CS203031B2 - Fungicide and process for preparing effective compounds - Google Patents

Fungicide and process for preparing effective compounds Download PDF

Info

Publication number
CS203031B2
CS203031B2 CS79630A CS63079A CS203031B2 CS 203031 B2 CS203031 B2 CS 203031B2 CS 79630 A CS79630 A CS 79630A CS 63079 A CS63079 A CS 63079A CS 203031 B2 CS203031 B2 CS 203031B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
formula
align
methyl
compounds
Prior art date
Application number
CS79630A
Other languages
English (en)
Inventor
Enrico Bosone
Giovanni Camaggi
Vries Lambertus De
Carlo Caravaglia
Luigi Garlaschelli
Franco Gazzo
Jan C Overeem
Simone Lorusso
Original Assignee
Montedison Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT1989678A external-priority patent/IT1111159B/it
Priority claimed from IT2529578A external-priority patent/IT1101052B/it
Application filed by Montedison Spa filed Critical Montedison Spa
Publication of CS203031B2 publication Critical patent/CS203031B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Vynález, popisuje nové acylaniliny, zejména nové acylaniliny vykazující fungicídní účinky, způsob výroby těchto látek, prostředky obsahující zmíněné látky jako účinné složky a použití shora uvedených účinných látek a prostředků.
Baktericidní a fungicídní účinnost některých derivátů anilinu a glycinu, nesoucích na dusíkovém atomu různě substituovanou genylovou skupinu a acylové skupiny různého charakteru, byly již v poslední době popsány. Těmito acylovými skupinami mohou být zejména alfa- nebo beta-halogenalkanoylové skupiny (viz DOS Č. 2 513 789) nebo acetylové skupiny substituované v alfa-poloze atomem síry nebo kyslíkovou vazbou, čímž vznikají skupiny různého charakteru (viz francouzský patentový spis Č. 7 510 722), nebo déle 2-furoylová skupina, 2-thienoylová skupina nebo pyridyl-2-karboxylová skupina (viz DOS č. 2 513 732 a 2 513 788).
Byla rovněž popsána mikrobicidní účinnost methylalaninátů nesoucích na dusíkovém atomu 2,6-dialkylfenylovou skupinu a některý ze zbytků vybraných ze skupiny zahrnující cyklopropanoylový, akroloylový a krotonoylový zbytek (viz švýcarská přihlášky vynálezu Č« 4998/74 a 2 906/75). Zájem věnovaný výzkumu nových acylanilinových derivátů vykazujících fungicídní účinnost vyplývá z nutností nalézt v této skupině sloučenin látky s vysokou fungicídní účinností v kombinaci s absencí fytotoxicity. Některé již známé látky totiž, ačkoli vykazují vynikající fungicídní účinnost, jsou rovněž toxické pro rostliny, které mají před houbovými infekcemi chránit.
Nyní byly nalezeny nové fungicidně účinné acylaniliny odpovídající obecnému vzoi'ci. 1 (I)
ve kterém každý ze symbolů R a r1, které mohou být stejné nebo rozdané, znamená atom vodíku, metalovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinu -CH2-CH=CHg nebo . -CH=CH-CH3, každý se symbolů R3 a R , které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, nebo R3 a R4 společně tvoří skupinu =CHO> «9 představuje zbytek vzorce -C-R qg nebo -C-O-R9, kde R9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 £ uhlíku, nebo představuje skupinu vzorce -CHÍOCHh^ nebo atomy
-C-NHCH-, δ 3 chlorem, má hodnotu 0 nebo 1 představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou methylovou skupinou nebo methoxyskupinou, dále představuje zbytek vzorce
R2
-Íh-y kde r2 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
Y znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou methoxyskuplnu, cyklohexylovou skupinu, furylovou neb? thienylovou skupinu a r8 znamená methylovou xyskupinu..
skupinu, chlamethylovou skupinu nebo methoSloučeniny obecného vzorce I se vyznačují oxicitouvysokou fungicidní účinností a nízkou fytoAcylaniliny shora uvedená obecného vzorce zací anilinů obecněno vzorce II
I se v vynálezem vyrábějí konde ><
(II)
ve kterém
X, R, R1, R3, R* ·- · mají shora u/čdcny významse· -sloučeninou ohevwho ywc? И '
Cl-C-2. Ií í IП) ve kterém
Z má shora uvedený význam, v přítomnosti báze působící jako akceptor halogenovodíku nebo v přítomnosti dimethylformamidu,
Některé z anilinů obecného vzorce II jsou komerčně dostupné, jiné lze snadno získat známými reakcemi z 2,6-disubstituovaných anilinů.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce III je možno uvést benzoylchlorid, fenylacetylchlorid, monochlorid methylesteru malonové kyseliny (Cl-CO-CHg-COOCH^), chlorid chloracetoctové kyseliny (C1-CO-CH2~CO-GH2G1) apod.
g g
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém Z znamená zbytek -CH^-CO-R , kde R představuje methylovou skupinu, lze alternativně získat reakcí anilinu shora uvedeného obecného vzorce I s diketenem vzorce
GH=G-0
I \
CH2-C=O
Způsobem podle vynálezu byly připraveny sloučeniny shrnuté do následující tabulky 1:
r—1 X 1 1 o
X z-x z—x z-x 0 Z-x и z-x z—X O| o z-x z-x X z-x
u <SL ta o * o x 1 z—v ta XI Od Й z-s X z-x Z~s z-x Z-x XI co ,Ζ-Χ o ta Z-x
1 1 1 1 X p o cm 1 o OJ s o Sl ta IS1 O o * s 1 iSi z—x o
on cn i on i rr |ζ-χ 00 o 1 1 on i m (4 t 1 1 1 1 l X ti m m i CM I
XI X X X X JH on on i ο»χ ma X o cn on 1 on i on m i on >b- o X| X mx m
O O o O O eT ci X X x o X u 00 P XI X X X X X P u o X O X
o Q u u x-z o o o o o O O s~ O O o
x X tu X X XI) X-Z «. X 4> * ^a й «· 1 É. X X X
on on on on <z- on Л4 K •X X on X X Cl X X X* X X X* o Cx m on XX CM X*
* «> 4» ·> * m o on X m 4» 1— on on m m m cd M. on on
Ό co to « <3* * •H ·» KO * to * r. in xy 4» 4. * * ». xd Tj co (0 p,
«^Z x-z x~z x~z c- P Ό 4. CO x_z c* a 4> Ό & to 0) CO c Γ— Λ1 —z 10 x_z co
1 os tS L_T Γ- o x.^- 1 o
•Φ on σ> O on s OJ 1 •H O t- Γ- ř- on o m •H 00 irs in
O N Od Γ- on 00 o CM m on on •Φ Od OO +J CM OJ όη M· 00 on <o P c\ CO m· CM 00
h (0 CO
—' CM Od όη ’Ф V0 co ·“ Od CM ’Ф <D 3 *“ CM CM OJ on -Φ M3 a o *- OJ on m
u> o irx O in o o O
m on m- m v— CM U3 LOS
\o r- t- <D t- 0— %o t—
— r- -- — <- —
o α> U o N
CM
ao o
o <r> P
JI o
и
1— o.
rn
σ* 04 41)
t— Д4
1 O
LA ia •H
M- oo P
<4 «4 CD
*d- 40 a
О N. /О Í и гл и о II
z-ч X 0 и
o 2! О о Ό о о
1 e 1 ь в i
rn o? 1 си 05 >> Ό см rn
Ж Stí М «« С KÍ М
o ω о ·» о и О
СО Р (А
К щ о 40 м к
vo 40 си № й * см СП
Р о. *—
от от Ό W л от
ГЛ 41) о
LÍN Λί 1А
CM m СП СО г- о СП СП СП оо
л ♦ •н 0« Ж|
OJ со ΟΊ d- г- Р о СП СП
л а а о
ю н и
СП
СП ЧО
СЯ d· d-
о 40
tí d- 40
ф -
Z“4 ьз м 00 г—
0) оо
гЧ
со
G1 а d-
61 d· «—
'>> Μ ·>
Н о LA rn
0) Г·* г- Γ- r-
М CD ΟΟ г—-
V4 d
£
40 d d
40
+> о
С β
0) ф Ο O
а Р Γ- d
ω ю
řH о ia Ι- Г—
Μ о.
>>
> Ε—
СП 00
СП OJ
о •d- г-
Ό d40
СП гia со
OJ rтэ
Ф гЧ
О
СП LA
I 00 1А •гэ ф н о »л и ф о
6Э >
(М
СН2-СН=СН2 4,8 (q, IH.CHyCg)
4,9; 5,15 -сн=ск2)
5,6 (a,1H,CH=CM2)
7,1-7,35 (m,9H,aromatické protony) о гЧ от Ή Ю
Г—
I
<—ч >> 1 ^ч. a
ta я о (* 1 о
х-ч z-^ч С >ад| ад х-х 1 ГПД1 о χ—Ч х-ч я 1& ад я
Ж SI ад о и S) о ад о «ч Р /*Х ад 0 >> 1 1 о ад о
о 1 1 о 1 1 1 1 о 1 д О 1 д о я с^ 1 (МО см
гп СИ i m m (М о СП >ад С'·' 1 г 1 СПО ель» к ^-ч СПО о ад о ад ад о я >э
V) «1 ж ад ад о ад КО ад| ад| ад| о ад •ч а ад ад » о со Р о ω и тГ со Я
я о о о о о о ж и о о о о a ΊΠ о ад о о о
.н 1 JÍ XI) а* я ад* ад* ад* Ό a -Р
Ж Ж ад ад ад ад ад ад ж ад ад м ад ж ад а КО см ел о
m СП ГЛ см СП ♦— СП Ю СП СП г- ко о IfX ко Ж h
a Ж * ж ж ж ж СП ж ж ж ж ж ж •н х+ ж Ж UX Ό) от от от st· СП ÍX
а Ό из V) И от σ1 ж TJ ОТ ОТ от о* Ο- Р ж от σ* ж М ч^ 4_ζ ж
о. t- Ι ж— и UXQ ο- XD
ш I ЦП UX LÍX a 1 1 •н 104 104 1 II ι ΛΙ
О о СО их 1Л m СП е- СО •м· ь- о см СП м- СМ ао -м О χ#· ао 40 см о
Ч ~~ я ж 0 ж жД •Η
·“ (М СП СП ’Ф ко — СМ СП СП КО 0 ·— см •v UX КО a см СП ГЛ •*о г- Ρ
о о m ох гО О lí> m 40 (ч_
i а о
Я -Н гЧ о Я от и а> м а) о ю ао o
0) b o N >
on
Г40
OJ tro
M·
OJ
Mm
Mo •ГЭ Φ rH
O
co t Дo ·ΗH o £от í-Ч <U ΉOJ
С/) Ю XJ ——
m o m
ΜOJ
OJ oo m to οι
o
I fM
Ι
X
o <2 zs
TSl X и ь
m > 1 o i tí
XI co O r^X o
o XI o X ř- P
ω o O o
X P
CO x x X~ 0.
·» 40 on
TJ л ж O>
V) от σ1 * Л4
a
r- ΙΓ4 1 •H
OJ co co 04 P
* co
OJ m 40 a
o o 1Г4
co on M-
40 b- Г'
—
rΓΊ
LT4 lA O
Mco m
LÍ4
O O
I r04
u=O O
LT4
tc O
I m tci u
M fO 'd
OJ
CH m M o tu xo
OJ oj o
e o tc m o O ro tc o
z-x ř<
o z**» ca
o-зас
tc o tu
o 1/ Ml m
O
z——S tc o i
OJ cn II m\o
tc ж tul tc OJ
O w o o ж
r-
‘ OJ o rn o XO
σχ ř- m xt σχ
oj m «« D
13,93 (s, OH)
o o LfX LTX kO Fin irx tr\ mxo r-
г σχ co m
O OJ
£ »—
φ r.
z-x N tu co αχ
Φ
rd
0
tí UX
N c-
'>>
rH o
CO c- Γ
Ф OJ
M OJ
C ж
k 2 XO xf
OO
+J O
c β
Φ Φ OJ
e +» 00
ω KJ Ж
rd o m irx oo
M Cl
>>
> e-
xř
OJ
o d t-
o řm
OJ rox m
o tdαχ m
αχ o
tXD αχ o t
Gja •P co
O — m·
rd Ή rx XD
Λ tí ϋ Φ OJ o 1 O
Ed -P — ΓΊ M3
co αχ o
αχ •ro
0) rd
O
u=O
I
u=0
I
1 co Й o
β •H rd
o Й ca
rd Φ Ή
ω Ю Ю
« co
Slou- Vzorec Teplota Elementární analýza (%) (b) ( čenina táníka) vypočteno nalezeno ΐδ„,βν NMR г шах číslo (°C) C Η N C Η N (cm1) ( , ppm)
X и I и Μ X
и =0
0) •r->
0) г—I O
и—O olej 66,83 7,01. 3,90 67,93 7,72 4,67 1 660
745
Slcu' Vzorec .·.opleteElementární analýza (%) (b) (c)' čenina 'ár:í 'a; vypočteno nalezeno ^max číslo ÍGC) C Η N C Η N (cm~1) (cT, ppm)LTMSJ
z-x Z—X z-x 1 X XI c< CM ř~ VJ L
X m 0 Ό и W 0 Ó <0 X| CD X X 0 m 0
0 0 X Sl 1 U O O и o m X
1 Γ-Ί 1 1 m 1 CM 8 1 1 Ш mm* & d m «1 > ω 1 CM a 0) 1 m a 1 * & 1 m 1 i m 1 CM a 1 t- O 1 a &
»1 X ж - X X a 0 X* o x X 3? 3? X X 0 X 341 X « 1Л XI X* 0
O O O VJ 0 и ·* P m ·* m 0 CM vo O m P 0 oj o φ mr> m P
X 0 P 0 m X 0
d cr 0) (Q <0 co m Й * 0) a^ Й d P m 0 a Ct
CL OV X vo t- CM 0 ÍX t·» 0 t* CL
X X X X X X cn m •Φ X Г— X* m X* X X X m
m ·— CM 40 m m CM xd * x-Z * CM * * xd m vo CM m co A Xd
· 'x-' 'S x-z * 34 0 X CM Z4 X—Z m m xz t- 34 xz m X X_Z r- 34
r- 0 1 0 * 1 ta 1 1 1 и 1 0 0) 1 O
r— VO c— 1 oni i 0 lí\ 1 <H Г- 1 r- r- ITV c— mo mtx m •H r- m m m 1 m ř- •H
σν m co vO Γ- CM ’Ф 0 P cn тем CM moo CM X vo X m σ% P cn CM 00 CM sT m P
0 XI X O 0 CD 33 vo 0
o ’Ф CM όη m CM CM t- a 0 O CM O CM CM 1 m O vo a O *-· CM CM 0 Ф· VO 6
CM CM
1
O O O WS
m us CM d
SO 40 ř* t-
o o us us m ia ·- d XO SO t- c—
O US o m us d W> so bK os
C\J m d
o m
US m
Ф
H <D £
CD N
ro us us
Ό
o
Γ40 m
d-
W
US
d O
rs m
C- ř—
US CM
σ' —-
*4
σ* CO
\D
cn co tCT>
ř—
Λί z~4O •r> OJrГ—-' *( -4 · · ; - sι rx il O>A .ф С' í!o
Ь +> ·_ζ ГП
T3 Φ r-i
O
TJ ω í—i o
T-J
Φ ;-4
O
Φ *->
’í \| /<;Л )
ť*>
rr □
I o
u-o ω \\ <
®o <**
X u !
X u
li
X u
\ \_„ z·
,.,í
’.j· <*> X
U -.ν)
X q V r fn / u-·- X' ·- J -J,
X ... u X τ ú
u--· O u— >.j s
) V . .·.. X λ.
9 : LI ->
u Γ4 О T
m v X i u
X Ή x u v '•a
4,1
о о m ia
ΟO o O O П 1Л N V 40 40 t- ίο lA 't
ΓΧ СП m
**·
Ο
СП
X со о СП гxt со ω tо rr40
IA
O m ooo ω μ- 40
0^ «ρ 0
О'-* r—1 m ТЭ а й oφ ω хи or-i p ПO
OJ
OJ г40
О m
ΙΑ мсо СП m
r40
OJ
C4J LA •rj φ i—I o boo •гэ
Φ f—<
O
f 0 £ o
0 -.4 r4
o a ω
г—1 φ Ή СП
CO Ю Ю OJ
OJ m
СО--- Р 03 О · -·
•гэ
л я о ф
Ф Ό3 О Г-Н
É4 ГХ о
ta.-i i z-.--η η м ми о и д о i ад ад ад ад ад и о ω—о о о о о о о о о i i III ж м ж ж ж m г'. см ад ад ад ад ад ад ад ад адо сл со (М см гл о оо ω ω ρ р ω от сс от от
СП (М СМ СО UX О ΓΊ
-- см ко г-- их — >см см см m m см — σ> ь оо см см мо см
I СП СП о я сх
ХУ Λ1 О •н Р |ХХ их 40
Г1<>
О из
-ч*4Lч.П
СО i
10.
•I“) ď .-4
О
и=0
О
I i яо •Л ·«<гН осот Н Ф'ч I
СО ЮК)
0Ί
0)
-нп их сП
(0 ад с- со
SD СП со ад В
сл ω ct ДИ ад v. сг 'О ад * 10 -е о
·. м- о о ад «ч СП ли о ω •о сп й
ω ω ад ад л T-t 1 xt СМ ·> о 1 * * СП А-ч СО χ-χ
1 н СП г- Р ад м т— г- •н слад ад ад о z-».
ω ж ад 1 со о СМ •Р ад СП КО сл xt о сл а
Я о КО со в см ко га о ч^· 1 см ад ад* о
* Ц’Х ďx к. о ''-ь м <О в ко ад о сп Р
ι____J ю КО й Ό т со сл ко о TJ ко гл оо о о 1 о
* СЛ СМ ф ·» • vt й — <» см ·— ·« »» ад й
В ж xt >> ад* ад ад ХЧ ·—- га >> ад * ж см СП со о ш сх
<x сП гл с сл гл гл со гл - Š гл см см
CX ·>—' CJ спж в о СМ Ж В о 1 о 1 Ζ—ч со в* с- χυ
1 | ад о «· Р Ж о -Р ко о о <а СП Ζ. 1 Λ1
о СМ пи • ад о СО ОХ сл ад о t, ад о о г- СП гл >»1 ж ад* Ох и
b £ * ·» ад О я 00 й * «* *» гл о ад оо й * ад ·· ад о см ·» тЧ
·— СМ о о о СХ о см и о — <х — ·— о см о 1 ко Ρ
X- ο 1ГХ о L/X
Ш 1 CM СП т— СП
в в Г- КО с- КО
ο ο ο
χ> НЧ »— w— т- ·— ·—
ο см
μ- г-
ад σχ χΓ . ХГ
ο CM о
Й CM г-
Φ *>
N Ж со с-
Φ
гЧ
(0
га Й L~~ см
СМ см
'>> ·» п
гЧ г- Г-
СО Ο ο г~ г-
Й
® xt СП
Ή 1ГХ
Й
Й ад ко xt Xt
χβ
Ρ
Й ο
φ Й Ь σχ
Й φ г— Xt
ω Ρ
гЧ Μ ю ад ο η. >□ ιτχ ř-
> КО xt
СМ КО
σχ ř-
ο xt с*- г-
га
р со О'-' СП см
гЧ Ή σχ 00
СХ Й О Ф хя о о f со
σχ ь-
о ф й
О (9
φ=0
о о о о гл t- u> m г— ко ко
СП м1ГХ σχ ко σχ гxt
V;
КО «X
КС <7Х
СО
КО КО
Ох
I
о-О
I
1 СП о
я Й гЧ
о •н (0
Ή й Ή Ό
•'Л О — С )
ггл :ú
Z-X X
í>> O от Ъ
ΓΊ 1 *» * X Z—. c 1 X Я
X 0 ГЗ 00 OJ m • - 0 -0 от OJ О
COCJ XI 0 h m X a P 1 ж В Р
XI 0 ϋ z—_ 0 S *. ΟΊ O 0 «*ΐχ · о
0 ω • OJ m C ·— C4J X . 0 X X m
rč/P 1 X X XI ' В* ο Ο ' X— X'' xx. *- xt Ω. o II 1 ‘А о.
3 X ОТ £ U O Ρ Λ * OJ II X от v-* <* CVJ X х-ч *хХ
E-4 0 ο \ο 00 x X 0 Ό) от ΙΑ X и X χυ
0 ÚJ X Ό от & 00 0 ОС 0 • X m Д4 * о 0 о t— íd
от 40 α •X OJ * * от m xt O X Λ * * * 40 0
g X X X ·— OJ от от —' ·» •H 40 OJ Х-х от от от •Η
ο- ж on OJ xj- χυ r- P о е— •Р
α ΟΊ ПЛ Λ JM Μ •к r- 1 0 * О 1 Í0
г- ο V— Χί- m ia O 04 04 ia В co г- 1 СА ш г- 04 в
QZ 00 m 40 » m ο •<4· O m ř- <— o 40 r- m 0 СО 04 о
Я *~ О OJ OJ c— 04 Ρ m t< X *ь ·- m * Рч
Q __, Г— 1 OJ л л — OJ OJ m xj- ·— rn t- CD *— ·— О m ХГ 40 со
— OJ Г) xt Ό θ
О CJ IA 0 ΙΑ ΙΑ
00 1 00 ΙΑ > v ΙΑ μ-
в B со .-- 40 40 ř- 40
JO >0 0 0
n — m m ·“ ·—
ЗХзи- Vzorec Tepl :· Elementární analýza (%)
Čsnina té-cj’9· vypočteno nalezeno
OJ
r—
m
IA
Γ-
о г- со LA со 1>
X 40 о о>
vt
Гο M·
Γ-Ί
Z i
U
X
ΟΟ v c^m xt
Of xfr ί-
O Ί
O
ГЭ Ф r-1
O
1Г4 xf
и—o
O
I Q (П X
oj
Legenda:
(a) teploty tání nejsou korigovány (b) jsou uváděny pouze nejvýznamějěí pásy (c) NMR spektra sloučenin č. 1 a 3 byla měřena za p^i^žití tetaachoorme.thanu jako rozpouštědla, spektra ostatních sloučenin pak za použití deuterOvaného chloroformu.
TMS = ttOramethylsilan = fenyl s = singlet d = dublet, t = triplet q - kvartet m .= multiplet (d) tlemefeární analýza: vypočteno: 10,25 % Cl; nalezeno: 9,68 % Cl, (e) směs tautomerů4
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují v^rni^^a-^^cí fungicidní účinnost proti, ťytopathogenním houbám, a to jak účinnost preventivní (.-гЬ·’^^! vzniku choroby), tak kurativní (léčí chorobu jii rozvinutou).
Zmíněné sloučeniny déle vykazují dobrou systemickou účinnost (tz^., že jsou přenášeny do různých částí rostliny), takže je 'i ;pe aplikovat na list nebo do půdy.
Funnicidní účinnost některých sloučenin podle vynálezu proti .Plasmo pare viticola (B.et. C.) Berl et de Toni (p^^spore révy vinné), Peronosporn tabacina Adam ^^^spora tabáková) a Plh/lophthora infestans (plíseň bramborová) je uvedená níie v tabulkách 2, 3, resp. 4.
Testy fungicidní účinnooti byly prováděny postupem popsaným níže v příkladech 14 ai a dosažené výsledky jsou v tabulkách 2, 3 a 4 udávány 2a pomoci stupnice 100 až 0, kde 100 znamená totální účinek (zdravé rostliny) a 0 představuje žádaný účinek (silně zamořené rostliny). '
Z údajů uvedených pro široce používaný komerční fungicid Zineb vyplývá, Že sloučeniny podle vynálezu v porovnání s tímto standardním srovnávacím preparát tem jsou ve stejných dávkách mnohem účinnější.
T sauLla 2
Fungicidní účinnost proti Plasmopara viticola na vinné révě
Sloučenina číslo Dávka , («) preventivní na list dny (a)
1 7
18(b) 1 100 100
0.5 100 100
19(c) 0,1 100 ; 100
1 100 100
0,5 100
0,1 100
O š etření kurativní na list dny 1a)
7
100 · 100
100
100
imuuizační systemické
systemické do půdy
na horní lis- dny(a)
ty dny(a )
1 7 1 7
100 100 100 100
100 100 100
100 100
100
Slouče- Dávka
nina (%)
číslo preventivní na list dny(a)
Zi.ne-b
0,5
0,1
Ošetření
kurativní imu^nizačni systemické
na list systemické do půdy
,dny(a) . na horní lis-
ty dny(a) dny(a)
1 7 1 7 1 7
Legenda:
(a) počet dnů mezi ošetřením a infikací nebo naopak (b) N-i^ó-dimeeihlfenyD-N-acetacetyl-aiafamminomethylpropionát (c) N-(2,6-dimeehylfenyl^N-acetacetyl-alfa-aminoethylpropionát .Tabulka 3
Fungicídní účinnost proti Peronospora tabacina
Sloučenina číslo Dávka (%) 0 š etření
preventivní na list dny^ 2 kurativní na list dny(a) 2
-(b) 1 100 100
0,5 100 1 00
Legenda: (a) počet dnů mezi ošetřením a infikací nebo naopak (b) N-(2,6~d i meehyll enyl) -N-—ccíacceyl-alf a-aminomeehylpr op ionát
Tabulka 4
Funnicidní účinnost proti Piyytophthora infest^a^ns na rajčatech
Sloučenina Dávka
číslo («) preventivní na list dny(8) 1
18(b) 1 100
0,5 100
0,1 -
OOeeření
kurativní na list dny(a) 1 systemické do půdy dny(a) 3
100 100
1 00 1 00
00
Legenda: (a) počet dnů mezi ošetřením a infi^kací nebo naopak (b) N-(2,6-dimethylle]nyl) -N-acetccetyl-alaa~iIIlinometУylprspisnát
V následující tabulce 5 jsou uvedeny hodnoty fungicidní účinnosti některých nových муШНМ podle vynálezu a jejich ^totoz^ita. Oba tyto údaje jsou porovnávány s obdobnými hodnotami zjištěnými pro preparáty Furalaxyl (známý produkt popsaný v DOS 2 513 788) a Ridonil (popsaný v DOS č. 2 515 091).
Uváděné hodnoty fungicidní účinnooti a ^^toxicity byly zjištěny postupem popsaným níže v příkladech 23 a 15.·Ze srovnání uvedených hodnot vyplývá, že ve stejných aplikovaných dávkách vykazuuí sloučeniny podle vynálezu stejnou fungicidní účinnost jako preparáty Furalaxyl · a Ridornii, ale mnohem nižší ^totoz^itu.
Kurativní účinnost proti Plasmopara viticola na vinné révě
Tabulka 5
Účinná látka ÚÚinnost při aplikaci na list za 24 hodiny při infikaci v dávce 0,1 %a Index ^^toxicity při dávce 3 %o
1 100 , 25
2 100 0
3 100 5
4 100 10
Ridornilx) 100 100
Furalaxyl ) 100 1 00
Legenda: . *
x) Furalaxyl = N-(2jó-dimetthlfenyljN-- j-methoxykaabonnlethyl)-2-furoylamid
Ridomil = N-( 2,6-dime thylf enyl)-N-( 1 '-methoxykíarOonylethyímethoxyacetamid
Při použití fungicidů to fungicidů. Mají se tedy cidní účinnootí dané látky se nelze vyhnout určitým škodám způsoOovarfm fytotoxicitor těchaplikovat dávky představuje! nezlepší kompromis mezi fungia její fytotoxicitor.
Při praktických aplikacích v zemědélltví závisí mnnoství fungicidní látky zůstávající na rostlinách do značné míry na povětrnostních podmínkách (zejména na četnosti srážek), na správném ošetření a na četnosti ošetření prováděného zemědělci. Je tedy proto nutné mt k dispozici fungicidní látky vykazužící dobrou účinnost a současně vysokou bezpečnost při použití, takže ani vysoké dávky těchto látek nemohou rostliny poškooit.
V následnicí tabulce 6 je uvedeno srovnání fungicidní účinnootí některých sloučenin' podle vynálezu v porovnaní s účinnootí srovnávacích látek FuralaxyL” e RidomU” při různých aplikovaných dávkách a ^^toxicita těchto sloučenin při stou^s^jící^ch dávkách.
Ze srovnání uvedeného v tabulce 6 je zřejmé, že fungicidní účinnost srovnávacích lztek, fytotoxicita látek podle vynálezu při st^ou^t^;jících dávkách je véek podstatně nižší.
03031
Tabulka 6
Účinná látka
Kurativní účinnost proti
Index.fytotoxicity
Plasmopara viticola na vinné révš v dávkách (%) 0,75 v dávkách (%«) 9
0,1 , 0,05 0,01 0,005 ',5 3
1 100 98 76 41 25
2 100 80 70 60 0 0
4 100 100 100 100 0 0 10 37
8 100 100 100 100 30
Furalaxyl 100 100 100 100 32 53 100 100
Ridomil 100 100 100 100 30 54 100 100
V následujících tabulkách 7 a 8 jsou uvedeny hodnoty kurativní činnosti dalších sloučenin podle vynálezu, jejichž čísla odpooíddjí číslům uvedeným v tabulce I, proti peronospoře révy vinné (Plasmopara viticola) a proti peronospoře tabákové (peronospora tabacina).
Testy se provádějí postupem popsaným níže v příkladech 15, resp. 19. Účinné látky se aplikují v dávce 0,1 %< a výsledky se udávají za pomocí stupnice 100 až 0, kde 100 znamená totální účinek .(zdravé rostliny) a 0 žádný účinek (zcela zamořené rostliny).
Tabulka 7
Kuraaivní účinnost proti Plasmopara viticola
Sloučenina číslo Účinnost
5 100
6 82
9 44
10 100
1 1 74
12 82
13 95.
14 29
16 58
17 69
20 100
21 100
22 ioo
23 89
25 69
26 94
27 100
28 80
29 100
Ή 44
32 68
34 100
3 b 100
36 3 7 43 57
38 25
39 27
2ύ
Tabulka 8
Kurativní účinnost proti Peronospora tabacina
Sloučenina číslo Účinnost
7 72
15 64
24 64
30 53
33 93
40 84
4) 70
42 25
Vynález, ilustrují následující příklady provedení, jimiž se vsak rozsah vynálezu v řádném směru neomezuje.
Příklad 1
Příprava N-(2,6-dimethylfenyl;-N-acetoacetyl-alfa-amino-methylpropionátu (sloučenina 18 z tabulky 1)
К 14,5 g methylesteru N-(2,6-dimethylfenyl)-2-aminopropionové kyseliny ve 25 ml toluenu se přidá 7,06 g Čerstvě destilovaného diketenu a reakční směs se 24 hodiny zahřívá к varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se směs odpaří a zbytek se vyčistí chromatografií na silikagelu za použití chloroformu jako elučního Činidla. Získá se 20 g žádaného produktu ve formě oleje. Výtěžek odpovídá 98 % teorie.
Struktura přisouzená tomuto produktu byla potvrzena NMR spektroskopií. Jak vyplývá ze signálů pro různé protony, uvedených v tabulce 1, rezultuje za použitých reakčních podmínek tato sloučenina ve formě směsi tautomerů.
Příklad 2 .Příprava N-(2,6-diallylfenyl)~N-acetoacetyl-alfa-amino-methylpropionátu (sloučenina 26 z tabulky 1)
0,02 mol methylesteru N-(2,6-diallylfenyl)-alfa-aminopropionové kyseliny se rozpustí v 10 ml toluenu, к roztoku se přidá 0,025 mol čerstvě destilovaného diketenu a reakční směs se 24 hodiny zahřívá к varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se směs odpaří a zbytek se vyČiátí chromatografií na sloupci silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu (4:1) jako elučního činidla.
Získá se žádaný produkt ve formě oleje, ve výtěžku 3 g.
Příklad 3
Příprava N-(2-allylfenyl)-N-acetoacetyl-alfa-amino-methylpropionátu (sloučenina 30 z tabulky 1 )
0,02 mol methylesteru N-(2-allyfenyl)-alfe-aminopropionové kyseliny se rozpustí ve 20 mililitrech benzenu, к roztoku se přidá 0,5 mol pyridinu a 0,25 mol čerstvě destilovaného diketenu. Reakční směs se 10 hodin zahřívá к varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí, zředí se benzenem a promyje se 1% roztokem chlorovodíku a vodou. Organická fáze se oddělít vysuěí se síranem sodným a rozpouštědlo se odpaří. Zbytek se vyčistí chromatografií na sloupci silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu (4:1) jako elučního činidla.
Získají se 3 g žádaného produktu ve formě oleje.
Příklad 4
Postupy popsanými v příkladech 1, 2 a 3 se z odpovídajících výchozích látek připraví sloučeniny 19» 27, 28, 29, 31, 33 a 34 z tabulky 1.
Příklad 5
Příprava N-(2-methy1-6-allylfenyl)-41-(karboxymethylacetyl)-alfda-amino-methylpropionátu (sloučenina 20 z tabulky 1) g (0,021 mol) mathylesteru K-(2-inethyl-6-allylfenyl)-alfa-aminopropionově kyseliny se rozpustí ve 120 ml toluenu а к roztoku se za míchání při teplotě místnosti během 15 minut přikape 3,5 g (0,027 mol) methylestermonochloridu kyseliny malonové (ClCO-CHg-COGCH^)* Reakční směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti, načež se 5 hodin zahřívá к varu pod zpětným chladičem.
Po ochlazení se výsledný roztok zfiltruje a rozpouštědlo se odpaří. Olejovitý zbytek se vyčistí chroiaatografií na sloupci silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu (3:1) jako elučního Činidla. Získá se 4,6 g žádaného produktu ve formě červeného oleje,.
Příklad 6
Příprava N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2,2-dimethoxyethy1)methoxykarbonylácetamidu (sloučenina 32 z tabulky 1)
К roztoku 4,45 g (0,02 mol) N-(2,2-dimťjthoxyethyl)-2,6~dimethylanilinu a 2,76 ml (0,02 mol) triethylaminu ve 25 ml ethyletheru se ze 'míchání při teplotě 0 až 5 °C přikape 2,1 ml (0,02 mol) methylestermonochloridu kyseliny malonové.
Reakční směs se míchá nejprve 1 hodinu při teplotě 0 °C a pak 10 minut při teplotě místnosti, zfiltruje se a filtrát se promyje nejprve dvakrát vždy 10 ml 5% roztoku chlorovodíku a pak se promývá vodou až do neutrálního pH (3x10 ml)e
Organická fáze se vysuší bezvodýin síranem sodným a rozpouštědlo se odpaří, žlutý olejovitý zbytek se vyčistí chromatografií na sloupci silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu (7:3) jako elučního činidla. Získá se 2,1 g žádaného produktu ve formě oleje.
Příklad 7
Postupem podle příkladu 5 nebo 6 se z odpovídajících výchozích látek připraví sloučeniny 21f 22, 23, 24 a 25 z tabulky 1.
Příklad 8
Příprava N-(2,6-dimethylfenyl)-N-( 1 'methoxykarbonylethyDfenylacetamidu (sloučenina 4 z tabulky 1)
К roztoku 21,2 g N-(1-methoxykarbonylethyl)-2,6-dimethylanilinu (čistota 95 %, 0,1 mol) ve 150 ml toluenu a 1 ml dimethylformamidu se při teplotě místnosti během 30 minut přikape 17 g (0,11 mol) fenylacetylchloridu. Reakční směs se míchá nejprve 1 hodinu při teplotě místnosti, a pak 3 hodiny za varu pod zpětným chladičem, znovu se ochladí na teplotu místnosti a promyje se nejprve 5% vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a pak vodou. Organická fáze se oddělí, vysuší se bezvodým síranem sodným, rozpouštědlo se odpaří a surový produkt se překrystaluje z ligroinu (teplota varu 75 až 120 °C). Získá se 26 g Žádaného produktu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 78 až 80 °C.
Příklad 9
Postupem popsaným v příkladu 8 se z odppoíddjících výchozích látek připraví sloučeniny 1, 2, 3, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17 a 34 z tabulky 1 s tím, že sloučeniny 10, 13 a 34, které jsou při teplotě místnosti olejovíté, se namísto krystalizací čistí chromatografií na sloupci silikagelu za použití sm^í^i hexanu a ethylacetátu (3:1) jako elučního činidla.
Příklad o
Příprava . N-(2',2'-dimethoxyethyl)-N-(2,6-dimetlylfenyl)benaamidu (sloučenina 6 z tabulky 1)
K roztoku 4,45 . g /0,02 mol) N-(2',2'-fiaettsэχlf^hrll·2,6-fiaat^hl-βnilinu se 20 ml ethyletheru obsahujícího 2,76 ml (0,02 mol) treethyaaminu se při teplotě 0 až 5 °C přikape během 20 minut 2,81 g (0,02 mol) benzoolchloridu. Reakční směs se 15 minut míchá při teplotě míítnossi, pak se vzniklá sůl odfiltruje a . filtrát se . promyje nejprve 8 ml 5% vodného roztoku chlorovodíku a pak vodou do neutrálního pH. Organická fáze se vysuší . bezvodým síranem sodným a'rozpouštědlo se odppaí. Získá se 5,2 g bílé pevné látky, která po překrystalování z 25 ml petrolejem poskytne 4,5 g (65,5 %l bílého pfínéhgprgfuktu tajícího při 58 až ·59 ·0 C, čistotě 91 % (podle plynové chiro^aac^ggrai^e).
Příklad i
Postupem podle příkladu 10 se za . ponu-ítí N-( 1'-aaettУ2/,2z-fiaettoχylehhl)-2,6-diaettylanilinu a benzoo^t^-o^du jako výchozích látek připraví N-( 1'-afttyl-2',2'fdimethsxlfthll)-N-(2,6-diafthylfenyl)bnnzaaid (sloučenina 5 z tabulky.1) ve formě čirého oleje.
Příklad 12
Příprava N.-(aethyl-aethoxykarbonylmaehtl,e1e)“2,6-diaafhylθn01inu
СНэ
K roztoku 37,2 ml (0,3 mol) 2,6-fiaat^tlan01iou ve 200 ml benzenu se přidá 0,5 g chloridu zinečnatého a pak se k němu přikape při teplotě matnosti 33,2 ml (0,33 mol) methyles-eru kyseliny pyrohroznové. Reakční směs se 7 hodin zahřívá k varu pod zpětným chladičem, přičemž se z ní azeotropicky odádetilovává reakcí vzni^a^ící voda. Po odpaření rozponutědla se získá 65 g olejo^tého zbytku, který se podrobí deetilaci, při níž se odebere frakce vroucí při 87 až 88 °C/9,3 Pa.
Tímto způsobem se získá 42,5 produktu o čistotě 92 % (podle plynové ctromaaoggrale). Výtěžek činí 63,5 %.
Příklad 13
Příprava N-(2,6-diaetlцrlfeoyl')-N-( 1 '-mejoxykarbbgnlvínnl)-lenylacetaaidu (sloučenina 11 z tabulky 1)
K roztoku 6,7 g (0,03 mol) N-(methyl-methoxykarbonylmethylen)-2,6-dimethylanilinu (čistota 92 %6 připraven postupem podle příkladu 12) vt 100 ml toluenu st při teplotě eístnooti přikape 4,35 ml (0,033 mol) fenylncetelclloridu.
Reakční směs se zaHřtjt k varu pod zpětným chladičem . n v proudu dusíku se 3 hodiny vaří, načež se rozpouštědlo odpaM. Získá st 10(8 g nažloutlého ooeée. který do trítUffilQi
žad sného bílého pevného produktu, který st podle c^jm^aat^o^r^r^a^iLt . na tenké vvstvé čistý·
Příklad 14
Prtvennivní účinnost na aeronosaoru révy vinné [Plasmopara viticola (B. et C.) Berl et de Tonů .
Listy vinné révy (kultivar Doolctto), která se pěstuje v květináči v klimatizované komoře při teplotě 25 °C a 60% relativní vllkoosi, se po obou stranách ošetří postřikem testovanou ' látku ve 20% vodném acetonovém roztoku (objemová %). V různých časových údobích od ošetření se pak spodní strany listů aoosříkají vodnou suspenzí koní-dií P^e^opam viticola (200 000 konidiícem^), poneclua^ se 24 hodiny při teplotě 21 °C ve vlhké komoře (100% relativní vHkoot), načež se přenesou do klimatizované (21 °C, 70% relativní· vIOíoos)., kde se 7 dnů inkubtuí. Po této době se vyhodnnoi rozsah infekce za pomoci stupnice i 00 (zdravé rostin^) až 0 (silné zamořené rostliny).
Příklad 15 ’
Kur^ivní účinnost na atronosporu révy vinné [Plasmopara viticola (B. et C.) Berl et de ToniJ
Listy vinné révy (kutivar Doolctto), která se pěstuje v květináči v klimatizované komoře' při teplotě 21 °C a 60% relativní vlhkoosi, se na spodní straně pootříkají vodnou sus^nzjí RnňiH RLa^j^moj^i^ra viticola (200 000 Rnl-diVcm^). po 24 hndinách, kdy se rostliny uchovávaaí ve v.Hké komoře (21 °C, 100% relativní vlhkoot), se rostliny rozdělí do tří skupin. Rosiny z každé této skupiny se po 1, 2 resp. 3 dnech od infikact ošetří postřikem listů test.ovanýrai sloučeninami ve 20% (objem/objem) vodném acetonu. '
Po sedmdei^ní inkubační době se vizuálně vyhodnnoí rozsah infekce za pouuítí stupnice Í00 (zdravé rostliny) až 0 (úplně infikované rostliny).
Příklad 16 ϊ^ηΐζΒδηί účinnost na aernnnsanru révy vinné [Р^^орат viticola (B. et C) Bee-1 et de Torní]
Listy vinné révy (kiutivar doiettto), která se pěstuje v květináči v klimatizované komoře, se na horní straně p^si^třík^;Jí roztokem testované sloučeniny ve 20% vodném nehtonu (objem/objem). R^ostliny se 6 dnů udržejí v klimatizované komoře a sedmý den se pak jejich listy na spodní straně aostřSiíajS suspenzí koRÍdlí Plasmopara viticola (200 000 konidH/cm^. Infikoval rostl-iik se 24 hndiny udržují ve vih^ komoře (1°0% relati^vní vlУkoot), načež se znovu přenesou do klimatizované knmery. Po sedmičlenní inkubační době se vizuálně vYhodnno! rozsah infekce za použití stupnice 100 (zdravé rostliny) až 0 (úplně infikované rostliny).
Příklad 17
Preventivní systemická účinnost na peronosporu révy vinné[PlBsmopara viticola (B. et C.) Berl et de ToniJ
Rootliny vinné révy (kultivar Doonceto), pěstované v květináči v klimatizované komoře (25 °C, 60% relativní vlhkost) se ošetří tak, že do půdy v květináči zapraví 10%. (objem/objem) vodný acetonový roztok testované sloučeniny, v konncnnraci 0,01 % (vztaženo na objem půdy).
Roosiiny se dále udržuj v klimatizované komoře a v různých časových intervalech od ošetření se jejich listy pootříkají na spodní straně vodnou suspenzí konňdií Plasmopara viticola (200 000 konidií/cm3). pak se ros^iny poneehají 24 hodiny ve vlhké komolte (21 °C, 100% relativní vlhkoot), načež se na 7 dnů (inkubační perioda) znovu přenesou do klimatizované komory s teplotou 21 °C a 70% relativní vlhkoos,í. Rozsah infekce se vyhodnocuje za pouHtí stupnice 100 (zdravé rostliny) až 0 (silně infikované rostliny).
P ř i k 1 a d ' 18
Preventivní účinnost na peronosporu tabákovou (Peronospora tabacina Adam)
Listy rostlin tabáku (k^u^itivar Buuley), pěstované v květináči v klimatizované komoře, se po obou stranách ošetří postřikem testovanou sloučeninou ve 20% (objem/objem) vodném acetonu.
Za dva dny po tomto ošetření se listy na spodní straně p^3^s^j^:ík^;ií vodnou suspenzí konidii Peronospora tabacina (200 000 tonidH/cm^. lnfxkované rokliny se 6 hodin udržuj ve vlhké komoře (100% relativní vlhkoot), načež se k inkubaci houby přenesou do klimatizované komory s teplotou 20 °C a 70% relativní vlhkoosí. Po šesti denní inkubační době se vizuálně vyhodnnU rozsah infekce za pouuití stupnice 100 (zdravé rostliny) až 0 (úplně infikované rostliny).
Příklad19
Kuuaaivní účinnost na peronosporu tabákovou (Peronospora tabacina Adam)
Listy rostlin tabáku (k^d^tivar Buuley), pěstovaných v květináči v klimatizované komoře, se na spodní straně p^ol^i^:ík^;jí vodnou suspenzí koníá^í Peronospora tabacina (200 000 konřdií/cm3). Infikované rostliny se ponechájí . 6 hodin ve vlhké komoře (100% relativní vlhkoot), pak se rozdělí do dvou skupin a k inkubaci houby se přenesou do klimatizované komory, kde se udržuje teplota 20 °C a 70% relativní vlhkost. Za 24 a 48 ' hodin po inflaci se první, resp. druhá skupina rostlin ošetří tak, že se listy rostlin z obou stran pokřikají tepovanou sloučeninou rozpuštěnou ve 20% (objem/objem) vodném acetonu.
Po šestidenní ' inkubaci se vizuálně vyhodnnoí rozsah infekce za pouHtí stupnice 100 (zdravé rostliny) až 0 (silně infikované rostliny).
Příklad 20
Preventivní účinnost na plíseň bramborovou [Plhytophthora (Mont) de Bary]
Listy roosiin rajčete (kiHi-var Marmandd), pěstovaných v květináči v klimatizované komoře při teplotě 26 °C a 60% relativní vlhkosti se ;jí roztokem testované sloučeniny ve 20% (objem/objem) vodném acetonu. Po 1 dnu se rostliny infikují tak, že se spodní strany jejich listů poosfríkaj vodnou suspenzí konídií infestans (200 000 koiič^/cm3). Infikoval roseny se ponecHhjí 24 hodiny ve vlhké komoře při t^l^ě 21 °C а 100% relativní vlhkosti, načež se к čtyřdenní inkubaci přenesou ůo jiné klimatizované komory, v níž se udržuje teplota 21 °C 8 70% relativní vlhkost.
Po uplynutí této inkubační doby se vyhodnotí rozsah infekce za použití stupnice 100 (zdravé rostliny) až 0 (úplně infikované rostliny).
Příklad 21
Kurativní účinnost ne plíseň bramborovou [Phytophthore infestans (Mont) ďt Bary]
Listy rostlin rejčete (kultivar Marmande), pěstovaných v klimatizované komoře při teplotě 26 °C a 60% relativní vlhkosti, se na spodní straně postříkají vodnou suspenzí konidií Phytophthore infestans (200 000 konid.ií/спЛ)0
Infikované rostliny se pornechají 24 hodiny ye vlhké komoře (100% relativní vlhkost)ř načež se jejich listy na obou stranách postříkají testovanou sloučeninou xOZpuŠtěnou ve 20% (objem/objeni) vodném acetonu. Po následující Čtyřdenní inkubaci se vizuálně vyhodnotí rozsah infekce za použití stupnice 100 (zdravé rostliny) až 0 (úplně infikované rostliny).
Příklad. 22
Preventivní systGmická účinnost na plíseň bramborovou [phytop.hthora infestans (Mont) de tóaryj
Rostliny rajčete (kultivar Marmande), pěstované v květináči v klimatizované komoře při teplotě 26 °C a 60% relativní vlhkosti , se ošetří tak, že se do půdy v květináči zspraví 10% (objem/objera) roztok acetonu ve vodě, obsahující testovanou sloučeninu. Používá se koncentrace 0,01 % (x^ztaženo na objem půdy).
Rostliny se dále udržují v klimatizované komoře a po uplynutí 3 dnů od ošetření se .jejích listy na spodní straně postříkají vodnou suspenzí konidií Phytophthora infestans (200 000 konidií/cm^)· Infikované rostliny se 24 hodiny ponechají ve vlhké komoře (100% relativní vlhkost) při teplotě 21 °C, načež se přenesou do jiné klimatizované komory, v níž se udržuje 70% relativní vlhkost a teplota 21 °C. V této komoře se rostliny inkubují 4 dny.
Po uplynutí Inkubační doby se vyhodnotí rozsah infekce za použití stupnice 100 (zdravé rostliny) až o (úplně infikované rostliny).
/- í к 1 a d 23 t
Stanovení fytotoxicit.y
Linty vinné révy (kultivar bolcetto), pěstované v květináči v klimatizované komoře při teplotě 25 °C a 6u% relativní vlhkosti, se ošetří tak, že se n* obou stranách postřikají testovanou sloučeninou rozpuštěnou ve 20% (objem/objem) vodném acetonu.
Po 7 dnech se vizuálně vyhodnotí příznaky fyt.otoxicity, a to za použití stupnice 100 (úplně zničené rostliny) až 0 (zdravé rostliny).
že jako dUinmou látku obsahuje alespoň

Claims (5)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, jeden acylanílin obecného vzorce I ve kterém (I) každý ze symbolů R a R1, které mohou být s^jné nebo rozdílné znamená atom vodíky methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinu -CH2-CH=CH2 nebo -CH^CH-CH^, každý ze symbolů r3 a R\ které mohou být s^jné nebo rozdí1^ znameM . atom vodíky methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, nebo R3 a R* spoleUně tvoří skupinu =CH2’
    9 49 představuje zbytek vzorce -C-R * nebo -C-O-R·', kde 51 ' znamená alkylovou
    OO skupinu a 1 až 3 atomy uhlíku, nebo představuje skupinu vzorce -CHÍOCH^g nebo -C-NHCIU.
    II3
    O n tart hodnotu O nebo 1
    Z představuje .fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou chlorem, methyluνομ skupinou nebe methexyskupinou, dále představuje zbytek vzorce
    P 0
    C » 8
    -CR-Y nebo -CH>»í>-° kde
    R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    Ϊ znamená fenylovou skupinu, popřípadě substiuuov&nou aethoxyskupinou, eyklahexylovou skupinu, furylovou nebo t-hienylovou skupinu a
    R'J znamená methylovou skupinu, chlcrmethylovou skupinu nebo metho^qy skupinu.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyannaující se tím, že jako úUinnou látku obsahuje slouUeíííu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém
    R9 r\ r3, r^ Z a n mají význam jako v bodu 1 a
    Z představuje zbytek vzorce -CtL.-C-R^ kde u
    R’ znamená mthylov^1 skupinu, cRlomsthy lovou skupinu nebo netbiexyskupínu,
  3. 3. Prostředek bod^Le bodu 1, vy^nř^O^uiuící sa tm, že jako dUinmou látku obsahuje slouUe» ninu shora uvedeného vcrce X ve kterém
    R * ií' K*, R X ti n mji význam jako v bodu > a .
    Z představuje fenylovou skupinu, popřípadě substiuuovanou chlorem, methylovou skupinou webo nct hoxyskupi.au, nebo představuje zbytek vzorce ί203031 ο
    I
    -CH-X kde
    R2 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a
    Y znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou methoxy skupinou, cyklohexylovou skupinu, furylovou skupinu nebo thierylovou skupinu.
  4. 4. Způsob výroby účinných látek podle ného vzorce II bodu 1, vyznačující se tím, že se anilin obec- (II) ve kterém
    1 3 4
    X R, R , R\ R v n mají shora uvedený význam, nechá reagovat s chloríd-sm karboxylové kyseliny obecného vzorce III
    Cl-C-Z (III) ve kterém
    Z ’;·! shora uvedený význam, v byrnu.y r02p0U5tědie v přítomnos?’. dimethylformsmidu nebo báze působící jako akceptor halo? •rnovoáiku.
  5. 5, Způsob porUs bodu 4, k výí<ýš účinných látek bodle bodu 2, vy.-zπičujíeí se t.m,· že se jako výchozí látky požij sloučeniny shora uvedených obecných vzorců II a III, v nichž Jedn^^otLi^vé obecné symboly mj význam jako v bodu 2.
    ¢= Způsob podle 4. r výrobě účinných látek рсПу bodu 3, se tím, že se jako výchozí látky w^žijí-í sloučeniny ·shora uvedených obecných vsortú IX a Π3. · v nichž jednotlivé obecné syrno-oLy ospt /ýz.ows jako v bědu 3.
CS79630A 1978-02-02 1979-01-29 Fungicide and process for preparing effective compounds CS203031B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1989678A IT1111159B (it) 1978-02-02 1978-02-02 Alfa-carbnil derivati di acetanilidi ad azione fungicida
IT2529578A IT1101052B (it) 1978-07-04 1978-07-04 Acilaniline ad azione fungicida

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS203031B2 true CS203031B2 (en) 1981-02-27

Family

ID=26327339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS79630A CS203031B2 (en) 1978-02-02 1979-01-29 Fungicide and process for preparing effective compounds

Country Status (27)

Country Link
US (2) US4291049A (cs)
JP (1) JPS54135727A (cs)
AR (1) AR222648A1 (cs)
AT (1) AT367027B (cs)
AU (1) AU531955B2 (cs)
BG (1) BG28977A3 (cs)
BR (1) BR7900599A (cs)
CA (1) CA1130299A (cs)
CH (1) CH639641A5 (cs)
CS (1) CS203031B2 (cs)
CY (1) CY1173A (cs)
DD (2) DD150421A5 (cs)
DE (1) DE2903612A1 (cs)
EG (1) EG13956A (cs)
ES (1) ES477353A1 (cs)
FR (2) FR2416216B1 (cs)
GB (1) GB2023132B (cs)
GR (1) GR73057B (cs)
HU (1) HU182903B (cs)
KE (1) KE3253A (cs)
LU (1) LU80852A1 (cs)
MX (1) MX5631E (cs)
NZ (1) NZ189497A (cs)
PT (1) PT69153A (cs)
RO (1) RO76487A (cs)
SU (1) SU1128832A3 (cs)
YU (1) YU42297B (cs)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2920435A1 (de) * 1979-05-19 1980-12-04 Basf Ag 2-aminopropanalacetale, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung als fungizide und verfahren zur herstellung von substituierten anilinen
CH643815A5 (en) * 1979-10-26 1984-06-29 Ciba Geigy Ag N-Acylated N-phenyl and N-(alpha-naphthyl) derivatives having a microbicidal action
IT1141486B (it) * 1980-04-22 1986-10-01 Montedison Spa Composizione fungicide
JPS56161360A (en) * 1980-05-15 1981-12-11 Ube Ind Ltd Anilide derivative and agricultural and horticultural germicide
DE3137299A1 (de) * 1981-09-18 1983-04-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(l-alkenyl)-carbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide
AU8961382A (en) * 1981-11-06 1983-05-12 Imperial Chemical Industries Plc Amide derivatives
US4514215A (en) * 1983-12-12 1985-04-30 Stauffer Chemical Company 4-(2,6-Dialkylphenylamino)-3-alkoxy-2-butenoic acid and their use as herbicides
US4822902A (en) * 1984-07-26 1989-04-18 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
HU198825B (en) * 1987-03-09 1989-12-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Synergic fungicides
IT1270882B (it) * 1993-10-05 1997-05-13 Isagro Srl Oligopeptidi ad attivita' fungicida
TR200201544T2 (tr) * 1999-12-13 2002-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungusid aktivitesine sahip bileşik kombinasyonları.
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1744629B1 (de) 2004-04-30 2012-12-05 Basf Se Fungizide mischungen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004062512A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CA2916460C (en) 2005-06-09 2017-10-03 Klaus Stenzel Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2010503642A (ja) 2006-09-18 2010-02-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 三成分殺有害生物混合物
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CN101605461A (zh) 2007-02-06 2009-12-16 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
CN101668860B (zh) 2007-04-23 2014-02-12 巴斯夫欧洲公司 组合化学剂和转基因修饰增强植物生产力
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000030A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2009040397A1 (en) 2007-09-26 2009-04-02 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
IN2012DN01345A (cs) 2009-07-16 2015-06-05 Bayer Cropscience Ag
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EP2417853A1 (en) 2010-08-05 2012-02-15 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures comprising a fungicide and an insecticide
MX2013006737A (es) 2010-12-20 2013-07-15 Basf Se Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol.
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103442567B (zh) 2011-03-23 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物
WO2013030338A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
BR122019015104B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3209818B1 (de) 2014-10-24 2019-12-11 Basf Se Organische pestizid-teilchen
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN105418448B (zh) * 2015-12-11 2018-04-10 中国农业大学 一种双酰胺结构化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR6465079D0 (pt) 1963-12-09 1973-08-07 Monsanto Co Composicoes herbicidas e processo para a preparacao de acetanilidas herbicidas
FR1520925A (fr) * 1966-04-22 1968-04-12 Abbott Lab Nouveaux benzoylamino-nitriles
GB1164160A (en) 1966-12-30 1969-09-17 Shell Int Research N,N-Disubstituted Amino Acid Derivatives and their use as Herbicides
DE2108975C3 (de) 1971-02-16 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
SE397191B (sv) * 1972-10-13 1977-10-24 Ciba Geigy Ag N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid
US4001325A (en) 1972-12-18 1977-01-04 Diamond Shamrock Corporation α-Chloroacetanilide selective herbicides
AR205189A1 (es) 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
CH591806A5 (en) * 1974-04-09 1977-09-30 Ciba Geigy Ag Microbicides contg. (N)-carboxyalkyl-(N)-acyl-anilines - esp. for use as agricultural fungicides
OA04979A (fr) * 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4093738A (en) 1974-04-09 1978-06-06 Ciba-Geigy Corporation Microbicidally-active acylated anilino-carboxylic acid esters and their compositions
CH591807A5 (en) * 1974-04-09 1977-09-30 Ciba Geigy Ag Microbicides contg. (N)-carboxyalkyl-(N)-acyl-anilines - esp. for use as agricultural fungicides
DK141440B (da) * 1974-04-09 1980-03-17 Ciba Geigy Ag Fungicide N-acyl-anilinoeddikesyreestere til anvendelse ved plantebeskyttelse.
US3966811A (en) * 1974-12-19 1976-06-29 Velsicol Chemical Corporation Dialkyl acetals of anilinoacetaldehydes
US4098895A (en) * 1975-09-30 1978-07-04 Ciba-Geigy Corporation Triazolylacetanilide compounds and microbicidal compositions
DE2648074A1 (de) 1976-10-23 1978-04-27 Bayer Ag N-chloracetyl-n-phenyl-alaninester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2732557A1 (de) 1977-07-19 1979-02-01 Bayer Ag Ester von acylierten aminocarbonsaeuren

Also Published As

Publication number Publication date
AU4375179A (en) 1979-08-09
AU531955B2 (en) 1983-09-15
AT367027B (de) 1982-05-25
GR73057B (cs) 1984-01-27
NZ189497A (en) 1981-03-16
LU80852A1 (fr) 1979-09-07
CA1130299A (en) 1982-08-24
US4291049A (en) 1981-09-22
FR2454270A1 (fr) 1980-11-14
FR2416216A1 (fr) 1979-08-31
US4425357A (en) 1984-01-10
KE3253A (en) 1983-03-04
EG13956A (en) 1984-06-30
ATA79079A (de) 1981-10-15
RO76487A (ro) 1981-04-30
DE2903612C2 (cs) 1988-12-22
FR2454270B1 (cs) 1983-11-10
HU182903B (en) 1984-03-28
CH639641A5 (it) 1983-11-30
GB2023132B (en) 1982-08-25
AR222648A1 (es) 1981-06-15
YU23779A (en) 1983-02-28
JPH0228589B2 (cs) 1990-06-25
BG28977A3 (en) 1980-08-15
DD150421A5 (de) 1981-09-02
CY1173A (en) 1983-06-10
GB2023132A (en) 1979-12-28
DD142042A5 (de) 1980-06-04
ES477353A1 (es) 1980-01-16
BR7900599A (pt) 1979-08-28
JPS54135727A (en) 1979-10-22
YU42297B (en) 1988-08-31
DE2903612A1 (de) 1979-08-09
PT69153A (en) 1979-02-01
SU1128832A3 (ru) 1984-12-07
MX5631E (es) 1983-11-15
FR2416216B1 (fr) 1985-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS203031B2 (en) Fungicide and process for preparing effective compounds
DE2515091C2 (de) N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
AU683383B2 (en) Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method
CS204959B2 (en) Herbicide means and method of making the active component
EP0262393A1 (de) Aryloxycarbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung
DE69231679T2 (de) 2-chinolinonderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende fungizide und insektizide
EP0007482A1 (de) 2-Chlor-6-nitroaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung, herbizide Mittel
PL175906B1 (pl) Pochodne amidów aminokwasów,sposób wytwarzania pochodnych amidów aminokwasów oraz środki grzybobójcze do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie.
US4025648A (en) Haloacylanilides and use as fungicides
DE2513730A1 (de) Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe
IL35271A (en) History of 1, 1, 1 - Trichloroethane, their preparation and use as pesticides
JPH01308269A (ja) ３，７―ジ置換ベンゾチアゾロン
DE2733115A1 (de) Tetrahydroisophthalimid-verbindungen
DE69018847T2 (de) Maleimidverbindungen und diese enthaltende Fungizide.
DE2361438A1 (de) N,n-dialkylaminocarbamidsaeureester substituierter oxy-pyridin-derivate
CH623458A5 (cs)
SU1452454A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
DE2635818A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-substituiertem benzanilid
DE69702094T2 (de) N-Acetonylbenzamidverbindungen mit fungizider Aktivität
DE3139298C2 (cs)
US4404020A (en) Certain esters of 2-[(2,6-dichloro-3-pyridyl)oxy]propionic acid, compositions containing same and their herbicidal properties
DE69220389T2 (de) Tetrahydroisoquinolinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und fungizide Mittel die sie enthalten
US3518077A (en) Herbicidal compositions and method
KR820002044B1 (ko) 아실-아닐린류의 제조방법
KR20090024394A (ko) 새로운 불소함유 페닐포름아미딘 유도체 및 살충제로서 이의 용도