • (c) die NMR-Spektren von Verbindung 1 und 3 wurden mit CCl₄ als Lösungsmittel aufgenommen, bei den anderen Spektren wurde CDCl₃ verwendet
    s=Singlet, d=Dublet, t=Triplet, q=Quadruplet, m=Multiplet
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) haben eine ausgezeichnete fungizide Aktivität gegenüber phytopathogenen Fungi, wobei diese Wirkung sowohl präventiv (d. h. zum Schutz vor dem Entstehen der Erkrankung) als auch kurativ (d. h. nach bereits erfolgter Infektion) ist. Die Verbindungen besitzen weiterhin gute systemische Eigenschaften, d. h. sie werden in die verschiedenen Pflanzenteile transportiert, weshalb man sie durch die Blätter oder den Boden aufbringen kann.
Tabelle 2 zeigt die fungizide Aktivität einiger neuer, erfindungsgemäßer Acylaniline sowie ihre Phytotoxizität. Beide Daten werden mit denen von "Furalaxyl", einem bekannten Produkt der DE-PS 25 13 788 und "Ridomil" der DE-PS 25 15 091 verglichen. Die Werte der fungiziden Aktivität und Phytotoxizität wurden gemäß Beispiel 3 und 4 bestimmt. Aus einem Ver­ gleich der aufgeführten Daten wird es klar, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei gleichen Dosen die gleiche fungizide Aktivität wie "Furalaxyl" und "Ridomil", jedoch eine wesentlich geringere Phytotoxi­ zität haben.
Tabelle 2
Die durch Phytotoxizität gegenüber Pflanzen bewirkten Schäden können nicht vermieden werden, wenn man das fungizide Produkt in Dosen verwendet, die den besten Kompromiß zwischen fungizider Aktivität und Phyto­ toxizität darstellen. Bei praktischer Verwendung in der Landwirtschaft variiert die tatsächlich auf der Pflanze verbleibende Menge an fungizi­ dem Produkt erheblich mit den Wetterbedingungen, insbesondere der Häufigkeit der Niederschläge sowie der richtigen, vom Landwirt durchge­ führten Behandlung und deren Anzahl. Man braucht daher fungizide Produkte mit guter Aktivität sowie einem breiten Sicherheitsbereich, so daß selbst hohen Dosen des Produktes die Pflanzen nicht schädigen können.
Die folgende Tabelle 3 zeigt einen Vergleich zwischen der fungiziden Aktivität einiger erfindungsgemäßer Verbindungen und die Aktivität von Furalaxyl und Ridomil bei unterschiedlichen Verwendungsdosen sowie die Phytotoxizität derselben bei erhöhten Dosen.
Ein Vergleich der Daten von Tabelle 3 zeigt, daß die fungizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen in derselben Größenordnung wie die der Kontrollverbindungen liegt, die Phytotoxizität bei erhöhten Dosen jedoch erheblich geringer ist.
Tabelle 3
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1 Herstellung von N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(1-carbomethoxyethyl)-phenyl­ acetamid (Verbindung 4 von Tabelle 1)
17 g (0,11 Moll) Phenylacetylchlorid wurden in 30 Minuten bei Zimmer­ temperatur zu einer Lösung aus 21,2 g (0,1 Mol) N-(1-Carbomethoxyethyl)- 2,6-dimethylanilin (Reinheit=95%) in 150 ml Toluol und 1 ml Dimethyl­ formamid eingetropft. Die Reaktionsmischung wurde 1 Stunde bei Zimmer­ temperatur und 3 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt, dann auf Zimmer­ temperatur abgekühlt und mit einer wäßrigen NaHCO₃-Lösung (5%ig) und anschließend mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde abgetrennt und mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abge­ dampft und das erhaltene Rohprodukt aus Ligroin (75-120°C) umkristallisiert; so erhielt man 26 g des gewünschten Produktes als weißen Feststoff mit einem F. von 78-80°C.
Beispiel 2
Gemäß Beispiel 1 erhielt man mit den entsprechenden Zwischenprodukten die Verbindungen 1 bis 3 und 5 bis 8 von Tabelle 1, wobei die Verbindungen 6 und 7 (Öl bei Zimmertemperatur) jedoch statt der Umkristallisation durch Chromatographie auf einer Kiesel­ säuregelkolonne mit 3 : 1 Hexan/Ethylacetat als Eluierungsmittel gereinigt wurden.
Beispiel 3 Kurative Wirkung gegen Rebenmehltau (Plasmopara viticola (B. et C.), Berl et de Toni)
Blätter von in Töpfen in einer konditionierten Umgebung von 25°C und 60% relativer Feuchtigkeit gezüchteten Rebenpflanzen cv. Dolcetto wurden auf ihrer Unterseite mit einer wäßrigen Conidiensuspension von Plasmo­ para viticola (200 000 Conidien/ml) besprüht. Nach 24stündiger Verweilzeit in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung bei 21°C wurden die Pflanzen in drei Gruppen geteilt. Jede Pflanzengruppe wurde durch Be­ sprühen der Blattseiten mit den Testprodukten in einer wäßrig-acetoni­ schen Lösung (20% Aceton Vol./Vol.) 1, 2 bzw. 3 Tage nach der Infektion besprüht. Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurde die Schwere der Infektion visuell von 100 (gesunde Pflanzen) bis 0 (vollständig infi­ zierte Pflanzen) bewertet.
Beispiel 4 Bestimmung der Phytotoxizität
Die Blätter von in Töpfen bei 25°C und 60% relativer Feuchtigkeit ge­ züchteten Rebenpflanzen cv. Dolcetto wurden durch Besprühen beider Seiten mit den Testprodukten in einer wäßrig-acetonischen Lösung (20% Vol./Vol. Aceton) behandelt. 7 Tage danach wurde die Schwere der phytotoxischen Symptome visuell von 100 (vollständig geschädigte Pflanze) bis 0 (gesunde Pflanze) bewertet.

Claims (5)

1. Anilide der allgemeinen Formel I in welcher R für eine C₁-C₃-Alkylgruppe steht und Z Phenyl, o-Tolyl, Benzyl oder Thienylmethyl bedeutet.
2. Anilide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Methyl steht und Z Phenyl, o-Tolyl, Benzyl oder 2-Thienylmethyl bedeutet.
3. Anilide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Ethyl oder Isopropyl steht und Z Phenyl oder Benzyl bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung von Aniliden gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anilin der allgemeinen Formel II in der R wie im Anspruch 1 definiert ist, in einem inerten Lösungsmittel und in Anwesenheit von Dimethyl­ formamid oder einer Halogenwasserstoff akzeptierenden Base mit dem Chlorid einer Carbonsäure der allgemeinen Formel III in welcher Z dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 hat, umsetzt.
5. Verwendung der Anilide gemäß Anspruch 1 bis 3 als Fungi­ zid zur Bekämpfung von Infektionen phytopathogener Fungi auf Nutzpflanzen, vorzugsweise von Rebenmehltau (Plasma­ para viticola (B. et C.) Berl et de Toni), Tabakmehltau (Peronospora tabacina Adam) und/oder Tomatenmehltau (Phytophthora infestans (Mont) De Bary), wenn die Infek­ tion noch nicht begonnen hat (präventive Wirkung) oder bereits eingesetzt hat (kurative Wirkung), dadurch ge­ kennzeichnet, daß man auf die Pflanzen oder den Boden eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3, per se oder als geeignetes Präparat, aufbringt.
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