DE2328728A1 - Systemisch-fungizide mittel - Google Patents
Systemisch-fungizide mittelInfo
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Sir /Hs
5^ Leverkusen, Bayerwerk
11 a 5. Juni 1973
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen
N-Fluorphenyl-N'-acyl-trichloracetaldehydaminalen als
System-Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß acylierte Trichloracetaldehydaminale
eine beachtliche fungizide Wirkung besitzen (vgl. hierzu die Deutsche Offenlegungsschrift
1 543 6o4 und die entsprechende üS-Pat ent schrift 3 52ο 927).'
Insbesondere hat das N-Formyl-N'-S^-dichlorphenyl-trichloracetaldehydaminal
als protektives Mittel gegen Mehltauerkrankungen eine Bedeutung in der Praxis erlangt (vgl.
hierzu R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Seite 97, Springer-Verlag
Heidelberg (197o) ). Nicht ganz befriedigend ist jedoch dessen nur relativ schwach ausgeprägte systemisch-fungizide
Wirkung.
Es wurde nun gefunden, daß aus der oben genannten Verbindungsklasse speziell die neuen N-Fluorphenyl-lf'-acyl-trichloracetaldehydaminale
der Formel
Le A 15 o81 - 1 -
409882/1169
-NH-CH-NH-CO-R (I)
Γ3
CN
in. welcher
R für Wasserstoff und Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
steht,
starke systemisch-fungizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren N-Fluorpheny1-N' -acy 1-trichloracetaldehydaminale eine
erheblich höhere systemisch-fungizide Wirkung als das bekannte
N-Formy1-N1-5,4-dichlorpheny 1-trichloracetaldehy danimal,
welches der chemisch nächstliegende Wirkstoff
ist. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß als System-Fungizide verwendbaren
Stoffe sind durch die allgemeine Formel I definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise insbesondere für Wasserstoff,
ferner für Methyl, Äthyl, Isopropyl, η-Butyl, tert.-Butyl und n-Amyl. Als besonders wirksam haben sich folgende
neuen Stoffe erwiesen:
F-p-Fluorpheny 1-N' -f ormy 1-trichloracetaldehy daminal,
S-m-Fluorpheny 1-N' -f ormy 1-tr ichloracetald ehy daminal,
F-o-Fluorphenyl-N' -f ormy 1-trichloracetaldehy daminal.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren in einfacher Weise
hergestellt werden. So erhält man sie z. B. wenn man
a) fluorierte Isocyanate der Formel Le A 15 o81 - 2 -
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-N=C=O (II)
mit N-(2,2,2-!Erichlor-1-hydroxyäthyl)-säureamiden der
Formel
HO-CH-NH-GO-R (Hl) in welcher
R die in Formel I angegebene Bedeutung hat,
R die in Formel I angegebene Bedeutung hat,
zweckmäßigerweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und einer katalytisch wirksamen Menge einer organischen
Base umsetzt (siehe hierzu Deutsche Offenlegungsschrift
1 543 6o4 oder üS-Patentschrift 3 52o 927);
oder wenn man
b) fluorierte Aniline der Formel
\ (IV)
mit N-(1,2,2,2-Ietraehloräthy1)-säureamiden der Formel
CCI5-CHCl-NH-CO-R (V)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und.einer mindestens
äquivalenten Menge an Säurebinder umsetzt (vgl. hierzu Ber. dtsch. ehem. Ges. 47, 1180 (1914) ).
Verwendet man nach Weg a) p-Fluorphenylisocyanat und N-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxyäthyl-formamid
als Ausgangsstoffe, so kann
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der Reaktionsνerlauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben
werden:
IH
F-Λ X-N=C=O + CCl^-CH-NH-CHO
CCl
?- / \ -NH-CH-NH-
F-/ X-NH-CH-NH-CHO + CO2
Verwendet man nach Weg b) p-Fluoranilin und N-(1,2,2,2-Tetracliloräthy
1)-formamid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch folgendes JFormelseliema wiedergegeben
werden.
F-/ /-^ + CClj-CHCl-NH-CHO
F-/ \ -NH-CH-NH-CHO + HCl *
Die unter der Formel II angegebenen Isocyanate verstehen sich als o-, m- oder p-Fluorphenylis ocy anat. Diese Isocyanate
sind bekannt (vgl. z. B. Zh. Obshch. Khim. YJ_, 1796 (1967),
Chem. Abstr. 68, 21618 b).
Die unter der Formel III angegebenen N-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxyäthyl)-säureamide
sind zum Teil bekannt, sie können
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409882/1163
im übrigen aus Chloral und den entsprechenden Säureamiden
in einer einfachen Additionsreaktion gewonnen werden (v«l.
Ber. dtsch. ehem. Ges. 45, 945, 956 (1912) ). Als Beispiele
für Verbindungen der Formel III seien genannt: N-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxyäthyl)-formamid,
N-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxyäthyl)-acetamid,
N-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxyäthyl)-propionamid,
N-(2,2,2-Trichlor-i-hydroxyäthyl)-isobutyramid,
N-(2,2,2-Trichlor-i-hydroxyäthyl)-valeramid,
N-(2,2,2-Tri chior-1-hy droxy äthy1)-pivalamid,
N-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxyäthyl)-capronamid.
Die unter der Formel IV angegebenen Aniline verstehen sich als o-, m- und p-Fluoranilin. Diese Substanzen sind bekannt
(vgl. die einschlägigen Handbücher, z. B. "Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie" Band 1_2, 3. Ergänzungswerk,
Seite 1273 - 1277).
In den Verbindungen der Formel V steht R vorzugsweise insbesondere
für Wässerstoff, ferner für Methyl, Äthyl, Isopropyl, η-Butyl, tert.-Butyl und n-Amyl. Diese N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-säureamide
sind zum Teil bekannt, sie können im übrigen aus den oben erwähnten N-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxyäthyl)-säureamiden
mit Hilfe anorganischer Säurechloride synthetisiert werden (vgl. Ber. dtsch. ehem. Ges.-47,
118o, (1914) ).
Die Umsetzungen können in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln vorgenommen werden. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische
und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und Benzin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol,
Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, Äther, wie Diäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, oder auch Nitrile,
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wie Acetonitril, ferner Ester, wie Essigsäuremethylester,
und Ketone, wie Aceton.
An basischen Hilfsstoffen können -z.B. als Katalysatoren
beim Verfahren a) und als Säurebindemittel beim Verfahren b) insbesondere
organische tertiäre Amine, wie Triäthylamin,
ferner Dialkylamine, Pyridin oder Chinolin verwendet werden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich
variiert werden; im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 C und 15o°C, vorzugsweise zwischen 100C und 100°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt
man annähernd äquimolekulare Mengen der Reakti ons partner ein. Nach beendeter Reaktion isoliert man das Endprodukt in üblicher
Weise durch Entfernen der eventuell vorhandenen Salze mit Wasser, Entfernen des Lösungsmittels und eventueller
Reinigung des Produktes durch Umkristallisieren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz
werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pilzen aus den verschiedensten Pilzklassen, wie Archimyceten, Phycomyceten,
Axomyceten, Basidiomyceten und i*ungi imperfecti.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen nicht nur die guten Eigenschaften hervorragender Handelspräparate auf, sondern
besitzen darüber hinaus noch erhebliche Vorteile. Diese liegen in erster Linie in der Fähigkeit der erfindungsgemäßen Stoffe,
in die Pflanze einzudringen, systemisch geleitet zu werden und abseits vom Ort der Applikation zur fungitoxisehen Wirkung
zu kommen. Sie können aufgenommen werden von der Saatgutoberfläche, von den Wurzeln und auch von oberirdischen
Pflanzenorganen nach äußerlicher Applikation. Auch besitzen
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sie die vorteilhafte Fähigkeit, locosystemisch zur Wirkung
zu kommen, d. h. eine Tiefenwirkung im Eflanzengewebe auszuüben
und dabei pilzliche Krankheitserreger zu eliminieren, die bereits in das Gewebe der Wirtspflanze eingedrungen sind.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile, zur
Boden- und zur Saatgut-Behandlung benutzt werden. Sie sind insbesondere gegen echte Mehltaupilze (Erysiphaceae) wirksam,
z. B. gegen Erysphe-, Podosphaera-, Sphaerotheca- und
Mikro sphaera-Arten.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind gut pflanzenverträglich. Sie besitzen nur eine geringe Warmblütertoxizität und sind
wegen ihres geringen Geruchs und ihrer guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.
erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen
Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in
bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder
Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Gyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie
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Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dime thy Isulf oxid, sowie Wasser; mit -verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter
Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe:
natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorilloait und
Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als
Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly oxy äthylen-Fettsäureester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z. B. Alkylarylpolyglycol-äther,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin,
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfind ungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie
Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden,
Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen
und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen o,1 und
95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen o,5 und 9o 5i.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
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Bei der Verwendung als Blättfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen
in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen
o,5 und o,ooo5 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen o,2
und o,oo1 io.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen auch noch eine
mikroMstatische Wirkung.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
A 15 081 -9 -
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Beispiel A
.Λ
Erysiphe-Test / systemisch
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Dispergiermittel: o,3 Gewiclitsteile Alkyl-aryl-polyglykol-
äther
Wasser: 95 GewichtsteiIe
Man vermischt die für die gewünschte Wirkst off konzentrati on in der Gießflüssigkeit nötige Wirkstoff menge mit der angegebenen
Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze
enthält.
In Einheitserde angezogene Gurkenpflanzen werden im 1- 2 Blattstadium innerhalb einer Woche dreimal mit 2o ecm der
Gießflüssigkeit in der angegebenen Wirkstoffkonzentration, bezogen auf 1oo ecm Erde, gegossen.
Die so behandelten Pflanzen werden nach der Behandlung mit
Konidien des Pilzes Erysiphe eichoracearum inokuliert. Anschließend
werden die Pflanzen bei 23 - 24 C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 7o 'j6 im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten
Kontrollpflanzen bestimmt.
0 j6 bedeutet keinen Befall, I00 % bedeutet, daß der Befall
genau so hoch ist wie bei den Eontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 15 08I . - 1o -
409882/1169
Tabelle A
Erysiphe-Test / systemiscta.
Wirkstoff
Befall in i» des Befalls der unbehandelten Eontrolle bei
einer Wirkstoffkonzentration
von 25 ppm
Cl-/ \-NH-CH-
NH-CHO
(bekannt)
. OC1,
-NH-CH-NH-CHO
^ Γ5
P- / \v -NH-CH-NH-CHO
Le A 15 08I
- 11 -
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Podosphaera-Test / systemisch
Lösungsmittel: .4,7 Gewichtsteile Aceton Dispergiermittel: o,3 Gewicht steile Alkyl-aryl-polyglykoläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Gieß flüssigkeit nötige Wirks toff menge mit der angegebenen
Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten
Zusätze enthält.
In Einheitserde angezogene Apfelsämlinge werden im 3-4 Blattstadium
innerhalb einer Woche einmal mit 2o ecm der Gießflüssigkeit in der angegebenen Wirkstoffkonzentration, bezogen
auf 1oo ecm Erde, gegossen.
Die so behandelten Pflanzen werden nach der Behandlung mit Konidien von Podosphaera leueotricha inokuliert und
in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 - 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 7o $ gebracht.
1o Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in
Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 °/o bedeutet, keinen Befall, 1 oo fo bedeutet, daß der Befall
genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrat!onen und Ergebnisse gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 15 o81 - 12 -
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Tabelle B
Podosphaera-Iest / systemisch.
Wirkstoff
Befall in 96 des Befalls der unbehandelten Kontrolle
bei einer Wirkstoffkonzentrat
ion von 5ο ppm
Cl-/ A-NH-CH-CCl, Λλ // ι ■>
Cl
NH-CHO 69
(bekannt)
CCl
3.
-NH-CH-NH-CHO 44
I1 CCl,
-NH-CH-NH-CHO 57
CCl,
-NH-CH-NH-CHO 17
Le A 15 ο81
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1:
Verfahren a):
38,5 g (ο,2 Mol) N-(2,2,2-Triclilor-1-hydroxyäthyl)-fonnamid
werden in 2oo ecm trockenem Acetonitril unter Hinzufügen von 1 ecm TriäthylaminVDrgelegt. Dazu gibt man unter leichter
Kühlung und Rühren 27,4 g (o,2 Mol) p-Fluorphenylisocyanat
in 5o ecm trockenem Acetonitril. Anschließend wird noch 3 Stunden gekocht, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und
der Rückstand aus wenig Essigsäureäthylester umkristallisiert.
Man erhält 3o,5 g N-p-Fluorphenyl-N'-formyl-trichloracetaldehydaminal
vom Schmelzpunkt 95 - 96°C, das sind 52 $ der
Theorie.
Verfahren b):
655,7 g (3,1 Mol) N-(I,2,2,2-TetraehloräthyI)-formamid werden
in 3 Litern trockenem Chloroform vorgelegt. Unter Eiskühlung werden bei höchstens 2o°C 345 g (3,1 Mol) p-Fluoranilin
sowie anschließend 713,9 g (3,1 Mol) Triäthylamin tropfenweise eingerührt. Man läßt noch 2 Stunden nachrühren, filtriert
dann die Lösung, schüttelt das Filtrat mit Wasser aus und
trocknet die ChI or ο form-Phase mit Calciumchlorid. Nach dem
Entfernen des Lösungsmittels digeriert man den Rückstand mit Cyclohexan und wenig Äther, filtriert und kocht das
Festprodukt mit Wasser aus. Nach dem Abkühlen, /bsaugen und
Trocknen erhält man so 715 g N-p-Fluorphenyl-N'-formyltrichlor-acetaldehydaminal
vom Schmelzpunkt 92 - 950C, das sind 81 $ der Theorie.
Le A 15o81 - 14 -
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Auf ähnliche Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
Beispiel Nr. Formel Γρ. (0C)
.-NH-CH-NHCHO
-NH-CH-NH-CHO
Ie A 15 o81 - 15 -
409882/116
Claims (1)
- Patentansprüche ^„ Systemisch--fungisiel@ Mittels, gekeanzelehnet durch einen Gehalt an I-Eluorphenyl-l'-aeyl-triehloracetaldehydaminalen der Pormel,. #i,-MH-CH-MH-OQRin welcherR für Wasserstoff und Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht«,2. Verfahren zur systemischen Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man M-lluorphenyl-li'-acyl-tri chloracetaldehydaminale gemäß Anspruch 1 auf Pilge oder ihren Lebensraum einwirken läßt»3« Verwendung von Iamiaalen gemäB Aaspruch 1 söt syst©mischen Bekämpf«ag Pilzen«.4. Verfahren zur Herstelliffiig ψ on S3?st@aisch"=fuagizidsn Hitteln«, dadurch gekeaaseiclinet9 äaß man ST-Fluprphenyl I'-acyl-trichloracetaldsb^daminal® gemäß Anspruch ι mit' Stffeckmitteln imd/odsr ob©rfläch©aaktiv©n Mitteln5. l-p-Fluorpheny 1-lV =f oraj? I=IeZ1I chlor®, !formelT51=. // \V TiTU te TC fült-Trs
\ —'-JLe A 15 081 - 16 = ■GI7.-NH-GH-NH-CHOLe A 15 o81- 17 -409882/1169
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