DE2840112A1 - Wassermischbare korrosionsschutzmittel - Google Patents

Wassermischbare korrosionsschutzmittel

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DE2840112A1 DE19782840112 DE2840112A DE2840112A1 DE 2840112 A1 DE2840112 A1 DE 2840112A1 DE 19782840112 DE19782840112 DE 19782840112 DE 2840112 A DE2840112 A DE 2840112A DE 2840112 A1 DE2840112 A1 DE 2840112A1
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Description

« i «
HOECHST AKTIEIiGESELLSCHAFT HOE 77/F 186 Dr.Gr/hka
Wasserraischbare Korrosionsschutzmittel
Die Erfindung betrifft wassermischbare Korrosionsschutzmittel für Eisenmetalle und deren Verwendung in Bohr-, Schneid- und Walzflüssigkeiten sowie als Korrosionsschutzmittel in Kühlkreislaufen und Presswasserflüssigkeiten. 5
Es ist bekannt, dass Salze langkettiger Alkylsulfonamidocarbonsäuren korrosionsverhindernde Wirkung besitzen und bei Metallbearbeitungsvorgängen Verwendung finden. Verbindungen dieses Typs, die in DE-PS 900,041 beschrieben sind, fallen im allgemeinen auf Grund ihres Herstellungsverfahrens im Gemisch mit dem Ausgangskohlenwasserstoff an und finden ihre Hauptanwendungsform als wässrige Emulsionen, gegebenenfalls unter Zusatz von Mineralölen. Wegen der Empfindlichkeit solcher Emulsionen gegen Fremdsalze, höhere Temperatur und Bakterienbefall wurden ölfreie Metallbearbeitungsmittel entwickelt, wie sie in DE-PS 1,298,672 und DE-OS 1/771,548 beschrieben sind. Diese v/asser löslichen Metallbearbeitungsmittel haben zwar nicht den Nachteil der Emulsionen, sind jedoch insbesondere in hartem Wasser nur ungenügend wirksam; die Abscheidung von Calciumsaizen führt zur Bildung klebriger Rückstände auf den Maschinen und zur Verarmung der Lösung an wirksamer Substanz.
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Zur Verbesserung der Korrosionsschutzwirkung wurde den Metallbearbeitungsflüssigkeiten vielfach Natriumnitrit zugesetzt. Ein solcher Zusatz kann sowohl wegen der beträchtlichen' akuten Giftwirkung gegenüber dem Menschen als auch wegen der Gefahr der Bildung der als cancerogen erkannten Nitrosamine aus Nitrit und den in vielen Korrosionsschutzmitteln enthaltenen Aminen nicht mehr vertreten werden.
Es ist ferner bekannt, dass Mischungen aus Borsäure und Alkanolaminen, denen gegebenenfalls ungesättigte Fettsäuren mit 18-22 Kohlenstoffatomen zugesetzt werden, wasserlösliche Schneidflüssigkeiten ergeben, die jedoch neben nicht ausreichender Korrosionsschutzwirkung den Nachteil des Schäumens aufweisen (vergl. US-PS 2,999,064). 15
Es ist weiterhin bekannt, dass Piperazinderivate, die durch Kondensationsreaktion aus Aminoalkoholen, Borsäure und Carbonsäuren bei hoher Temperatur gebildet werden, als Korrosionsschutz-, Kühl-, Schmier- und Schneidmittel Verwendung finden (DE-PS 1,620,447), ihre Korrosionsschutzwirkung geilt jedoch nicht über die der bisher bekannten Produkte hinaus.
Die Verbesserung des Korrosionsschutzes insbesondere bei wasserlöslichen Metallbearbeitungsmitteln ist jedoch von grosser Bedeutung, da hierdurch eine Verminderung der Einsatzmengen ermöglicht wird, was u.a. auch aus Gründen der Abwasserbeseitigung wünschenswert ist.
Es wurde nun gefunden, dass Mischungen bestimmter Aryl- oder Alkylsulfonamidocarbonsäuren mit Reaktionsprodukten aus Borsäure und Diäthanolamin überraschend eine besonders vorteilhafte Korrosionsschutzwirkung aufweisen, die über die additive Wirkung der Einzelkomponenten hinausgeht.
Gegenstand der Erfindung sind Korrosionsschutzmittel für Eisenmetalle, im wesentlichen bestehend aus A) Reaktionsprodukten von Borsäure und Diäthanolamin und
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fe 284011
B) Arylsulfonamidocarbonsäuren der allgemeinen Formel I
(R1)(R2) -Ar -( S — N -R4-CO2H
worin R. und R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Summe der Kohlenstoffatome von R. und R2 die Zahl 7 nicht überschreiten soll, Ar einen Benzol-, Naphthalinoder Anthracenrest, R3 Wasserstoff, einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, den ß-Cyanoäthylrest oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere Methyl- oder Äthylreste substituierten Alkylenrest mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen und η 1 oder 2 bedeutet, oder Alkyl- und/oder Cycloalkylsulfonamidocarbonsäuren, die durch Sulfochlorierung von gesättigten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und einem Siedebereich zwischen etwa 200° und 350° C, nachfolgender Umsetzung mit Ammoniak und anschliessender Kondensation mit Chloressigsäure gewonnen wurden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der vorstehend genannten Korrosionsschutzmittel in Form wässriger Zubereitungen als wesentlicher Bestandteil von wässrigen Bohr-, Schneid- und Walzflüssigkeiten sowie als korrosionsverhindernde Zusätze für wässrige Kühlkreisläufe und Presswässer.
Die Herstellung der Reaktionsprodukte aus Borsäure und Diäthanolamin kann in an sich bekannter Weise durch Vermischen
1/2 mol
von einem Mol Borsäure oderM^ortrioxid mit etwa 1 bis 4 Mol Diethanolamin, vorgenoirjnen werden. Die Reaktion erfolgt bereits bei Raumtemperatur; zur Beschleunigung der umsetzung ist es jedoch zweckmäßig, höhere Teir.paratviren bis etwa 175° C anzuwenden. Bei der Umsetzung erfolgt in einer Gleich-
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gewichtsreaktion teilweise Wasserabspaltung unter Bildung höhermolekularer Ester. Bei der Anwendung des Produktes in wässriger Phase wird die Lage des Gleichgewichts infolge Hydrolyse teilweise zurückverschoben. Bei der Umsetzung kann das Molverhältnis von Borsäure zu Diäthanolamin in den Grenzen von 1 : 1 bis 1:4 ohne wesentliche Beeinträchtigung der Wirkung des Produktes schwanken; bevorzugt wird jedoch ein über das äquimolare Verhältnis von 1 : 1,5 hinausgehender Überschuss an Diäthanolamin angewandt. Dieser Überschuss an Diäthanolamin soll zweckmässig mindestens so gross sein, dass er zur Neutralisation der Sulfonamidocarbonsäure, der zweiten Komponente der Korrosionsschutzmittel gemäss der Erfindung, ausreicht.
Die Arylsulfonamidocarbonsäuren der allgemeinen Formel I und Verfahren zu deren Herstellung sind in der DE-PS 1,298,672 beschrieben. Für die Korrosionsschutzmittel gemäss der vorliegenden Erfindung kommen vor allem Arylsulfon amidocarbonsäuren der allgemeinen Formel II -
II,
in Betracht, in der R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R" Wasserstoff, Methyl, Äthyl, den ß-Cyanoäthylres't oder den Hydroxymethylrest und R"' einen Alkylenrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt. Bevorzugte Beispiele solcher Arylsulfonamidocarbonsäuren sind £ -[Benzolsulfonyl-N-methylamino]-n-capronsäure und £-[Toluolsulfonyl-N-methyl-amino]-n-capronsäure.
Bei den Alkyl- oder Cycloalkylsulfonamidocarbonsäuren handelt es sich im wesentliehen um die der allg_eraeinen Formel III 35
R-SO2-N III,
CH2-COOH
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in der R einen gesättigten aliphatischen oder cycloaliphafcischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und Rc Wasserstoff oder den Rest -CH2-COOH bedeutet. Die Herstellung dieser Alkyl- oder Cycloalkylsulfonamidocarbonsäuren ist z.B. in DE-PS 900,041 beschrieben; sie erfolgt durch Sulfochlorierung von gesättigten Kohlenwasserstoffen mit 12-22 C-Atomen, die im wesentlichen aus n-Paraffinen bestehen, die jedoch auch verzweigte und/oder cyclische Anteile enthalten können und einen Siedebereich von etwa 200° bis 350° C aufweisen, nachfolgender Umsetzung mit Ammoniak und anschliessender Kondensation mit Chloressigsäure. Diese Produkte enthalten wegen der unvollständig verlaufenden Sulfochlorierung noch Anteile an nicht umgesetzten Paraffin und/oder Chlorparaffin; sie besitzen im allgemeinen eine Säurezahl im Bereich von etwa 40 bis
Die Herstellung der Korrosionsschutzmittel gemäss der Erfindung erfolgt durch einfaches Zusammenmischen der Komponenten bei Raumtemperatur oder wenig erhöhten Temperaturen bis zu etwa 100° C. Die Korrosionsschutzmittel gemäss der Erfindung bestehen im allgemeinen zum überwiegenden Teil aus den Umsetzungsprodukten von Borsäure und Diäthanolamin. Der Anteil der Komponente B), der Aryl- oder Alkylsulfonamidocarbonsäuren in den Korrosionsschutzmitteln beträgt im allgemeinen etwa 10 bis 50 Gew.-I, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-%. Diese Angaben beziehen sich auch im Falle derVer^ · wendung von Alkyl- oder Cycloalkylsulfonamidocarbonsäuren auf die reinen Säuren; der diese Sulfonamidocarbonsäuren begleitende Anteil an nicht umgesetzten Kohlenwasserstoffen oder Chlorparaffin wird nach dem Mischen mit den Umsetzungsprodukten von Borsäure und Diäthanolamin durch Phasentrennung abgeschieden. Zur Beschleunigung der Phasentrennung lässt man zweckmässig bei erhöhter Temperatur, bevorzugt bei 50° bis 70° C absitzen.
Die Korrosionsschutzmittel gemäss der Erfindung sind klar wasserlösliche bzw. leicht emulgierbare Produkte, die im
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allgemeinen in Form viskoser Flüssigkeiten vorliegen. Die Korrosionsschutzmittel können mit besonderem Vorteil als korrosionsinhibierender Bestandteil von wässrigen Kühlmitteln/ insbesondere Bohr-, Schneid- und Walzflüssigkeiten sowie ferner von Kühlkreisläufen und Presswasser Verwendung finden. Zur Bereitung der wässrigen Kühlmittel werden die Korrosionsschutzmittel in die erforderliche Menge Wasser eingerührt. Die Anwendungskonzentration der neuen Korrosionsschutzmittel in den wässrigen Flüssigkeiten beträgt im allgemeinen etwa 0,5 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-%. Erforderlichenfalls können den wässrigen Kühlschmiermitteln auch noch weitere, für diesen Anwendungszweck bekannte Wirkstoffe zugegeben werden. Die neuen wässrigen Kühlmittel stellen schaumarme, klar wässrige Lösungen bis emulsionsartige Flüssigkeiten dar, die sich besonders dadurch auszeichnen, dass sie auch in hartem Wasser eine sehr gute Korrosionsschutzwirkung zeigen und bei hoher Beständigkeit gegenüber den Härtebildnern des Wassers gute Konservierungseigenschaften aufweisen.
Die nachfolgenden Ausführungsbeispiele dienen der Erläuterung der Erfindung; in den Beispielen wird die Herstellung der Korrosionsschutzmittel beschrieben.
Beispiel 1
315 g (3 Mol) Diäthanolamin und 61.8 g (1 Mol) pulverisierte Borsäure werden bei Raumtemperatur gemischt und bis zur Ausbildung einer klaren gelben viskosen Flüssigkeit, etwa 8 Stunden lang, bei Raumtemperatur gerührt.
Zu 160 g des so erhaltenen Produktes gibt man 40 g£-[Benzol-sulfonyl-methyl-amino]-n-capronsäure und rührt bis eine klare gelbe viskose Flüssigkeit entstanden ist, die als Korrosionsschutzmittel für wässrige Flüssigkeiten Verwendung finden kann.
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Beispiel 2
g (3 Mol) Diäthanolamin werden auf 100° C erhitzt und 61.8 g (1 Mol) Borsäure eingetragen, nach 10 - 20 Minuten erhält man eine klare gelbe Flüssigkeit.
Zu 160 g dieser Flüssigkeit.werden unter Rühren bei 60° C g £ -[Benzolsulfonyl-methyl-amino]-n-capronsäure zugemischt. Die erhaltene klare viskose Flüssigkeit findet als Korrosionsschutzmittel Verwendung.
Beispiel 3
a) 315 g (3 Mol) Diäthanolamin werden auf 100° C erhitzt und 61.8 g (1 Mol) Borsäure eingetragen, die Temperatur
wird im Verlaufe von 1 Stunde auf 175° C gesteigert und dabei am absteigenden Kühler ca. 50 ml Wasser abdestilliert. Man erhält eine klare gelbe, bei Raumtemperatur hochviskose Flüssigkeit.
20
b) 160 g dieser Flüssigkeit werden bei 60° C unter Rühren mit 40 g 6 -[Benzolsulfonyl-methyl-amino]-n-capronsäure vermischt.
c) Zu 160 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man bei 60° C unter Rühren 66 g einer paraffinölhaltigen Älkylsulfonamidoessigsäure, hergestellt nach DE-PS 900,041, Beispiel 1, jedoch ausgehend von einem Kohlenwasserstoff gemisch, das verzweigte, unverzweigte und cyclische Paraffine mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält und einen Siedebereich von 244° - 332° C und einen
20
Brechungsindex nQ 1.445 aufweist. Von der erhaltenen
Mischung trennt man die bei 60° C nach 90 Minuten Stehen ausgeschiedene ölphase (26 g) ab.
35
d) Zu 180 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit yib-L man 33 g der Älkylsulfonamidoessigsäure geiriäss Absatz c;
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und trennt bei 60° C die ölphase (13 g") ab.
e) Zu 140 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man bei 60° C unter Rühren 60 g £ -[Benzol-sulfonylmethyl-amino]-n-capronsäure.
f) Zu 140 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man 100 g der Alkylsulfonamidoessigsäure gemäss Absatz c) und trennt bei 60° C die ölphase (40 g) ab.
g) Zu 160 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit werden bei 60° C 66 g einer Alkylsulfonamidoessigsäure, hergestellt nach DE-PS 900,041, Beispiel 1, aber aus einem Kohlenwasserstoff, der aus unverzweigten Paraffinen mit 14 - 17 Kohlenstoffatomen besteht, und der einen Siedebereich von 237° - 288° C und einen Brechungsindex
20
von n_ 1.432 hat, gegeben. Die sich aus der Mischung
bei 60° C nach 90 Minuten abgeschiedene ölphase (26 g) wird abgetrennt.
20
Zu jeweils 160 g der gemäss Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit werden bei 60° C unter Rühren jeweils 40 g der nachfolgend unter h) bis n) genannten Arylsulfonamidocarbonsäuren gegeben.
25
h) £ -[Benzolsulfonyl-N-hydroxymethyl-amino]-n-capronsäure.
i) £ -[Benzolsulfonyl-N-ß-cyanoäthyl-amino]-n-capronsäure. k) £- [Acetylbenzolsulfonyl-N-methyl-amino] -n-capronsäure. 1) £ -[Benzolsulfonyl-N-äthyl-amino]-n-capronsäure.
m) £ -[Toluolsulfonyl-N-methyl-amino]-n-capronsäure. 35
n) £ -[Benzolsulfonyl-amino]-n-capronsäure.
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Die so erhaltenen Produkte wurden als Wirkstoffe in den weiter unten beschriebenen Korrosionsuntersuchungen eingesetzt und vergleichend geprüft.
Beispiel 4
a) in 420 g (4 Mol) Diäthanolamin werden bei 100° C unter Rühren 61.8 g (1 Mol) Borsäure eingetragen, anschliessend wird wie in Beispiel 3, Absatz a), weiterverfahren.
Es wird eine gelbliche klare Flüssigkeit erhalten.
b) In 160 g des so erhaltenen Produktes v/erden bei 60° C
40 g £ -[Benzolsulfonyl-methylamino]-n-capronsäure eingerührt.
15
c) Zu 160 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man bei 60° C unter Rühren 66 g einer paraffinölhaltigen Alkylsulfonamidoessigsäure, hergestellt nach DE-PS 900,041, Beispiel 1, jedoch ausgehend von einem Kohlen-Wasserstoffgemisch, das verzweigte, unverzweigte und cyclische Paraffine mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält und einen Siedebereich von 244° - 332° C und einen
20
Brechungsindex η 1.445 aufweist. Von der erhaltenen Mischung trennt man die bei 60° C nach 90 Minuten Stehen ausgeschiedene Ölphase (26 g) ab.
Beispiel 5
a) In 210 g (2 Mol) Diäthanolamin werden bei 100° C unter Rühren 61.8 g (1 Mol) Borsäure eingetragen, anschliessend wird wie in Beispiel 3, Absatz a), weiterverfahren. Es wird eine klare gelbe Flüssigkeit erhalten.
b) In 160 g der gemäss Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit werden bei 60° C 40 g £ -[Benzolsulfonyl-methyl-amino]-ncapronsäure eingerührt.
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c) Zu 160 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man bei 60° C unter Rühren 66 g einer paraffinölhaltigen Alkylsulfonamidoessigsäure, hergestellt nach DE-PS 900,041, Beispiel 1, jedoch ausgehend von einem Kohlenwasserstoffgemisch, das verzweigte, unverzweigte und cyclische Paraffine mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält und einen Siedebereich von 244° - 332° C und einen
20
Brechungsindex nß 1.445 aufweist. Von der erhaltenen Mischung trennt man die bei 60° C nach 90 Minuten Stehen ausgeschiedene Ölphase (26 g) ab.
Die Korrosionsschutzwirkung der nach den Ausführungsbeispielen erhaltenen Produkte wurde nach DIN 51 360, Blatt 2, untersucht und vergleichend beurteilt. Für die Prüfungen wurden wässrige Zubereitungen mit einem" Wirkstoffgehalt von 1,0%, 1,5%, 2,0% und 3,0 % verwendet. Als Vergleichsproben wurden folgende Produkte herangezogen:
Vergleichsprodukt A
£-[Benzolsulfonyl-methyl-amino]-n-capronsäure 35 %, Triäthanolamin 50 %, Wasser 15 %. (Der Wasseranteil wurde bei der Einstellung der Verdünnungen des Produktes berücksichtigt. )
Vergleichsprodukt B
Alkylsulfonamidoessigsäure gemäss Beispiel 3, Absatz a), als Natriumsalz.
Vergleichsprodukt C
Piperazinderivat, hergestellt durch Kondensation von Diäthanolamin mit Borsäure und ölsäure nach DE-AS 1,620,447, Beispiel 6.
Die Untersuchungsergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
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Tabelle
Wirksubstanz Korrosionsgrad A a 4 gemäss DIN 5 1 360, BIa Ltt 2
Konzentration 1.0 % B b 4 2.0 % 3.0 %
Vergleich C C 4 1-2 0
Vergleich d 4 4 3
Vergleich e 3-4 2 1
Beispiel 1 f (Vergleich) 4 0 0
Beispiel 2 g 1-2 0 0
Beispiel 3 h 3 3 2
Beispiel 3 i 4 0 0
Beispiel 3 k 4 1 0
Beispiel 3 1 4 1 0
Beispiel 3 m 3 0 0
Beispiel 3 η 4 0 0
Beispiel 3 a 3 0 0
Beispiel 3 b 3 0 0
Beispiel 3 C 3 0 0
Beispiel 3 a 2 0 0
Beispiel 3 b 4 0 0
Beispiel 3 C (Vergleich) 4 0 0
Beispiel 3 3 0 0
Beispiel 4 2-3 3 2
Beispiel 4 (Vergleich) 3-4 0 0
Beispiel 4 4 0 0
Beispiel 5 3 2-3 2
Beispiel 5 0 0
Beispiel 5 0 0
1.5 %
2-3
4
3-4
2
1-2
4
1
2-3
2
1
1
2
2-3
0
0
0
0
1
3
2 .
2
3
1
2
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Claims (4)

  1. - 1 - ' HOE 77/F 186 Patentansprüche: 9 P / Π 1 1 9
    .' 1ί Korrosionsschutzmittel, im wesentlichen bestehend aus einer Mischung von
    A) Reaktionsprodukten aus Borsäure und Diethanolamin und
    B) Arylsulfonamidocarbonsäuren der allgemeinen Formel I
    I,
    1° R3 h
    worin R- und R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Summe der Kohlenstoffatome von R1 und Rp die Zahl 7 nicht überschreiten soll, Ar einen Benzol-, Naphthalin- oder Anthracenrest, R3 Wasserstoff, einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, den ß-Cyanoäthylrest oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen/ R, einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere Methyl- oder Äthylreste substituierten Aikylenrest mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen und η 1 oder 2 bedeutet, oder Alkyl- und/oder Cycloaikylsulfonaminocarbonsäuren, die durch Sulfochlorierung eines gesättigten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffs mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und einem Siedebereich zwischen 200 und 350° C,nachfolgender Umsetzung mit Ammoniak und anschliessender Kondensation mit Chloressigsäure gewonnen wurden.
  2. 2. Korrosionsschutzmittel gemäss Anspruch 1, bestehend aus einer Mischung von
    A) Reaktionsprodukten aus Borsäure und Diäthanolanin und
    B) Arylsulfonamidocarbonsäuren der allgemeinen Formel II
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    NACHQEREICHT
    -2-R"
    - N
    SO2 - w \
    R"'-COOH
    • β
    in der R1 =
    C2H5,
    CH3 oder H,
    R" = CH2-CH2-CN,
    CH Λ CH9OH oder H, und R"I einen Alkylen-
    rest mit 4-6 Kohlenstoffatomen darstellt.
    10
  3. 3. Korrosionsschutzmittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der Borsäure-Diäthanolamin-Reaktionsprodukte 50 bis 90 Gew.-% beträgt.
  4. 4. Verfahren zur Verhinderung der Korrosion von Eisenmetallen bei Kontakt mit Kasser oder wässrigen Flüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß dem Wasser oder den wässrigen Flüssigkeiten 0.5 bis 10 Gew.-% einer Mischung aus
    A) Reaktionsprodukten aus Borsäure und Diäthanolamin und
    B) Arylsulfonamidocarbonsäuren der allgemeinen Formell .
    20
    (R1)
    R,
    worin R1 und R„ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Summe der Kohlenstoffatome von R1 und R- die Zahl 7 nicht überschreiten soll, Ar einen Benzol-, Naphthalin- oder Anthracenrest, R^ Wasserstoff, einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, den ß-Cyanoäthylrest oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, R. einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere Methyl- oder Äthylreste substituierten Alkylenrest mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen und η 1 oder 2 bedeutet,
    oder Alkyl- und/oder Cycloalkylsulfonaminocarbonsäu-
    §09813/0894
    ORlGlMAL !NSFEGTED
    ren, die durch Sulfochlorierung eines gesättigten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffs mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und einem Siedebereich zwischen 200° und 350° C nachfolgender Umsetzung mit Ammoniak und anschliessender Kondensation mit Chloressigsäure gewonnen wurden, zugegeben wird.
    909813/0 894
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