DE2264982A1 - Phenoxycarbonsaeureamid - Google Patents
PhenoxycarbonsaeureamidInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Description
SCHERiNG AG
Ausscheidung Gewerblicher Rechtsschutz
aus P 2 206 822
Berlin, den 4. April 1975
Phenoxycarbonsäureamld
Die Erfindung betrifft ein neues Phenoxycarbonsäureamid, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie deren
Verwendung als Unkrautbekämpfungsmittel.
Phenoxycarbonsäure-Derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt. Hierzu gehören z. B. 4-Chlorphenoxyessigsäure,
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure
(deutsche Patentschriften Nr. 915.876, 940.946)
sowie a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (deutsche Patentschrift
Nr. 1.064.286), die sämtlich mit großem Erfolg in die Praxis eingeführt wurden.
Als Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung wurden weiterhin vorgeschlagen
die entsprechenden Amide der genannten Säuren, 3. B.
2,4,5-Trichlorphenoxy-acetamid (französische Patentschrift
Nr. 927.225).
Diese Derivate haben jedoch den Nachteil einer fehlenden bzw." unzureichenden Wirkung gegen monokotyle Unkrautarten, wie
z. B. Echinochloa crus galli, welches in Reiskulturen weit
verbreitet ist.
Durch eine Publikation von Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Springer Verlag, 197Oj Band 2,
Seite 277, Abs. 4, ist außerdem bereits 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure-2-chloramid
als selektives V/asser- und Reisherbizid bekanntgeworden. Die Wirkung dieser Verbindung zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen Unkrautarten in Reis-
pflanzen ist jedoch unbefriedigend.
B09887/1002
—d —
SCHERING AG
~ Γ " Gewerblicher Rechtsschutz
4.4.1975
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein insbesondere
gegen monokotyle Unkrautarten in Reiskulturen wirksames Mittel zu entwickeln.
Es wurde nun gefunden, daß die Verbindung N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäureamid
herbizid wirksam ist und insbesondere zur Bekämpfung von Hirsearten in Reiskulturen verwendet werden kann.
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt bemerkenswerte herbizide
Eigenschaften. So können mit ihr überraschenderweise solche Unkräuter in Überschwemmungskulturen von Reis bekämpft
werden, welche gegenüber den bekannten herbiziden Phenoxycarbonsäure-Derivaten
unempfindlich sind. Diese besondere Wirksamkeit erstreckt sich z. B. gegen Echinochloa crus galli,
welches ohne Schädigung der Reispflanzen vernichtet wird.
Hierbei ist besonders hervorzuheben, daß dieses überaus schädliche
Unkraut selbst bei einer Behandlung bis zum dritten Blattstadium bekämpft werden kann, während bekannte Herbizide
gleicher Wirkungsrichtung nur vor oder kurze Zeit nach dem Aufgehen der Samen wirksam sind.
Aus diesen Gründen bietet die erfindungsgemäße Verbindung mit ihrer Applikationsmöglichkeit bis zu mehreren Wochen nach dem
Umpflanzen einen weit größeren Benandlungszeiträum als bekannte
Herbizide.
Darüberhinaus lassen sich auch zahlreiche weitere Unkräuter bekämpfen, von denen z. B. folgende zu nennen sind: Stellaria
media, Senecio vulgaris, Matrlcaria chamomilla, Lamium amplex-
icaule, Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium, Centaurea
cyanus, Amaranthus retroflexus, Chrysanthemum segetum und
Setaria italica.
50-9*87/1002 BAD ORIGINAL
Vorstand: Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann · Dr. Heinz Hannse Postanschrift: SCHERING AQ ■ D-1 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311
Karl Otto Mlttelstenscheld · Dr. Gerhard Raspe · Dr. Horst Wltzel Postscheck-Konto: Berlin-West 11 75-101. Bankleitzahl 10010010
Stellv.: Dr. Herbert Asmls Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 10040000
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Dlsconlo-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin
SCHERING AG
In Abhängigkeit von Konstitution und Anwendungsart wird die erfindungsgemäße Verbindung außerdem auch von anderen
Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Kartoffel, ohne Pflanzenschäden toleriert.
Die Aufwandmenge beträgt je nach Anwendungsgebiet und Unkrautart etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann entiveder allein oder in Mischung
mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel,
z. B. Fungizide, Nematizide oder andere Mittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln
ist z. B. ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings
die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt. Als herbizid wirksame Mischungspartner eignen sich
zum Beispiel Wirkstoffe aus den Gruppen der Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, der substituierten Aniline und
Anilide, Triazine, Amino-triazole, Diazine, wie Uracile, ζ. Β.
^-Cyclohexyl-^iß-trimethylenuracil, l-Phenyl-4-amino-5-chlor~
pyridazon(6), aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxycarbonsäuren,
Hydrazide, Amide, Nitrile, Halogencarbonsäuren, ζ. B. 2,2-Dichlorpropionsäure oder deren Salze, Tetrafluorpropionsäure
oder deren Salze, Ester solcher Carbonsäuren, Harnstoffe, 2,5i6-Trichlorbenzyloxypropanol, rhodanhaltige
Mittel, Äther, insbesondere substituierte Diphenyläther, Benzimidazole,
Chinazoline, Dipyridylium-Derivate, substituierte Oxadiazine und Oxadiazoline, substituierte Thiadiazole und
Thiadiazine sowie Benzoxazine und andere.
5 0 9 % 8 7 / 11D 0 2 bad original
4.4.1975
Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätze
zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische
Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze u. a. .
zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische
Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze u. a. .
Zweckmäßig wird der erfindungsgemäße Wirkstoff oder dessen
Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen,
unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen
bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen,
unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen
bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol,
Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure
und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat,
Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze,
Pormaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des Wirkstoffes in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise
enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe
sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive
Stoffe.
/5 .
509887/1002 BAD
Vorstand: Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann · Dr. Holnz Hannso Postanschrift: SCHERING AQ · D-1 Berlin 65 · Postlach 65 0311
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Handelsregister: AG Charlottenburo. 93 HRB 283 u. AG Kamen HRD 0061 Konto-Nr. 14-362, Banklellzahl 100 202 00
SCHERING AG
— 5 " Gewerblicher Rechtsschutz
4Ju 1975
Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher V/eise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis
1000 Liter/ha. Pur die totale Unkrautbekämpfung können unter
Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert v/erden. Eine Anwendung des Mittels im
sogenannten "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich
wie seine Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulateri.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann nach an sich bekanntem Verfahren hergestellt werden, z. B, durch Umsetzung von
4-Methyl-2~aminothiazol
a) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxy-aeetylchlorid gegebenenfalls
in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. einer organischen oder anorganischen Base, z. B. Triäthylamin, Natriumcarbonat
oder Natronlauge, und eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid oder Wasser, oder
b) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureanhydrid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Pyridin oder
N,N-Diraethy!anilin, und eines Lösungsmittels, z. 3. Tetrahydrofuran
oder Dioxan, oder
c) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethyl- oder -äthyl=
ester gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan.
Die erfindungsgemäße Verbindung hat einen Pp.: 129 - l40° C.
Es handelt sich um eine färb- und geruchslose kristalline
Substanz, die z. B. in Wasser· und Benzin unlöslich und in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Cyclohexanon und
Isophoron löslich ist.
ßAD
509887/1002 /6
SCHERING AG
4.4.1975
2264382
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der Verbindung sind
an sich bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.
Aus den folgenden Beispielen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung im Vergleich zu bekannten
Herbiziden hervor.
Im Gewächshaus wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Testpflanzen im Vorauflaufverfahren mit dem erfindungsgemäß
zu verwendenden Mittel in einer Dosierung von 5 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde als wäßrige
Suspension in 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig gespritzt.
Die Befunde zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel ein breites Wirkungsspektrum aufweist.
| Testpflanzen | 10 | Testpflanzen | 1 |
| Mais | 10 | Chrysanthemum segetum | - |
| Kartoffel | - | Amarantus retroflexus | 4 |
| Baumwolle | 0 | Centaurea cyanus | 5 |
| Luzerne | 4 | Lamium amplexicaule | 3 |
| Gurke | 1 | Matricaria chamomilla | 5 |
| Zwiebel | 0 | Senecio vulgaris | - |
| Möhre | 1 | Stellaria media | |
| Rübe | 1 | ||
| Blumenkohl | ι ι cvi | ||
| Setaria italica Echinochloa crus galli Ipomoea purpurea |
0 = total vernichtet 10 = nicht geschädigt |
||
BAD ORIGINAL /7
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4.4.1975
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden Hirse (Echinochloa crus galli) und
Wasserreis in mit Erde gefüllte Töpfe gesät.
Nach dem Auflaufen der Hirse- und Reispflanzen wurde deren Entwicklung bis zum 2- bis 3-Blattstadium abgewartet. Danach
wurden die Töpfe 6 cm tief unter Wasser gesetzt, so daß die Hirse- und Reispflanzen zu einem mehr oder weniger großen
Teil unter Wasser standen. Nach dem Überfluten erfolgte eine Plächenspritzung mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff
in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha, suspendiert bzw. gelöst in 500 Liter Wasser/ha. Auch nach der Spritzung
wurde die Überflutung bis zum Versuchsende beibehalten. 2 Wochen nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der
Pflanzen festgestellt und nach dem Bewertungsschlüssel 0-10 mit 0 = "total vernichtet" und 10 = "nicht geschädigt"
bonitiert.
Wie aus nachstehender Tabelle ersichtlich wird, zeigte sich
die erfindungsgemäße Verbindung in der herbiziden Wirkung auf Hirse und in der Verträglichkeit für Reis vergleichend
geprüften Standardmitteln als deutlich überlegen.
Erfiridungsgemäße Verbindung Reis Hirse
N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-
chlorphenoxy)-essigsäureamid 10 0
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäureamid 7 7
α-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure 8 10
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure 6 7
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 5 7
BAD ORIGINAL 0 = total vernichtet
10 = nicht geschädigt 609887/1002 ^8
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Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 00
Claims (2)
1. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäureamid.
2. Verfahren zur Herstellung von N-4-Methyl-thlazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäureamid,
dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 4-Methy1-2-aminothiazol
a) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxy-acetylchlorid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines
Lösungsmittels oder
b) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureanhydrid gegebenenfalls
in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Lösungsmittels oder
c) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethyl- oder äthylester gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels
umsetzt.
3· Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Unkrautbekämpfungsmittel.
BAD .ORIGINAL
509887/1002
erstand: Dr. Christian Brunn · Hant-JOrgon Hamann · Dr. Heinz Hannse Postanschrift: SCHERINQ AQ -De
!•rl Otto Mlttelstenacheld · Dr. Gerhard Rasp« · Dr. Horst Wltzel Postscheck-Konto: Borlln-West 11 75-101. Bankleltzahl 10010010
itellv.: Dr. Herbert Asmls Berliner Commerzbank AQ, Berlin, Konto-Nr. 108 700600, Bankleltzahl 10040000
orsltzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, ßankleitzahl 100 700
ItZ der Gesellschaft: Berlin und Bergkamon Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
landelsregisler: AQ Charlotlenburg 83 HRB 283 u. AG Kanten HRB 0061 Konto-Nr. 14-3G2, BanklelUahl 100 202 00
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722264982 DE2264982C3 (de) | 1972-02-10 | N-4-Methyl-thiazolyl-(2H2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsaureamid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722264982 DE2264982C3 (de) | 1972-02-10 | N-4-Methyl-thiazolyl-(2H2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsaureamid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2264982A1 true DE2264982A1 (de) | 1976-02-12 |
| DE2264982B2 DE2264982B2 (de) | 1976-12-23 |
| DE2264982C3 DE2264982C3 (de) | 1977-08-25 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2264982B2 (de) | 1976-12-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |