DE2607349A1 - Mikrobizide meta-chlorphenole - Google Patents

Mikrobizide meta-chlorphenole

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DE2607349A1 DE19762607349 DE2607349A DE2607349A1 DE 2607349 A1 DE2607349 A1 DE 2607349A1 DE 19762607349 DE19762607349 DE 19762607349 DE 2607349 A DE2607349 A DE 2607349A DE 2607349 A1 DE2607349 A1 DE 2607349A1
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meta
microbicidal
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten meta-Chlorphenolen zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen.
Es ist bekannt, daß Phenolverbindungen antimikrobiell wirksam sind, So wird sogar das Phenol selbst als Standardverbindung betrachtet, die zum Vergleich für die mikrobizide Wirksamkeit anderer Verbindungen genutzt wird. Als antimikrobielle Verbindung zeigt Phenol selbst die Nachteile, daß es ein relativ schwaches antimikrobielles Mittel ist, eine starke Reizung auf lebendes Gewebe höherer Organismen bei Konzentrationen zeigt, bei denen es wirksam deren Flächen von Mikroorganismen befreit, und einen strengen unangenehmen Geruch aufweist (DAS 12 16 488).
Bei dem Versuch, Substanzen aufzufinden, die stärker aktive antimikrobielle Mittel sind, Jedoch weniger Geruch zeigen und bei der Verwendung eine ausgeprägt niederigere Reizwirkung aufweisen, wurden zahlreiche substituierte Phenole hergestellt und untersucht. Dabei wurde festgestellt, daß in bestimmten Fällen durch Halogenierung des aromatischen Kerns eines Phenols eine Neigung sowohl zur Steigerung der'Reizwirkung als auch der antimikrobiellen Aktivität eintritt (DAS 12 16 488).
Die mikrobiziden Eigenschaften einiger meta-Halogenphenole ist ebenfalls bereits bekannt. So wird beispielsweise in der DAS 10 05 242 ein Verfahren zur Desinfektion von Oberflächen mit der Hilfe von 4-Chlor-2-oxitoluol beschrieben.
Le A 16 799 - 1 -
709834/0845
Als Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, als FOtM^rzüVatz für Nutztiere und für den Materialschutz sind aus der DOS 23 42 917 meta-Halogenphenole bekannt, die in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe einen Alkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und noch ein zweites Halogenatom am Phenylkern haben. Ähnliche Verbindungen, bei denen im Gegensatz zu der aus der DOS 23 42 bekannten meta-Halogenphenole das zweite Halogenatom fehlt, sind aus der DOS 24 38 853 bekannt. Diese bekannten meta-Halogenphenole eignen sich als Konservierungs- und Desinfektionsmittel aller Art. Nachteilig an diesen bekannten meta-Halogenphenolen ist das lückenhafte Wirkungsspektrum. So haben diese Verbindungen nur eine geringe Wirksamkeit gegenüber Pseudomonas pyocyanea (Pseudomonas aeruginosa).
Auf solche Wirkungslücken ist es zurückzuführen, daß die Konservierungsaktivität der Halogenphenole häufig unzureichend ist. Trotz ihrer Anwesenheit setzt ein Mikrobenwachstum ein und/oder ein Abbau, insbesondere dann, wenn die Materialien der Witterung ausgesetzt oder sehr lange Zeit stehengelassen werden. Um trotzdem eine ausreichende Schutzwirkung zu erhalten, ist es notwendig, eine große Menge an Konservierungsmittel zuzusetzen (DAS 11 60 140),
Zur Lösung dieses Problems wird in der DAS 11 60 140 eine Kombination eines Halogenphenols mit einem Polyalkylenimin vorgeschlagen. Der Einsatz solcher Wirkstoffgemische ist jedoch immer mit Aufwand verbunden und die Anwendung hierdurch beschränkt.
Es wurde gefunden, daß meta-Chlorphenole der Formel
worin
R1 Wasserstoff oder Methyl,
R Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder die Gruppe
Le A 16 799 - 2 -
709834/0845
und ^.
■χ · <*
R Wasserstoff oder Chlor bedeuten,
12 3
wobei die Reste R , R und R nicht gleichzeitig Wasserstoff
bedeuten,
eine starke mikrobizide Wirkung haben.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen meta-Chlorphenole eine erheblich höhere Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Halogenphenole. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist bereits bekannt (DOS 22 59 433 und DOS 23 44 926). Beispielsweise können erfindungsgemäße Wirkstoffe durch partielle und selektive Enthalogenierung von Phenolen, die am Kern höher chloriert sind, in Gegenwart von Sulfiden oder Polysulfiden der Metalle Eisen, Kobalt oder Nickel mit Hilfe von Wasserstoff hergestellt werden.
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien genannt: 3,5-Dichlor-phenol, 3,5-Dichlor-4-methyl-phenol, 3,5-Dichlor-4-methoxy-phenol, 2-Methyl-3-chlor-phenol, 3-Chlor-4-methyl-phenol, 2,4-Dimethyl-3-chlor-phenol und 4,4'-Dihydroxy-2, 6,2', 6 ·-tetrachlordiphenyl.
Besonders bevorzugte Wirkstoffe sind 3,5-Dichlorphenol und 3,5-Dichlor-4-methyl-phenol.
Die erfindungemäßen Wirkstoffe weisen starke mikrobizide Wirkungen auf. Sie können beispielweise zur Bekämpfung und Abtötung grampositiver als auch gram-negativer Bakterien, Pilzen, Hefen und Algen verwendet werden.
Als Bakterien seien beispielsweise genannt:
Staphylococcus aureus Streptococcus faecalis Bacillus subtilis
Mycobacterium phlei
Le A 16 799 - 3 -
709834/0846
Proteus vulgäre Pseudomonas aeruginosa *" Klebsiella spezies Bacillus mesenteriens Bakterium prodigiosum
Als Pilze und Hefen seien beispielsweise genannt: Trichophyton pedis Candida albicans Aspergillus niger Aspergillus flavus-albus Penicillium glaucuin Trichoderma viride Chaetomium globosum Saccharomyees cerevisiae Torula utilis Rhodotorula mucilaginosa Penicillium digitatum Penicillium expansum Mucor racemosus
Als Algen seien beispielsweise genannt: Stichococcus bacillaris Phormidium foreolarum Oscillatoria geminata Euglena gracilis Chlorella pyrenoidosa
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können einfach und in großen Anwendungsmengen eingesetzt werden. Dabei können Mikroorganismen, die für lebendes Gewebe schädlich sind und Materialien aller Art entwerten oder zerstören, bekämpft und/oder abgetötet werden. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind daher als Konservierungs- und/oder Desinfektionsmittel besonders geeignet.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrobiellen Abbau eingesetzt
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werden. Technische Materialien sind z.B. Anstrichmittel auf wäßriger oder Lösungsmittelbasis, Bindemittel, Druck- und Farbpasten, Leime und Farbteige und ähnliche Materialien welche Farbstoffe oder Farbpigmente, Zusätze von Zellulosederivaten, Kasein oder synthetische Bindemittel enthalten. Durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden nicht nur die Anstrichmittel sondern auch die Anstrichfilme vor Mikrobenbefall geschützt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Verhütung der Schleim- und Algenbildung in industriellen Wasserkreisläufen, beispielsweise in der Papierindustrie, eingesetzt werden. Textilien und Fasern können mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen sowohl mikrobistatisch als auch mikrobizid ausgerüstet werden. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist es möglich, den damit behandelten Textilien auch desodorierende Eigenschaften zu geben.
Die Wirkstoffe können in Lösungen, Dispersionen, Emulsionen und/ oder als Spray verwendet werden. Eine Kombination mit anionaktiven Netzmitteln, Seifen, Benzolsulfonaten und eine Kombination mit kationaktiven Netzmitteln wie Alkyl-argyl-sulfat, oder nichtionogenen Netzern, wie Polyglykoläther, und höhere Fettalkohole ist ebenfalls möglich und für viele Anwendungszwecke vorteilhaft.
Ebenso ist es möglich, die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Komplexbildnere, wie Natriumhexametaphosphat, oder Duftstoffen, wie Sandelholzöl, zu vermischen.
Eine Kombination mit üblichen Hilfsstoffen wie Weichmachern, Enthärtungsmitteln, Füllstoffen wie Silikaten, Carbonaten und/oder optischen Aufhellern wie Appreturmitteln oder Stärkederivaten ist ebenfalls möglich.
Die Menge der eingesetzten Wirkstoffkombination ist von der Art und dem Vorkommen der Mikroorganismen, der Keimzahl und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend, 0,005 bis 100 Teile, vorzugsweise 0,5 bis Teile, des Wirkstoffes bezogen auf 100 Teile der mikrobiziden Anwendungsform, also des formulierten Mittels oder des zu schützenden Materials, einzusetzen.
Le A 16 799 - 5 -
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Bei dem Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe zu Wasch- und Reinigungsmitteln, setzt man im allgemeinen 0,01 bis 8 Teile, bevorzugt 0,2 bis 2 Teile, bezogen auf 100 Teile der mikrobiziden Anwendungsform, ein.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in kosmetischen Präparaten, wie z.B. Cremes, Gesichtswasser, Deodorantien, Badesalzen, Haarwasser, Haaröl, Duftwassern und Lotionen, Pudern und Sonnenschutzmittel sowie in Mund- und Zahnpflegemitteln setzt man vorteilhafterweise 0,005 bis 2 Teile, bevorzugt 0,05 bis 1,5 Teile bezogen auf 100 Teile der mikrobiziden Anwendungsform ein.
Bei der Herstellung von Desinfektionsmitteln und technischen Konservierungsmitteln ist eine Kombination der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit bekannten Desinfektions- und Konservierungsstoffen möglich. Bekannte Desinfektions- und Konservierungsstoffe sind beispielsweise Phenole und Phenolderivate, Aldehyde, wie Formaldehyd, Glutaraldehyd und Salicylaldehyd, Alkohole, wie Äthylalkohol, Carbonsäuren und deren Derivate, wie Carbonsäureamide, metallorganische Verbindungen, wie Tributylzinnoxid, Halogene und Halogenverbindungen, wie Chlor und Jod-Verbindungen, Kohlensäurederivate, wie Diäthyldicarbonat und Dimethyldicarbonat, Amine und quartäre Ammoniumverbindungen, wie Benzalkeniumchloride, Phosphoniumverbindungen und Heterocyclen, wie halogenierte und/ oder quarternierte Pyridinderivate.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Mikrobenbekämpfung oder zum Schützen von Materialien vor Mikrobenbefall direkt in das zu schützende Material einzuarbeiten wie z.B. in Kunststoffen aller Art, wie Polyamiden, Polycarbonaten, Polyestern, Polyvinylchlorid, Polypropionat, Polyvinylalkohol oder in Ölen und Fetten. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Pulvern oder Streupulvern und in Pigmenten für Anstrichmittel dispergiert werden. Sie können außerdem in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen und/oder Alkoholen, gelöst werden und der zu schützenden Substanz beigefügt oder aufgesprüht werden.
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Die· erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind vorteilhafterweise farblos und können daher ohne farbliche Veränderung des Anwendungsmediums eingesetzt werden.
Es ist vorteilhaft, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nur eine geringe Geruchsintensität haben und daher ohne Geruchsbelästigung angewandt werden können.
Von besonderem Vorteil ist das mikrobiologisch breite Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Es ist von besonderer Wichtigkeit, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe im Gegensatz zu bekannten Halogenphenolen zur Bekämpfung von Pseudomonas aeruginosa geeignet sind. Pseudomonas aeruginosa gehört zu den Keimen des Krankenhauses, die in der Umgebung der Patienten zu finden sind und zu Infektionen ftüren (ZbI. Bakt. Hyg. 1 Abt. Orig. B. 159, 277 bis 287 (197A-)). Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen wird ein wirksames Mittel zur Verfügung gestellt, Pseudomonas aeruginosa zu bekämpfen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe ermöglichen somit vorteilhafterweise, die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere zu ersetzen und die zur Bekämpfung von Mikroorganismen erforderliche Biozidmenge zu reduzieren.
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7 09834/0845
Beispiele .. »q.
Bestimmung der minimalen Hemm-Konzentration (im folgenden MHK abgekürzt) gegen Bakterien und Pilze:
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden in Aceton, Äthanol oder in Mischungen beider Lösungsmittel gelöst und diese Stammlösungen anschließend mit destilliertem Wasser so verdünnt, daß je 0,1 bis 0,3 ml der Stammlösungen bzw. deren Verdünnungen in je 20 ml Bakterienagar oder Schimmelagar in Konzentrationsreihen zwischen 500 und fallend bis auf 1 ppm Wirkstoff in Agar ergibt. Die noch warme Mischung wird in Schrägröhren gegossen und nach dem Erkalten mit den nachfolgend aufgeführten Testkeimen
Bakterien
Staphylococcus aureus Streptococcus faecalis Bacillus subtilis Mycobacterium phlei Escherichia coli Proteus vulgäre Pseudomonas aeruginosa
Schimmelpilze Trichophyton pedis Candida albicans Aspergillus niger Aspergillus flavus-albus Penicillium glaucum Trichoderma viride Chaetomium globosum
Nach einer Bebrütung von dreimal 24 Stunden bei Bakterien bzw. 2 Wochen bei Schimmelpilzen und 28 C + 2 C wird die minimale Hemmkonzentratio.n (in mg/1 = ppm) der Wirkstoffe bestimmt, bei der das Wachstum der Testkeime unterbunden wird.
Bestimmung der mikrobiziden Wirkung:
Bei der Bestimmung der MHK treten Kontaminationsstellen von Keimen auf, die ohne Wachstum bleiben. Um entscheiden zu können, ob die Wirkstoffe die eingesetzten Keime abgetötet oder lediglich in ihrer Vermehrung gehemmt haben, werden auf diese Kontaminations· stellen sterile runde Papierfilter von 10 mm Durchmesser aufgelegt und nach einer Kontaktzeit von 20 Minuten unter sterilen Bedungungen auf sterilen, mit Polyoxyäthylen(20)-sorbitanmonooleat versetzten Bakterien- bzw. Schimmelagar übertragen. Die Kontaktzeit auf diesen neuen Platten beträgt 30 Minuten. Falls auf der
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Subkulturplatte kein Wachstum der übertragenen Keime festgestellt wird, sind die Wirkstoffkonzentrationen zur Abtötung ausreichend.
Zusätzlich wird zur Bestimmung der mikrobiziden Wirksamkeit der Suspensionstest ausgeführt:
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden in Alkohol oder Aceton, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid gelöst. Es sollen 10 % Wirkstoff in der Stammlösung gelöst sein.
Mit sterilem destillierten Wasser werden aliquote Teile dieser Stammlösungen verdünnt und mit einer Keimsuspension (etwa 10 Keime/ml) kontaminiert. Folgende Testkeime wurden dabei verwendet: Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa.
Nach Einwirkungszeiten von 5 oder 10 Minuten bei 20°C werden Je 2 Tropfen der kontaminierten Verdünnungen mittels einer Stechpipette in 10 ml sterile Nährbouillon, der Polyoxyäthylen(20)-sorbitanmonooleat zugesetzt ist, gebracht. Anschließend wird zweimal 24 Stunden bei +280C bebrütet und auf Keimwachstum (das heißt Trübung der Lösung) beobachtet.
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CD OO CO -C-
tr1
_i er»
-J VO VO
Beispiele 1 bis Minimale Hemm-Konzentration (MHK)
• 1. 3,5-Dichlorphenol Penicillium
glaucum		 Chaetomium
globosum		 Aspergillus
niger		 Bacterium
coli		 Pseudomonas
aeruginosa
2. 3,5-Dichlor-4-methyl-
phenol		 50 < 20 50 50 200
3. 3,5-Dichlor-4-methoxy-
phenol		 ;35 35 50 50 500
4. 2-Methyl-3-chlor-phenol 75 50 200 1500 1500
5. 3-Chlor-4-methyl-phenol 100 100 100 150 750
6. 2,5-Dimethyl-3-chlor-
phenol		 1500 50 150 200 750
7. 4,4'-Dihydroxy-2,6,2\6'-
tetrachlor-diphenyl		 50 50 50 100 1000
Vergleichs-Wirkstoff (DOS 100 50 100 1000 2000
8. 2-Butyl-3,5-dichlorphenol 23 42 917)
50 20 50 50 5000
Aus dieser Übersicht ist zu erkennen,- daß die MHK-Werte der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ausgewogen sind und keine Wirkungslücke, beispielsweise gegenüber Pseudomonas-Bakterien (hier bei dem sehr weit verbreiteten Typ aeruginosa) erkennen läßt.
Beispiele 9 bis 16
Wird zur Bestimmung der mikrobiziden Wirksamkeit der Suspensionstest durchgeführt, wie oben beschrieben, so ergeben sich für die drei Leitkeime (B,., Bp und B,) folgende Ergebnisse (MHK-Werte in Gew.-%):
3,5-Dichlorphenol Fo
Sm		 Escherichia
coli		 Fo
Sm		 Pseudomonas
aeruginosa		 Fo
Sm
9. 3,5-Dichlor-4-methyl-
phenol		 Fo
Sm		 0,03
0,05
0,075		 Fo
Sm		 0,05
0,05
0,075		 Fo
Sm
10. 3,5-Dichlor-4-methoxy-
phenol		 Fo
Sm		 0,02
0,015
0,05		 Fo
Sm		 0,01
0,025
0,05		 Fo
Sm
11. 2-Methyl-3-chlor-phenol Fo
Sm		 0,05
0,025
0,15		 Fo
Sm		 0,075
0,015
0,075		 Fo
Sm
12. 3-Chlor-4-methyl-phenol Fo
Sm		 0,075
0,075
0,15		 Fo
Sm		 0,05
0,075
0,1		 Fo
Sm
13. 2,5-Dimethyl-3-chlor-
phenol		 Fo
Sm		 0,1
0,075
0,1		 Fo
Sm		 0,075
0,05
0,1		 Fo
Sm
14. 4,4f-Dihydroxy-2,6,2',6·-
tetrachlor-diphenyl		 Fo
Sm		 0,03
0,025
0,05		 Fo
Sm		 0,05
0,035
0,05		 Fo
Sm
15. Staphylococcus
aureus		 1,0
0,05
0,3		 1,0
0,2
0,3
0,05
0,035
0,15
0,02
0,025
0,075
0,075
0,075
0,1
0,075
0,075
0,22
0,15
0,075
0,2
0,03
0,025
0,1
0,01
0,02
0,15
Vergleichs-Wirkstoff (DOS
16. 2-Butyl-3,5-dichlorphenol
17. 2-Äthyl-3,5-dichlorphaiol
Fo = formuliert mit Seife
Sm = in Gegenwart von 20 % Rinderserum
23 42 917) 0,007
0,02
0,2		 Fo
Sm		 0,5
0,1
■ 0,5		 Fo
Sm
0,007
0,01
0,08		 Fo
Sm		 0,01 0,08
0,01
Le A 16 799
- 11 V0983A/0845
Der Vergleich zeigt, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe keine Virkungslücken gegenüber Pseudomonas aeruginosa haben.
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- 12 -
709834/0845

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Mikrobizid.es Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem meta-Chlorphenol der Formel
    worin R Wasserstoff oder Methyl,
    R Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder die Gruppe -I V-qh
    und
    R Wasserstoff oder Chlor bedeuten,
    12 "5
    wobei die Reste R , R und R nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten,
    2. Mikrobizides Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5-Dichlorphenol.
    3. Mikrobizides-Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5-Dichlor-4-methyl-phenol.
    4. Mikrobizides Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,005 bis 100 Teilen des Wirkstoffes bezogen auf 100 Teile der mikrobiziden Anwendungsform.
    5. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, daß man meta-Chlorphenole gemäß Anspruch 1 auf Mikroorganismen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    6. Verfahren zur Bekämpfung von Bakterien, Pilzen, Hefen und Algen, dadurch gekennzeichnet, daß man meta-Chlorphenole gemäß Anspruch 1 auf Bakterien, Pilzen, Hefen und Algen einwirken läßt.
    Le A 16 799 - 13 -
    709834/0845
    ^ 2807349
    * Verwendung von meta-Chlorphenolen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Mikroorganismen.
    8. Verfahren zur Herstellung von mikroMziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man meta-Chlorphenole gemäß Anspruch 1 mit Netzmitteln, KomplexMldnern oder Duftstoffen vermischt,
    Le A 16 799 - 14 -
    709834/08*5
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