DE1695400A1 - Verfahren zur Oxydation aromatischer sekundaerer Naphthylamine - Google Patents
Verfahren zur Oxydation aromatischer sekundaerer NaphthylamineInfo
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Description
W 12 98 9/67
Dr.K/pö
Dr.K/pö
Mobil Oil Corporation, New York, N.Y., V.St.A.
Verfahren zur Oxydation aromatischer sekundärer Naphthylamine
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Oxydation aromatischer sekundärer Naphthylamine, insbesondere von
N-Arylnaphthylaminen oder von N-Arylnaphthylaminen im Gemisch mit Diphenylaminen. Es werden dabei neue Produkte
mit hervorragenden Eigenschaften als Antioxydationsmittel erhalten.
Aufgrund der Erfindung ergeben sich auch organische Massen mit verbesserter Beständigkeit gegenüber Störungen
durch Oxydation und insbesondere Gleitmittelmassen mit verbesserter Oxydationsstabilität.
Es ist bekannt, daß viele organische Flüssigkeiten
und Peststoffe, die auf industriellen Anwendungsgebieten
eingesetzt werden, beispielsweise öle und Fettet Kraftübertragungsflüssigkeiten,
Harz- und Polymerüberzüge, Isolierungen, Bauelemente u.dgl. geschädigt werden können und
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ihre FunktionsfMhigkeit verlieren können, wenn sie der
Oxydation ausgesetzt sind. Da derartige Substanzen häufig bei hohen Temperatüren eingesetzt werden, kann die Geschwindigkeit
der Oxydationsschädigung sehr rasch werden. Dieses Problem ist besonders bedeutend beim Betrieb von modernen
Kraftfahrzeug- und Flugzeugmotoren. Die Schädigung des Gleitöles - und zwar sowohl der natürlichen als auch der
synthetischen - wird häufig von der Bildung korrodierender
Säuren, Schlamm und anderen Produkten einer derartigen
Zersetzung begleitet. Die erhaltenen Produkte können die Metalloberflächen der Motore schädigen und Störungen bei
einem wirksamen Betrieb der Gleitmittel ergeben.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Oxydation aromatischer
sekundärer Naphthylamine besteht darin, daß N-Arylnaphthylamine
der Formel
worin Ar einen substituierten oder nicht substituierten Phenyl- oder Naphthylrest, R und R' Alkyl-, Aralkyl-,
Aryl-, Alkaryl-, Alkoxy- oder Aroxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, η und m Werte von 0 bis zu der Gesamtzahl,
die zum Besetzen der verfügbaren Stellungen der aroma*
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tischen Ringe ohne Behinderung der Bildung eines Polymeren ausreicht, insbesondere Q, 1 oder 2 bedeuten, oder Gemische
hiervon mit Diphenylamine^ mit einem oxydierenden Mittel in Berührung gebracht werden.
Aufgrund der vorliegenden Erfindung ergeben sich Massen,
die Oxydationsprodukte eines oder mehrerer NrArylnaphthylamine
der allgemeinen Formel
' H
N f Ar J-
oder ein Gemisch derselben mit einem Diphenylamin enthalten, worin Ar einen substituierten oder nicht substituierten
Phenyl-, oder Naphthylrest, R und R1 Alkyl-, Aralkyl-,
Aryl-, Alkaryl-, Alkoxy- oder Aroxygruppen mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen, m und η die Zahl O oder einen Wert bis zur Gesamtzahl, die ausreicht, um die verfügbaren Stellungen
des aromatischen Kernes ohne Hinderung der Bildung eines Polymeren zu besetzen, bedeuten.
Aufgrund der vorliegenden Erfindung ergeben sich auch neue organische Flüssigkeiten, insbesondere Gleitöle, die
kleinere Anteile dieser Massen enthalten, so daß die Flüssigkeiten
gegenüber oxydativer Schädigung beständig sind.
Aufgrund der Erfindung ergibt sich auch ein Verfahren zur Herstellung der Massen, wobei eines oder mehrere der
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N-Arylnaphthylamine oder ein Gemisch derselben mit einem
Diphenylamin mit einem Oxydationsmittel in Berührung gebracht wird. '
Zu den Reaktionsteilnehmern gehören die aroamtischen sekundären Naphthylamine oder N~Ary.lnaphthylamine der
Formel
worin Ar eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder, falls substituiert,
eine Phenylen- oder Naphthylengruppe, R und R1
jeweils Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Alkoxy- oder
Aryloxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen in jeder
Gruppe, wobei die Gruppen R und R1 gleich oder unterschiedlich sein können, und m und η einen Wert zwischen O bis zu
irgendeiner Anzahl, die ausreicht, um die verfügbaren Stellungen der aromatischen Ringe ohne Behinderung der Bildung,
des Polymeren zu besetzen, bedeuten, wobei sie vorzugsweise
einen Wert von Q? 1 oder 2 besitzen. Die vorstehenden Verbin'
düngen können mit sich selbst oder mit einem Diphenylamin
der Formel
umgesetzt werden, wobei R, R*, m und η dieselbe Bedeutung
wie vorstehend besitzen. Somit ist die N-Arylnaphthylamin-Struktur
stets in dem Polymermolekül vorhanden.
Die durch Kupplung oder Querkupplung in Abhängigkeit
von den eingesetzten Reaktions teilnehmem gebildeten neuen Reaktionsprodukte lassen sich schwierig genau identifizieren.
Theoretisch wird angenommen, daß die Bindung zwischen zwei Stickstoffatomen, zwischen einem Stickstoffatom
in einem Naphthylaminrest und einem Kohlenstoffatom
in einem zweiten Naphthy1- oder anderen Aryl-Rest oder
zwischen Kohlenstoffatomen in zwei Naphthyl- oder Aryl-Resten
erfolgen kann. Verschiedene Strukturen, die Ausbildungsformen der vorliegenden Erfindung sind, dürften
die folgenden Formeln besitzen; wenn die vorstehenden
Bindungsarten zwischen zwei Molen eines N-Arylnaphthylamins
erfolgt:
B-£ Ar
1098127 1820
wobei Ar, R, R', m und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen
besitzen. Falls einer der Reaktionspartner· aus einem Diphenylamin besteht, können die folgenden gemeinsam
oxydierten Produkte erhalten werden:
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Die gemeinsame Oxydationsreaktion oder Co-Oxydationsreaktion
kann auch eine Bindung in dem Ar-Rest umfassen.
Die gemeinsame Oxydationsbehandlung der Naphthylamine
oder von Naphthylaminen mit anderen Diarylaminen kann ein Reaktionsgemisch von Produkten ergeben* worin
Dimere, Trimere und Tetramere die hauptsächlichen Bestandteile
sind. Jedoch gibt es keine minimale Konzentration derartiger Polymerer, um die gewünschten Verbesserungen
zu erzielen, da anzunehmen ist, daß das Gemisch auch nicht umgesetztes N-Arylnaphthylamin oder Diphenylamin
und verschiedene Nebenprodukte enthält. Trotzdem wurde festgestellt, daß die Anwesenheit dieser Substanzen von großen Molekulargewicht eine ausgezeichnete
Antioxydationsstabilität für organische Substanzen, beispielsweise
Gleitflüssigkeiten, unabhängig von der Konzentration der Polymeren oder, wie auch die Struktur der
Polymeren sein mag, ergibt. Die Verbesserung der Stabil!-
sationsergebnisse kann lediglich allein der Bildung der Polymeren-Stoffe zugeschrieben werden.
Die Umsetzung kann in der Masse oder in Lösung durch
einfaches Erhitzen des N-Arylnaphthylamins oder des N-Ary!naphthylamine
und des Diphenylamine bei einer Temperatur im Bereich von 150 bis 30O0C und vorzugsweise von
200 bis 275°C durchgeführt werden. Das N-Arylnaphthylamin
kann in einem geeignetem inerten organischen Lösungsmittel,
•inschliefilich aromatischer Kohlenwasserstoffe oder Ketone,
10Satt/1820
gelöst werden. Ein Luftstrom oder Sauerstoff wird durch das flüssige Gemisch während der Erhitzungsstufe geführt.
Diese Erhitzungsstufe wird während eines Zeitraums von 30 Minuten bis zu 80 Stunden durchgeführt. Die Zeit kann
natürlich in Abhängigkeit von dem gewünschten Ausmaß der Polymerisation variieren.-
Andererseits kann die Oxydation auch unter Anwendung
eines chemischen Mittels durchgeführt werden. Die Reaktionsmasse wird dabei mit einem oxydierenden Mittel, beispielsweise
Kaliumpermanganat, Bleidioxyd, Mangandioxyd, Wasserstoffperoxyd,
Alkyl- oder Arylperoxyde oder Persäuren, behandelt. Diese Oxydationen können bei irgendeiner geeigneten
Temperatur unter Anwendung an sich bekannter Verfahren ausgeführt werden. Der Rückstand des Oxydationsmittels wird entfernt; erforderlichenfalls kann- eine Filtrierung
angewandt werden, und das Filtrat wird vom Lösungsmittel
in einer abschließenden Reinigungsstufe abgestreift.
Es wurde festgestellt, daß die polymeren Verbindungen ausgezeichnete Stabilisiereigenschaften für organische
Substanzen, insbesondere für Gleitöle und -fette ergeben, worin das Grundmedium aus einem Kohlenwasserstoff oder
einem synthetischen Gleitmittel besteht. Zu den bevorzugten Grundflüssigkeiten gehören Kohlenwasserstoffmineralöle,
Oiefinflüssigkeiten, PplyolefinflÜssigkeiten, PoV-ätherflüssigkeiten,
Polyacetale, Alkylenoxydpolymere, Flüssigkeiten auf Silikonbasis und Esterflüssigkeiten.
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Die Ester von Dicarbonsäuren und einwertigen Alkoholen und die Trimethylolprdpan- und Pentaerythrit-Ester von
Monocarbonsäuren sind von besonderem Interesse. Zu geeigneten Diestem gehören die Ester von Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure und Sebacinsäure, der
Cyclohexandicarbonsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure mit Alkoholen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen. Ein Üblicher
angewandter Diester ist das Di-(2-äthylhexyl)-sebacat.
Zu den zur Bildung von Trimethylolpropan- und.Pentaerythrit-Estern verwendeten Säuren gehören solche, die
1 bis 30 Kohienstoffatome enthalten und geradkettige und verzweigtkettige aliphatische, cycloaliphatische, aromatische und alky!aromatische Strukturen besitzen. Mischungen
von einer oder mehrerer derartiger Säuren können ebenfalls zur Herstellung dieser Tri- und Tetraeeter verwendet werden.
Zu typischen Carbonsäuren gehören Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Isovaleriansäure,
Capronsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Isodecancarbonsäure, Laurylsäure und Benzoesäure, Nonylbenzoesäure, Dodecy!benzoesäure, Naphthoesäure und Cyclohexancarbonsäure. Zu den besonders bevorzugten Säuren
gehören Pelargonsäure und handelsübliche Valeriansäure, die sowohl n-Valeriansäure als auch Isovaleriansäure
enthält. Der bevorzugteste im Rahmen der Erfindung angewandte Ester besteht aus einem aus Pentaerythrit,
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Pelargonsäure, n-Valeriansäure und Isovaleriansäure
hergestellten Ester.
Die polymeren Verbindungen sind in diesen synthetischen ölen ausreichend löslich, um eine Zufriedenstellende Stabilisierwirkung zu erhalten. Die geeigneten Konzentrationen liegen zwischen 0,001% und 10% des Gewichtes
der gesamten Gleitmittelmasse an Zusatz und vorzugsweise
zwischen 0,1 und 5%. Die folgenden spezifischen Beispiele erläutern die Erfindung. Sämtliche Teile und Prozentsätze
sind auf das Gewicht bezogen, falls nichts anderes angegeben ist.
60 g N-Phenyl-1-naphthylamin wurden in einem geeigneten Reaktionsgefäß bei 23O°C während 2 Stunden in Luft
gerührt. Das erhaltene Produkt bestand aus einem dunklen viskosen öl. Nach dem Abkühlen wurde dieses Produkt durch
Massenspektroskopie bei niedriger Spannung analysiert.
Bei der Analyse ergab sich:
Nicht umgesetzt 93,4% Dinaphthylamin 2,5% '
Dimerea des Reaktionsteilnehmers
mit einer Hasse : -; von 436 3,9%
Das als Reaktionsteilnehmer eingesetzte N-Phenyl-1-naphthylamin enthielt 2% bis 3% Dinaphthylamin nach der
Analyse der Massenspektroskopie·
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N-Pheny1-1-naphthylamin wurde auf 225° bis 23O°C
während 72 Stunden erhitzt, wobei während dieses Zeitraumes
ein langsamer Luftstrom unterhalb der Oberfläche durch den flüssigen Reaktionsteilnehmer geführt wurde.
Die Analyse des erhaltenen Rohproduktes war wie folgt:
Nicht umgesetzt 73,4%
Dimeres 19,6%
TrimereS 0,9%
Dinaphthylamin 1,8%
Produkt mit einer Masse 487 1 % Das Produkt mit der Masse 487 entspricht der erwarteten
Kupplung zwischen dem N-Arylnaphthylamin und Dinaphthylamin
.
Wie in Beispiel 2 wurden 700 g N-Pheny1-1-naphthylamin
(das nachfolgend auch mit "PAN" abgekürzt wird)mit
einem unter die Oberfläche gerichteten Sauerstoffstrom,
der durch die Reaktionsmasse ging, bei einer Temperatur
Um
von 240 bia 25O°C erhitzt./die Reaktionsgeschwindigkeit zu bestirnten, wurde von Zeit zu Zeit eine Analyse durchgeführt. Die Werte des Massenspektrums waren folgende:
von 240 bia 25O°C erhitzt./die Reaktionsgeschwindigkeit zu bestirnten, wurde von Zeit zu Zeit eine Analyse durchgeführt. Die Werte des Massenspektrums waren folgende:
109812/1820
- | - 12 - | • | 80,1 | (b) | 1695400 |
(a) | 15,0 | 2,0 | (C) | ||
Zeit Std. | IrO | 0,2 | 3,5 | ||
Produkte | 1,7 | 70,3 | |||
nichtumgesetzt | 24,4 | 62,7 | |||
Dimeres | 0,4 | 32,2 | |||
Trimeres | 1,7 | 0,7 | |||
Dinaph thy I amln | 1,3 |
PAN-Dinaphthylamin-
Produkt 0,8 1,1 1,3
Eine Lösung von 55 g (0,25 Mol) N-Phenyl-1-naphthylamin
in gereinigtem Aceton wurde hergestellt und auf eine Temperatur unterhalb O0C abgekühlt. Zu dieser Lösung wurden
13,2 g (0,0835 Mol) Kaliumpermanganat zugegeben. Das Gemisch wurde während drei Stunden gerührt, dann wurde das
Kühlmedium abgenommen und das Gemisch während 100 Stunden bei 25°C gerührt. Die erhaltene braune Suspension wurde
filtriert und das Filtrat bei 70°C bei 1 mm Hg abgestreift,
wobei eine rotbraune fettartige Substanz hinterblieb. Durch massenspektroskopische Analyse der fettartigen Substanz
wurde folgender Gehalt bestimmt:
Nicht umgesetzt 78,3%
Dimeres 21,3%
Trimeres 0,4%
10 9 812/18 2 0
Zu einer Lösung von 2 Liter -awe- Aceton/ welches
250 g (1,14 Mol) N-Phenyl-1-naphthylamin enthielt,
wurden 63 g (0,40 Mol) Kaliumpermanganat zugesetzt.
Die Zugabe erfolgte im Verlauf von 4 1/2 Stunden bei
einer Temperatur zwischen O und 3°C. Nach beendeter
Zugabe ließ man die Temperatur ansteigen, wobei das Gemisch bei 25°C weitere 40 Stunden gerührt wurde*
Dann wurde das Gemisch filtriert und das Filtrat bis
zu 9O°C bei 0,2 mm Hg abgestreift. 241 g einer dunkelbraunen
fettartigen Substanz wurden als Endprodukt erhalten.
Dieses Produkt zeigte folgende Analyse:
Nicht umgesetzt 48,4%
Diraerea 42,3%
Trimeres 0,2%
Das Produkt mit der Masse 434, obwohl nicht Identifiziert,
dürfte im wesentlichen aus dem Dirneren bestehen, da dessen
Molekulargewicht lediglich 2 Einheiten niedriger als dasjenige des Dimeren liegt.
Entsprechend nach dem verfahren von Beispiel 3 wurden
100 g N-Phenyl-2-naphthylamin (das nachfolgend auch mit
"PBN" bezeichnet wird) während 2 Stunden auf 245°C erhitzt» Die erhaltene schwarze teerartige Substanz enthielt
folgende Hauptbestandteile:
109017/1820
Nicht umgesetzt | 66% |
Dimeres | 20% |
Trimeres | 1,2% |
Entsprechend dem Verfahren nach Beispiel 4 wurde anstelle von N-Phenyl-1-naphthylamin das N-Phenyl-2-naphthyl·
arain eingesetzt. Es wurde ein dunkelbraunes fettartiges
Produkt erhalten. Die Analyse war wie folgt:
Nicht umgesetzt 43%
mit der Masse 434 54%
Trimeres 0,6%
Masse 343-344 2,3%
Unter den Bedingungen nach Beispiel 5 wurde N-Phenyl-2-naphthylamin mit Kaliumpermanganat behandelt, wobei
g des Produktes erhalten wurden. Die Analyse dieses
Produktes war folgendes
Nicht umgesetzt 17,8% Dimeres 56%
Produkt mit. der
Masse 434 10,9%
Produkt mit der
Masse 343 9,3%
Trimeres 0,8%
10 9812/1820
Das Rohprodukt wurde in Äther gelöst und abgekühlt, wobei sich etwa 7l,8 g praktisch farbloser Nadeln abschieden.
Durch ümkristallisation wurde der geringfügige
Farbstich entfernt. Der Schmelzpunkt des umkristallisierten Produktes betrug 162,5 bis 164°C.
Analyse: (C32H24N3) %c %N %fi
berechnet: 88,04 6,42 5,54 gefunden: 88,13 6,37 5,51
Berechnetes Molekulargewicht 436
Gefunden: 436
Es wird angenommen, daß dieses Produkt folgende
Struktur hat:
In 600 ml Aceton wurden 21,9 g (0,1 Hol) N-Phenyl-2-naphthylamin
und 16,9 g (0,1 Mol) Diphenylamin gelöst. Die Lösung wurde bei 25°C gehalten. Zu dieser Lösung wurden
10,6 g (O,O67 Hol) Kaliumpermanganat zugegeben. Die Temperatur
stieg auf 32°C, und es bildete sich ein brauner Niederschlag. Das erhaltene Gemisch wurde bei Raumtemperatur
109012/1820
während 24 Stunden gerührt und dann durch Diatomeenerde als Filterhilfe filtriert. Das klare blaßgelbe Filtrat
wurde bis 8O0C bei 0,2 mm Hg abgestreift, wobei 35,5 g
eines hellorangen Öles hinterblieben. Dieses öl dunkelte
beim Stehen.
Das Massenspektrum bei niedriger Spannung des Roh-Produktes
zeigte folgende Zusammensetzung:
Nicht umgesetztes Diphenylamin
(und Tetrapheny!hydrazin) 29,5 %
nicht umgesetztes N-Phenyl-
2-naphthylamin 14,7 %
PBN-Dimeres 35,3 %
vernetzt-Dimeres aus PBN und
Diphenylamin 15,3 %
Nebenprodukte 5,2 %
Untersuchung der Produkte
Die Eignung der Produkte als Antioxydationsmittel wurde bestimmt, indem diese Produkte einem geeigneten öl
zugegeben und das öl der Oxydation bei hohen Temperaturen unterzogen wurde. Der Versuch bestand aus einem katalytischen
Oxydationsverfahren für die ölmasse, bei dem ein Strom
trockener Luft durch eine erhitzte Probe der Gleitmittelmasse während 24 Stunden bei verschiedenen erhöhten Temperaturen
in Gegenwart von Eisen, Kupfer, Aluminium und Blei als Katalysatoren geführt wurde. Die Metallproben bestanden
aus 100 cm mit dem Sandstrahl abgeblasenem Eisendraht,
2 2
5,1 cm poliertem Kupferdraht, 5,7 cm poliertem Aluminiumdraht
und 1,1 cm2 polierter Bleioberfläche. Die Aktivität
1098 127 1820
als Antioxydationsmittel wurde dadurch bestimmt, daß
die Eignung des Zusatzes zur Regelung der Säurezahl und der Viskosität des Öles bestimmt wurde, damit diese
Werte nicht übermäßig rasch ansteigen. Die Schlammbildung
während der Oxydation wurde visuell abgeschätzt. Die Grundmasse bestand aus einem Mischester des Pentaerythrits,
welcher durch Umsetzung eines Säuregemisches aus 1 Hol
Feiargonsäure und 3 Mol handelsüblicher Valeriansäure mit 1 Mol Pentaerythrit von technischer Reinheit hergestellt
worden war.
Die bei diesem versuch erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt. In Tabelle I
wurden die polymeren Produkte aus N-Phenyl-1-naphthylamin
mit dem Monoiaeren verglichen. In Tabelle II wurden die
polymeren Produkte aus N-Phenyl-2-naphthylamin mit dem
Monomeren verglichen.
109812/1820
Zusatz
ebne (Vergleichsvers·)
M-Pheny1-1 ~aaphthf-la«in
(Vergleich«*·».)
■g Beispiel 3-a
-* Beispiel 3-b
Konzen | 24 | Δ NR | Std. b, | . 19O°C | 24 | Std. b. | 22O°C | Schlamm | I |
tration | 7,9 | Δ KV% | Schlamm | Δ NN | Δ KV% | kein | 00 | ||
- | 1,0 | 265 | kein . | 5-9 | 390 | Spur-stark | I | ||
2 | 0,8 | 22 | stark-wenig | 0,5 | 29 | wenig-stark | |||
1 | 0,8 | 15 | η η | 1,0 | 24 | kein | |||
0,5 | 4 | kein | 2,5 | 52 | - | ||||
2 | 1,0 | 30 | |||||||
1 | - | - | 1,5 | 22 | - | ||||
0,5 | 0,71 | - | mm | 2,0 | 29 | Spur | |||
2 | 0,45 | 13,8 | stark | 0,94 | 24 | . η | |||
1 | 0,70 | 10,0 | H | 0,45 | 18 | kein | |||
0,5 | 0,23 | 10,9 | kein | 0,71 | 20 | mittel | |||
2 | 0,57 | 8,0 | kein | 0,23 | 23 | Ii | |||
1 | 0,64 | 6,6 | mittel | 0,30 | 18 | kein | |||
0,5 | 0,98 | 8,2 | kein | 0,38 | 18 | wenig | |||
2 | 0,95 | 9,6 | Spur | 2,1 | 15 | mittel | |||
1 | 0,9· | 9,0 | η | 0,45 | 16 | η | |||
0,5 | 9,4 | kein | 0,68 | 22 | |||||
Zusatz | Konzen | Tabelle II | AKV% | 19O°C | 24 Std. | bei 220 | 0C | Schlamm | |
N-Pheny1-2-naphthy1- | tration | 24 Std. b. | 7,0 | Schlamm | Δ NN | Δ KV% | stark | ||
cuuxn (Vergleichsversuch) |
2 | Δ NN | 5,5 | mittel | 0,4 | 18 | η | ||
1 | 0,3 | 4,8 | kein | 0,7 | 13 | Spur | |||
Beispiel 8 | 0,5 | 0,4 | 6,4 | η | 1,3 | 8 | stark | ||
Rohprodukt | 2 | 0,5 | 3,6 | mittel | 0,46 | 13 | η | ||
Beispiel 8 | 1 | 0,58 | -1,3 3,2 |
η | 0,71 | 20 ' | η " H |
||
Kristallines Diraeres | 0,5 2 |
0,46 | 3,0 | wenig mittel |
0,46 0,75 |
13 11 |
η | ||
O co 00 |
1 | 0,71 0,60 |
-0,5 | η | 0,73 | 9 | η | ||
V) | Beispiel 9 | 0,5 | 0,75 | 10,6 | η | 0,73 | 12 | - ■ | |
■■>«» k |
2 | 0,50 | 9,5 | - | 0,25 | 10,8 | - | ||
OO K> O |
1 | 0,49 | 9,4 | - | 0,50 | 16,1 | - | ||
0,5 | 0,50 | 8,7 | - | 1,0 | 17,1 | _ | |||
0,25 | 0,74 | 3,0 | 122 | ||||||
0,45 | |||||||||
■£>■
O O
16954Q0
Aus den Werten der Tabellen I und XI ergibt sich, daß die neuen Produkte erfolgreich die Oxydationsstabilität
des aus einem synthetischen Ester bestehenden Gleitmittels verbessern· Darüberhinaus ist festzustellen, da©
- je größer die Beaktionsumsetzung ist, d.h., je größer
der gebildete Anteil an Polymeren ist -- desto größer die
Verbesserung der Antioxydationsmitteleigenschaften ist.
Schmieren Die Gleitmittel können zum fc» *M fc*n von Kraftfahrzeug-
Motoren, Dieselmotoren, Flugzeuggasturbinenmotoren und anderen Zwecken verwendet werden, bei denen eine Flüssigkeit
von hoher Stabilität erforderlich ist, bei der normalerweise
katalytische Metalle den Oxydationsangriff beschleunigen. Die fettartigen Produkte können auch zu
Schmiermittelfetten formuliert werden, oder sie können
in Flüssigkeiten für ölzusammensetzungen gelöst werden. Andere Zusätze können selbstverständlich zusammen mit
den polymeren Verbindungen verwendet werden, beispielsweise Erniedriger für den Stockpunkt und Verhesserungsmittel
für den Viskositätsindex.
109812/1820
Claims (5)
1. Verfahren zur Oxydation von aromatischen sekundären
Naphthylamine]!, dadurch gekennzeichnet, daß N-Arylnaphthylamine der allgemeinen Formel
worin Ar einen substituierten oder unsubstituierten
Phenyl- oder Naphthylrest, R und R* Alkyl-, Aralkyl-,
Aryl-, Alkaryl-, Alkoxy- oder Aroxygruppen ait 1 bis
20 Kohlenstoff«tonen, a und η einen Wert von O bis tu
der aaahl, die sua Baeetsan der verfügbaren Stellungen der aromatischen Kerne ohne Behinderung der Bildung
eines Polymeren ausreichend ist, insbesondere Oi 1 oder
2 bedeuten» oder Gemische hiervon mit Diphenylamine »it einest Oxydationsmittel in Berührung gebracht werden.
2. Verfahren naoh Anspruch 1/ dadurch gekennzeichnet, da·
als Maphthylaain N-Phenyl-1-haphthylanin oder N-Phenyl-2-naphthylanin verwendet wird. -
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daa als Phenylaain Diphenylamin verwendet wird.
1098 17/1820
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß als Oxydationsmittel Luft, Sauerstoff, Kaliumpermanganat, Bleidioxyd, Mangandioxyd, Wasserstoffperoxyd,
Alkylperoxyde, Arylperoxyde oder Persäuren verwendet
werden.
5. Gleitmittelmasse, bestehend aus einem gleitenden öl und
einem stickstoffhaltigen Antioxydationsmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt eines nach dem Verfahren von Anspruch
hergestellten Antioxydationsmittels.
10 9 8 17/1820
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