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Verfahren zum Schützen von organischen Materialien vor Befall und Schädigung durch
Mikroorganismen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schutze von organischen Materialien jeglicher Art, unter Verwendung von 2-Imino-l, 3- di-N-heterocyclen als Wirksubstanzen.
Es wurde gefunden, dass man organische Materialien aller Art vor Befall und Schädigung durch Mikroorganismen schützen kann, wenn man diese Materialien mit 2-Imino-l, 3-di-N- heterocyclen der allgemeinen Formel :
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behandelt. In der obigen Formel stellen R einen lipophilen, aliphatischen Rest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkylrest oder einen Cyclohexylrest vor und A hat die Bedeutung eines den heterocyclischen Ring ergänzenden gesättigten Kohlenwasserstoffrestes, in welchem o - oder Lx, rkohlenwasserstoffatome mit den beiden Stickstoffatomen verbunden sind. Dieser zweiwertige Rest kann sowohl der aliphatischen wie der cycloaliphatischen Reihe angehören und ist vorwiegend eine acyclische oder monocyclische Alkylengruppe.
Mit dem Ausdruck "lipophile Reste" werden solche Gruppen verstanden, welche die Fettoder Öllöslichkeit erhöhen.
Stellt Ri den Dodecyl- oder Tetradecylrest dar, so sind die Verbindungen besonders wirksam.
Zur Herstellung der erfindungsgemäss anwendbaren Substanzen lässt man beispielsweise auf Diaminoverbindungen der allgemeinen Formel :
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worin R"R, und A die oben angegebenen Bedeutungen zukommen, Halogencyan, insbesondere Chlor- und Bromcyan, einwirken.
Die erfindungsgemäss verwendeten 2-Imino-l, 3- di-N-heterocyclen sind farblose bis schwach gefärbte, kristallisierte bis wachsartige, licht- beständige Substanzen, die sich in Form ihrer Salze in Wasser sehr leicht lösen. Sie zeichnen sich durch ihre grosse Wirkungsbreite und besonders gute bakterizide, aber auch durch fungizide bzw. fungistatische Wirkung aus. Sie sind ebenfalls algizid gut wirksam. Die Verbindungen können für sich allein als Pulver, in Lösung oder in Dispersion oder in Mischung mit anderen Stoffen, wie inerten Träger- oder Füllstoffen und Reinigungsmitteln, angewandt werden. Sie finden Verwendung in den verschiedensten Applikationsgebieten.
Dank der guten Wasserlöslichkeit können die neuen Verbindungen mit Vorteil zur desinfizierenden und antiseptischen Ausrüstung von Textilien, beispielsweise Wolldecken, Restaurations- und Hotelwäsche, verwendet werden. Textilgewebe, welches mit einer 1- bis 2%igen wässerigen Lösung von erfindungsgemässen Verbindungen behandelt wird, ist nach dem Trocknen nicht nur keimfrei, sondern es zeigt auch eine gewisse Dauerwirkung in bakteriostatischer und fungistatischer Hinsicht. So behandelte Textilien weisen nach längerer Lagerung oder Belichtung keine Vergilbungserscheinungen auf. Die Anwendung auf Textilien kann aber auch mit organischen Lösungen erfolgen, wie sie beispielsweise zur sogenannten Trockenreinigung verwendet werden.
Zu diesem Zwecke verwendet man vorteilhafterweise die in organischen Lösungsmitteln löslichen freien Basen. Des weiteren können die erfindungsgemäss anwendbaren Verbindungen auch zur Raumdesinfektion dienen, d. h. zur weitgehenden Vernichtung vorhandener Mikroorganismen in einem geschlossenen Raum. Zu letzterem Zweck verwendet man sie vorwiegend in Form von
Sprays und Aerosolen. Desgleichen können die neuen antibakteriellen Mittel auch zur Des- infektion von Geräten und Einrichtungsgegen- ständen im Haushalt oder in Lebensmittel- und
Fermentationsbetrieben dienen.
Das Aufbringen der bioziden Wirkstoffe auf das zu schützende Material erfolgt meist ent- weder durch Beimischung, durch Besprühen oder durch Imprägnieren mit wässerigen Lö- sungen der Wirkstoffe oder mit Wasch-, Reini- gungs- oder Spülflotten, welche den Wirkstoff gelöst oder dispergiert enthalten. Gehalte von
0, 5 bis 10 g Wirksubstanz im Liter Behandlungs-
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flotte genügen im allgemeinen für einen wirksamen Schutz des behandelten Materials.
Aus der USA-Patentschrift Nr. 2, 689, 249 sind zwar 1, 3-Dialkyl-2-imino-imidazoIidine der Formel :
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bekannt, worin R eine Alkylgruppe mit 8 oder 9 Kohlenstoffatomen bedeutet. Überraschenderweise zeigen aber die erfindungsgemäss verwendeten, definitionsgemäss unsymmetrisch Di-Nsubstituierten Verbindungen vor allem eine bessere bakterizide Wirksamkeit.
Als erfindungsgemäss anwendbare 2-Imino-l, 3- di-N-heterocyclen seien z. B. die folgenden genannt : 1- Dodecyl-2-imino-imidazolidin-hydrobromid (F : 106-107 C), 2-Imino-1-tetradecyl-imidazolidin-hydrobromid (F:149-151 C), l-Decyl-2-imino-imidazolidin-hydrochlorid (F : 101-103'C), 1- Dodecyl- 2-imino-imidazolidin- hydrochlorid (F : 119-120 C), l-Dodecyl-2-imino-3-äthyl-imidazolidin-hydro- bromid (F : 101-103 :
C),
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hydrochlorid (F : 144-145 ê C), 1-Dodecyl-2-imino-4,5-tetramethylen-imidazoli- din-hydrobromid (Trans-Verbindung) (F :
125 C), sowie die entsprechende cis-Verbindung (F : 98-99 0 C), 1-Tetradecyl-2-imino-4, 5- tetramethylen-imid- azolidin-hydrochlorid (Trans-Verbindung) (F : 156-157" C),
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Dodecyl- 2- imino- 3- methyl- 4, 5-methylenimidazolidin-hvdrochlorid (F : 174 bis 175 C),
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-tetrahydro-pyrimi-1- Tetradecyl- 2- imino- 4, 5- dimethyl- imidazo- lidin-hydrobromid (F : 88-93-C).
Nähere Einzelheiten sind aus dem folgenden Beispiel ersichtlich, wobei dieses jedoch die Erfindung in keiner Weise beschränkt. In diesem Beispiel sind die Teile als Gewichtsteile verstanden.
Beispiel : Man löst I Teil l-Dodecyl-2imino-imidazolidin-hydrochlorid in 1000 Teilen Wasser. Mit dieser Behandlungsflotte wird Baum-
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abgeschleudert und getrocknet. Das so behandelte Material ist gegen Stockfleckenbildung
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geschützt.PATENTANSPRÜCHE :
1.
Verfahren zum Schützen von organischen Materialien vor Befall und Schädigung durch Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Materialien mit gesättigten 2-Imino-1, 3- di-N-heterocyclen der allgemeinen Formel :
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worin Ri einen lipophilen aliphatischen Rest, mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkylrest oder einen Cyclohexylrest und A einen an ! X, ss- oder ot, -Kohlenstoffatomen mit den beiden N-Atomen verbundenen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, behandelt.