DE2614798A1 - Zusammensetzung aus nitrofuranen und deren verwendung als schleimbekaempfungsmittel - Google Patents
Zusammensetzung aus nitrofuranen und deren verwendung als schleimbekaempfungsmittelInfo
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Description
26U798
UEXKÜLL & STOLBERG PATENTANWÄLTE
2 HAMBURG 52
BESELERSTRASSE A
REXOLIN CHEMICALS ·
AKTiEBOLAG gb
Industrigatan 125
Helsingborg / Schweden
Helsingborg / Schweden
Hamburg, den 5. April 1976
Zusammensetzung aus Nitrofuranen und deren Verwendung als Schleimbekämpfungsmittel
Die Erfindung bezieht sich auf eine Zusammensetzung, die als ein Schleimicid verwendet werden kann, d.h. als ein
Mittel zur Verhinderung bzw. Hemmung der Schleimbildung.
Bekanntlich sind die in der. Papierindustrie anfallenden Mutterlaugen ein ausgezeichnetes Wachstumsmedium für verschiedene
Mikroorganismen, wie beispielsweise Bakterien, Pilze, und Algen. Darunter befinden sich auch schleimbildende
Mikroorganismen. Die Ablagerung von Schleimstoffen bringt ernste Probleme. Infolge der Ausbildung von Flecken
und Löchern wird die Papierqualität beeinträchtigt. Die Produktion muß häufig unterbrochen werden, weil Durchlässe, Düsen
und Siebgitter verstopft sind. Wenn Mikroorganismen in unkontrollierter Menge vorhanden sind, treten Geruchsprobleme auf, die eine gesundheitliche Beeinträchtigung
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der Werktätigen darstellen. Man hat daher versucht, das Wachstum von Bakterien und Pilzen dadurch zu hemmen, daß
man dem Umlaufwasser bestimmte, auf die Mikroorganismen
toxisch wirkende Chemikalien zusetzte. Für diesen Zweck war die Verwendung von Organoquecksilberverbindungen weit
verbreitet; in den meisten Ländern sind diese jedoch heutzutage nicht mehr erlaubt. Es wurde bereits gefunden, daß
man anstelle dieser Quecksilberverbindungen chlorierte Phenole, Thiocarbamate, Thiocyanate, reaktive Chlor- und
Brom-Verbindungen (wie beispielsweise bis-Bromacetoxybuten)
und quaternäre Ammoniumverbindungen und dergleichen Substanzen einsetzen kann. Alle diese Verbindungen haben jedoch
den einen oder anderen Nachteil. Die chlorierten Phenole lassen sich nicht biochemisch abbauen; die Thiocarbamate
und Thiocyanate sind giftig, und es ist gefährlich, damit zu arbeiten. Die reaktiven Chlor- und Bromverbindungen
sind zwar oral weniger toxisch als die Thioverbindungen, aber sie sind infolge ihrer alkylierenden
Eigenschaften schädlich für Haut und Augen. Man hat sich bemüht, weniger schädliche Chemikalien zu finden, die
dennoch wirksam das Wachstum der Mikroorganismen zu hemmen vermögen. Es ist beispielsweise in der DT-OS 2 251 201
eine Zusammensetzung in Vorschlag gebracht worden, die aus einem 1:1-Gemisch von 5-Nitrofurfurylalkohol und
einer weiteren antimikrobialen Verbindung, wie beispielsweise 8-Hydroxychinolin, in einem geeigneten Lösungsmittel
gelöst, besteht. Dieses Schleimbekämpfungsmittel ist für die Menschen weniger schädlich als die zuvor erwähnten Verbindungen.
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In der GB-PS 1 167 088 sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beschrieben
HC CH
C- (CH=CH) -CH=A η
(D ,
worin η 0 oder 1 und A einen Rest der folgenden Formel bedeuten
O=C =C
N-R
oder
C=X
O=C
=C
C-X-R
(II) (III)
worin R1 und R„ je für einen C^3 Alkyl- oder Allylrest
stehen, X Sauerstoff, Schwefel oder den Rest =NR' mit R!
Wasserstoff, Allylrest oder C1-3 Alkylrest und Y Schwefel
oder den Rest =NR" mit R" C1-3 Alkylrest bedeuten, sowie
therapeutisch brauchbare Salze dieser Verbindungen. Diese Verbindungen sind als Arzneimittel beschrieben, die sich
wirksam gegen Mikroorganismen einsetzen lassen und gleichzeitig gut für therapeutische Zwecke anwendbar sind. Es
handelt sich um antibakterielle und antifungale Mittel.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß eine bestimmte Kombination
von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) synergistisch zu wirken vermag und in dieser Zusammensetzung
extrem wirksam ist als Mittel gegen die Mikroflora in gewerblichen wäßrigen Flüssigkeiten, speziell gegen die in
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in der Papierindustrie benutztem Wasser vorhandene Mikroflora. Der synergistische Effekt bedeutet, daß man in der Praxis die
für die Bekämpfung der Mikroflora erforderliche Dosis vermindern kann. Diese spezielle Kombination von Verbindungen kann
als Schleimbekämpfungsmittel in der Papierindustrie in sehr niedriger Dosierung mit hervorragender Wirkung, jedoch ohne
hohe Toxizität oder sonstige Nachteile der üblichen Schleimbekämpfungsmittel verwendet werden.
Bei der erfindungsgemäßen Zusammensetzung handelt es sich
um die Kombination der Verbindungen 2-Methylamino-5-(5-nitro-2-furfuryliden)-thiazolin-4-on
(Verbindung A) und 3-Methyl-2-imino-5-(5-nitro-2-furfuryliden)-thiazolidin-4-on
(Verbindung B). Sie haben die folgenden Formeln:
Mol.Gew.=253,23
NHCH.
Schmp.=313-313,5 C
(Verbindung A)
2-Methylamino-5-(5-nitro-2-furfuryliden)-thiazolin-4-on
ο=
-CH-
-N
Mol.Gew.=253,23 Schmp.=249°C
(Verbindung B)
3-Methyl-2-imino-5-(5-nitro-2-furfuryliden)-thiazolidin-4-on
3-Methyl-2-imino-5-(5-nitro-2-furfuryliden)-thiazolidin-4-on
6 0 9 8 U kl 1 17 2
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Die synergistische Wirkung dieser Verbindungen kann man aus den Daten in der Tabelle 1 ersehen.
Tabelle 1 | niedrigste wirk same Konzentration gegen E.coli |
|
Verbindung | 0,4 ,ug/ml | |
(A) | 0,4 ,ug/ml | |
(B) | 0,05 ,ug/ml | |
(A) + (B) (Gewichts verhältnis 1:1) |
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß ein Schleimbekämpfungsmittel,
das als wirksamen Bestandteil eine Zusammensetzung aus Verbindung (A) und Verbindung (B) in einem Gewichtsverhältnis
von 1:4 bis 4:1 enthält. Gewünschtenfalls kann zusätzlich ein Trägerstoff oder ein Verdünnungsmittel
vorhanden sein.
Mit dem erfindungsgemäßen Mittel läßt sich die Schleimbildung
bekämpfen, speziell läßt sich das Anwachsen weiterer Schleimstoffe verhindern.
Die synergistische Wirkung der beiden Nitrofurane ist nicht nur vom ökonomischen Standpunkt, sondern auch aus technischen
Gründen sehr bedeutsam. Infolge der synergistischen Wirkung läßt sich die für die Bekämpfung des Wachstums der Mikroorga-
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nismen erforderliche Dosis auf 1/10 oder 1/20 vermindern, wenn man anstelle einer nicht-synergistischen Kombination
eine erfindungsgemäße synergistische Zusammensetzung benutzt.
Die synergistische Zusammensetzung wird vorzugsweise in Form einer Lösung eingesetzt, die man dem Umlaufwassersystem
in einer Papiermaschine einspeist. Geeignete Lösungsmittel dazu sind Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Dimethylsulfoxid und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Es können auch sonstige Lösungsmittel, beispielsweise anorganische
Säuren und darunter vorzugsweise Phosphorsäure in einer Konzentration von etwa 75 Gew.% eingesetzt
werden. Die synergistische Zusammensetzung liegt in jedem dieser Lösungsmittel vorzugsweise in einer Konzentration
von 0,5 bis 3 %, insbesondere von 0,5 bis 2 % vor. Man kann zwar höhere Konzentrationen verwenden, aber infolge der
hohen Aktivität dieser Kombination ist es aus technischen Gründen zweckmäßiger, mit solchen niedrigen Konzentrationen
zu arbeiten. Eine besonders bevorzugte Formulierung besteht aus etwa 98 Gew.% Phosphorsäure (zweckmäßig in
einer Konzentration von 75 % Gew./Gew.) und je 1 Gew.% der beiden Verbindungen (A) und (B).
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Die erfinching s gemäße Zusammensetzung kann auch in Form einer
Dispersion, vorzugsweise mit Wasser als Dispersionsmedium, eingesetzt werden. Für die Herstellung einer solchen Dispersion
sollten die Verbindungen (A) und (B) möglichst feinteilig eingesetzt werden ; man zerkleinert sie für diesen
Zweck vorteilhaft in einer Strahlmühle, wie beispielsweise dem "Micronizer". ("Micronizer" ist in England ein registriertes
Warenzeichen). Gewöhnlich benötigt man für die Zubereitung und/oder Stabilisierung der Dispersion ein Dispersionsmittel,
bei dem es sich um eine nicht-ionische, anionische oder kationische Verbindung handeln kann. Als Dispersionsmittel
kann ein beliebiges gebräuchliches Tensid oder eine polymere Verbindung (nicht-ionisch, anionisch oder kationisch)
eingesetzt werden. Durch den Zusatz eines Verdickungsmittels kann man die Stabilität einer wäßrigen Dispersion verbessern.
Die Erfindung umfaßt ein Verfahren zur Schleimbekämpfung in gewerblichen (oder sonstigen) wäßrigen Flüssigkeiten, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man der wäßrigen Flüssigkeit eine erfindungsgemäße Zusammensetzung beigibt. Eine ganz besonders
bevorzugte Ausführungsform dieses Verfahrens ist der
Zusatz der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zu Wasser, das in oder durch eine Maschine zur Papierherstellung zirkuliert.
Die Erfindung bezieht sich auch auf eine Methode zur Preservierung
von Papier gegen Mikroorganismenbefall, die dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Papier mit einer mit einem
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geeigneten inerten Träger oder Verdünnungsmittel, beispielsweise einer solchen Verbindung, durch die das Papier nicht
beeinträchtigt wird, formulierten erfindungsgemäßen Zusammensetzung
imprägniert.
Der Ausdruck "Papier" wird im vorliegenden Zusammenhang im weitesten Sinn verstanden, d.h. als Sammelbegriff für die
zahlreichen, in verschiedenen Dicken und Typen auf Papiermaschinen herstellbaren Papier- und Kartonbahnen und -bogen.
Zwecks Feststellung, wie die erfindungsgemäße synergistische
Zusammensetzung in der Praxis wirkt, wurden großtechnische Versuche auf Papiermaschinen gefahren.
Die verwendete Papiermaschine hat einen täglichen Ausstoß von 60 t Papier. Bei dem Papier handelt es sich um Papier
für elektrischen Draht. Für diesen Verwendungszweck ist es wichtig, daß die Anzahl von Löchern in dem Papier extrem
niedrig ist. Dies wird mittels elektronischer Geräte überprüft. Bei der normalen Fahrweise der Maschine setzt man
in jeweils 6-stündigem Zyklus mit einer Geschwindigkeit von 15 ml/min innerhalb von 2 Stunden als Schleimbekampfungs-
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mittel ein Gemisch aus 120 g/l DinatrIum-1,2-bisthiocarbamat
und 120 g/l an Natriumdimethyldithiocarbamat zu. Dies entspricht einer Zugabe von 29 g aktiver Bestandteile je Tonne
Papier.
Als erfindungsgemäße synergistische Zusammensetzung wurde
eine Formulierung aus 0,5 g Verbindung (A) und 0,5 g an Verbindung (B) in 99 g Dimethylformamid eingesetzt. Die
Zugabe erfolgte in gleichen Zeitabständen und mit gleicher Zugabegeschwindigkeit, wie die Thiocarbamate beigegeben
wurden. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wurde in zwei
verschiedenen Konzentrationen geprüft, und zwar in Mengen von 1,2 und 0,6 g an aktiven Bestandteilen je Tonne Papier.
Die Ergebnisse sind in den Figuren 1, 2 und 3 der beigefügten Zeichnungen veranschaulicht. Darin ist auf der Abszisse
die Zeit in Tagen und auf der Ordinate die Anzahl an durch Auszählung ermittelten lebensfähigen Organismen abgetragen.
Die Zahlenwerte gelten für die Bakterien insgesamt, die coli-Bakterien und Pilze.
Es wurde in der Maschine und dem Umlaufwassersystem kein Anzeichen von'unkontrollierter Schleimbildung festgestellt.
Auf der benutzten Papiermaschine wurden täglich 31,2 t Decklagepapier
für Pappe gefahren. Die Standardbehandlung erfolgte mit einer 30 %-igen Lösung von bis-Bromacetoxy-2-buten
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in einem organischen Lösungsmittel. Es wurden einmal am Tag über 1 Stunde 312 ml der Lösung (das sind 98 g an aktivem
Material) eingespeist.
Der Versuch mit der erfindungsgemäßen synergistischen Zusammensetzung
wurde unter Verwendung einer 1 Gew.%-igen Lösung in Phosphorsäure durchgeführt. Es wurden in der
gleichen Weise wie bei der üblichen Behandlung 312 ml Lösung
(das sind 5 g an aktiven Bestandteilen) zugegeben. Die Auswertung erfolgte durch Auszählen der lebensfähigen
Bakterien und Pilze und durch visuelle Prüfung des Papiers und der Maschineneinrichtungen. Die Ergebnisse zeigten,
daß die mit der erfindungsgemäßen synergistischen Zusammensetzung durchgeführte Behandlung mindestens ebenso wirksam
war die Standard-Behandlung.
Beispiel 3
Versuch A
Der Versuch wurde auf einer Papiermaschine mit einer Leistung von 80 t Pappe pro Tag durchgeführt. Das System wurde
einige Wochen
von Schleim gesäubert. Es wurdet bevor der Versuch angefahren
wurde, ein aus den nachfolgend angegebenen Bestandbekanntes teilen in den angegebenen Mengen zusammengesetztes^Mittel
zudosiert:
20 Gew.% 3,5-Dimethyl-1,3,5-2H-tetrahydrothiadiazin-2-thion
12 Gew.% an 92 Gew.%-igem wäßrigem Kaliumhydroxid und
68 Gew.% Wasser.
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Dieser Zusatz wurde alle 6 Stunden in einer Menge von 15 ml/min
über 2 Stunden in den Maschinenkasten für die Mittelschicht der Pappe eingegeben. Dann wurde der Versuch gefahren, und dazu
wurde die wie im Beispiel 1 beschriebene, erfindungsgemäße Formulierung
alle 6 Stunden lang in einer Menge von 1,9 ml/min über 4 Stunden in denselben Maschinenkasten eingegeben. Der
Versuch wurde durch zahlreiche Stops infolge mechanischem Ausfall von Vorrichtungen unterbrochen, aber die Zudosierung wurde
weitergeführt, und es traten keinerlei Probleme infolge Schleimbildung und -abscheidung auf. In den Figuren 4, 5 und 6, in
denen wiederum auf der Abszisse die Zeit in Tagen und auf der Ordinate die Anzahl an lebensfähigen Bakterien aufgetragen ist,
kann man die Auszählung an lebensfähigen Organismen für die insgesamt vorhandenen Bakterien, die coli-Bakterien und Pilze
(Hefe und Schimmelpilze) erkennen. Die hohen Maxima konnten dadurch auftreten, daß gegenüber anderen Proben eine längere
Zeit (etwa 4 Stunden) verstrich, bevor die Proben mit dem Mittel inkubiert wurden. Durch diese zeitliche Verschiebung konnten
Bakterien wachsen.
Versuch B
Da die in dem Versuch A eingesetzte Papiermaschine wegen mechanischer Überholung abgeschaltet werden mußte, wurde
dieser Versuch auf einer anderen Maschine durchgeführt. Es handelte sich um eine Fourdrinier-Maschine mit einer Leistung
von 60 t pro Tag an Liner-Material und Zwischenlagenpappe.
60984 WM 72
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Das System wurde nicht von Schleim gereinigt, bevor der Versuch
angefahren wurde. Es waren während der vorhergehenden Wochen an dieser Maschine hinsichtlich der Schleimbildung
und -ablagerung einige Probleme aufgetreten, obwohl das unter
bekannte
"Versuch A" beschriebene^Mittel in der angegebenen Dosierung
alle 6 Stunden in einer Menge von 15 ml/min über 2 Stunden
dem Maschinenkasten und alle 6 Stunden in einer Menge von 15 ml/min über 2 Stunden dem Kreislaufwasser (Stauwasser)
zugegeben worden waren.
Der Versuch begann mit der Zugabe einer Schock-Dosis von
bekannten
100 ppm (Gewichtsteilen) des gleichen" Mittels zu dem Maschinenkasten.
Danach wurde die im Beispiel 1 eingesetzte erfindungsgemäße Zusammensetzung alle 6 Stunden lang in
einer Dosierung von 2 ml/min über 4 Stunden dem Maschinenkasten und alle 6 Stunden lang in einer Dosierung von
1,5 ml/min über 4 Stunden dem Kreislaufwasser (Stauwasser) beigegeben. Mit dem Einspeisen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
in das Kreislaufwasser wurde ohne Verzögerung begonnen. Die Einspeisung in den Maschinenkasten wurde mit
einer Verzögerungsspanne von 3 Tagen vorgenommen. Die Figuren 7 bis 9, in denen wiederum auf der Abszisse die Zeit
in Tagen und auf der Ordinate die ausgezählte Anzahl an lebensfähigen Mikroorganismen abgetragen sind, zeigen die
Anzahl an Bakterien insgesamt, sowohl coli-Bakterien und Pilze. Die hohen Zahlenwerte während der ersten paar Tage
erklären sich daraus, daß der Zusatz des erfindungsgemäßen
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Mittels in den Maschinenkasten noch nicht angelaufen war. Es läßt sich deutlich erkennen, daß direkt danach die Anzahl
der lebensfähigen Mikroorganismen deutlich abfällt. Die Kennzeichnungen "a" und "b" stehen für die Messungen,
die in der ersten Tageshälfte 1 Stunde vor (a) und 2 1/2 Stunden nach (b) der Zugabe der Dosis gemacht worden waren.
Es erfolgte etwas Schleimbildung und verursachte Stops, jedoch sehr viel weniger häufig als zu der Zeit, bevor der
Versuch angefahren worden war.
Der Versuch B stellt eine sehr viel strengere Prüfung dar als der Versuch A, weil vor Anlaufen des Versuchs B die
Anlage nicht von vorhandenem Schleim gereinigt worden war, wohingegen dies beim Versuch A geschehen ist, und weil
während der ersten Tage des Versuchs B ein Einspeisen des Mittels in den Maschinenkasten unterblieben war. Wenn man
diese Faktoren berücksichtigt, erkennt man, daß der Wirkeffekt der erfindungsgemäßen Zusammensetzung mindestens
ebenso gut war wie derjenige des Vergleichsmittels. Bezogen auf das Gewicht des produzierten Papiers sind die
Kosten der beiden Vergleichsmittcl etwa die gleichen.
In sonstiger Beziehung hat die erfindungsgemäße Zusammensetzung
ganz erheblich hervorstechende Vorteile. Einmal ist sie sehr viel weniger giftig. Zwar haben die aktiven
Wirkstoffe etwa die gleiche Toxizität, aber das Vergleichsmittel enthält 24 % an aktivem Wirkstoff, während in der
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erfindungsgemäßen Zusammensetzung nur 2 % an Wirkstoff vorhanden
sind. Aus diesen Zahlenangaben und den eingesetzten Dosierungen erkennt man, daß die Toxizität erfindungsgemäßer
Zusammensetzungen sehr viel niedriger liegt. Zum anderen handelt es sich bei dem als aktiver Wirkstoff in dem Vergleichsmittel
vorhandenen Thiadiazin um eine sehr labile Substanz, aus der beim Ansäuern Schwefelkohlenstoff frei
wird, der bekanntlich ein toxisch wirkendes Gas ist. Eine alkalische Lösung des Thiadiazins, wie sie in dem Versuch A
verwendet wurde, hat einen unangenehmen Geruch (von Aminen und Schwefelverbindungen). Die erfindungsgemäße Zusammensetzung
weist solche Nachteile nicht auf. Drittens ist es nicht möglich, das Vergleichsmittel bei der Herstellung von
weißen Papieren einzusetzen, weil es starke Verfärbung verursacht. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ergibt praktisch
keinerlei Verfärbung auf dem Papier.
Es sollte bestimmt werden, ob das erfindungsgemäße Schleimbekämpfungsmittel
auch für Konservierungspapiere geeignet ist. Dazu wurden die folgenden Laboratoriums-Prüfungen
durchgeführt. Filterpapier wurde in Lösungen, die Schleimbekämpfungsmittel in unterschiedlichen Konzentrationen enthielten,
getaucht. (Dazu wurde eine 2 Gew.%-ige Lösung in Phosphorsäure, in der die Verbindungen (A) und (B) im Gewichtsverhältnis
von 1:1 im Gemisch vorhanden ware··
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Grundlösung für die Verdünnungen eingesetzt). Nach dem
Trocknen wurden Stücke (4 cm ) des behandelten Papiers auf die Oberfläche von Agar-Platten aufgelegt und mit
Staphylococcus aureus infiziert. Die bakterizide Wirkung wurde anhand der Größe der Zone auf dem Papier, in der
das Wachstum inhibiert war, ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 veranschaulicht.
Tabelle 2 | Durchmesser (mm) der inhibierten Zone |
|
Verdünnung der 2 %-igen Grund lösung (g an Lö sung/100 ml) |
Gewichtskonzen tration (ppm) an aktiven Bestand teilen in der verdünnten Lösung |
10 - 11 |
0,1 | 20 | 7,5 - 11 |
0,05 | 10 | 7 - 11 |
0,025 | 5 | 1,5 |
0,009 | 1,8 | |
0,0045 | 0,9 | |
6 0 9 8 h 4 / 1 1 7 ?
Claims (9)
- 26U798- 16 Patentansprüche(λ j Eine Nitrofuran-Verbindung enthaltendes Mittel zur Bekämpfung der Schleimbildung in wäßrigen Flüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß als aktive Wirkstoffe darin 2-Methylamine—5-(5-nitro-2-furfuryliden)-thiazolin-4-on und 3-Methyl-2-iminc—5-(5-nitro-2-furfuryliden)-thiazolidin-4-on in einem Gewichtsverhältnis von 1:4 bis 4:1 enthalten sind.
- 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die beiden aktiven Bestandteile in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1:1 darin enthalten sind.
- 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß darin zusätzlich ein Trägerstoff oder ein Verdünnungsmittel vorhanden ist.
- 4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer 0,5 bis 3 Gew.% der angegebenen aktiven Bestandteile enthaltenden Lösung vorliegt.
- 5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß darin die aktiven Bestandteile in einer Menge von 0,5 bis 2 Gew.% vorhanden sind..6 0 S 8 U / 1 1 7 226H798
- 6. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen aus 1 Gew.% jeder der beiden im Anspruch 1 spezifizierten aktiven Bestandteile und etwa 98 Gew.% Phosphorsäure besteht.
- 7. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche als Schleimbekämpfungsmittel in wäßrigen Flüssigkeiten.
- 8. Verwendung nach Anspruch 7 als Schleimbekämpfungsmittel im Kreislaufwasser einer Papiermaschine.
- 9. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6 zum Preservieren von Papier gegen Mikroorganismen-Befall.6098 44/1172
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- 1976-04-08 IT IT22100/76A patent/IT1058370B/it active
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