DE2264982C3 - N-4-Methyl-thiazolyl-(2H2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsaureamid - Google Patents
N-4-Methyl-thiazolyl-(2H2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsaureamidInfo
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Description
25
Phenoxycarbonsäure-Derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt. Hierzu gehören z. B.
4-Chlorphenoxyessigsäure, 2,4- Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (deutsche
Patentschriften 9 15 876, 9 40 946) sowie <x-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
(deutsche Patentschrift 10 64 286), die sämtlich mit großem Erfolg in die Praxis
eingeführt wurden.
Als Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung wurden weiterhin vorgeschlagen die entsprechenden Amide der
genannte Säuren, z. B. 2,4,5-Trichlorphenoxy-acetamid (französische Patentschrift 9 27 223).
Diese Derivate haben jedoch den Nachteil einer fehlenden bzw. unzureichenden Wirkung gegen monokotyle
Unkrautarten, wie z. B. Echinochloa cms galli,
welche in Reiskulturen weit verbreitet ist.
Durch eine Publikation von Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel,
Springer Verlag, 1970, Band 2, Seite 277, Abs. 4, ist außerdem bereits N-(2-Chlorphenyl)-4-chlor-2-methylphenoxyessigsäureamid
als selektives Wasser- und Reisherbizid bekanntgeworden. Die Wirkung dieser Verbindung zur selektiven Bekämpfung von monokotylen
Unkrautarten in Reispflanzen ist jedoch unbefriedigend.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein insbesondere gegen monokotyle Unkrautarten in
Reiskulturen wirksames Mittel zu entwickeln.
Es wurde nun gefunden, daß die Verbindung N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäureamid
herbizid wirksam ist und insbesondere zur Bekämpfung von Hirsearten in Reiskulturen verwendet
werden kann.
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt bemerkenswerte herbizide Eigenschaften. So können mit ihr
überraschenderweise solche Unkräuter in Überschwemmungskulturen von Reis bekämpft werden,
welche gegenüber den bekannten herbiziden Phenoxycarbonsäure-Derivaten unempfindlich sind. Diese besondere
Wirksamkeit erstreckt sich z. B. gegen Echi- (>.s nochloa crus galli, welche ohne Schädigung der
Reispflanzen vernichtet wird.
Hierbei ist besonders hervorzuheben, daß dieses überaus schädliche Unkraut selbst bei einer Behandlung
bis zum dritten Blattstadium bekämpft werden kann, während bekannte Herbizide gleicher Wirkungsrichtung nur vor oder kurze Zeit nach dem Aufgehen der
Samen wirksam sind.
Aus diesen Gründen bietet die erfindungsgemäße Verbindung mit ihrer Applikationsmöglichkeit bis zu
mehreren Wochen nach dem Umpflanzen einen weit größeren Behandlungszeitraum als bekannte Herbizide.
Darüberhinaus lassen sich auch zahlreiche weitere Unkräuter bekämpfen, von denen z. B. folgende zu
nennen sind: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matrica- ria chamomilla, Lamium amplexicaule, Ipomoea purpu-
rea, Polygonum lapathifolium, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Chrysanthemum segetum und
Setaria italica.
In Abhängigkeit von Konstitution und Anwendungsart wird die erfindungsgemäße Verbindung außerdem
auch von anderen Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Kartoffel, ohne Pflanzenschäden toleriert.
Die Aufwandmenge beträgt je nach Anwendungsgebiet und Unkrautart etwa 0,5 bis 3 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann entweder allein oder in Mischung mit anderen üblichen Wirkstoffen
angewendet werden. Gegebenenfalls können andere übliche Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel,
z. B. Fungizide oder Nematizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von
Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere übliche Herbizide
zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt.
Je nach Verwendungszweck können auch andere übliche Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch
nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung
ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig wird der erfindungsgemäße Wirkstoff oder dessen Mischungen in Form von Zubereitungen,
wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von
flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-,
Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Silicagel, Talkum. Kaolin, Kalkstein, Kieselsäure und
pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylph^noläther,
Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate,
Fettalkoholsulfate und substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des Wirkstoffes in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren.
Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente
flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive
Stoffe.
Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmen-
3 4
gen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Rübe 1
derliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha Setaria italica
appüziert werden. Eine Anwendung des Mittels im Echinochloa crus galli
sogenannten »Ultra-low-Volume-Verfahren« ist ebenso 5 Ipomoea purpurea 2
möglich wie seine Applikation in Form von sogenann- Chrysanthemum segetum 1
tenM.krogranulaten Amarantus retroflexus
Die erfindungsgemäße Verbindung kann nach an sich Centaurea cyanus 4
bekanntem Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Lamium amplexicaule 5
Umsetzerivon 4-Methyl-2-aminothiazol I0 Matricaria chamomilla · 3
a) mit 2-Methyl-4-chlarphenoxy-acetylchlorid gege- Senecio vulgaris 5
benenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Stellaria media —
ζ. B. einer organischen oder anorganischen Base,
benenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Stellaria media —
ζ. B. einer organischen oder anorganischen Base,
z. B. Triäthylamin, Natriumcarbonat oder Natron- °~"?'?' verm™tet
lauge, und eines Lösungsmittels, z. E.Tetrahydrofu- ,5 l0-mcht geschädigt
ran, Dioxan, Dimethylformamid oder Wasser, oder
b) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureanhydrid Vergleichsbeispiel 2
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, z.B. Pyridin oder Ν,Ν-Dimethylanilin, und im Gewächshaus wurden Hirse (Echinochloa crus eines Lösungsmittels, z.B. Tetrahydrofuran oder 20 galli) und Wasserreis in mit Erde gefüllte Töpfe gesät. Dioxan, oder Nach dem Auflaufen der Hirse- und Reispflanzen
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, z.B. Pyridin oder Ν,Ν-Dimethylanilin, und im Gewächshaus wurden Hirse (Echinochloa crus eines Lösungsmittels, z.B. Tetrahydrofuran oder 20 galli) und Wasserreis in mit Erde gefüllte Töpfe gesät. Dioxan, oder Nach dem Auflaufen der Hirse- und Reispflanzen
c) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethyl- wurde deren Entwicklung bis zum 2- bis 3-Blattstadium
oder -äthylester gegebenenfalls in Gegenwart eines abgewartet. Danach wurden die Töpfe 6 cm tief unter
Lösungsmittels, z. B.Tetrahydrofuran oder Dioxan. Wasser gesetzt, so daß die Hirse- und Reispflanzen zu
Die erfindungsgemäße Verbindung hat einen Fp.: 139 25 einem mehr oder weniger großen Teil unier Wasser
bis 14O0C. standen. Nach dem Überfluten erfolgte eine Flächen-
Es handelt sich um eine färb- und geruchslose spritzung mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff in
kristalline Substanz, die z. B. in Wasser und Benzin einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha, suspen-
unlöslich und in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethyl- diert bzw. gelöst in 500 Liter Wasser/ha. Auch nach der
formamid, Cyclohexanon und Isophoron löslich ist. 30 Spritzung wurde die Überflutung bis zum Versuchsende
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der Verbin- beibehalten. 2 Wochen nach der Behandlung wurde der
dung sind bekannt oder lassen sich nach an sich Schädigungsgrad der Planzen festgestellt und nach dem
bekannten Verfahren herstellen. Bewertungsschlüssel 0 bis 10 mit 0 = »total vernichtet«
Aus den folgenden Vergleichsbeispielen geht die und 10 = »nicht geschädigt« bonitiert.
herbizide Wirkung der erfimdungsgemäßen Verbindung 35 Wie aus nachstehender Tabelle ersichtlich wird,
im Vergleich zu bekannten Herbiziden hervor. zeigte sich die erfindungsgemäße Verbindung in der
v . . . . . ... herbiziden Wirkung auf Hirse und in der Verträglichkeit
vergieicnsDeispiei 1 för Rejs vergleichend geprüften Standardmitteln als
Im Gewächshaus wurden die in nachstehender deutlich überlegen.
Tabelle aufgeführten Testpflanzen im Vorauflaufverfah- 40
ien mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel Erfindungsgemäße Verbindung Reis Hirse
in einer Dosierung von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt.
Das Mittel wurde als wäßrige Suspension in 500 Liter N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl- 10
Wasser/ha gleichmäßig gespritzt. 4-chlorphenoxy)-essigsäureamid
Die Befunde zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel 45
ein breites Wirkungsspektirum aufweist. Vergleichsmittel
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäureamid
Testpflanzen <x-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-
Mais 10 propionsäure
Kartoffel 10 50 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
Baumwolle — 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Luzerne 0 N-(2-Chlorphenyl)-4-chlor-2-methyl-
Gurke 4 phenoxyessigsäure-amid
Zwiebel 1 0 = total vernichtet.
Möhre 0 55 10 = nicht geschädigt.
| 7 | 7 |
| 8 | 10 |
| 6 | 7 |
| 5 | 7 |
| 6 | 0 |
Claims (1)
- Patentansprüche:■'., 1. N-4-Methyi-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäureamid,, 2. Verfahren zur Herstellung von N-4-Methyl-thiazolyI-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäureamid, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 4-Methyl-2-arninothiazola) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxy-acetylchlorid ge- ίο gebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptorsund eines Lösungsmittels oderb) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureanhydrid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Lösungsmittels oderc) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethyl- oder -äthylester gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittelsumsetzt.3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Unkrautbekämpfungsmittel.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722264982 DE2264982C3 (de) | 1972-02-10 | N-4-Methyl-thiazolyl-(2H2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsaureamid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722264982 DE2264982C3 (de) | 1972-02-10 | N-4-Methyl-thiazolyl-(2H2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsaureamid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2264982A1 DE2264982A1 (de) | 1976-02-12 |
| DE2264982B2 DE2264982B2 (de) | 1976-12-23 |
| DE2264982C3 true DE2264982C3 (de) | 1977-08-25 |
Family
ID=
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