DE2314938B2 - Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und deren Verwendung - Google Patents
Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und deren VerwendungInfo
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Description
Primäre aromatische Amine sind wichtige Farbstoffzwischenprodukte,
die seit langem auch zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
nach den Methoden der Eistarbentechnik eingesetzt werden. Beim Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
mit Eisfarben wird im allgemeinen so vorgegangen, daß zunächst eine wäßrige, einen Überschuß an
Mineralsäure enthaltende Lösung oder Suspension des diazotierbaren primären Amins, das frei von löslichmachenden
Gruppen ist, hergestellt wird. Das primäre aromatische Amin wird hierbei üblicherweise pulverförmig
eingesetzt. Diese pulverförmigen Präparate besitzen jedoch verschiedene Nachteile, die bei der
Anwendung in der Eisfarbentechnik als sehr störend empfunden werden. Die pulverförmigen Präparate
lassen sich schlecht abmessen, sie erfordern besondere Sorgfalt bei der Bereitung der Lösungen und neigen
außerdem zum Stauben. Derartige Staube sind in der Praxis außerordentlich unangenehm und auch wegen
ihrer physiologischen Wirkung nicht unbedenklich. Ein weiterer Nachteil der pulverförmigen Präparate ist die
umständliche Arbeitsweise bei der Diazotierung. Hierbei muß zuerst das primäre aromatische Amin mit
Salzsäure und einem Textilhilfsmittel in kochendem Wasser gelöst werden, die Lösung dann abgekühlt und
anschließend das primäre aromatische Amin diazotiert werden.
Es ist deshalb bereits versucht worden, stabile Lösungen oder Dispersionen von Eisfarbenkomponenten
unter Verwendung von mit Wasser mischbaren
40 organischen Lösungsmitteln sowie verschiedenen Dispergiermitteln
herzustellen. Diese Lösungen oder Dispersionen der Eisfarbenkomponenten sollen eine
gewisse Mindestkonzentration von etwa 40% aufweisen, weil sonst die zur Bereitung von Druckpasten und
Klotzflotten benötigten Konzentrationen nicht oder nur unter großen Schwierigkeiten zu erreichen sind. Es wird
weiterhin gefordert, daß die konzentrierten Lösungen oder Dispersionen genügend dünnflüssig sind, weil bei
höher viskosen Lösungen oder Dispersionen die Gefahr von Klumpenbildung und damit von ungleichmäßigen
Färbungen besteht Die Verwendung von organischen Lösungsmitteln bei der Herstellung von Lösungen oder
Dispersionen von Eisfarbenkomponenten hat sich jedoch als nachteilig erwiesen, da durch die organischen
Lösungsmittel die Farbstoffbildung auf der Faser oft beeinträchtigt wird und in vielen Fällen eine Verminderung
der Reibechtheit der Färbungen zu beobachten ist. Es wurden nun stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen
von primären aromatischen Aminen in ausreichender Konzentration, die gegebenenfalls einen
mehrwertigen Alkohol enthalten, gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daiß sie als Dispergiermittel ein
wasserlösliches Kondensationsprodukt enthalten, das durch Reaktion einer aromatischen Verbindung aus der
unten bezeichneten Gruppe (A) mit Formaldehyd und einem wasserlöslichen Anlagerungsprodukt von etwa 8
bis 50 Mol von einem Alkylenoxid, vorzugsweise von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, an 1 Mol einer
aromatischen, Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindung aus der unten bezeichneten Gruppe (B) in
Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenenfalls nachfolgende Alkylierung hergestellt worden ist.
Verbindungen der Gruppe (A), die mit Formaldehyd zu reagieren vermögen, sind Phenol. Resorcin, Butylphenol,
Chlorphenol, Naphthol, Methylnaphthol, 4,4'-Dioxydiphenyl. Anisol, Xylol, Mesitylen, Naphthalin und
Anlagerungsprodukte von 2 — 50 Mol Äthylenoxid an ein Mol eines Phenols. Verbindungen aus der Gruppe
(B)sind 1 - oder 2wertige Phenole, wie
Phenol, Kresol, Butylphenol, Resorcin,
Naphthole («-Naphthol, jS-Naphthol).
Methylen-di-/?-naphthol und
2,2'-Dioxydiphenylpropan.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß
man das primäre aromatische Amin mit dem oben bezeichneten erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermittel
und gegebenenfalls mit einem mehrwertigen Alkohol, insbesondere einem Alkylenglykol, vermischt
und zu einem Teig verarbeitet. Man geht dabei entweder von den pulverförmigen Aminen oder von den
bei der technischen Herstellung der Amine anfallenden Filterkuchen aus, der im Durchschnitt etwa 15 — 25%
Wasser enthält. Dieser Filterkuchen wird mit etwa 10-25%, vorzugsweise 15 — 20% (berechnet auf reines
Amin)des Kondensationsproduktesund etwa 10 — 25%,
vorzugsweise 15-20% Alkylenglykol verrührt. Im Hinblick auf die technische Verwendung der Dispersionen
zur Herstellung von Entwicklungsbädern, Druckpasten und Klotzflotten wird die Konzentration der
Dispersionen an primärem aromatischem Amin auf 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise auf mehr als 40 bis zu
etwa 65 Gewichtsprozent eingestellt.
Bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Dispersionen können außerdem geringe Mengen an Fungiziden,
beispielsweise Dentachlorphenol-Natrium, zugegeben werden, um eine Schimmelpilzbildung während einer
längeren Lagerung der Dispersionen zu vermeiden.
Die so erhaltenen Teige werden dann einer Feinverteilung unterworfen, wobei niedrigviskose Dispersionen
entstehen. Die Feinverteilung kann z. B. durch eine Kugelmahlung erzielt werden. Diese kann in
üblicher Weise in einer mit Kugeln gefüllten Rollmühle erfolgen. Man kann jedoch auch in einer Schwingmühle
arbeiten, wobei wesentlich kürzere Mahlzeiten ausreichen. Besonders geeignet sind Rührwerkskugelmüiilen,
beispielsweise eine mit Siliquarzitkugeln gefüllte Mühle,
oder auch eine mit Ottawa-Sand gefüllte Sandmühle. Derartige Mahlapparate ergeben bei hohen Durchsätzen
eine sehr gute Feinverteilung.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen sind sehr beständig. Sie enthalten das primäre aromatische
Amin in einer so feinen Verteilung, daß auch bei einer längeren Lagerung keine Absetzung an Amin auftritt
Sie sind außerdem auch bei Konzentrationen von über 50% bis etwa 65% so dünnflüssig, daß sie leicht in ein
Färbebad oder in einen Badansatz eingerührt werden können. Die Dispersionen können vorteilhaft zur
Herstellung von Entwicklungsbädern, Klotzflotten oder von Druckpasten für den Basenaufdruck oder für den
Aufdruck auf mit Naphthol und Nitrit geklotztem Gewebe verwendet werden. Die Diazotierung des in
den erfindungsgemäßen Dispersionen vorliegenden primären aromatische Amins erfolgt in einfacher Weise
durch Vermischen der Dispersionen mit der bneötigten Menge Natriumnitritlösung und Einrühren in etwa
10—20% ige Salzsäure und Eis. Die Diazotierung ist nach etwa 5 Minuten beendet und man erhält eine
rückstandsfreie Diazolösung. Eine andere Möglichkeit zur Diazotierung, die ein gleich gutes Ergebnis liefert,
besteht darin, in eine Mischung aus Eis und Salzsäure zuerst die Dispersion des Amins und dann das Nitrit
einzurühren. Das Eis kann auch erst nach Zugabe der Dispersionen zugegeben werden. Die Einsparung an
Arbeitsaufwand und Arbeitszeit ist dabei gegenüber dem Arbeiten mit pulverförmigen Produkten beträchtlich.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen Dispersionen wesentlich einfacher zu handhaben und zu dosieren
als die üblichen pulverförmigen Produkte.
Als Amine, die in den erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten sein können, kommen die in der
Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Betracht (vgl. Colour Index, Third Edition, Vol. 4, C.I.-Nr.
37000-37275, und L-Diserens, Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe, 3. Auflage 1951,
Band 1, Seite 646-685). Die Amine können somit der Benzol-, Azobenzol-, Diphenyl-, Diphenylamin-, Naphthalin-
oder Anthracenreihe angehören. Geeignet sind ferner Amine, die an einen Benzolring ankondensierten
heterocyclischen Ring enthalten sowie heterocyclische Amine, die sich bei der Diazotierung wie aromatische
Amine verhalten.
Die in den erfindungsgemäßen Dispersionen enthaltenen wasserlöslichen Dispergiermittel können hergestellt
werden, indem man aromatische Verbindungen der Gruppe (A), die mit Formaldehyd reagieren können,
mit den wasserlöslichen Anlagerungsprodukten von 8 bis 50 Mol Alkylenoxyd an 1 Mol der aromatischen.
Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen der Gruppe (B) und mit Formaldehyd in Gegenwart eines
sauren Katalysators kondensiert und die Kondensationsprodukte gegebenenfalls mit einem Alkylierungsmittel
in an sich bekannter Weise alkyliert. Die Herstellung der genannten wasserlöslichen Kondensationsprodukte
kann auch erfolgen, indem man die aromatischen Verbindungen der Gruppe (A) zunächst
mit Formaldehyd vorkondensiert und diese Vorkondensate mit den Alkylenoxyd-Additionsverbindungen in
Gegenwart eines sauren Katalysators kondensiert
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung solcher Kondensationsprodukte als Dispergiermittel, die durch
saure Kondensation von etwa 1 Mol Phenol, etwa 2 Mol Formaldehyd und etwa 1 Mol der Anlagerungsverbindung
von etwa 10 bis 30 MoI Äthylenoxyd an 1 Mol Phenol oder Naphthol und anschließende Umsetzung
mit Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat erhalten werden.
Als mehrwertiger Alkohol, der in den erfindungsgemäßen
Dispersionen enthalten sein kann, kommen insbesondere Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol
oder Glyzerin in Betracht.
Die erfindungsgemäße Verwendung des oben bezeichneten Dispergiermittels in ansonsten üblichen
wäßrigen Dispersionen von primären aromatischen Aminen anstelle von dort eventuell verwendeten
Dispergiermitteln hat unter anderem den technischen Vorteil, daß bei der Herstellung der Dispersionen als
auch bei deren Weiterverarbeitung keinerlei Schwierigkeiten auftreten. So neigt das erfindungsgemäß
verwendete Dispergiermittel nicht zum Schäumen, so daß die Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen
in schnell laufenden Mahlaggregaten leicht durchgeführt werden kann. Auch die weitere Handhabung
der erfindungsgemäßen Dispersionen ist problemlos; so tritt beispielsweise beim Transport, bei dem
Schütteln oder ähnliches nicht ausgeschlossen werden kann, ebenso bei dür Herstellung und Verarbeitung von
Färbeflotten und Druckpasten mit diesen Dispersionen kein störendes Schäumen auf. Würde man hingegen
anstelle des erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermittels das seinerzeitige Handelsprodukt Remol AS
(vgl. hierzu Naphthol AS-Anwendungsvorschriften der Hoechst AG [1959], Seite 35 und Textilhilfsmittel-Katalog,
Sonderdruck aus Textil-Praxis [1965], Seite 45) als Dispergiermittel für die Amindispersionen verwenden,
so wäre die Herstellung und Weiterverarbeitung solcher Dispersionen praktisch ausgeschlossen, da Remol AS
sehr leicht starkes Schäumen bewirkt.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
3500 Gewichtsteile 5-Amino-2-benzoylamino-4-methoxy-1-methylbenzol
werden mit 500 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers der Formel
XVO—(CH,-CH,O)„~CH, -CH2-OCH,
in der /; etwa 18 bedeutet, 1400 Gewichtsteilen
Äthylenglykol, 1600 Gewichtsteilen Wasser und 14 Gewichtsteilen Pentachlorphenol-Natrium gut verrührt.
Dann wird auf einer kontinuierlich arbeitenden Rührwerkskugelmühle mit einem Mahltopfinhalt von
1000 Volumenteilen, der mit 1200 Gewichtsteilen b5 Siliquarzitperlen (Durchmesser 1 -3 mm) gefüllt ist, bei
einem Durchsatz von etwa 2000 Gewichtsteilen pro Stunde gemahlen. Nach vier Durchgängen ist die
notwendige Feinverteilung erreicht.
3360 Gewichtsteile 4-Amino-2,5-dimet|· oxy-benzonitril
werden mit 450 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers der in Beispiel 1 angegebenen Formel, 1330
Gewichtsteilen Äthylenglykol, 1850 Gewichtsteilen Wasser und 14 Gewichtsteilen Pentachlorphenol-Natrium
verrührt. Dann wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Mahleinrichtung gemahlen, wobei der
Durchsatz 10 000 Gewichtsteile pro Stunde beträgt und der Mühlenauslauf kontinuierlich in das gut gerührte
Ansatzgefäß zurückgeführt wird Nach etwa 20 Stunden ist die benötigte Feinverteilung erreicht
3150 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-l-methyl-ber.zol werden mit 450 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers
der Formel
CH.,CH,—O
CH,-
-O— (CH2-CH2-O)n-CH2-CH2 --() —CH3 -C
in der π etwa 18 bedeutet und 3400 Gewichtsteilen 15 amino-1-methoxybenzol, 70 Gewichtsteilen des in
Wasser verrührt
feinverteilt.
feinverteilt.
und, wie in Beispiel 2 angegeben,
Eine innen gummierte eiserne Rollmühle (Inhalt 2700 Volumenteile) wird mit 450 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-Beispiel
1 genannten Kondensationsprodukts, 170 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 2 g Pentachlorphenol-Natrium
und 310 Gewichtsteilen Wasser sowie mit 2 kg Steatitkugeln von 18 mm 0 beschickt. Etwa 8 Tage lang
wird auf einem Rollstuhl gerollt, dann ist die benötigte Feinverteilung erreicht.
Claims (3)
1. Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von
primären aromatischen Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dispergiermittel ein
wasserlösliches Kondensationsprodukt enthalten, das durch Reaktion einer aromatischen Verbindung
aus der unten bezeichneten Gruppe (A) mit Formaldehyd und einem wasserlöslichen Anlagerungsprodukt
von 8 bis 50 Mol Alkylenoxid an 1 Mol einer aromatischen, Hydroxylgruppen enthaltenden
Verbindung aus der unten bezeichneten Gruppe (B) in Gegenwart eines sauren Katalysators und
gegebenenfalls nachfolgende Alkylierung hergestellt worden ist, wobei die Verbindungen der Gruppe (A)
Phenol, Resorcin, Butylphenol, Chlorphenol, Naphthol, Methylnaphthol, 4,4'-Dioxydiphenyl, Anisol,
Xylol, Mesitylen, Naphthalin und Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Äthylenoxid an 1 Mol eines
Phenols sind und die Verbindungen der Gruppe (B) 1 - oder 2wertige Phenole, Naphthole, Methylen-di-jJ-naphthol
und 2,2'-Dioxydiphenylpropan darstellen.
2. Dispersionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dispergiermittel ein
durch saure Kondensation von 1 Mol Phenol, 2 Mol Formaldehyd und 1 Mol der Anlagerungsverbindung
von 10 bis 30 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Phenol oder Naphthol und anschließende Umsetzung mit Dimethylsulfat
oder Diäthylsulfat erhältliches Kondensa- jo tiotisprodukt enthalten.
3. Verwendung der Dispersionen nach Anspruch 1 oder 2 zur Erzeugung von wasserunlöslichen
Azofarbstoffen auf der Faser.
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