DE2314938A1 - Stabile, lagerfaehige, waessrige dispersionen von primaeren aromatischen aminen, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Stabile, lagerfaehige, waessrige dispersionen von primaeren aromatischen aminen, deren herstellung und verwendungInfo
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Description
23H938-
FARBWERKE PO^OFST AG ■"■om»!;'· v'-ister Tvc^jp 3· "BrüniniT
Aktenzeichen: HOE 73/F 084
Datum: 23. März 1973
Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären
aromatischen Aminen, der en Herstellung und Verwendung,
Die vorliegende Erfindung "betrifft stabile, lagerfähige,
wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen, deren Herstellung und Verwendung.
Primäre aromatische Amine sind wichtige Farbstoffzwischenprodukte
die seit langem auch zur Herstellung von wasserunlösliehen
Azofarbstoffen auf der Faser nach den Methoden der Eisfarbentechnik eingesetzt werden. Beim Färben und Bedrucken von
Fasermaterialien mit Eisfarben wird im allgemeinen so vorgegangen, daß zunächst eine wäßrige, einen Überschuß an
Mineralsäure enthaltende Lösung oder Suspension des diazotierbären
primären Amins, das frei von löslichmachenden Gruppen ist, hergestellt wird. Das primäre aromatische Amin wird hierbei
üblicherweise pulverförmig eingesetzt. Diese pulverförmigen Präparate besitzen jedoch verschiedene Nachteile, die bei der
Anwendung in der Eisfarbentechnik als sehr störend empfunden werden. Die pulverförmigen Präparate lassen sich schlecht
abmessen, sie erfordern besondere Sorgfalt bei der Bereitung der Lösungen und neigen außerdem zum Stauben. Derartige Staube
sind in der Praxis außerordentlich unangenehm und auch wegen ihrer physiologischen Wirkung nicht unbedenklich. Ein weiterer
Nachteil der pulverfömigen Präparate ist die umständliche Arbeitsweise bei der Diazotierung. Hierbei muß auerst das
primäre aromatische Amin mit Salzsäure und einem Textilhilfs-■
mittel in kochendem Wasser gelöst werden, die Lösung dann abgekühlt und anschließend das primäre aromatische Amin diazotiert
werden.
Bs ist deshalb bereits versixcht worden, stabile Lösungen oder
Dispersionen von Eisfarbenkomponenten unter Verwendung von mit
Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln sowie verschiedenen Dispergiermitteln herzustellen.Diese Lösungen oder Dispersionen
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der Eisfarbenkomponenten sollen. ·eine gewisse Windestkonzentration von etwa 4-0% aufweisen, weil sonst die zur Bereitung
von Drtickpasten und Klotzflotten benötigten Konzentrationen
nicht oder nur unter flößen Schwierigkeiten zu erreichen sind. Es
wird weiterhin σβfordert, daß die konzentrierten Lösungen
oder Dispersionen genürend dünnflüssig sind, weil bei höher
viskosen Lösungen oder Dispersionen die Gefahr von Klumpenbildung und damit von ungleichmäßigen Färbungen besteht. "Die Verwendung
von organischen lösungsmitteln bei der Herstellung von Lösungen oder Dispersionen von Eisfarbenkomponenten hat sich,
jedoch als nachteilig erwiesen, da durch die organischen Lösungsmittel die Farbstoffbildung auf der Faser oft beeinträchtigt
wird und in vielen Fällen eine Verminderung der Reibechtheit der Färbungen zu beobachten ist. '
Es wurden nun stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen in ausreichender Konzentration
gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, laß sie ein primäres aromatisches Amin, ein wasserlösliches Kondensationsprodukt,
das mehrere, vorzugsweise 2 bis 6, über Methylenbrücken direkt oder unter Zwischenschaltung von Resten aromatischer Verbindungen
verbundene Reste von oxalkylierten aromatischen Hydroxyl- oder- Carbonsäuregruppen aufweisenden Verbindungen
aufweist, Wasser sowie gegebenenfalls einen mehrwertigen Alkohol enthalten. . ·
Die Herstellung der erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen
erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß man das primäre aromatische Amin mit dem Kondensationsprodukt und gegebenenfalls mit dem
mehrwertigen Alkohol, insbesondere einem Alkylenglykol, vermischt und zu einem Teig verarbeitet. Man geht dabei entweder von den
pulverförmigen Aminen oder von den bei der technischen Herstellun
der Amine anfallenden Filterkuchen aus, der im Durchschnitt etwa 15 - 25 % Wasser enthält. Dieser Filterkuchen wird mit
etwa 10 - 25 %, vorzugsweise 15 - 20 % (berechnet auf reines
Amin) des Kondensationsproduktes und etwa 10 - 25 %■» vorzugsweise
15 - 20 %, Alkylenglykol verrührt. Im Hinblick auf die technische Verwendung der Dispersionen zur Herstellung von Entwicklungsbädern, Druckpasten und Klotzflotten wird die Konzentration der
Dispersionen an nrimärem aromatischem Amin 50 Gewichtsprozent ,-
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vorzugsweise auf men:.· aid 40 bis zu e'jwa 65 Gewichtsprozent
eingestellt
Bei der Bereitung der erfindungscteniRßen Dispersionen können
außerdem gerinne Weneren ar Fungiziden, beispielweise Tentachlorphenol-Nstriuiiw
zugesehen werden, Tim eine Schimmel piIzbildung
während einer längeren Lagerung der Dispersionen zu vermeiden.
Die so erhaltenen ^ige werden dann einer "^einverteilurse· unterworfen,
wobei niedrigviskose Dispersionen entstehen. Die Feinverteilung kann z.B. durch eine Κυρ; elm ab Iu ng erzielt werden.
Diese kann in üblicher Weise in einer mit Kugeln gefüllten
Rollmühle erfolgen. Man kann jedoch auch in einer Schvringmühle
arbeiten, wobei wesentlich kürzere Mahlzeiten ausreichen. Besonders geeignet sind Rührwerkskugelmühlen, beispielsweise
eine mit Siliquarzitkugeln gefüllte Mühle, oder auch eine mit
Ottawa-Sand gefüllte Sandmühle. Derartige Mahlapparate ergeben bei hohen Durchsätzen eine sehr gute Feinverteilung.
Die erfiridungsgemäßen wäßrigen Dispersionen sind sehr beständig.
Sie enthalten das primäre aromatische Amin in einer so feinen Verteilung, daß auch bei einer längeren lagerung keine Absetzung
an Amin auftritt. Sie sind außerdem auch bei Konzentrationen von über 50% bis etwa 6^% so dünnflüssig, daß sie leicht in ein
T?ärbebad oder in einen Badansatz eingerührt werden können.
Die Dispersionen können vorteilhaft zur Herstellung von Entwicklungsbädern, Klotzflotten oder von Druckpasten für den
Basenaufdruck oder für den Aufdruck auf mit Naphthol und Nitrit geklotztem Gewebe verwendet werden. Die Diazotierung des in den
erfindungsccemäßen Dispersionen vorliegenden primären aromatische
Amins erfolgt in einfacher Weise durch Vermischen der Dispersionen mit der benötigten Menge Natriumnitritlösung und Einrühren
in etwa 10 - 20%ige Salzsäure und Eis. Die Diazotierung ist nach etwa 5 Minuten beendet und man erhält eine rückstandsfre'ie
Diazolösung. Eine andere Möglichkeit zur Diazotierung, die ein gleich gutes Ergebnis liefert, besteht darin, in eine
Mischung aus Eis und Galzsäure zuerst die Dispersion des Amins
und dann das Nitrit einzurühren. Das Eis kann auch erst nach Zugabe der Dispersionen zugegeben werden. Die Einsparung an
Arbeitsaufwand und Arbeitszeit ist dabei gegenüber dem Arbeiten mit pulverformten Produkten beträchtlich. Außerdem sind die
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erfindungsgemäßen Dis-nersioiiHn vre^entlich einfacher zu
handhaben und τ,χι dosieren als die üblichen pulverförmigen
Produkte.
Als Amine, die in den erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten
sein können, kommen die· in der Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Betracht (vgl. Colour Index4 Third Edition,
Vol. 4, C.I.Nr. 37 000 - 37 275 und L. Diserens. Die neuesten
Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe, 3.Auflage 1951i
Band 1, Seite 646 685). Die Amine können somit der Benzol-, Azobenzol-, Diphenyl-,Diphenylamin-, Naphthalin- oder Anthracenreihe
angehören. Geeignet, sind ferner Amine, die -an einen Benzolring
ankondensierten heterocyclischen Ring enthalten sowie heterocyclische Amine, die sich bei der Diazotierung wie
aromatische Amine verhalten.
Die in den erfindungsgemässen Dispersionen enthaltenen vmsserlöslichen
Kondensationspi-odukte können hergestellt werden, indem
man A) aromatische Verbindungen, die mit Formaldehyd reagieren
können, mit B) wasserlöslichen Anlagerungsprodukten von Alkylenoxyden
an aromatische, Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppen enthaltende
Verbindungen und C) Formaldehyd in Gegenwart eines saurer! Katalysators kondensiert und die Kondensationsprodukte
gegebenenfalls 'mit einem A3kylier,ungsa?.ittel in air sich-bekannter
Weise alkyliert;. Die Herstellung de.r genannten wasserlöslichen
Kondensationsprodukte kann auch' erfolgen, indem man die aromatischen Verbindungen (A) zunächst mit Formaldehyd vor- f
kondensiert und diese Vorkondensate mit den Alkylenoxyd-Adöitionsverbindungen
(B) in Gegenwart eines sauren Katalysators kondensiert.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten wasserlöslichen
Kondensationsprodukte kommen als aromatische Verbindungen, die mit Formaldehyd reagieren können (A), vor allem Verbindungen
in Frage, die an den aromatischen Kern gebundene Hydroxylgruppen, die auch veräthert sein können, enthalten. Weiterhin
kommen in Betracht: Anüarrerungsprddukte von 2 bis etwa 50 NoI
Äthylenoxyd an 1 Mol eines aromatischen Amins sowie für die umsetzung mit Formaldehyd geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe.
Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt:
1 0 0 8' ■ ■ ·
Phenol, Hesorzin, Butvlohencl, Chlorphenol, Naphtol, Methylnaphtol,
4-,4'-Dioxydη oh^n?/·!. Anisol, ferner Anla^erunfrsproaukte
von 2 bis 50 Mol Äthyl-en^xyd en 1 Mol eines Phenols ^owie die
Kohlenwassf-rstoffe Χ77Ί0Ι, Mesityi <^n «nd N&Dhthalin.
Als vrasserlösliche Anla^erungsp^odukte von A].kylenoxyden ar
aromatische Hydroxyl-, oder Carbonsäuregruppen enthaltende
Verbindungen (^ kommen in erster Linie UmsetZungsprodukte von
etwa 8 bis 50 Mol Alkylendxyd, vorzugsweise von Äthylenoxyd
und/oder Propy.lenoxyd, mit 1 Mol der aromatischen Hydroxy 1-
oder Carbonsäuregruppen. enthaltenden Verbindungen in Betracht. Als aromatische Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppen enthaltende
Verbindungen kommen vor allem ein- oder zweiwertige Phenole, wie z.B. Phenol, Kresol, ButT/lphenol, oc-Naphtol, ß-Naphtol,
Resorcin, 2,?l-Dioxydi-ohenylr>ropan öder Methylen-di-ß-naphtol
in Frage.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung solcher Kondensationsprodukte, die durch saure Kondensation von etwa 1 Mol Phenol,
etwa 2 Mol Formaldehyd und etwa 1 Mol der Anlagerungsverbindiing
von etwa 10 bis ^O Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Phenol oder Naphtol
und anschließende Umsetzung mit Dimethylsulfat erhalten werden.
Als mehrwertiger Alkohol, der in den erfindungsgemäßen Dispersionen
enthalten sein kann, kommen insbesondere ilthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol oder Glyzerin in Betracht. Die
nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
409840/1008 ~ β
" 6 " 23H938
3500 Gewichtsteile ^-Amino^-benzoylamino^-methoxy-i-methylbenzol
werden mit 5OO Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers
der Formel ·
V 7- 0-(CH^-CH9O) -CH0-CH0-OCH
in der η etwa 18 bedeutet, 1400 Gewichtsteilen Äthylenglykol,
1600 Gewichtsteilen V/asser und 14 Gewichtsteilen Pentachlorphenol-Natrium
gut verrührt. Dann wird auf einer kontinuierliche arbeitenden Rührwerkskugelmühle mit einem Mahltopfinhalt von
1000 Volumenteilen, der mit 1200 Gewichtsteilen Siliquarzitperlen (Durchmesser 1-3 mm) gefüllt ist, bei einem Durchsatz
von etwa 2000 Gewichtsteilen pro Stunde gemahlen. Nach vier Durchgängen ist die notwendige Feinverteilung erreicht.
3360 Gewichtsteile 4-Amino-2,5-dimethoxy-benzonitril.werden
mit 450 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers der in
Beispiel 1 angegebenen Formel, 1330 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 1850 Gewichtsteilen Wasser und 14.Gewichtsteilen
Pentachlorphenol-Natrium verrührt. Dann wird in der in
Beispiel 1 beschriebenen Mahleinrichtung gemahlen, wobei der Durchsatz 10000 Gewichtsteile pro Stunde· beträgt und der
Mühlenauslauf kontinuierlich in das gut gerührte Ansatzgefäß zurückgeführt wird..- Nach etwa 20 Stunden ist die
benötigte Fdnverteilung erreicht.
3150 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-1-methyl-benzol werden mit
450 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers der Formel
2CH0-O-// VcH0H/ NVo-(CH0-CH0-O) -CH0-CH0-O-CH0-CH-
O d. V-/ 1=- \—/ c. 2 η d d d
in der η etwa 18 bedeutet und 3400 Gewichtsteilen Wasser
verrührt und, wie in Beispiel 2 angegeben," feinverteilt.
409840/IQO8 :
23U938
Eine innen 'gummierte eiserne Rollmühle (Inhalt 2700 Volumenteile)
wird mit 450 Gewichtsteilen 5-Nitrο-2-amino-1-methoxybenzol,
70 Gewichtsteilen des in Beispiel 1 genannten Kondensationsprodukts,
170 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 2 g Pentachlorphenol-ITatrium
und 3"1O Gewichtsteilen Wasser sowie mit 2 kg Steatitkugeln von 18 mm 0 beschickt. Etwa 8 Tage lang
wird auf ernem Rollstuhl gerollt, dann ist die benötigte Feinverteilung erreicht.
409840/1008
Claims (3)
1) Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären
aromatischen Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein
primäres aromatisches Amin, ein wasserlösliches Kondensationsprodukt,-
das mehrere, vorzugsweise 2 bis 6, über Methylenbrücken direkt oder unter Zwischenschaltung von
Resten aromatischer Verbindungen verbundene Reste von
oxalkylierten aromatischen Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppen
aufweisenden Verbindungen aufweist, V/asser 'sowie gegebenenfalls einen mehrwertigen Alkohol enthalten.
2) Verfahren zur Herstellung von stabilen, lagerfähigen, wäßrigen Dispersionen von primären aromatischen Aminen,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein primäres aromatisches Amin mit einem wasserlöslichen Kondensationsprodukt, das
mehrere, vorzugsweise 2 bis 6, über Methylenbrücken direkt oder unter Zwischenschaltung von Resten.aromatischer
Verbindungen verbundene Reste von oxalkylierten aromatischen
Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppen aufweisenden Verbindungen aufweist, Wasser sowie gegebenenfalls einem mehrwertigen
Alkohol vermischt.
3) Verwendung der stabilen, lagerf aiii gen, wäßrigen Dispersionen
von primären aromatischen Aminen gemäß Anspruch 1 zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der
Faser.
A09840/1Q08
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0015557A1 (de) * | 1979-03-12 | 1980-09-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wässrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und ihre Verwendung zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser sowie Verwendung eines anionaktiven Tensides zur Herstellung dieser Dispersionen |
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