DE2264983C3 - N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-cc- (2,4-dichlorphenoxy)propionsaureamid - Google Patents

Description

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Phenoxycarbonsäure-Derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt. Hierzu gehören z. B. 4-Chlorphenoxyessigsäure, 2,4- Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (deutsche Patentschriften 9 15 876, 9 40 946) sowie a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (deutsche Patentschrift 10 64 286), die sämtlich mit großem Erfolg in die Praxis eingeführt wurden.

Als Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung wurden weiterhin vorgeschlagen die entsprechenden Amide der genannten Säuren, z. B. 2,4,5-Trichlorphenoxy-aretamid (französische Patentschrift 9 27 223).

Diese Derivate haben jedoch den Nachteil einer fehlenden bzw. unzureichenden Wirkung gegen monokotyle Unkrautarten, wie z. B. Echinochloa crus galli, welche in Reiskulturen weit verbreitet ist.

Durch eine Publikation von Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Springer Verlag, 1970, Band 2, Seite 277, Abs. 4, ist außerdem bereits N-(«-Chlorphenyl)-4-chlor-2-methylphenoxyessigsäure-amid als selektives Wasser- und Reisherbizid bekanntgeworden. Die Wirkung dieser Verbindung zur selektiven Bekämpfung von monokotylen Unkrautarten in Reispflanzen ist jedoch unbefriedigend.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein insbesondere gegen monokotyle Unkrautarten in Reiskulturen wirksames Mittel zu entwickeln.

Es wurde nun gefunden, daß die Verbindung N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-a-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsäureamid herbizid wirksam ist und insbesondere zur Bekämpfung von Hirsearten in Reiskulturen verwendet werden kann.

Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt bemerkenswerte herbizide Eigenschaften. So können mit ihr überraschenderweise solche Unkräuter in Überschwemmungskulturen von Reis bekämpft werden, welche gegenüber den bekannten herbiziden Phenoxycarbonsäure-Derivaten unempfindlich sind. Diese besondere Wirksamkeit erstreckt sich z. B. gegen Echinochloa crus galli, welches ohne Schädigung der Reispflanzen vernichtet wird.

Hierbei ist besonders hervorzuheben, daß dieses überaus schädliche Unkraut selbst bei einer Behandlung bis zum dritten Blattstadium bekämpft werden kann, während bekannte_: Herbizide gleicher Wirkungsrichtung nur vor oder kurze Zeit nach dem Aufgehen der Samen wirksam sind.

Aus diesen Gründen bietet die erfindungsgernäße Verbindung mit ihrer Applikationsmöglichkeit bis zu mehreren Wochen nach dem Umpflanzen einen weit größeren Behandlungszeitraum als bekannte Herbizide.

Darüber hinaus lassen sich auch zahlreiche weitere Unkräuter bekämpfen, von denen z. B. folgende zu nennen sind: Steliaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamiurn amplexicaule, Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Chrysanthemum segetum und Setariaitalica.

In Abhängigkeit von Konstitution und Anwendungsart wird die erfindungsgemäße Verbindung außerdem auch von anderen Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Kartoffel, ohne Pflanzenschäden toleriert.

Die Aufwandmenge beträgt je nach Anwendungsgebiet und Unkrautart etwa 0,5 bis 3 kg Wirkstoff/ha.

Die erfindungsgemäße Verbindung kann entweder allein oder in Mischung mit anderen üblichen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere übliche Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. Fungizide oder Nematizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere übliche Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt.

Je nach Verwendungszweck können auch andere übliche Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.

Zweckmäßig wird der erfindungsgemäße Wirkstoff oder dessen Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aiiphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Silicagel, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumliigninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

Der Anteil des Wirkstoffes in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmen-

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gen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung des Mittels im sogenannten »Ultra-low-Volume-Verfahren« ist ebenso möglich wie seine Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten,

Die erfindungsgemäße Verbindung kann nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von 4-Methyl-2-amino-thiazol

a) mit 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionylchlorid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. einer organischen oder anorganischen Base, z. B. Triäthylamin, Natriumcarbonat oder Natronlauge, und eines Lösungsmittels, z. B.Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid oder Wasser, oder

b) mit 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureanhydrid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Pyridin oder Ν,Ν-Dimethyianilin, und eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, oder

c) mit 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethyl- oder äthylester gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan.

Die erfindungsgemäße Verbindung hat einen Fp,: 81

bis 83⁰C.

Es handelt sich um eine färb- und geruchslose kristalline Substanz, die z. B. in Wasser und Benzin unlöslich und in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Cyclohexanon und Isophoron löslich ist.

Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der Verbindung sind bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.

Aus den folgenden Vergleichsbeispielen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung im Vergleich zu bekannten Herbizider, hervor.

Vergleichsbeispiel 1 2 2

3° Möhre

Rübe

Blumenkohl

Setaria italica

Echinochloa crus galli

lpomoea purpurea

Chrysanthemum segetum

Amarantus retroflexus

Centaurea cyanus

Lamiurn amplexicaule

Matricaria chamomilla

Senecio vulgaris

Stellaria media
= total vernichtet,
= nicht geschädigt.

Vergleichsbcispiel 2

Im Gewächshaus wurden Hirse (Echinochloa crus galli) und Wasserreis in mit Erde gefüllte Töpfe gesät.

Nach dem Auflaufen der Hirse- und Reispflanzen wurde deren Entwicklung bis zum 2- bis 3-Blattstadium abgewartet. Danach wurden die Töpfe 6 cm tief unter Wasser gesetzt, so daß die Hirse- und Reispflanzen zu einem mehr oder weniger großen Teil unter Wasser standen. Nach dem Überfluten erfolgte eine Flächenspritzung mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha, suspendiert bzw. gelöst in 500 Liter Wasser/ha. Auch nach der Spritzung wurde die Überflutung bis zum Versuchsende beibehalten. 2 Wochen nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen festgestellt und nach dem Bewertungsschlüssel 0 bis 10 mit 0 = »total vernichtet« und 10 = »nicht geschädigt« bonitiert.

Wie aus nachstehender Tabelle ersichtlich wird, zeigte sich die erfindungsgemäße Verbindung in der herbiziden Wirkung auf Hirse und in der Verträglichkeit für Reis vergleichend geprüften Standardmitteln als deutlich überlegen.

Im Gewächshaus wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Testpflanzen im Vorauflaufverfahrcn mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel in einer Dosierung von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde als wäßrige Suspension in 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig gespritzt.

Die Befunde zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel ein breites Wirkungsspektrum aufweist.

Testpflanzen 5c

Mais

Kartoffel

Baumwolle

Luzerne

Gurke

Zwiebel

10 10

1 2 3

Erfindungsgemäße Verbindung:

N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-a-(2,4-di-

chlorphenoxy)-propionsäureamid

Vergleichsmittel:

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäureamid

a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propion-

säure
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

N-(2-Chlorphenyl)-4-chlor-2-methyl-

phenoxyessigsäureamid

10

7 8

6 5 6

0 10

■■ total vernichtet,
: nicht geschädigt.

Claims (3)

Patentansprüche;

1. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-*-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsäureamid.

2. Verfahren zur Herstellung von N-4-Methylthiazolyl-^-a-^-dichlorphenoxyJ-propionsäure- amid, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 4-Methyl-2-amino-thiazol

a) mit 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionylchlorid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Lösungsmittels qder

b) mit 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureanhydrid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Lösungsmittels oder

c) mit 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureme-ϋιχΐ- oder äthylester gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels

umsetzt.

3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Unkrautbekämpfungsmittel.