DE2314938C3 - Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und deren Verwendung - Google Patents
Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE2314938C3 DE2314938C3 DE2314938A DE2314938A DE2314938C3 DE 2314938 C3 DE2314938 C3 DE 2314938C3 DE 2314938 A DE2314938 A DE 2314938A DE 2314938 A DE2314938 A DE 2314938A DE 2314938 C3 DE2314938 C3 DE 2314938C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mole
- phenol
- dispersions
- group
- moles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 31
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 title claims description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- -1 bulylphenol Chemical compound 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- VENDXQNWODZJGB-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-5-methoxy-2-methylphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1C VENDXQNWODZJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0079—Azoic dyestuff preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Primäre aromatische Amine sind wichtige Farbstoffzwischenprodukte,
die seit langem auch zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
nach den Methoden der Eisfarbentechnik eingesetzt werden. Beim Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
mit Eisfarben wird im allgemeinen so vorgegangen, daß zunächst eine wäßrige, einen Überschuß an
Mineralsäure enthaltende Lösung oder Suspension des diazotierbaren primären Amins, das frei von löslichmachenden
Gruppen ist, hergestellt wird. Das primäre aromatische Amin wird hierbei üblicherweise pulverförmig
eingesetzt. Diese pulvcrförmigen Präparate besitzen jedoch verschiedene Nachteile, die bei der
Anwendung in der Eisfarbentechnik als sehr störend empfunden werden. Die pulverförmigen Präparate
lassen sich schlecht abmessen, sie erfordern besondere Sorgfalt bei der Bereitung der Lösungen und neigen
außerdem zum Stauben. Derartige Staube sind in der Praxis außerordentlich unangenehm und auch wegen
ihrer physiologischen Wirkung nicht unbedenklich. Ein weiterer Nachteil der pulverförmigen Präparate ist die
umständliche Arbeitsweise bei der Diazotierung. Hierbei muß zuerst das primäre aromatische Amin mit
Salzsäure und einem Textilhilfsmittcl in kochendem Wasser gelöst werden, die Lösung dann abgekühlt und
anschließend das primäre aromatische Amin diazotiert werden.
Es ist deshalb bereits versucht worden, stabile Lösungen oder Dispersionen von Eisfarbenkomponenten
unter Verwendung von mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln sowie verschiedenen Dispergiermitteln
herzustellen. Diese Lösungen oder Dispersionen der Eisfarbenkomponenten solien eine
gewisse Mindestkonzentration von etwa 40% aufweisen, weil sonst die zur Bereitung von Druckpasten und
Klotzflotten benötigten Konzentrationen nicht oder nur unter großen Schwierigkeiten zu erreichen sind. Es wird
weiterhin gefordert, daß die konzentrierten Lösungen oder Dispersionen genügend dünnflüssig sind, weil bei
ίο höher viskosen Lösungen oder Dispersionen die Gefahr
von Klumpenbildung und damit von ungleichmäßigen Färbungen besteht. Die Verwendung von organischen
Lösungsmitteln bei der Herstellung von Lösungen oder Dispersionen von Eisfarbenkomponenten hat sich
ι > jedoch als nachteilig erwiesen, da durch die organischen
Lösungsmittel die Farbstoffbildung auf der Faser oft beeinträchtigt wird und in vielen Fällen eine Verminderung
der Reibechtheit der Färbungen zu beobachten ist. Es wurden nun stabile, lagerfähige, wäßrige Disper-
2» sionen von primären aromatischen Aminen in ausreichender
Konzentration, die gegebenenfalls einen mehrwertigen Alkohol enthalten, gefunden, die dadurch
gekennzeichnet sind, daß sie als Dispergiermittel ein wasserlösliches Kondensationsprodukt enthalten, das
2i durch Reaktion einer aromatischen Verbindung aus der
unten bezeichneten Gruppe (A) mit Formaldehyd und einem wasserlöslichen Anlagerungsprodukt von etwa 8
bis 50 Mol von einem Aikylenoxid, vorzugsweise von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, an 1 Mol einer
ι» aromatischen, Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindung aus der unten bezeichneten Gruppe (B) in
Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenenfalls nachfolgende Alkylierung hergestellt worden ist.
Verbindungen der Gruppe (A), die mit Formaldehyd zu
ti reagieren vermögen, sind Phenol, Resorcin, Butylphenol,
Chlorphenol, Naphthol, Methylnaphthol, 4,4'-Dioxydiphenyl, Anisol, Xylol, Mesitylen, Naphthalin und
Anlagcrungsprodukte von 2-50 Mol Äthylenoxid an ein Mol eines Phenols. Verbindungen aus der Gruppe
•in (B) sind 1 - oder 2wcrtigc Phenole, wie
Phenol, Kresol, Bulylphenol, Resorcin,
Naphthole («-Naphthol,/f-Naphlhol),
Melhylen-di-/?-naphlhol und
2,2'- Dioxydiphenylpropan.
Naphthole («-Naphthol,/f-Naphlhol),
Melhylen-di-/?-naphlhol und
2,2'- Dioxydiphenylpropan.
4"i Die Herstellung der erfindungsgemäßen wäßrigen
Dispersionen erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß man das primäre aromatische Amin mit dem oben
bezeichneten erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermittel und gegebenenfalls mit einem mehrwertigen
V) Alkohol, insbesondere einem Alkylcnglykol, vermischt
und zu einem Teig verarbeitet. Man geht dabei entweder von den pulverförmigen Aminen oder von den
bei der technischen Herstellung der Amine anfallenden Filterkuchen aus, der im Durchschnitt etwa 15-25%
r>i Wasser enthält. Dieser Filterkuchen wird mit etwa
10 — 25%, vorzugsweise 15 — 20% (berechnet auf reines Amin) des Kondensationsproduktes und etwa 10 — 25%,
vorzugsweise 15-20% Alkylenglykol verrührt. Im Hinblick auf die technische Verwendung der Dispcrsio-
W) nen zur Herstellung von Entwicklungsbädern, Druckpasten
und Klotzflotten wird die Konzentration der Dispersionen an primärem aromatischem Amin auf 30
Gewichtsprozent, vorzugsweise auf mehr a's 40 bis zu etwa 65 Gewichtsprozent eingestellt.
br> Bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Dispersionen
können außerdem geringe Mengen an Fungiziden, beispielsweise Pentachlorphenol-Natrium, zugegeben
werden, um eine Schimmelpilzbildung während einer
längeren Lagerung der Dispersionen zu vermeiden.
Die so erhaltenen Teige werden dann einer Feinverteilung unterworfen, wobei niedrigviskose Dispersionen
entstehen. Die Feinverteilung kann z. B. durch eine Kugelmahlung erzielt werden. Diese kann in
üblicher Weise in einer mit Kugeln gefüllten Rollmühle erfolgen. Man kann jedoch auch in einer Schwingmühle
arbeiten, wobei wesentlich kürzere Mahlzeiten ausreichen. Besonders geeignet sind Rührwerkskugelmühlen,
beispielsweise eine mit Siliquarzitkugeln gefüllte Mühle, oder auch eine mit Ottawa-Sand gefüllte Sandmühle.
Derartige Mahlapparate ergeben bei hohen Durchsätzen eine sehr gute Fein verteilung.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen sind sehr beständig. Sie enthalten das primäre aromatische
Amin in einer so feinen Verteilung, daß auch bei einer längeren Lagerung keine Absetzung an Amin auftritt.
Sie sind außerdem auch bei Konzentrationen von über 50% bis etwa 65% so dünnflüssig, daß sie leicht in ein
Färbebad oder in einen Badansatz eingerührt werden können. Die Dispersionen können vorteilhaft zur
Herstellung von Entwicklungsbädern, Klotzflotten oder von Druckpasten für den Basenaufdruck oder für den
Aufdruck auf mit Naphthol und Nitrit geklotztem Gewebe verwendet werden. Die Diazotierung des in
den erfindungsgemäßen Dispersionen vorliegenden primären aromatische Amins erfolgt in einfacher Weise
durch Vermischen der Dispersionen mit der bneötigtcn Menge Natriumnitritlösung und Einrühren in etwa
10 —20%ige Salzsäure und Eis. Die Diazotierung ist nach etwa 5 Minuten beendet und man erhält eine
rückstandsfreie Diazolösung. Eine andere Möglichkeit zur Diazotierung, die ein gleich gutes Ergebnis liefert,
besteht darin, in eine Mischung aus Eis und Salzsäure zuerst die Dispersion des Amins und dann das Nitrit
einzurühren. Das Eis kann auch erst nach Zugabc der
Dispersionen zugegeben werden. Die Einsparung an Arbeitsaufwand und Arbeitszeil ist dabei gegenüber
dem Arbeiten mit pulverförmigen Produkten beträchtlich.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen Dispersionen wesentlich einfacher zu handhaben und zu dosieren
als die üblichen pulverförmigen Produkte.
Als Amine, die in den erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten sein können, kommen die in der
Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Betracht (vgl. Colour Index, Third Edition, Vol. 4, C.l.-Nr.
37000-37275, und L-Diserens, Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe, 3. Auflage 1951,
Band 1, Seite 646-685). Die Amine können somit der Benzol-, Azobenzol-, Diphenyl-, Diphenylamine Naphthalin-
oder Anthracenreihe angehören. Geeignet sind ferner Amine, die an einen Benzolring ankondensierten
heterocyclischen Ring enthalten sowie heterocyclische Amine, die sich bei der Diazotierung wie aromatische
Amine verhalten.
Die in den erfindungsgemäßen Dispersionen enthaltenen wasserlöslichen Dispergiermittel können hergestellt
werden, indem man aromatische Verbindungen der Gruppe (A), die mit Formaldehyd reagieren können,
mit den wasserlöslichen Anlagerungsprodukten von 8 bis 50 Mol Alkylenoxyd an 1 Mol der aromatischen.
Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen der "■ Gruppe (B) und mit Formaldehyd in Gegenwart eines
sauren Katalysators kondensiert und die Kondensationsprodukte gegebenenfalls mit einem Alkylierungsmittel
in an sich bekannter Weise alkyliert. Die Herstellung der genannten wasserlöslichen Kondensa-
H) tionsprodukte kann auch erfolgen, indem man die aromatischen Verbindungen der Gruppe (A) zunächst
mit Formaldehyd vorkondensiert und diese Vorkondensate mit den Alkylenoxyd-Additionsverbindungen in
Gegenwart eines sauren Katalysators kondensiert
π Besonders vorteilhaft ist die Verwendung solcher
Kondensationsprodukte als Dispergiermittel, die durch saure Kondensation von etwa 1 Mol Phenol, etwa 2 Mol
Formaldehyd und etwa 1 Mol der Anlagerungsverbindung von etwa 10 bis 30 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol
j(i Phenol oder Naphthol und anschließende Umsetzung
mit Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat erhalten werden.
Als mehrwertiger Alkohol, der in den erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten sein kann, kommen
insbesondere Äthylenglykol, Propylenglykol, Buiylen-
r> glykol oder Glyzerin in Betracht.
Die erfindungsgemäße Verwendung des oben bezeichneten Dispergiermittels in ansonsten üblichen
wäßrigen Dispersionen von primären aromatischen Aminen anstelle von dort eventuell verwendeten
so Dispergiermitteln hat unter anderem den technischen Vorteil, daß bei der Herstellung der Dispersionen als
auch bei deren Weiterverarbeitung keinerlei Schwierigkeiten auftreten. So neigt das erfindungsgemäß
verwendete Dispergiermittel nicht zum Schäumen, so
π daß die Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen
in schnell laufenden Mahlaggregaten leicht durchgeführt werden kann. Auch die weitere Handhabung
der erfindungsgemäßen Dispersionen ist problemlos; so tritt beispielsweise beim Transport, bei dem
in Schütteln oder ähnliches nicht ausgeschlossen werden
kann, ebenso bei der Herstellung und Verarbeitung von Färbeflotten und Druckpasten mit diesen Dispersionen
kein störendes Schäumen auf. Würde man hingegen anstelle des erfindungsgemäß verwendeten Dispergier-
ii mittels das seinerzeitige Handelsprodukt Remol AS
(vgl. hierzu Naphthol AS-Anwendungsvorschräften der Hoechst AG [1959], Seite 35 und Textilhilfsmittel-Katalog,
Sonderdruck aus Textil-Praxis [1965], Seite 45) als Dispergiermittel für die Amindispersionen verwenden,
•Ίΐι wäre die Herstellung und Weiterverarbeitung solcher
Dispersionen praktisch ausgeschlossen, da Remol AS sehr leicht starkes Schäumen bewirkt.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
B c i s ρ i e I 1
3500 Gewichlsteilc 5-Amino-2-benzoylamino-4-methoxy-1-methylbenzol
werden mit 500 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers der Formel
CH,O
Cl
O (CH, CHA)),, CII, CII. OCII
in der /) etwa 18 bedeutet, 1400 Gewichtsteilen
Äthylenglykol, 1600 Gewichtsteilen Wasser und 14 Gewichtsteilen Pentachlorphenol-Natrium gut verrührt.
Dann wird auf einer kontinuierlich arbeitenden Rührwerkskugelmühle mit einem Mahltopfinhalt von
1000 Volumenteilcn, der mit 1200 Gewichtsteilen Sil'iuarzitperlen (Durchmesser 1 -3 mm) gefüllt ist, bei
cihcm Durchsatz von etwa 2000 Gewichtsteilen pro
Stunde gemahlen. Nach vier Durchgängen ist die notwendige Feinverteilung erreicht.
Beispiel 2 ,
3360 Gewichtsteile 4-Amino-2,5-di-nethoxy-benzonitril
werden mit 450 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers der in Beispiel 1 angegebenen Formel, 1330
Gewichtsteilen Äthylenglykol, 1850 Gewichtsteilen Wasser und 14 Gewichtsteilen Pentachlorphenol-Natrium
verrührt Dann wird in der in Beispiel 1 beschrebenen Mahleinrichtung gemahlen, wobei der
Durchsatz 10 000 Gewichtsteile pro Stunde beträgt und
der Mühlenauslauf kontinuierlich in das gut gerührte Ansatzgefäß zurückgeführt wird. Nach etwa 20 Stunden
ist die benötigte Feinverteilung erreicht
3150 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-l-methyl-benzol werden mit 450 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers
der Formel
CHjCH2-- O -<
-CHv
in der η etwa 18 bedeutet und 3400 Gewichtsteilen 15 amino- 1-methoxybenzol, 70 Gewichtsteilen des in
Wasser verrührt
feinverteilt.
feinverteilt.
und, wie in Beispiel 2 angegeben,
Eine innen gummierte eiserne Rollmühle (Inhalt 2700 Volumenteile) wird mit 450 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-Beispiel
1 genannten Kondensationsprodukts, 170 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 2 g Pentachlorphenol-Natrium
und 310 Gewichtsteilen Wasser sowie mit 2 kg Steatitkugeln von 18 mm 0 beschickt. Etwa 8 Tage lang
wird auf einem Rollstuhl gerollt dann ist die benötigte Feinverteilung erreicht.
Claims (3)
1. Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischer Aminen, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Dispergiermittel ein wasserlösliches Kondensationsprodukt enthalten,
das durch Reaktion einer aromatischen Verbindung aus der unten bezeichneten Gruppe (A) mit
Formaldehyd und einem wasserlöslichen Anlagerungsprodukt von 8 bis 50 Mol Aikylenoxid an 1 Mol
einer aromatischen, Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindung aus der unten bezeichneten Gruppe (B)
in Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenenfalls nachfolgende Alkylierung hergestellt
worden ist, wobei die Verbindungen der Gruppe (A) Phenol, Resorcin, Butylphenol, Chlorphenol, Naphthol,
Methylnaphthol, 4,4'-Dioxydiphenyl, Anisol, Xylol, Mesitylen, Naphthalin und Anlagerungsprodukte
von 2 bis 50 Mol Äthylenoxid an 1 Mol eines Phenols sind und die Verbindungen der Gruppe (B)
1 - oder 2wertige Phenole, Naphthole, Methylen-di-j?-
naphthol und 2,2'-Dioxydiphenylpropan darstellen.
2. Dispersionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dispergiermittel ein
durch saure Kondensation von 1 Mol Phenol, 2 Mol Formaldehyd und 1 Mol der Anlagerungsverbindung
von 10 bis 30 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Phenol oder Naphthol und anschließende Umsetzung mit Dimethylsulfat
oder Diäthylsulfat erhältliches Kondensationsprodukt enthalten.
3. Verwendung der Dispersionen nach Anspruch 1 oder 2 zur Erzeugung von wasserunlöslichen
Azofarbstoffen auf der Faser.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2314938A DE2314938C3 (de) | 1973-03-26 | 1973-03-26 | Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und deren Verwendung |
| CH396974A CH589472A5 (de) | 1973-03-26 | 1974-03-21 | |
| US05/453,303 US3990985A (en) | 1973-03-26 | 1974-03-21 | Stable and storable aqueous dispersions of primary aromatic amines, their preparation and use |
| IT42528/74A IT1005777B (it) | 1973-03-26 | 1974-03-22 | Dispersioni acquose stabili im magazzinabili di amine aromatiche primarie loro preparazione e impiego |
| JP49032709A JPS5829293B2 (ja) | 1973-03-26 | 1974-03-25 | ダイイチキユウホウコウゾクアミン ノ アンテイデチヨゾウカノウナ スイセイブンサンエキ |
| GB1307774A GB1433111A (en) | 1973-03-26 | 1974-03-25 | Stable and storable aqueous dispersions of primary aromatic amines their manufacture and use |
| FR7410082A FR2223075B1 (de) | 1973-03-26 | 1974-03-25 | |
| BE142459A BE812842A (fr) | 1973-03-26 | 1974-03-26 | Dispersions aqueuses d'amines aromatiques primaires |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2314938A DE2314938C3 (de) | 1973-03-26 | 1973-03-26 | Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und deren Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2314938A1 DE2314938A1 (de) | 1974-10-03 |
| DE2314938B2 DE2314938B2 (de) | 1979-10-04 |
| DE2314938C3 true DE2314938C3 (de) | 1980-06-12 |
Family
ID=5875908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2314938A Expired DE2314938C3 (de) | 1973-03-26 | 1973-03-26 | Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und deren Verwendung |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3990985A (de) |
| JP (1) | JPS5829293B2 (de) |
| BE (1) | BE812842A (de) |
| CH (1) | CH589472A5 (de) |
| DE (1) | DE2314938C3 (de) |
| FR (1) | FR2223075B1 (de) |
| GB (1) | GB1433111A (de) |
| IT (1) | IT1005777B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2909639C2 (de) * | 1979-03-12 | 1982-03-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und ihre Verwendung zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3093438A (en) * | 1963-06-11 | Assisting dyeing of synthetic fibers with | ||
| US2306830A (en) * | 1940-11-15 | 1942-12-29 | Us Rubber Co | Antioxidant |
| US2432830A (en) * | 1945-01-04 | 1947-12-16 | Du Pont | Stable dispersions of aromatic amines and a process of preparing them |
| DE1816984B2 (de) * | 1968-12-24 | 1973-05-30 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt | Staubarme, pulverfoermige faerbepraeparate fuer die eisfarbenfaerberei |
| BE756024A (nl) * | 1969-09-22 | 1971-03-11 | Shell Int Research | Alkyl-gesubstitueerde fenylnaftylaminen en smeermiddelcomposities die deze bevatten |
| FR2112097B1 (de) * | 1970-11-03 | 1975-03-21 | Ugine Kuhlmann |
-
1973
- 1973-03-26 DE DE2314938A patent/DE2314938C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-03-21 CH CH396974A patent/CH589472A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-21 US US05/453,303 patent/US3990985A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-03-22 IT IT42528/74A patent/IT1005777B/it active
- 1974-03-25 JP JP49032709A patent/JPS5829293B2/ja not_active Expired
- 1974-03-25 GB GB1307774A patent/GB1433111A/en not_active Expired
- 1974-03-25 FR FR7410082A patent/FR2223075B1/fr not_active Expired
- 1974-03-26 BE BE142459A patent/BE812842A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1433111A (en) | 1976-04-22 |
| FR2223075A1 (de) | 1974-10-25 |
| JPS5829293B2 (ja) | 1983-06-22 |
| BE812842A (fr) | 1974-09-26 |
| US3990985A (en) | 1976-11-09 |
| FR2223075B1 (de) | 1978-02-10 |
| CH589472A5 (de) | 1977-07-15 |
| DE2314938B2 (de) | 1979-10-04 |
| JPS49135928A (de) | 1974-12-27 |
| DE2314938A1 (de) | 1974-10-03 |
| IT1005777B (it) | 1976-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2135468B2 (de) | Pigmentzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2348518B2 (de) | Pulverförmige, hochkonzentrierte und dispersionsstabile Farbstoffzubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2856222C3 (de) | Wäßrige Farbstoffpräparate von in Wasser schwerlöslichen Farbstoffen, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2122521B2 (de) | Modifiziertes Diarylidpigment und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2649551C3 (de) | Stabile Farbstofflösung | |
| EP0351645B1 (de) | Haarfärbemittel-Zubereitung | |
| DE2006707B2 (de) | ||
| DE2314938C3 (de) | Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und deren Verwendung | |
| DE2557563A1 (de) | Dispersionsstabile waessrige zubereitungen von dispersionsfarbstoffen | |
| DE1816984A1 (de) | Staubarme,pulverfoermige Faerbepraeparate fuer die Eisfarbenfaerberei und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2909639C2 (de) | Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und ihre Verwendung zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE2157609C3 (de) | Öllösliche Monoazofarbstoffgemische, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2335512A1 (de) | Stabile, hochkonzentrierte, mit wasser in jedem verhaeltnis mischbare farbstoffloesungen | |
| DE2910716A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon | |
| DE2924404A1 (de) | Verwendung wasserloeslicher, durch anlagerung von aethylenoxid und/oder propylenoxid an modifizierte naturharzsaeuren gebildeter produkte als praeparationsmittel fuer farbstoffe und damit hergestellte farbstoffzubereitungen | |
| DE2301638B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfongruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten | |
| EP0056991B1 (de) | Flüssige Farbstoffpräparate | |
| EP0356851B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lösungen von 1:2-Chromkomplex-Azofarbstoffen | |
| DE2527264C3 (de) | Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE1619630C (de) | Verfahren zum Färben von hydrophoben Textilmaterialien oder Folien | |
| DE2745872C2 (de) | Dispersionsstabile wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und optischen Aufhellern und deren Verwendung | |
| CH629837A5 (en) | Dye preparations for cellulose or cellulose-containing fibre material | |
| DE2850901A1 (de) | Verfahren zum drucken mit entwicklungsfarbstoffen | |
| DE2528063C2 (de) | Stabile, flüssige, wasserhaltige Färbezubereitungen, die Dispersionsund Reaktivfarbstoffe enthalten | |
| DE2816746A1 (de) | Dispersionen von optischen aufhellern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |