DE2203093B2 - N-(aminobenzoyl)-aminoarylsulfonsaeuren, deren alkalisalze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung - Google Patents
N-(aminobenzoyl)-aminoarylsulfonsaeuren, deren alkalisalze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendungInfo
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Description
H, N
CONH
(Y)„
SO3H
O, N
V-CONH 4a
SO3H
wobei X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4
C-Atomen, eine Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Monoalkyl- oder Dialkylamino-, Trifluoromcthyl-,
Phenyl-, Phenoxy-, Nitro- oder Cyanogruppe bedeutet, Y für ein Wasserstoff-, Chlor- oder
Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen steht, A einen Benzol- oder
Naphthalinring, wobei die Sulfogruppe am Benzolring in p-Stellung gebunden ist, und π die Zahlen 1
oder 2 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man N-(Nitrobenzoyl)-aminoarylsulfonsäuren der allgemeinen Formel
Y (Y)
\T/'~C0NH~f
SO3H
in welcher X, Y, A und η die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, in an sich bekannter
Weise reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen Säuren in üblicher Weise in ihre Alkylisalze
überführt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Azofarbstoffen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-(Aminobenzoyl)-aminoarylsulfonsäuren
und deren Alkalisalze der folgenden allgemeinen Formel
H2N
r -X
v--conh4a| (η
X SO3H
wobei X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen,
eine Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Monoalkyl- oder Dialkylamino-, Trifluoromethyl-, Phenyl-, Phenoxy-,
Nitro- oder Cyanogruppe bedeutet, Y für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl-
oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen steht, wobei X, Y, A und π die oben angegebenen
Bedeutungen haben, in an sich bekannter Weise zu der entsprechenden Aminoverbindung reduziert und gegebenenfalls
die erhaltenen Säuren in üblicher Weise in ihre AJkyJisalze überführt, sowie die Verwendung dieser
Verbindungen zur Herstellung von Azofarbstoffen.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (2) können erhalten werden, indem man nach bekannten
Methoden Aminoarylsulfonsäuren der allgemeinen Formel
SO3H
mit Nitrobenzoesäurechloriden der allgemeinen Formel
O, N
COCl
umsetzt oder indem man gemäß dem Verfahren der deutschen Patentschrift 4 78 331 direkt die Nitrobenzoesäuren,
Aminoarylsulfonsäuren und Phosphortrichlorid miteinander in Pyridin, Chinolin oder ähnlichen
Lösungsmitteln reagieren läßt.
In der Reihe der Chlor-ämino-toluol-sulfonsäuren
und Naphthylaminsulfonsäuren erfolgt die Benzoylierung zweckmäßigerweise in organischen Lösungsmitteln,
beispielsweise in Pyridin, Chinolin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid,
N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff oder Chlorbenzol.
Als Nitrobenzoesäurechloride der allgemeinen Formel (4) kommen solche in Frage, die die Nitrogruppe in
meta- oder para-Stellung zur Säurechloridgruppe tragen und die durch einen Rest der Bedeutung X und
einen Rest der Bedeutung Y substituiert sind, wobei unter dem Begriff Alkyl- bzw. Alkoxygruppen solche zu
verstehen sind, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, wie etwa die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-Propyl- oder
Butylgruppe und die entsprechenden Alkoxygruppen.
Bevorzugt sind solche Nitrobenzoesäurechloride, die die Nitrogruppe in m-Stellung tragen und bei denen X
für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom und eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe steht.
Geeignete Nitrobenzoesäurechloride sind beispielsweise folgende:
3-Nitro-benzoylchlorid,
S-Nitro^-methyl-benzoylchlorid,
S-Nitro^methyl-benzoylchlorid, 5
S-Nitro-S-methyl-benzoylchlorid,
S-Nitro-e-methyl-benzoylchlorid,
3-Nitro-4-äthyl-benzoylchlorid,
S-Nitro-e-äthyl-benzoylchlorid,
S-Nitro^-methoxy-benzoylchlorid, 1O
S-Nitro^-methoxy-benzoylchlorid,
S-Nitro-ö-methoxy-benzoylchlorid,
S-Nitro^äthoxy-benzoylchlorid,
S-Nitro-ö-äthoxy-benzoylchlorid,
S-Nitro^-chlor-benzoylchlorid, , 5
S-Nitro-'S-chlor-benzoylchlorid,
S-Nitro-S-chlor-benzoylchlorid,
S-NiUO-o-chlor-benzoylchlorid,
S-Nitro^-brom-benzoylchlorid,
S-Nitro-ö-brom-benzoylchtorid, 20
3- N itro-4- phenyl-benzoy Ichlorid, S-Nitro-ö-phenyl-benzoylchlorid,
S-Nitro^-phenoxy-benzoylchlorid,
S-Nitro-ö-phenoxy-benzoylchlorid,
S-Nitro^-^'-chlorphenoxyJ-benzoylchlorid, 25
S-Nitro-S-trifluormethyl-benzoylchlorid,
S-Nitro^-methoxycarbonyl-benzoylchlorid,
S-Nitro-S-methoxycarbonyl-benzoylchlorid,
S-Nitro^-äthoxycarbonyl-benzoylchlorid,
3-N itro-S-äthoxycarbonyl-benzoylchlorid, 3o
3-Nitro-4-cyano-benzoylchlorid,
3-N itro-5-cyano-benzoylchlorid,
3-Nitro-4-dimethylamino-benzoylchlorid, S-Nitro-e-dimethylamino-benzoylchlorid,
S-Nitro^-diäthylamino-benzoylchlorid, 35
3-Nitro-2,4-dimethyl-benzoylchlorid, 3-Nitro-4,6-dimethyl-benzoylch!orid,
S-Nitro^.e-dimethoxy-benzoylchlorid,
3-Nitro-2^-dichlor-benzoylchlorid,
3-Nitro-4,6-dichlor-benzoy!chlorid, 4o
S-Nitro^-chlor-e-methoxy-benzoylchlorid,
4-N itro-benzoylchlorid,
4-Nitro-2-methyl-benzoylchlorid, 4-Nitro-3-methyl-benzoylchlorid,
4-Nitro-2-trifluormethyl-benzoylchlorid, 45
4-Nitro-3-trifluormethyl-benzoylchlorid, 4-NitΓO-2-methoxy-benzoylchlorid,
4-Nitro-3-methoxy-benzoylchlorid, 4-Nitro-3-äthoxy-benzoylchlorid,
4-Nitro-2-chlor-benzoylchlorid und 50
4-Nitro-3-chlor-benzoylchlorid.
Als Aminosulfonsäuren der allgemeinen Formel (3) kommen in Frage die gegebenenfalls substituierten Sulfanilsäuren sowie die entsprechenden Säuren in der Naphthalinreihe. Die Sulfanilsäuren sind bevorzugt. 55 Diese Säuren sind durch ein oder zwei Gruppen unter der Bedeutung von Y substituiert, wobei hier die gleichen Gruppen in Frage kommen wie bei den Nitrobenzoesäurechloriden. Als Aminosulfonsäuren seien beispielsweise genannt: 60
Als Aminosulfonsäuren der allgemeinen Formel (3) kommen in Frage die gegebenenfalls substituierten Sulfanilsäuren sowie die entsprechenden Säuren in der Naphthalinreihe. Die Sulfanilsäuren sind bevorzugt. 55 Diese Säuren sind durch ein oder zwei Gruppen unter der Bedeutung von Y substituiert, wobei hier die gleichen Gruppen in Frage kommen wie bei den Nitrobenzoesäurechloriden. Als Aminosulfonsäuren seien beispielsweise genannt: 60
l-Aminobenzol-4-sulfonsäure,
2-Chlor-anilin-4-sulfonsäure,
3-Chlor-anilin-4-sulfonsäure,
65
S-Amino^-methoxy-toluol-G-sulfonsäure,
4-ChIOr^-BmInO-IoIuOl-S-SuIfOn
1 -NaDhthvlamin-2-sulfonsäure,
1 -Naphthylamin-3-sulfonsäure,
1 -Naphthylajnin-4-sulfonsäure,
1 -Naphthylamin-5-sulfonsäure,
1 -Naphthylainin-6-sulfonsäure,
1 -Naphthylainin-7-sulfonsäure,
1 -Naphthylamin-8-sulfonsäure,
2-N aphthylamin-1 -sulfonsäure,
2-N aphthylamin-5-sulfonsäure,
2-N aphthylamin-6-sulfonsäure,
2-Naphthylamin-7-su!fonsäure,
2-Naphthylamin-8-sulfonsäure.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen N-(Aminobenzoylj-aminoarylsulfonsäuren der allgemeinen Formel (1) erfolgt durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen der allgemeinen Formel (2) nach bekannten Methoden (Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. XI/1 S. 360 ff), vorzugsweise durch katalytische Reduktion mit Wasserstoff an Nickelkatalysatoren in wäßrig alkalischer oder alkoholisch alkalischer Suspension. Das Reaktionsprodukt wird in der üblichen Weise durch Ansäuern des Reaktionsansatzes, Abfiltrieren und Trocknen isoliert. Es ist auch möglich, die Aminoarylsulfonsäure in verdünnter wäßriger Natronlauge und Soda zu suspendieren und das entsprechende Nitrobenzoylchlorid bei Temperaturen zwischen 0° und 120° C, vorzugsweise bei 10° bis 400C zuzutropfen, wobei ein pH-Wert von 8 bis 11 aufrechterhalten werden soll. Das dabei ausfallende Salz der N-(Nitrobenzoyl)-aminoarylsuIfonsäure kann direkt in dieser alkalischen Lösung in Gegenwart eines Hydrierkatalysators mit Wasserstoff hydriert werden. Die Abtrennung des entsprechenden N-Aminobenzoyl)-aminoarylsulfonsäuresalzes vom Katalysator erfolgt durch Filtration bei erhöhter Temperatur. Nach Zusatz von Mineralsäure erhält man die N-(Aminobenzoyl)-aminoarylsulfonsäure in sehr guten Ausbeuten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen N-(Aminobenzoylj-aminoarylsulfonsäuren der allgemeinen Formel (1) erfolgt durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen der allgemeinen Formel (2) nach bekannten Methoden (Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. XI/1 S. 360 ff), vorzugsweise durch katalytische Reduktion mit Wasserstoff an Nickelkatalysatoren in wäßrig alkalischer oder alkoholisch alkalischer Suspension. Das Reaktionsprodukt wird in der üblichen Weise durch Ansäuern des Reaktionsansatzes, Abfiltrieren und Trocknen isoliert. Es ist auch möglich, die Aminoarylsulfonsäure in verdünnter wäßriger Natronlauge und Soda zu suspendieren und das entsprechende Nitrobenzoylchlorid bei Temperaturen zwischen 0° und 120° C, vorzugsweise bei 10° bis 400C zuzutropfen, wobei ein pH-Wert von 8 bis 11 aufrechterhalten werden soll. Das dabei ausfallende Salz der N-(Nitrobenzoyl)-aminoarylsuIfonsäure kann direkt in dieser alkalischen Lösung in Gegenwart eines Hydrierkatalysators mit Wasserstoff hydriert werden. Die Abtrennung des entsprechenden N-Aminobenzoyl)-aminoarylsulfonsäuresalzes vom Katalysator erfolgt durch Filtration bei erhöhter Temperatur. Nach Zusatz von Mineralsäure erhält man die N-(Aminobenzoyl)-aminoarylsulfonsäure in sehr guten Ausbeuten.
Die neuen N-(Aminobenzoyl)-aminoarylsulfonsäuren als auch deren Alkalisalze stellen wertvolle Zwischenprodukte
zur Herstellung von Azofarbstoffen und den daraus erhältlichen Farbtonern und Farblacken dar, die
sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
a) 47,5 Gewichtsteile Sulfanilsäure werden unter Rühren in 150 Volumenteilen Wasser und 24 Volumenteilen
33gewichtsprozentiger Natronlauge gelöst (pH: 4,6), mit 26,5 Gewichtsteilen calcinierter Soda versetzt
(pH: 11,0) und durch eingeworfenes Eis auf 1O0C
gekühlt.
49,75 Gewichtsteile 2-Nitrotoluol-4-carbonsäurechlorid werden mit 50 Volumenteilen Aceton vermischt und
binnen 45 Minuten zu der Sulfanilsäuresuspension unter gutem Rühren getropft, wobei die Temperatur auf 35° C
ansteigt Nach dreistündigem Nachrühren bei Raumtemperatur ist die Reaktion beendet (pH: 8,6 und das
N-(3-Nitro-4-methyl-benzoyl)-sulfanilsäuresalz größtenteils ausgefallen.
b) Die Reduktion der Nitrogruppe erfolgt direkt in dieser sodaalkalischen Suspension an einem ca. 50
gewichtsprozentigen Nickelkatalysator (Träger: Kieselgur) bei 50°C und 40 Atmosphären Wasserstoffdruck.
Nach beendeter Reduktion wird auf 9O0C geheizt, heiß vom Katalysator abgesaugt, und das Reduktionsprodukt
unter Rühren bei 6O0C durch Zutropfen von 5n-Salzsäure ausgefällt (pH: 3,0). Nach Abkühlen auf Raumtemperatur
wird abgesaugt, gewaschen und bei 1100C im Vakuum getrocknet.
Man erhält 72,2 g der Säure der Formel
CH
NH,
Vergleichsversuche
I. Verglichen wurden die folgenden Pigmente
hinsichtlich ihrer Hitzebeständigkeit (H) und Ausblutechtheit(A):
CO-NH
y ν
CONH
Zersetzungs Punkt:
Dicyclohex ylammon iu msalz:
Dicyclohex ylammon iu msalz:
Berechnet:
Gefunden:
Schmelzpunkt des Dicyclohexylammoniumsalzes:
SO3H
über 3600C
C26H37N3O4SH2O N:83;S:6,3
N: 8.2: S: 6.3
C26H37N3O4SH2O N:83;S:6,3
N: 8.2: S: 6.3
152° C.
OH
CO —NH
OCH,
Zuordnung
1 CH3 Cl H SO3]Ca/2 300 4-5 erfindungsgemäß
2 CH3 Cl H H 280 1 US-PS 18 38 270
3 Cl H CHs SO3]Ca/2 300 5 erfindungsgemäß
4 Cl H CH3 H 220 2 US-PS 18 38 270
Bestimmungsmethoden:
a) Hitzebeständigkeit:
Hochdruckpolyäthylen wurde mit 0,1% Pigment vermischt und bei verschiedenen Temperaturen im
Spritzguß zu Blättchen verarbeitet Jede Versuchsserie wurde bei 2000C begonnen und die Temperatur
in Schritten von jeweils 200C gesteigert Aufgeführt sind die Temperaturen in 0C, bei denen
erste Verfärbungserscheinungen an den Blättchen wahrnehmbar sind.
b) Ausblutechtheit (analog DIN 53 775 und DFN 53 415):
Je 0,01 g Pigment wurde auf einem Zweiwalzenstuhl mit 67 g Emulsionspolyvinylchlorid, 31 g
Dioctyphthalat 2 g eines handelsüblichen organischen Zinnstabilisators und 0,5 g Titandioxid zu
Folien verarbeitet Diese Folien wurden 5 Minuten lang auf 1400C erhitzt und abschließend unter
einem Druck von 100 atü auf Raumtemperatur abgekühlt. Anschließend wurden diese Folien
zwischen zwei weiße Folien gelegt und 2 Stunden bei 14O0C gepreßt Die Ausblutechtheit wird nach
der üblichen 5-Noten-Skala beurteilt wobei die Note 5 besagt, daß die weiße Folie völlig
unverändert blieb, und dementsprechend die Note 1 ausdrückt, daß die weiße Folie stark verfärbt ist.
2. Die 3 isomeren Amine der Formel
CO-NH
SO3H
(m-Verbindung: US-PS 23 55 114;
p-Verbindung: erfindungsgemäß)
wurden gemäß Beispiel 1 der DT-AS 22 03 094 diazotiert, mit 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-methoxy)-anilid gekuppelt und in den Calciumlack überführt. Jeweils 0,5 g der so erhaltenen Pigmente wurden mit g Aluminiumhydroxid, 7 g eines Buchdruckfirnisses
p-Verbindung: erfindungsgemäß)
wurden gemäß Beispiel 1 der DT-AS 22 03 094 diazotiert, mit 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-methoxy)-anilid gekuppelt und in den Calciumlack überführt. Jeweils 0,5 g der so erhaltenen Pigmente wurden mit g Aluminiumhydroxid, 7 g eines Buchdruckfirnisses
35
40
45
55 von 130 Poise und 3,5 g eines Buchdruckfirnisses von 5 Poise auf dem Dreiwalzenstuhl zu einer Druckpaste
verarbeitet und damit Papier bedruckt
Polyvinylchlorid wurde mit jeweils 0,01 Gewichtsprozent der Pigmente und 0,5 Gewichtsprozent Titandioxid
vermischt und auf dem Zweiwalzenstuhl zu Folien verarbeitet.
Zur Bestimmung der Lichtechtheit wurden die so erhaltenen Buchdrucke im XENOTEST-Gerät 18
Stunden (analog DIN 54 004) und die PVC-Ausfärbungen 66 Stunden belichtet (DIN 53 388).
Mit den p-Isomeren werden farbstarke Buchdrucke
und PVC-Färbungen erhalten, die eine erheblich höhere Lichtechtheit aufweisen als die o- und m-Isomeren.
Entsprechend wurden folgende N-Aminobenzoyl-aminoarylsulfonsäuren
hergestellt:
N-(3-Amino-benzoyl)-sulfar.ilsäure N-(3-Amino-4-chlor-benzoyl)-sulfanilsäure
N-(3-Amino-4-methoxy-benzoyl)sulfanilsäure
Schmelzpunkt des Dicyclohexyl-
ammoniumsalzes 151°C 14O0C 146° C
N-(3-Amino-4-(p-chlorphenoxy)-benzoyl)- — sulfanilsäure
N-(3-Amino-4-methoxycarbonyl-benzoyI)- — sulfanilsäure
N-(3-Amino-4-dimethylamino-benzoyI)- —
sulfanilsäure
6ο N-(3-Amino-4,6-dichlor-benzoyl)-sulfanil- —
6ο N-(3-Amino-4,6-dichlor-benzoyl)-sulfanil- —
säure N-(3-Amino-4-methyI-benzoyl)-anilin- 220°C 2'-chlor-4'-sulfonsäure
N-(4-Amino-benzoyl)-sulfanilsäure 283° C
N-(4-Amino-3-methyl-benzoyl)-sulfanil- 2520C
säure
N-(4-Amino-2-äthoxy-benzoyl)-suIfanil- 242° C säure
a) Zu einer Suspension von 269 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der l-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure in
2300 Volumenteilen Pyridin tropft man innerhalb 45 Minuten unter gutem Rühren 199,5 Gewichtsteile
2-Nitrotoluol-4-carbonsäuΓechloΓid, wobei die Temperatur
bei 60° C gehalten wird. Hierauf wird noch 3 Stunden bei 6O0C, anschließend die gleiche Zeit in der
Siedehitze gerührt. Das Pyridin wird abdestilliert, der Rest mit Wasserdampf abgetrennt, wobei durch
portionsweisen Zusatz von 33gewichtsprozentiger Natronlauge ein pH-Wert von 8 bis 10 gehalten wird.
Anschließend wird mit Salzsäure auf pH 2 gestellt, dann unter Zusatz von Aktiv-Kohle aus Natronlauge/Salzsäure
umgefällt und bei ItO0C im Vakuum getrocknet.
Man erhält 333 g N-(3-Nitro-4-methyl-benzoyl) -V-naphthylamin-4'-sulfonsäure.
Zersetzungspunkt: oberhalb 3600C.
Zersetzungspunkt: oberhalb 3600C.
b) Zur Hydrierung werden 330 Gewichtsteile dieser Nitroverbindung in 500 Volumenteilen Methanol und
1000 Volumenteilen Wasser bei pH 9,0 an Raney-Nickel
hydriert. Nach Abtrennen vom Katalysator, Ansäuern, Absaugen und Trocknen erhält man 282 g der
N-(3- Amino-4-methyl-benzoyl)-1 '-naph thylamin-4'-sulfonsäure.
Dicyclohexylammoniumsalz: C30H39N3O4S-H2O:
Berechnete 7,6, S 5,8%;
gefunden: N 7,4, S 6,0%.
Schmelzpunkt des Dicyclohexylammoniumsalzes 264° C
Entsprechend wurde hergestellt und charakterisiert: N-(3-Amino-benzoyl)-l'-naphthylamin-4'-sulfonsäure
Dicyclohexylammoniumsalz:
C29H37N3O4SI/2H2O:
C29H37N3O4SI/2H2O:
Berechnet: N 7,9, S 8,0%;
gefunden: N 8,0, S 6,4%.
'ce re
Claims (1)
1. N-(Aminobenzoyl)-aminoarylsulfonsäuren oder
deren Alkalisalze der allgemeinen Formel
A einen Benzol- oder Naphthalinring, wobei die Sulfogruppe am Benzoiring in p-Stellung gebunden ist,
und π die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, ein Verfahren zu deren Herstellung, bei dem man N-{Nitrobenzoyl)-aminoarylsulfonsäuren
der allgemeinen Formel
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722203093 DE2203093C3 (de) | 1972-01-22 | N-(Aminobe nzoyl) -aminoarylsulfonsäuren, deren AlkaHsalze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Ihre Verwendung | |
GB288773A GB1418762A (en) | 1972-01-22 | 1973-01-19 | N-amino-benzoyl-aminoarylsuphonic acids and process for pre paring them |
AR24621173A AR194032A1 (es) | 1972-01-22 | 1973-01-19 | Nuevos acidos n-(aminobenzoil)-aminoaril-sulfonicos y procedimiento para su preparacion |
CH81873A CH575385A5 (de) | 1972-01-22 | 1973-01-19 | |
IT1941173A IT978318B (it) | 1972-01-22 | 1973-01-19 | Acidi n aminobenzoil aminoaril solfonici e procedimento per la loro preparazione |
JP798373A JPS5633387B2 (de) | 1972-01-22 | 1973-01-19 | |
FR7302103A FR2169114B1 (de) | 1972-01-22 | 1973-01-22 | |
IN169/CAL/1973A IN140306B (de) | 1972-01-22 | 1973-01-24 | |
US05/586,151 US4052444A (en) | 1972-01-22 | 1975-06-12 | N-(aminobenzoyl)-aminoarylsulfonic acids |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722203093 DE2203093C3 (de) | 1972-01-22 | N-(Aminobe nzoyl) -aminoarylsulfonsäuren, deren AlkaHsalze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Ihre Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2203093A1 DE2203093A1 (de) | 1973-08-02 |
DE2203093B2 true DE2203093B2 (de) | 1976-06-24 |
DE2203093C3 DE2203093C3 (de) | 1977-02-10 |
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Also Published As
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---|---|
IT978318B (it) | 1974-09-20 |
AR194032A1 (es) | 1973-06-12 |
JPS4880538A (de) | 1973-10-29 |
JPS5633387B2 (de) | 1981-08-03 |
FR2169114A1 (de) | 1973-09-07 |
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FR2169114B1 (de) | 1977-12-30 |
GB1418762A (en) | 1975-12-24 |
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CH575385A5 (de) | 1976-05-14 |
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Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |