DE2100227C3 - Pestizides Mittel - Google Patents

Pestizides Mittel

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DE2100227C3
DE2100227C3 DE19712100227 DE2100227A DE2100227C3 DE 2100227 C3 DE2100227 C3 DE 2100227C3 DE 19712100227 DE19712100227 DE 19712100227 DE 2100227 A DE2100227 A DE 2100227A DE 2100227 C3 DE2100227 C3 DE 2100227C3
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Germany
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tetrachloropyrocatechol
ppm
biocidal
pesticide
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DE19712100227
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DE2100227B2 (de
DE2100227A1 (de
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Daniel Dr.-Ing. Paris Bertin
Jacques Le Perreux Caumartin
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Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • B27K3/38Aromatic compounds
    • B27K3/40Aromatic compounds halogenated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/62Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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Description

enthält.
3,4,5,6-Tetrachlorbenzcatechin wurde bereits z. B. von Z i η k e et coll. (Ber. 21,2723 [1888]) beschrieben, jedoch waren bislang dessen biocide Eigenschaften nicht bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß 3,4,5,6-Tetrachlorbrenzcatechin beträchtliche biocide Eigenschaften aufweist, die es ermöglichen diese Verbindung zur Bekämpfung und Zerstörung von schädlichen Organismen, wie Bakterien, Keimen usw. zu verwenden.
Diese schädlichen Organismen können sich unter anderem in Wässern, die zur Herstellung verschiedener industrieller Produkte dienen, in Gerbflüssigkeiten, in Papierbreien, und dies insbesondere während der Lagerung, und in Holz entwickeln.
Diese biociden Eigenschaften können durch Untersuchungen an Aerobacter aerogenes gezeigt werden, wobei die Einzelheiten dieser Untersuchungen weiter unten angegeben werden.
Das 3,4,5,6-Tetrachlorbrenzcatechin kann leicht durch direkte Chlorierung von Brenzcatechin erhalten ^werden.
Ein derartiges Herstellungsverfahren ist von Zinke et coll. (Ber. 21, 2723 [18888]) beschrieben Worden.
Die neuen erfindungsgemäßen pestiziden Zusammensetzungen können gegebenenfalls zusätzlich zu BAS.o-Tetrachlorbrenzcatechin ein oder mehrere pestizide Mittel enthalten.
Die nach bekannten Verfahren hergestellten Zusammensetzungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emusionen und Lösungen Vorliegen, die den aktiven Wirkstoff, z. B. vermischt mit einem Träger und/oder einem anionischen, kationischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, enthalten, das eine gleichförmige Dispersion der Verbindungen der Zusammensetzungen sicherstellt.
Der verwendete Träger kann eine Flüssigkeit sein, wie Wasser, Alkohol, Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungsmittel, mineralische, pflanzliche oder tierische öle, oder ein Pulver, wie Talkum, Tone, Silikate oder Kieselgur, umfassen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden in derartigen Dosen verwendet, daß sie ihre biociden Wirkungen entfalten.
Herstellung von 3,4,5,6-Tetrachlorbrenzcatechin
Man leitet in eine Lösung von 220 g Brenzcatechin in 880 ecm Essigsäure bei einer Temperatur, die man bei 25°C hält, Chlor im Überschuß ein. Man saugt den gebildeten Niederschlag ab, teigt ihn mit Hexan an, trocknet ihn und kristallisiert ihn mehreremale aus Benzol um.
Dabei erhält man 432g 3,4,5,6-Tv' -chlorbrenzcatechin mit einem F. = 198° C.
Diese Verbindung ist mit der in der Literatur beschriebenen identisch.
Untersuchung der biociden Wirkung von
3,4,5,6-Tetrachlorbrenzcatechin
(Verbindung A)
Man stellt 9,71 Papierbrei mit 12,5 g 1 her, gibt 200 ecm 2%igen Harzleim hinzu und bewirkt einen Bakterienbefall durch Zugabe von 100 ecm eines Inoculums von Aerobacter aerogenes und bebrütet die Mischung bei 35° C unter Rühren.
Am zweiten Tag führt man eine erste Zählung der Keime durch und behandelt dann durch direktes Einarbeiten des zu untersuchenden Produktes in Konzentrationen von 100, 50 und 25 ppm, stellt das Niveau mit sterilem Wasser wieder ein und führt Zählungen der Keime 1 Stunde, 4 Stunden und 7 Stunden nach der Behandlung durch.
Am dritten Tag führt man eine weitere Zählung der Keime durch, stellt das Flüssigkeitsniveau des Mediums mit sterilem Wasser wieder ein, versetzt den Teig wieder mit 100 ecm eines Inoculums von Aerobacter und führt die Zählungen 1 Stunde, 4 Stunden und 7 Stunden nach der Wiederanimpfung fort.
Am vierten Tag wiederholt man die gleichen Maßnahmen wie am dritten Tag.
Die Untersuchungen werden gleichzeitig parallel mit einem Vergleichsprodukt Piror 101 (;-Bromacetessigsäure-äthylester) durchgeführt.
Die Ergebnisse sind in Prozenten der antibakteriellen Wirksamkeit angegeben.
Die folgenden Tabellen fassen die erhaltenen experimentellen Ergebnisse zusammen.
Prozentuale Wirksamkeit
Zeit nach der Behandlung
1 Stunde .
4 Stunden
7 Stunden
Verbindung A
100 ppm
100
100
100
97,8
100
100
25
94,9
99,7
99,0
Piror 101
100
94,8
100
100
81,4 99,7 100
Prozentuale Wirksamkeit nach der ersten
Wiederanimpfung
Zeit nach der Wiederanimpfung
25 Stunden
28 Stunden
31 Stunden
Verbindung A
100 PPI"
100
100
99,8
25 Ppm
93,5
92,0
80,9
Piror 101 100 PPm
97,8
98,3
98.9
Prozentuale Wirksamkeit nach der zweiten Wiederanimpfung
Zeit nach der
Wiederanimpfung
Verbini
SO ppm
lung A
25 ppm
Piror 101
SO ppm 5
49 Stunden 95,2
95,9
91,7
72,5
73,1
70,1
87,5
65,5
62,3
52 Stunden
55 Stunden
Die Ergebnisse zeigen, daß 3,4,5,6-TetrachIorbrenzcatechin eine starke biocide Aktivität besitzt.
Pestizide Zusammensetzung auf der Grundlage von 3,4,5,6-Tetrachlorbrenzcatechin in Form eines benetzbaren Pulvers
3,4,5,6-Tetrachlorbrenzcatechin 25%
Ekapersol »S«*) 10%
*l Kondensalionsprodukt von Nalriumnaphthalinsulfonat.
Brecolane N.V.A.**) 1%
Zeosil 39***) 5%
Vercoryl »S«****) 59%
··) Natnumalkylnaphthalmsulfonat.
***) Durch Ausfällung erhaltenes synthetisches hydraüsiertes
Siliciumdioxyd. _»^
····) Kolloidales Kaolin. ^-wu.
Wenn man das 3,4,5,6-Tetrachlorbrenzcatechin insbesondere als Schutzmittel für Holz verwendet, löst man es in einem organischen Lösungsmittel, um eine Lösung zu bilden, deren Gehalt an aktivem Produkt zwischen 0,1 und 10% schwankt. Diese Lösung kann allein oder in Kombination mit anderen Holzschutzmitteln und gegebenenfalls anderen Holzbehandlungsmitteln (Farben, Lacken usw.) verwendet werden.
Die erhaltene biocide Lösung wird durch Aufstreichen oder durch jedes andere in ähnlichen Fällen verwendete Verfahren auf die zu behandelnden Oberflächen aufgetragen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Pestizides Mittel, gekennzeichnetdurch einen Gehalt an 3,4,5,6-Tetrachlorbrenzcatechin.
    Die Erfindung betrifft ein pestizides Mittel, das als aktiven Wirkstoff 3,4,5,6-Tetrachlorbrenzcatechin
    OH
DE19712100227 1970-01-08 1971-01-05 Pestizides Mittel Expired DE2100227C3 (de)

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FR7000584A FR2076287A5 (de) 1970-01-08 1970-01-08

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2100227A1 DE2100227A1 (de) 1971-07-15
DE2100227B2 DE2100227B2 (de) 1974-11-07
DE2100227C3 true DE2100227C3 (de) 1975-06-26

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ID=9048773

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FI (1) FI51276C (de)
FR (1) FR2076287A5 (de)
GB (1) GB1294832A (de)
LU (1) LU62378A1 (de)
NL (1) NL7018854A (de)
SE (1) SE374657B (de)

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SE374657B (de) 1975-03-17
FR2076287A5 (de) 1971-10-15
FI51276C (fi) 1976-12-10
DE2100227B2 (de) 1974-11-07
FI51276B (de) 1976-08-31
LU62378A1 (de) 1971-07-30
GB1294832A (de) 1972-11-01
DE2100227A1 (de) 1971-07-15
NL7018854A (de) 1971-07-12
BE761252A (fr) 1971-07-06

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E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
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