DE2233542A1 - Schmiermittelgemisch - Google Patents
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Description
LR. ING. E. HOFFMANN · DIPL. ING. W. JSITLE · DR. «BR. NAT. K. HOFFMAXX
PATENTANWÄLTE D-8000 MÖNCHEN 81 · ARABELLASTRASSE 4 · TELEFON (0811) 911087
Mobil Oil Corporation, New York, N.Y./USA
Schmiermittelgeßiisch
Die Erfindung bezieht sich auf Schiniermittelgernisch mit verbesserten
Antioxydationseigenschaften. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf Schmiermittel, welche mit einer Kombination
von Additiven versetzt worden sind, die diesen Antioxydationseigenschaften
verleihen.
Schwieröle und -fette sind bei erhöhten Temperaturen oder beim
verlängerten Aussetzen an eine gewöhnliche Atmosphäre einer oxydativen Zersetzung unterworfen. Diese Zersetzung zeigt sich
in manchen Fällen durch einen Anstieg der Acidität und der Viskosität. Wenn die Zersetzung stark genug ist, dann kann
hierdurch die Korrosion von Metallteilen bewirkt werden. Weiterhin
geht damit ein Verlust der Schmiereigenschaften einher, der zu einem vollständigen Versagen des Teils oder der Teileführen
kann, die sich mit dem Öl in Kontakt befinden. In Schmiermitteln sind bereits zahlreiche Additive als Antioxydantien
versucht worden. Viele davon sind aber mit Ausnahme bei höheren Konzentrationen nur am Rande wirksam.
Die Vervrendung von Aminen als Antioxydantien für Schmiermittel
ist bereits bekannt. So wird in der US-Patentschrift 3 126 344
die Verwendung solcher Amine wie Phenyl-cc-naphthylamine
p-Aminodiphenylamin und ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin als Anti-
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oxydantien in Schmierölen auf der Basis synthetischer Ester
beschrieben. Die Verwendung von einzelnen Aminen wird beispielsweise in den US-Patentschriften 3 231 499 und 3 309 314
beschrieben.
Es ist weiterhin bekannt, als Antioxydantien für Schmiermittel
Gemische von Aminen einzusetzen. So wird z.B. in der US-Patentschrift
3 148 147 die Verwendung eines Gemisches von Phenyl-anaphthylcimin
und Diphenylamin beschrieben. Aus der US-Patentschrift 3 247 111 ist zu entnehmen, daß ein Gemisch von
Phenyl-α-naphthylamin und Dioctyldiphenylamin eine besonders
geeignete Kombination darstellt. Die gleiche Kombination wird auch in der US-Patentschrift 3 308 310 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Schmiermittelgemische sind nun den Gemischen
der US-Patentschriften 3 247 111 und 3 308 318 überlegen, wie nachstehend ersichtlich wird.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird nun ein Schmiermittelgemiscli
in Betracht gezogen, das eine Hauptmenge eines Schmiermittels und eine antioxydierende Kenge eines Gemisches enthält,
weichet! aus p,p'-Dioci"yldiphenylamin und einem substituierten
Naphthylamin besteht.
Das als eine Komponente des Amingemisch.es geeignete substituierte Naphthylamin hat die allgemeine Formel
R-Ar- NH
r~° I ° ■ -R-y
worin Pt eine Alkylgruppe mit etwa 4 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen
oder eine Nitrogruppe bedeutet, Ar für Phenyl oder Naphthyl steht, R* Wasserstoff oder.eine Phenylazogruppe be-
BAD 309821 /0990
deutet und χ O bis 2 und y O Ms 1 ist, wobei deren Summe
mindestens 1 ist.
Wirksame Antioxydantien-Gemische gemäß der vorliegenden Erfindung
enthalten etwa 0,001 bis etwa 5 Gew.56 des p,pf-Dioctyldiphenylamins
und eines zweiten Amins der angegebenen Formel. Somit machen die gemischten Amine etwa 0,002 bis etwa 10 Gew.^,
vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.^,des Schmiermittels aus.
Bei der Auswahl geeigneter Konzentrationen innerhalb dieser Bereiche wird im allgemeinen festgestellt', daß sich die beste
antioxydierende Aktivität bei solchen Gemischen ergibt, bei denen das Verhältnis des p,p'-Dioctyldiphenylamins zu dem
zweiten Arnin etwa 4:1 bis etwa 1:4 beträgt.
Die Schmiermittel, die durch die Zugabe der obengenannten Amingeniische verbessert v/erden können, sind Mineralöle, sowohl
paraffinischer als auch naphtheneseher Artt synthetische Öle
sov^ie Fette, die aus diesen Ölen hergestellt sind. Die synthetischen
Öle schließen Polyolefin-Flüssigkeiten, Polyglykole, Polyacetale, die Siloxane und dergl. ein. Besonders geeignet
sind die synthetischen Ester, die insbesondere in der Luft- fahrtindustrie
mehr und mehr üblich v/erden. Diese schließen Ester ein, die aus Polycarbonsäuren und einwertigen Alkoholen
hergestellt sind. Beispiele hierfür sind die Ester, die durch Umsetzung von Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Neopentylalkohol
und dergl. .mit Pimelinsäure, Azelainsäure, Adipinsäure
und dergl. oder durch Umsetzung von mehrwertigen Alkoholen mit Monocarbonsäuren erhalten werden. Bevorzugte Produkte
sind diejenigen, die aus Trimethylolalkanen, bei denen der Alkanteil A than, Propan und Butan einschließt, Pentaerythrit,
Di- und Tripentaerythrit oder deren Gemischen und einer aliphatischen Monocarbonsäure mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen
oder einem Gemisch' solcher Säuren hergestellt worden sind. 'Am
meisten bevorzugt sind die Ester aus Pentaerythriten und Mono-
309821/0390
carbonsäuren mit 5 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Gemischen dieser Säuren. Die hierin in Betracht gezogenen PolyolefinFlüssigkeiten
sind solche, die aus Monoolefinen mit etwa 4 bis etwa 22 Kohlenstoffatomen hergestellt worden sind. Bevorzugt
werden die .Trimeren und Tetrameren von Decen-1.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Diese Beispiele beschreiben die Herstellungsweise der erfindungsgemäß verwendeten
substituierten Naphthylamine sowie die Verwendung der Amin-Gemische als Antioxydantien für Schmiermittel.
Beispiel 1
N-2,4-Dinitrophenyl-1-naphthylamin
N-2,4-Dinitrophenyl-1-naphthylamin
Ein Gemisch aus 20,3 g 1-Chlor-2,4-d;lnitrobenzol, 14,3 g
1-Naphthylamin,c10 g Natriumacetat und 100 ml Äthanol wurde
mehrere Stunden am Rückfluß erhitzt. Das heiße Reaktionsgemisch wurde filtriert. Nach dem Abkühlen kristallisierte
das N-2,4-Dinitrophenyl-1-naphthylamin aus. Durch Umkristallisation
aus Äthanol wurde ein oranger, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 191 bis 1930C erhalten.
1,1'-Dinaphthylamin
Ein Gemisch aus 90 g 1-Naphthylamin und 72,4 g 1-NaphthylaminhydroChlorid
wurde 22 Stunden auf 2250C erhitzt. Nichtumgesetztes
Naphthylamin wurde durch Destillation entfernt. Der Rückstand wurde mit Benzol extrahiert. 1,1'-Dinaphthylamin
wurde durch Kristallisation aus der in einer Aluminiumoxydsäule chromatographierten Benzollösung als weiße Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 115 bis 116°C erhalten.
309821/0990 ßAD original
N-(4-tert.-Octy!phenyl)-4-phenylazo-i-naphthylamin
Zu einer Lösung von 82,5 g N-4-tert.-Octylphenyl-1~naphthyl~
amin in 500 ml 1,2-Dimethoxyäthan, abgekühlt auf 0,5°, wurde
unter Rühren während 0,5 Stunden eine wäßrige Lösung von Benzoldiazoniumchlorid zugefügt, welches aus 23,3 g Anilin,
17,3 g Natriumnitrit und verdünnter Salzsäure erhalten worden war.
Das Reaktionsgemisch wurde nach vervollständiger Zugabe auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und mit Wasser weiter verdünnt.
Der abgeschiedene graue Peststoff wurde gesammelt, in einer Methanolsuspension mit .Ammoniak behandelt und aus
Äthanol umkristallisiert. Das K--(4~tert,-0ctylphenyl)~4-
phenylazo-1-naphthylamin wurde als roter, kristalliner Festem
" stoff mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 137 C erhalten.
Bevrertung der Produkte
Oxydationstest
Oxydationstest
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen wurden in ein
synthetisches Ester-Schmieröl (hergestellt durch Umsetzung von Pentaerythrit mit einem äquimolaren Gemisch von Cr- und
Cg-Monocarbonsäuren) eingemischt und nach der folgenden Methode untersucht.
Eine Probe des. Testgemisches würde erhitzt. Luft von 2320C
(45O0F) vmrde über einen Zeitraum von 24 Stunden mit einer
Geschwindigkeit von 5 l/h durchgeleitet. In der Testprobe waren Probekörper aus Eisen, Kupfer, Aluminium und Blei, enthalten.
Diese Metalle sind typische Metalle für Maschinenkonstruktionen. Weiterhin ergeben diese Metalle Katalysatoren
für die Oxydation von organischen Materialien. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die Veränderung
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der kinematischen Viskosität, gemessen in Centistokes bei 37,80C (1000F) {% KV-Veränderung),und die Veränderung der
Neutralisationozahl (NZ-Veränderung) sind Maßstäbe für die Wirksamkeit von Antioxydantien in Schmiermitteln.
Gew.% | Tabelle | 585 | 2 VAN 81 =s ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin |
Pb | Schlamm- | |
Additiv | A HZ / | 33 | Verlust,mg | bildirag | ||
- | 85 | 13,7 | Spuren | |||
- | 1,0) 1,0) |
8,25 | 64 | 14,3 | keine | |
2,4-Dinitro PAN1 VAN 812 |
1,0) 0,5) |
2,10 | 43 | 10,5 | keine | |
dto | 1,0) 1,0) |
3,55 | 43 | 2 | keine | |
t-Octyl PAN VAN 81 |
1.0) 1,0) |
2,09 | 53,0 | 32,3 | keine | |
1,1'-DNA3 VAN 81 |
0,5) ■1,0). |
2,25 | 55 | 15 | keine | |
dto | 1,0) 1,0) |
2,57 | 117 | 0 | keine | |
Phenylazo-t-octyl PAN VAN 81 |
2,0) 1,0) |
2,0 | 390 | 0,5 | keine | |
dto | 1,0 | 1,9 | 51 67 |
1,7 | keine | |
Phenylazo-t-octyl PAN (Bsp. 3) |
1,0 | 3,9 | 92 | 2,7 | Spuren | |
VAN 81 | 1,0 0,5 |
6,64 | 98 | 44,0 41,3 |
stark stark |
|
1,1'-DNA | 1 | 3,15 3,17 |
4,1 | leicht | ||
PAN | 1,0) 1,0) |
3,54 | 13,6 | Spuren | ||
PAN VAN 81 |
5,35 | |||||
PAN = Phenyl-1-naphthylamin | ||||||
1,1'-DNA = 1,1'-Dinaphthylamin
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Weitere, für die erfindungsgemäßen Gemische geeignete substituierte
Naphthylamine sind die folgenden Stoffe:
R | R | - Ar | - NH S^S |
G4H9 | L0JL | ||
C4H9 " | Ar | ||
C6H13 C6H13 |
Phenyl | ||
Naphthyl | |||
C14H20 | Phenyl Naphthyl |
||
C18H35 | Phenyl | ||
C2OH41 C2OH41 |
Naphthyl | ||
Phenyl Naphthyl |
|||
Phenyl .-Naphthyl |
309821/0990
Claims (1)
- Patentansprüche1. Schmiermittelgemisch mit einem Gehalt eines Antioxydantiengemisch.es auf der Basis von p,p'-Dioctyldiphenyl~ amin und eines Naphthylamine, dadurch gekennzeichnet, daß das Naphthylamin ein substituiertes Naphthylamin ist.2. Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Naphthylamin die allgemeine FormelRx-Ar-aufweist, worin R C^- bis C2o-Alkyl oder Nitro ist, Rf für H oder Phenylazo steht und χ O bis 2 und y O bis · 1 ist,'wobei die Summe von χ und y mindestens 1 beträgt.;5. Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1 oder 2, dadurchgekennzeichnet, daß das ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin in Mengen von ο,οοΐ bis 5 Gew.-% vorliegt.4. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Naphthylamin in Mengen von ο,οοΐ bis 5 Gew.-% vorliegt.5. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Antioxydantiengemisch ο,οοΐ bis Io Gew.-% des Schmiermittelgemisches ausmacht,6. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5> dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Naphthylamin N-2,4-Dinitrophenyl-l-naphthylamin ist.309821 /09907. Schiniermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß das substituierte Naphthylamin N-tert.-Octylphenyl-1-naphthylamin ist.8. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet , daß das substituierte Naphthylamin N-(4-tert.-Octylphenyl)-4-phenylazo-i-naphthylamin ist.9. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß das substituierte Naphthylamin 1,1'-Dinaphthylamin ist.309821/0990
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