DE2233542C3 - Schmiermittelgemisch - Google Patents
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Description
R, —Ar—NH-I-O I O
enthält, worin
Ar einen Phenylen- oder Naphthylenrest,
R eine C4- bis C2o-Alkyl- oder Nitrogruppe,
X O bis 2,
R' eine Phenylazogruppe und nur dann Wasserstoff bedeuten, wenn R eine Nitrogruppe darstellt,
bzw. das substituierte Naphthylamin ein 1,1'-Dinaphthylamin ist.
2. Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das p,p'-Dioctyldiphenylamin
in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-% enthält
3. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es das
substituierte Naphthylamin in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-% enthält.
4. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es das
Antioxidantiengemisch in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-% des Schmiermittelgemisches enthält.
5. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als
substituiertes Naphthylamin N-2,4-Dinitrophenyl-lnaphthylamin
enthält.
6. Schmiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als substituiertes
Naphthylamin N-(4-tert.-Octylphenyl)-4-phenylazo-1-naphthylamin
enthält.
Die Erfindung bezieht sich auf Schmiermittelgemische mit verbesserten Antioxydationseigenschaften. Die
Erfindung bezieht sich insbesondere auf Schmiermittel, die eine Kombination von Antioxidantien enthalten.
Schmieröle und -fette sind bei erhöhten Temperaturen oder beim verlängerten Aussetzen an eine
gewöhnliche Atmosphäre einer oxidativen Zersetzung unterworfen. Diese Zersetzung zeigt sich in manchen
Fällen durch einen Anstieg der Acidität und der Viskosität. Ist die Zersetzung fortgeschritten, so kann
hierdurch die Korrosion von Metallteilen bewirkt werden. Weiterhin geht damit ein Verlust der
Schmiereigenschaften einher, der zu einem vollständigen Versagen des Teils oder der Teile führen kann, die
sich mit dem Schmiermittel in Kontakt befinden.
Die Verwendung von Aminen als Antioxidantien für Schmiermittel ist bekannt. So wird in der US-PS
26 344 die Verwendung solcher Amine wie Phenyl-otnaphthylamin,
p-Aminodiphenylamin und ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin
als Antioxidantien in Schmierölen auf der Basis synthetischer Ester beschrieben. Die Verwendung
von einzelnen Aminen ist beispielsweise aus US-PS 31 499 und 33 09 314 bekannt.
Es ist weiterhin bekannt, als Antioxidantien für Schmiermittel Gemische von Aminen einzusetzen- So
wird z. B. in der US-PS 31 48 147 die Verwendung eines Gemisches von Phenyl-a-naphthylamin und Diphenylamin
beschrieben. Der US-PS 32 47 111 ist zu entnehmen, daß ein Gemisch von Phenyl-«-naphthylamin und
Dioctyldiphenylarnin eine besonders geeignete Kombination darstellt. Die gleiche Kombination wird in der
US-PS 33 08 318 beschrieben. Aus der DE-AS 12 30 157
ίο ist eine Schmiermittelzusammensetzung bekannt, die
als Additive ein Gemisch aus wenigstens zwei verschiedenen Diphenylaminen oder aus wenigstens einem Diphenylamin
und einem Naphthylamin enthält. Eine typische Kombination besteht z. B. aus Dioctyldiphenylamin
(DODPA) und Phenyl-«-naphthylamin (PANA).
Aufgabe der Erfindung ist es, Schmiermittelgemische mit einem Gehalt an einem Antioxidantiengemisch
herzustellen, die gegenüber den bekannten Schmiermittelgemischen Verbesserungen hinsichtlich der Veränderung
der Neutralisationszahl, der Veränderung der kinematischen Viskosität und der Bleiverluste bei
Verwendung eines bleihaltigen Lagermetalls aufweisen. Diese Aufgabe wird durch ein Schmiermittelgemisch
gemäß den Patentansprüchen gelöst.
2ϊ Wirksame Antioxydantien-Gemische gemäß der
vorliegenden Erfindung enthalten 0,001 bis 5 Gew.-% des ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamins und eines zweiten Amins
der angegebenen Formel. Somit machen die gemischten Amine etwa 0,002 bis etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise
j<> etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-%, des Schmiermittels aus. Bei
der Auswahl geeigneter Konzentrationen innerhalb dieser Bereiche wird im allgemeinen festgestellt, daß
sich die beste antioxydierende Aktivität bei solchen Gemischen ergibt, bei denen das Verhältnis des
ij ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamins zu dem zweiten Amin etwa
4 :1 bis etwa 1 :4 beträgt.
Die Schmiermittel, die durch die Zugabe der obengenannten Amingemische verbessert werden können,
sind Mineralöle, sowohl paraffinischer als auch
naphthenischer Art, synthetische Öle sowie Fette, die aus diesen ölen hergestellt sind. Die synthetischen öle
schließen Polyolefin-Flüssigkeiten, Polyglykole, Polyacetale, die Siloxane und dergl. ein. Besonders geeignet
sind die synthetischen Ester, die insbesondere in der j Luftfahrtindustrie mehr und mehr üblich werden. Diese
schließen Ester ein, die aus Polycarbonsäuren und einwertigen Alkoholen hergestellt sind. Beispiele hierfür
sind die Ester, die durch Umsetzung von Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Neopentylalkohol und
dergl. mit Pimelinsäure, Azelainsäure, Adipinsäure und dergl. oder durch Umsetzung von mehrwertigen
Alkoholen mit Monocarbonsäuren erhalten werden. Bevorzugte Produkte sind diejenigen, die aus Trimethylolalkanen,
bei denen der Alkanteil Äthan, Propan und Butan einschließt, Pentaerythrit, Di- und Tripentaerythrit
oder deren Gemischen und einer aliphatischen Monocarbonsäure mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen
oder einem Gemisch solcher Säuren hergestellt worden sind. Am meisten bevorzugt sind die Ester aus
Pentaerythriten und Monocarbonsäuren mit 5 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Gemischen dieser Säuren. Die
hierin in Betracht gezogenen Polyolefin-Flüssigkeiten sind solche, die aus Monoolefinen mit etwa 4 bis etwa 22
Kohlenstoffatomen hergestellt worden sind. Bevorzugt
b5 werden die Trimeren und Tetrameren von Decen-1.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. In diesen Beispielen wird die Herstellungsweise der
erfindungsgemäß verwendeten substituierten Naphthyl-
amine sowie die Verwendung der Amin-Gemische als Antioxydantien für Schmiermittel beschrieben.
Beispiel 1 N-2,4-Dinitrophenyl-l -naphthylamin '
Ein Gemisch aus 203 g l-Chlor-2,4-dinitrobenzol, 14,3 g 1-Naphthylamin, 10 g Natriumacetat und 100 ml
Äthanol wurde mehrere Stunden am Rückfluß erhitzt Das heiße Reaktionsgemisch wurde filtriert Nach dem ι ο
Abkühlen kristallisierte das N-2,4-Dinitrophenyl-lnaphthylamin aus. Durch Umkristallisation aus Äthanol
wurde ein oranger, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 191 bis 193° C erhalten.
15
Beispiel 2 1,1 '-Dinaph thy lamm
Ein Gemisch aus 90 g 1-Naphthylamin und 72,4 g 1-NaphthyJaminhydrochlorid wurde 22 Stunden auf
225°C erhitzt Nichtumgesetztes Naphthylamin wurde durch Destillation entfernt Der Rückstand wurde mit
Benzol extrahiert l.l'-Dinaphthylamin wurde durch
Kristallisation aus der in einer Aluminiumoxydsäule chromatographierten Benzollösung als weiße Kristalle r>
mit einem Schmelzpunkt von 115 bis 116° C erhalten.
N-(4-tert-OctyIphenyl)-4-phenylazo-1-naphthylamin
Zu einer Lösung von 82,5 g N-4-tert-Octylphenyl-lnaphthylamin
in 500 ml 1,2-Dimethoxyäthan, abgekühlt auf 0,50C, wurde unter Rühren während 0,5 Stunden
eine wäßrige Lösung von Benzoldiazoniumchlorid
30 zugefügt welches aus 233 g Anilin, 173 g Natriumnitrit
und verdünnter Salzsäure erhalten worden war.
Das Reaktionsgemisch wurde nach vollständiger Zugabe auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und
mit Wasser weiter verdünnt Der abgeschiedene graue Feststoff wurde gesammelt, in einer Methanolsuspension
mit Ammoniak behandelt und aus Äthanol umkristallisiert. Das N-(4-tert-Octylphenyl)-4-phenylazo-1-naphthylamin
wurde als roter, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 137°C
erhalten.
Bewertung der Produkte
Oxydationstest
Oxydationstest
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen wurden in ein synthetisches Ester-Schmieröl (hergestellt
durch Umsetzung von Pentaerythrit mit einem äquimolaren Gemisch von C5- und Cg-Monocarbonsäuren)
eingesmicht und nach der folgenden Methode untersucht
Eine Probe des Testgemisches wurde erhitzt Luft von 232° C wurde über einen Zeitraum von 24 Stunden mit
einer Geschwindigkeit von 5 l/h durchgeleitet. In der Testprobe waren Probekörper aus Eisen, Kupfer,
Aluminium und Blei enthalten. Diese Metalle sind typische Metalle für Maschinenkonstruktionen. Weiterhin
ergeben diese Metalle Katalysatoren für die Oxydation von organischen Materialien. Die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die Veränderung der kinematischen Viskosität, gemessen in
Centistokes bei 37,8°C, und die Veränderung der Neutralisationszahl (NZ-Veränderung) sind Maßstäbe
für die Wirksamkeit von Antioxydantien in Schmiermitteln.
Additiv
Gew.-<!
Δ HZ Δ KV, o/o
Pb Verlust, mg |
Schlamm bildung |
13,7 | Spuren |
14,3 | keine |
10,5 | keine |
32,3 | keine |
15 | keine |
2,4-Dinitro PAN')
VAN 812)
desgl.
VAN 812)
desgl.
1,1'-DNA*)
VAN 81
desgl.
VAN 81
desgl.
Phenylazo-t-octyl PAN
VAN 81
desgl.
Phenylazo-t-octyl PAN (Bsp. 3)
VAN 81
1,1'-DNA
1) PAN = Phenyl-1 -naphthylamin.
2) VAN 81 =p,p'-Dioctyldiphenylamin.
3) l,r-DNA = 1,l'-Dinaphthylamin.
1,01
1,0/ 1,0}
0,5/
1 1 1 0,5
1,0
1,0
0,5)
1,0/
1,0
1,0
2,0
1,0
1,0 1,0 1,0
0,5
8,25 2,10
3,55 2,25 2,57 2,0
1,9
3,9 6,64 3,15 3,17 585
33
33
85
43
43
53,0
43
43
53,0
55
117
390
390
51
67
0,5
1,7
2,7
44,0
41,3
keine
keine
keine
Spuren
stark
stark
Spuren
stark
stark
Claims (1)
1. Schmiermittelgemisch mit einem Gehalt eines Antioxidantiengemisches auf der Basis von p,p'-Dioctyldiphenylamir
und eines substituierten Naphthylamins, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Naphthylamin der allgemeinen Formel
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