DE2303246C3 - Oxime von Derivaten des 4-(4-Diphenylmethylen-piperidino)-butan-1-ons und diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents

Oxime von Derivaten des 4-(4-Diphenylmethylen-piperidino)-butan-1-ons und diese enthaltende Arzneimittel

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Description

Gegenstand der Patentanmeldung P 23 65 896.0, das seinerseits ein Zusatzpatent zum Patent 23 03 305 ist, sind Derivate von 4-(4-Diphenylmethylenpiperidino)-butan-1 -on der allgemeinen Formel 1
Gegenstand des Hauptpatents 23 03 305 sind Derivate des 4-[4-(a-Hydroxy-a-phenylbenzyl)-piperidino]-butan-1-ons der allgemeinen Formel
(CHj)5-CO-Z
in der Z einen Phenyl-, p-Fluorphenyl-, p-Chlorphenyl-, p-Bromphenylrest, einen p-Alkylphenylrest oder p-Dialkylaminophenylrest mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylanteil, einen p-Methoxyphenylrest, einen 2-Thienyl-, Piperidinophenyl- oder Morpholinophenylrest bedeutet, deren pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze, die einzelnen optischen Isomeren der Verbindungen dieser allgemeinen Formel, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen.
Gegenstand vorliegender Erfindung sind nun die Oxime der Butan-1 -on-Derivate (I), welche die allgemeine Formel III
(Hl)
NOH
I Il
(CH2J1-C-Z
(D
worin Z den Phenyl-, p-Fluor-, p-Chlor- oder p-Bromphenylrest, einen p-Alkylphenylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylanteil. die p-Methoxyphenyl-, 2-Thienyl-, Pipcridinophenyl- oder Morpholinophenylgruppe bedeutenderen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel.
besitzen, worin Z die Phenyl-, p-Fluor-, p-Chlor- oder p-Bromphenylgruppe; eine p-Alkylphenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylanteil; die p-Methoxyphenyl-, 2-Thienyl-, Piperidinophenyl- oder Morpholinophenylgruppe bedeutet sowie deren pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze und geometrischen Isomeren; weiterer Gegenstand ist ein Arzneimittel, das eine vorgenannter erfindungsgemäßer Verbindungen als Wirkstoff enthält.
Wie die zugrunde liegenden Ketone (I), besitzen die erfindungsgemäßen Oxime Antihistamin- sowie antiallergische und bronchodilatatorische Wirkung.
Anhand analoger Verbindungen wurde nachgewie-
W) sen, daß die Oxime im Vergleich zu den zugrunde liegenden Ketonen (I), welche sich gegenüber dem bekannten Antihistaminikum Benadryl überlegen erwiesen (vgl. DE-PS 23 65 896), einen noch günstigeren therapeutischen Index aufweisen können.
Pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze der erfindungsgemäßen Verbindungen sind deren Salze mit jeder geeigneten anorganischen oder organischen Säure. Geeignete anorganische Säuren sind beispiels-
weise Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure. Geeignete organische Säuren umfassen Carbonsäuren, beispielsweise Essigsäure, Propionsäure, Glycolsäure, Milchsäure, Eirenztraubensäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Maleinsäure, Hydroxymaleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, 4-Aminobenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, Anthranilsäure, Zimtsäure, Salicylsäure, 4- Aminosalicylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure, Mandelsäure und dexgleichen. Sulfonsäuren, beispielsweise Methansulfon säure, Äthansulfonsäure.jS-Hydroxyäthansulfonsäure.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen, die als Antihistaminika, Antiallergika und Bronchodilatatoren π verwendbar sind, können entweder allein oder zusammen mit einem geeigneten pharmazeutischen Träger verabreicht werden. Sie können dabei in fester oder in flüssiger Form, beispielsweise als Tabletten, Kapseln, Pulver, Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können oral oder parenteral verabreicht werden, beispielsweise subkutan, intravenös, intramuskulär, intraperitoneal, ferner durch Eintropfen in die Nase oder durch jj Auftragen auf Schleimhäute, beispielsweise der Nase, des Halses und der Bronchialwege. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dabei als Aerosol-Spray, das kleine Teilchen der Verbindungen in Sprüh- oder Trockenpulverform enthält, verwendet werden.
Die zu verabreichende Menge der neuen Verbindungen kann in Abhängigkeit vom Patienten und der Verabreichungsform in einem weiten Bereich variieren. Um die gewünschte Wirkung zu erzielen, kann die Dosierungseinheit etwa 0,01 bis 20 mg je kg Körpergewicht des Patienten betragen. Beispielsweise kann die erwünschte Antihistamin-, Antiallergie- und Bronchodilatator- Wirkung durch täglich 1 bis4maliges Einnehmen einer Tablette, die 1 bis 50 mg der erfindungsgemäßen Verbindungen enthält, erzielt werden.
Die feste Dosierungseinheit kann in der üblichen Form vorliegen. Beispielsweise kann dies eine Kapsel wie die übliche Gelatinekapsel sein, die eine oder mehrere der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen und einen Träger, beispielsweise Gleitmittel und inerte Füllstoffe, wie Lactose, Rohrzucker, Getreidestärke, enthält. Nach einer anderen Ausführungsform können die neuen Verbindungen zusammen mit Tablettengrundstoffen tablettiert werden. Hierzu eignen sich beispielsweise Lactose, Rohrzucker und Getreidestärke in Verbindung mit Bindemitteln, wie AkaziengUmmi, Getreidestärke oder Gelatine, Auflockerungsmitteln, wie Getreidestärke, Kartoffelstärke oder Alginsäure und einem Gleitmittel, wie Stearinsäure oder Maßnesiumstearat
Die neuen Verbindungen können ebenfalls als injizierbare Dosierungen verabreicht werden. Hierzu eignen sich Lösungen oder Suspensionen der Verbindungen in physiologisch annehmbaren Verdünnungsmitteln mit einem pharmazeutischen Träger, der eine bo sterile Flüssigkeit wie Wasser oder öl sein kann, wobei gegebenenfalls noch ein Oberflächenaktivstoff und andere pharmazeutisch annehmbare Zusätze zugefügt werden können. Geeignete öle sind beispielsweise Petroleum, tierische, pflanzliche oder synthetischi; öle, beispielsweise Erdnußöl, Sojabohnenöl, Mineralöl und dergleichen. Im allgemeinen werden als flüssige Trägerstoffe, insbesondere bei der Verwendung als injizierbare Lösungen, Wasser, Kochsalzlösungen, wäßrige Dextrose und ähnliche Zuckerlösungen, Glycole, wie Propylenglycol oder Polyäthylenglycol, bevorzugt.
Bei der Verwendung als Aerosole werden die neuen Verbindungen als Lösung oder Suspension zusammen mit einem gasförmigen oder verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Dichlordifluormethan, Dichloridfluormethan/Dichlordifluoräthan-Gemisch, Kohlendioxid, Stickstoff, Propan und dergleichen, mit den üblichen Zusätzen, wie Colösungsmitteln und Netzmitteln, die erforderlich oder erwünscht sind, in Aerosol-Druckbehälter gefüllt Die Verbindungen können jedoch auch drucklos verabreicht werden, beispielsweise mit einem Verneblungs- oder Zerstäubungsgerät.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden, indem man das entsprechende Keton (I) mit einem Hydroxylaminsclz umsetzt
Auf diese Weise können beispielsweise, ausgehend von folgenden Ketonen (I):
4'-Fluor-4-(4-diphenylmethylenpiperidino)-butyro-
phenonhydrochlorid (Fp. = 190 -191 ° C);
4-(4-Diphenylmethylen-piperidino)-1 -(2-thienyl)-1 -butanonhydrochlorid (Fp. = 132,5 -134,5° C);
4-(4-Diphenylmethylen-piperidino)butyro-
phenonhydrochlorid (Fp. = 160 -161,5° C);
4'-Brom-4-(4-diphenylmethylen-piperidinc)-butyrophenonhydrochlorid (Fp. = 228 - 230° C) bzw. 4'-tert-Eutyl-4-(4-diphenylmethyIen-piperidino)-butyrophenonhydrochlorid
(Fp. = 223,5-225,5° C),
nachfolgende erfindungsgemäße Verbindungen erhaltenwerden:
4'-Fluor-4-(4-diphenyImethylen-piperidino)-
butyrophenonoxim;
4-(4-Diphenylmethylen-piperidino)-1 -(2-thienyl)-
1-butanonoxim;
4-(4-Diphenylmethylen-piperidino)butyro-
phenonoxim;
4'-Brom-4-(4-diphenylmethylen-piperidino)-
butyrophenonoxim bzw.
4'-tert-Butyl-4-(4-diphenylmethylen-piperidino)-
butyrophenonoxim.
Die Umsetzung kann in niederen alkoholischen Lösungsmitteln oder in Wasser oder in einer Mischung aus einem niederen alkoholischen Lösungsmittel und Wasser in Gegenwart einer mineralischen Base, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat oder einer organischen Base, wie Pyridin, ausgeführt werden. Die Reaktionszeit kann etwa 1 bis 8 Stunden, und die Reaktionstemperatur bis zu 100° C betragen. In Abhängigkeit von der eingesetzten Menge und Stärke der Base und/oder dem Aufarbeitungsverfahren werden die erfindungsgemäßen Verbindungen entweder als freie Base oder deren Säureadditionssalze gewonnen.
Beispiel
4-(4-DiphenylmethyIen-piperidino)-4'-methoxybutyrophenonoxim
Zu einer Lösung von 25 g Hydroxylaminhydrochlorid in 150 cm3 Wasser wurden 4-(4-Diphenylmethylenpiperidino)-4'-methoxybutyrophenonhydrochlorid, 100 cm3 einer 10%igen NaOH-Lösung und 1100 cm3 Äthanol gegeben. Die Mischung wurde eine Stunde auf einem Dampfbad erhitzt und anschließend das Lösungsmittel in Vakuum entfernt. Nach Umkristallisieren in Benzol-Hexan wurde das gewünschte Produkt als freie Base erhalten; Fp. = 88 bis 98° C.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Oxime von Derivaten des 4-(4-Diphenylmethylen-piperidino)-butan !-ons der allgemeinen Formel
NOH
(CH2)3 —C—Z
worin Z die Phenyl-, p-Fluor-, p-Chlor- oder p-Bromphenylgruppe; eine p-Alkylphenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylanteil; die p-Methoxyphcnyl-, 2-Thienyl-, Piperidinophenyl- oder Morpholinophenylgruppe bedeutet sowie deren pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze und geometrischen Isomeren.
2. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.
DE2303246A 1972-01-28 1973-01-24 Oxime von Derivaten des 4-(4-Diphenylmethylen-piperidino)-butan-1-ons und diese enthaltende Arzneimittel Expired DE2303246C3 (de)

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