DE2219710C2 - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

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Description

dadurch gekennzeichnet, daß in dieser Formel R die Methyigruppe, Y ein Chioratom und X ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyäthyl-, Phenyl- oder Benzylgruppe bedeutet.
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel gemäß dem Patentanspruch.
In der BE-PS 7 53 244 ist unter anderem die 2^-Dichlor-3,3-dimethylcarbonsäure als Anfangsmaterial zur Herstellung von Insektiziden Mitteln erwähnt Auf eine Wirksamkeit dieser Verbindung selbst, insbesondere auf eine fungizide Wirksamkeit, findet sich in dieser Druckschrift keinerlei Hinweis.
Aus der CH-PS 4 95 111 sind Schädlingsbekämpfungsmittel auf der Basis von Cyclopropancarbonsäuren- „ vaten bekannt. Diese Verbindungen sind am Cyclopropanring nicht substituiert. Gegenüber diesen Verbindun- |
gen besitzen die in dem erfindungsgemäßen Mittel enthaltenen 2,2-Dichior-3,3-dimethylcyclopropancarbonsäure-Verbindungen eine überlegene Wirksamkeit, insbesondere bei der Bekämpfung von Reisbrand.
Die Herstellung der Alkylester der Formel I kann mit Hilfe eines Verfahrens erfolgen, das darin besteht, daß m man einen Ester der 3,3-DimethyIacrylsäure der Formel
's·) CH3 H
C = C (H)
CH3 COOR
in der R eine Aikyigruppe vertritt, umsetzt mit einer Verbindung, die fähig ist, ein Dihaiogencarben zu bilden, zürn Beispiel Natriumtrichloracetat, Phenyltribrommethylquecksilber oder Phenyltrichlormethylquecksilber.
Die freie Säure wird hergestellt, indem man einen Alkylester unter wäßrigen, sauren oder basischen Bedingungen hydrolysiert.
Die Salze werden erhalten durch Neutralisieren der Säure mit der entsprechenden Base. |
Die Alkylester können auch erhalten werden, indem man zunächst ein Säurehalogenid, vorzugsweise das
Chlorid, herstellt und dieses mit der entsprechenden Verbindung, die eine Hydroxygruppe enthält, in Anwesen- |
heit eines Akzeptors für Halogenwasserstoff, zum Beispiel eines tertiären Amines, wie Triäthylamin oder Pyridin, umsetzt.
Die Fungizidwirkung der erfindungsgemäßen Mittel und Verbindungen zeigt sich besonders ausgesprochen bei Pilzkrankheiten von Reis, insbesondere gegen Reisbrand (Pyricularia oryzae). Mit Hilfe der erfindungsgemäß angewandten Wirkstoffe kann man daher Getreidearten, insbesondere auch Reis, gegen Pilzbefall schützen, indem man das Getreide bzw. den Getreidesamen oder den Boden oder das Wasser, worin das betreffende Getreide wächst oder wachsen soll, mit einem erfindungsgemäßen Mittel in fungizid wirksamer Menge behandelt.
Als Träger kann in den erfindungsgemäßen Mitteln ein fesies oder flüssiges anorganisches oder organisches Material von natürlichem oder synthetischem Ursprung dienen, mit weichem der Wirkstoff vermischt oder angesetzt wird, um seine Anwendung auf die Pflanze, den Samen, den Boden oder irgendein sonstiges zu behandelndes Objekt oder seine Lagerung, seinen Transport oder seine Handhabung zu erleichtern.
Als oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel anwesend sein, das nichtionisch I
oder ionisch sein kann.
Als Träger und oberflächenaktive Mittel können die für derartige Ansätze üblichen Substanzen verwendet werden: besonders geeignete Beispiele sind zum Beispiel der GB-PS 12 32 930 zu entnehmen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können angesetzt werden als benetzbare Pulver, Staub. Granulate, Lösungen.
emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate oder Aerosole. Benetzbare Pulver enthalten | üblicherweise 25,50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und, außer einem festen Träger, 3 bis JO Gew.-% eines Disper- : ™ giermittels und gegebenenfalls 0 bis 10Gew.-% Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel, die das Haften und/oder Eindringen bewirken. Staubförmige Präparate sind gewöhnlich Konzentrate von praktisch gleicher Zusammensetzung wie die benetzbaren Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel; bei Gebrauch Werden sie mit weiteren Anteilen an festen Trägermitteln verdünnt, so daß man Gemische erhält, die gewöhnlich 0.5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthalten. Granulate werden gewöhnlich so hergestellt, daß die Teilchen einen Durchmesser zwischen 0,152 und 1,676 mm haben, wobei die Herstellung durch Agglomerieren oder Imprägnieren erfol-
gen kann. Allgemein gesagt enthalten Granulate 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren, Verzögerungsmittel und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 bis 50% Gew/Vol. Wirkstoff, 2 bis 20% Gew/Vol. Emulgatoren und 0 bis 20% Gew/Vol. entsprechender Zusätze, wie Stabilisatoren, das Eindringen erleichternde oder eine Korrosion verhindernde Mittel. Suspensionskonzentrate werden so bereitet, daß man ein stabiles, sich nicht absetzendes, bewegliches Produkt erhält und enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel 0 bis 10 Gew.-% entsprechender Zusätze, wie die Schaumbildung und die Korrosion verhindernde Mittel, Stabilisatoren, das Eindringen und Haften bewirkende Mittel, und, als Träger, Wasser oder eine organische Flüssigkeit worin der Wirkstoff praktisch unlöslich ist; in dem Träger können gewisse organische Flüssigkeiten oder anorganische Salze gelöst sein, welche dann dazu beitragen, ein Absetzen oder, falls Wasser zugegen ist das Gefrieren zu verhindern.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als wäßrige Dispersionen und Emulsionen vorliegen, wie man sie zum Beispiel erhält, wenn man ein erfindungsgemäßes benetzbares Pulver mit Wasser verdünnt Solche Emulsionen können vom Wasser-in-Öl-Typ oder vom ÖI-in-Wasser-Typ sein und eine dicke, »mayonnaiseartige« Konsistenz aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch andere Bestandteile, zum Beispiel andere Verbindungen mit Pestizideigenschaften, insbesondere mit insektizider, acarizider, herbizider und fungizider Wirksamkeit enthalten.
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel ί
Methyl^^-dichlor-S^-dimethylcyclopropancarboxylat
Zu Methyl-33-dimethylacrylat (114 g) wurde bei 115° C innerhalb einer Periode von 13/4 h trockenes Natriumtrichloracetat (126 g) zugegeben. Das Gemisch wurde noch weitere 2 h bei 115°C gehalten, worauf es filtriert und der feste Rückstand mit Chloroform (50 ml) gewaschen wurde. Durch fraktionierte Destillation des mit der Waschflüssigkeit vereinigten Filtrates erhielt man das gewünschte Produkt als farblose Flüssigkeit, Kp. 86 bis 87°C/15mmHg.
Analyse CyHiOO2CI2:
ber. C 42,6 H 5,0 C13P<Wo
gef. C 42,5 H 5,1 Cl 36,1%
Beispiel 2
2,2-DichIor-3,3-dimethylcyclopropancarbonsäure
Methyl^^-dichlor-S.S-dimethylcyclopropancarboxylat (157 g, hergestellt gemäß Beispid 1), Λι-neisensäure (73,6 g) und konzentrierte Schwefelsäure (2 ml) wurden gemeinsam auf 100 bis 1150C erhitzt, bis alles in die Säure übergeführt war (Nachweis durch GLC). Der nach Filtrieren des abgekühlten Gemisches erhaltene Feststoff wurde mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet; Fp. 111,5 bis 112,5° C.
Analyse CeHeO2Cb:
ber. C 39,3 H 4,4%
gef. C 39,4 H 4,7%
Beispiel 3
Natrium-2,2-dich]or-3)3-dimethylcyclopropancarboxylat
2,2-Dichlor-3,3-dimethy]cyclopropancarbonsäure (27,9 g) wuide suspendiert in Wasser (100 ml) und die Suspension mit Natriumbicarbonat (13,0 g) behandelt Die Lösung wurde dann unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft und der Rückstand in Äthanol (400 ml) gelöst und filtriert. Aus der Äthanollösung wurde das Produkt durch Zugabe von Äther (21 ml) ausgefällt.
Analyse C6H7O2Cl2Na:
ber. C 35,1 H 3,5%
gei. C 34.8 H 3.4%
Beispiel 4
2-Hydroxyäthyl-2,2-dichIor-3,3-dimethylcyclopropancarboxylat
Zu einem auf 00C gekühlten Gemisch aus Glykol (31 g) und Pyridin (100 ml) würde^^-Dichlor-S.S-dimethylcyclopropanoylchlorid (11,1 g) zugegeben und das Gemisch wurde 1 h bei O0C und 1 weitere Stunde bei Raumtemperatur stehen gelassen, worauf es 1 h lang auf 1000C gehalten und dann in ein Eis-Wasser-Gemisch
ausgegossen wurde. Das wäßrige Gemisch wurde dreimal mit je 50 ml Äther extrahiert und die vereinigten Extrakte nacheinander mit lö%iger Salzsäure, 5%iger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Naclt Abtreiben des Äthers unter vermindertem Druck und fraktionierter Destillation des Rückstandes erhielt man das gewünschte Produkt vom Kp. 152 bis 154°C/13 mm Hg.
Analyse C8Hi2O3Cl2:
ber. C 42,3 K5i%
gef. C 423 H 53%
Beispiel 5
ÄthyI-2,2-dichlor-33-diäthylcyc!opropancarboxylat
Äthyl-33-diäthylacrylat (23,0 g) und Phenyltrichlormethylquecksilber (193 g) in trockenem Benzol wurden gemeinsam 27 h unter Stickstoff unter Rückfluß gehalten. Das Gemisch wurde abgekühlt, filtriert und das Filtrat destilliert; es wurde das gewünschte Produkt vom Kp. 120 bis 122°C/12 mm Hg erhalten.
Analyse Ci0H16O2Cl2: ber. Cl 29,7%
gef. Cl 294%
Beispiel 6
Mit Hilfe der in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Arbeitsweise wurden weitere Cyclopropanderivate hergestellt, deren physikalische Eigenschaften und Analyse in Tabelle 1 zusammengestellt sind; die dort in Spalte 3 angegebenen Werte für die IR-Spektral-Banden einiger Verbindungen wurden erhalten unter Verwendung eines Filmes aus der betreffenden Verbindung zwischen Natriumchloridplatten.
Beispiel 7
Zur Prüfung ihrer Fungizidwirkung gegen Reisbrand (Pyricularia oryzae) wurden die erfindungsgemäßen Cyclopropanderivate wie folgt getestet:
In Topfen von 7 bis 5 cm Durchmesser wurden Reispflanzen aus Samen gezogen. Nach 8 Tagen wurde die Erde mit 50 ml einer wäßrigen Lösung oder Suspension, die 250 ppm der Testverbindung enthielt, getränkt. Zwei Tage nach dem Tränken wurden die Pflanzen mit Sporen von Pyricularia oryzae (Reisbrand) beimpft. Die Beobachtungen über die Entwicklung der Erkrankung wurden nach weiteren 6 Tagen gemacht
Die Testresultäte sind in Tabelle !! aufgeführt, wobei eine Benctur.g mit Ziffer 2 eine mehr als S0%ige Unterdrückung des Pilzes, ein Resultat mit Note 1 eine 50 bis 80%ige Unterdrückung und ein Resultat mit Note 0 eine weniger als 50%ige Unterdrückung bedeuten.
Tabelle I
Verbindung
Fp. bzw. Kp. in "C bzw.
Analyse
Phenyl^^-dichlor-S.S-dimethylcyclopropancarboxylat
Äthyl-2^-dichlor-3,3-dimethylcyclopropancarboxylat
Butyl^-dicblor-S.S-dimethylcyclopropancarboxylat
propancarboxylat
Benzyl^^-dichlor-S.S-dimethyicyclopropancarboxylat
Fp
64-68		 C12H12O2Cl2:
berechnet
gefunden		 C
55,6
55,6		 H
4,6
4,7		 CI
27,4%
27.6%
Kp.
94-96/
10 mm Hg		 C8H12OjCl2:
berechnet
gefunden		 C
45,5
45,1		 H
5,7
5,8		 Cl
33.7%
33,3%
Kp.
500/
10 mm Hg		 Ci0Hi6O2Cl2:
bereuinet
gefunden		 C
50,2
50,4		 H
6,7%
7,0%
Öl
1740 cm-'		 Ci2H20O2Cl2:
berechnet
gefunden		 C
54,0
53,7		 H
74%
7,7%
Öl
1740 cm-'		 C13Hi4O2Cl2:
berechnet
gefunden		 C
57,1
56,7		 H
5,1%
5,1%
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung
Fp. bzw. Kp in ° C bzw.
Analyse
t-Butyl^-dichlor-a^-dimethylcyclopropancarboxylat
Gctyl^-dichlor-S.S-dimethylcyclopropancarboxylat
cyclopropancarboxylat
s-Butyl-2,2-dichlor-3,3-dimethyIcyclC" pröpancarboxyiat
Isobutyl-2,2-dichIor-3,3-dimethyl· cyclopropancarboxylat
Tabelle Il
Verbindung der Formel 1 X
Öl
1740 cm-'
Öl
1740 cm-1
Kp.
62/
1,1 mm Hg
Kp.
66—69/ 0,6 mm Hg
Kp.
121-122/ 14 mm Hg
Ci0H16O2Cl2: berechnet gefunden
C14H24O2Cl2: berechnet gefunden
C9Hi4O2Cl2: berechnet gefunden
CiOHi6O2Cl2: bcfeenftci gefunden
Ci0H16O2Cl2: berechnet gefunden
50,2 49,3
57,0
57,2
48,0 48,4
50,2
50,1
50,2
50,5
6,7
6,8
8,1
8,8
6a
6,6 H
v,r *7U
6,8%
6,7%
6,5%
Cl
29,7%
28,2%
Cl
24,1%
23,9%
Cl
31,5%
31,3%
CH3
C6H5
C2H5
Na
(CH2J3CH3
CH2C6H,
qcH3)3
CH2CHoOH (CH2)7CH3
Vergleich: Hinosan
Cyclopropancarbonsäurephenylester
(Verbindung 14 aus CH-PS 4 95 111)
Aktivität gegen P. oryzae

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizide Mittel mit einem Gehalt an einem Cyclopropancarbonsäurederivat der Formel
    Y1C
    CH-COOX (D
    R2C
    - -
DE2219710A 1971-04-23 1972-04-21 Fungizide Mittel Expired DE2219710C2 (de)

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