DE2200112C3 - Carbostyril-Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente - Google Patents

Carbostyril-Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente

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DE2200112C3 DE2200112A DE2200112A DE2200112C3 DE 2200112 C3 DE2200112 C3 DE 2200112C3 DE 2200112 A DE2200112 A DE 2200112A DE 2200112 A DE2200112 A DE 2200112A DE 2200112 C3 DE2200112 C3 DE 2200112C3
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Description

HO
N=N-A-NH
NH
NH
H3C R1
CO
NH,
wobei R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome, Alkyl- oder Aikoxygruppen mit 1 bis 2 C-Atomen, oder Chloratome, X ein Wasserstoff- oder Chloratom und A eine Acetoacetyl- oder 2-Hydroxynaphthoyl-3-Gruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel
HO
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Forme
H3C R1
NH,
HA-NH
NH
CO
kuppelt, wobei R1, R2, R3, X und A die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verwendung der Monoazoverbindungen gemäß Anspruch 1 als Pigmente.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle, wasserunlösliche Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
H3C R1
N = N-A-NH
wobei R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 2 C-Atomen, oder Halogenatome, HA-NH
> X
NH
NH
CO
HO
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
CO kuppelt, wobei R1, R2, R3, X und A die oben angege benen Bedeutungen haben.
Die als Diazokomponenten eingesetzten Amini lassen sich nach bekannten Methoden herstellen beispielsweise erhält man 6-Amino-4-methylcarbo styrile durch Umsetzung von entsprechend substi tuierten Anilinen mit Diketen, anschließender Cycli
' sierung der entstandenen N-Acetoacetylarylide mi konzentrierter Schwefelsäure zu den 4-Methylcarbo styrilen, deren Nitrierung die 6-Nitroverbindungei ergeben, die durch katalytische Reduktion in dii 6-Amino-4-methylcarbostyrile überführt werden.
Noch leichter sind die verwendeten 7-Amino 4-methylcarbostyrile zugänglich. Man erhält sie nacl einem in der deutschen Patentschrift 958 647 beschrie benen Verfahren. Hierbei werden m-Phenylendiamine die durch Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch eir Halogenatom substituiert sein können, mit Diketei in die Acetoacetylaminoverbindungen überführt, dii ohne weitere Isolierung unter neutralen oder schwaci sauren Bedingungen zu den 7-Amino-4-methylcarbo styrilen cyclisieren.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten erfolg nach bekannten Methoden durch Umsetzung eine: 5-Aminobenzimidazolons entweder mit Diketen ode mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurechlorid.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbin düngen, die wertvolle Pigmente darstellen, erfolg nach an sich bekannten Verfahren durch Kuppeli der diazotierten Amine mit den Kuppiungskompo nenten in wäßrigem Medium, gegebenenfalls in Gegen wart nichtionogener, anionaktiver oder kationaktive Dispergiermittel. Die Kupplungsreaktion kann aucl ganz oder teilweise in organischen Lösungsmittel] wie Methanol oder Isopropanol erfoigen.
Häufig ist es zweckmäßig, die so erhaltenen Pigment zur Erzielung der vollen Farbstärke und einer beson ders günstigen Kristallstruktur einer Nachbehandlunj zu unterwerfen. Beispielsweise erhitzt man zu diesen Zweck die feuchten oder getrockneten und gemahlenei Verbindungen in Pyridin, Dimethylformamid ode anderen organischen Lösungsmitteln wie Dimethyl sulfoxid, Alkoholen, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Eis essig, Chinolin, Glyko1 oder Nitrobenzol einige Zei
unter Rikkfluß oder unter Druck auf höhere Temperaturen. In einigen Fällen gelingt die überführung in eine besonders günstige Kristallstruktur auch schon durch Erhitzen mit Wasser, gegebenenfalls unter Druck, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln sowie gegebenenfalls unter Zusatz von organischen Lösungsmitteln, beispielsweise der vorstehend genannten Art.
Die so erhaltenen wasserunlöslichen Pigmente eignen sich vorzüglich zum Färben von Polystyrol, Polyolefinen, wie beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, wie beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, Polyestern, Gummi, Casein- und Siliconharzen.
Sie eignen sich ferner zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Lackfarben und Dispersions-Anstrichfarben, ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere einer Textilfaser, sowie auch auf anderen fiächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier.
Die Pigmente können auch für andere Anwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseälhern bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyglykolterephthalaten in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die neuen Verbindungen weisen in den genannten Medien sehr gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf und zeigen als besonderes Merkmal eine gegenüber bisher bekannten Monoazopigmenten erheblich verbesserte Hitzebeständigkeit. Sie sind ferner farbstark, und in vielen Fällen erhält man reine Farbtöne. Gegen den Einfluß von Chemikalien, vor allem Lösungsmitteln, Säuren und Alkalien, sind sie beständig.
Während bisher beschriebene Monoazopigmentc einschließlich der vergleichbaren Azopigmente der deutschen Patentschrift 1 278 039 nur eine Hitzebeständigkeit bis 240"C besitzen, sind die Monoazoverbindungen der vorliegenden Erfindung in der Regel bis 300° C, in einigen Fällen sogar bis 320C beständig. Auf Grund dieser Eigenschaft lassen sich diese neuen Pigmente daher auch bei höheren Temperaturen in Kunststoffe, wie beispielsweise Polyolefine, einarbeiten.
Beispiel 1
20,85 Gewichtsteile 7-Chlor-6-amino-2-hydroxy-4-methylchinolin werden in 100 Volumteilen Wasser
:o mit 90 Volumteilen 5n-Salzsäure über Nacht verrührt. Dann wird mit Eiswasser auf 600 Volumteile verdünnt und bei 8 bis 12° C mit 22 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Man läßt 1 Stunde nachrühren, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und klärt.
28,0 Gewichtsuile V-Chlor-S-acetoacetylaminobenzimidazolon werden in 200 Volumteilen Wasser suspendiert und durch Zugabe von 18 Volumteilen 33%iger wäßriger Natronlauge gelöst.
Im Kuppelgefäß werden 500 Volumteile Wasser, 25 Gewichtsteile Phosphorsäure, 30 Volumteile 33%ige wäßrige Natronlauge und 10 Volumteile einer 10%igen wäßrigen Lösung des Reaktionsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 20 Μοί Äthylenoxid vorgelegt. Auf dieses Puffergemisch fließen bei 10 bis 15° C die geklärten Lösungen der Diazo- und Kupplungskomponente gleichzeitig zu, wobei darauf zu achten ist, daß ständig ein geringer Überschuß an Kupplungskomponente vorhanden ist. Nach beendeter Kupplung heizt man durch Einleiten von Dampf auf 95 C. hält diese Temperatur für 30 Minuten, saugt das Pigment ab und wäscht ihn mit Wasser.
Den feuchten Preßkuchen füllt man in ein Druckgefäß und bestimmt an einer Probe den Wassergehalt.
Man setzt noch soviel Wasser zu, daß der Preßkuchen 300 Gewichtsteile Wasser enthält, fügt 300 Volumteile Äthanol hinzu und erhitzt die Mischung 4 Stunden unter Druck auf 130' C. Nach dem Erkalten wird das Pigment abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Das so erhaltene Piument der Formel
HO
CH3 CO
N = N-CH-CONH
NH
NH
CO
ergibt beim Einarbeiten in Polyäthylen, in Polyvinylchlorid. in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse reine grünstichiggelbe Färbungen von guter Migrations- und Lichtechtheit und sehr guter Hitzebeständigkeit.
60 Beispiel 2
11.2 Gewichtsteile 6-Amino-5-chlor-4,8-dimethyl-2-hydroxychinolin werden in 45 Volumteilen 5n-Salzsäure durch Erwärmen gelöst. Durch Zugabe von 200 Volumteilen Eis/Wasser erhält man eine feine Suspension des Amins, die durch Zulauf von 11.5 Volumleilen 5n-NalriumnilritIösung diazotiert wird. Man läßt 1 Stunde nachrühren, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und klärt. 14,3 Gewichtsteile V-Chlor-S-aceloacetylaminobenzimidazolon werden in 100 Volumteilen Wasser und K) Volumteilen 33%iger wäßriger Natronlauge gelöst und in das Kuppelgefäß geklärt. Nach Zugabe von 10 Volumteilen einer 10%igen wäßrigen Lösung des Reaktionsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid wird die Kupplungskomponente durch raschen Zulauf von 9 Volumteilen Eisessig wieder ausgefällt. Zu der so erhaltenen Suspension läßt man die Diazoniumsalzlösung langsam zu tropfen, wobei man durch gleichzeitige Zugabe von 4n-Nulriumacetatlösurig den pH-Wert auf 5,0 bis 6.0
ff
hält. Nach beendeter Kupplung erhitzt man durch Dampfcinleiten das Reaktionsgemisch auf 95 C. halt diese Temperatur für 1 Stunde, sau;:! den FarhMoff heiß ab und wäscht ihn mit heißem Wasser.
Den feuchten Preßkuchen füli man in ein Druckgefäß und bestimmt an einer Probe den Wassei gehalt. Man setzt noch soviel Wasser,zu. daM der Preßkuchen 15t) Gewichtsleile Wasser enthält, fügt \~U Voliimieüe Äthanol hinzu und erhitzt die Mischung 4 Stunden auf 125 C. Nach dem Erkalten wird das Pigment abuesaugl. mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Das so erhaltene Monoazopigment der Formel
H3C Cl
HO
CH,
CH3 CO
N = N-CH-CONH
YY \ Λ
ν
Cl
CO
NH
ergibt beim Einarbeiten in Polyolefine beispiclswei>.e Polyäthylen, in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse reine gelbe Färbungen von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit, und die Hitzebeständigkeit der Färbungen ist bis 320 C einwandfrei.
Beispiel 3
22,5 Gewichtsteile 6-Amino-5-chIor-4.8-dimeth\I-2-hydroxychinolin werden entsprechend den Angaben des Beispiels 2 diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird geklärt und mit einer wäßrigen Lösung aus 17.2 Gewichtsteilen Nairiumacelat und mil IO Gewiehlsteiien Eisessig \ersetzt. Zu dieser Losung flicßi eine geklärte Lösung aus 31.9 Gewichts-Ieilen 5-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-bcnz.irnidazolon in 400 Volumteilen Wasser. 125 Volumlcilen 2n-Natronlauge und 2 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes au> I Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid. Nach beendeter Kupplung wird das erhaltene Pigment abgesaugt und gewaschen. Der Preßkuchen wird wie in den Beispielen I und 2 angegeben in einem Druckgefäß in 50%igem wäßrigen Isopropanol 5 Stunden auf 150 C erhitzt. Anschließend wird das Pigment abfiltricn. gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene Piument der Formel
H1C Cl
HO
HO
-N = N-<
CONH
V/
st //
NH
CO
CH1
ergibt beim Einarbeiten in einen Lack, eine Druckfarbe, in Polyvinylchlorid oder eine Spinnmasse reine blaustichigrote Färbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier überlackierechtheit und sehr guter Migrations- und Hitzebeständigkeit.
Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der graphischen Drucke der daraus in Substanz hergestellten Verbindungen:
Diazokomponente
H3C CH3
HO
NH,
desgl.
desgl.
Kupplungskomponente
l-iirblon
S-Acetoacetylaminobenzimidazolon 7-Ch!or-5-accioacctylaminobenzimidazolon
5-(2'-Hydroxy-3'-naphlhoylamino)-bcnzimidazolon
sielb
gelb
blaustichiiirot
Fortsetzung
Diazokomponente K upplungskomponcnte
Farbton
NH,
H3C OCH,
HO
NH7
HO
HO
NH,
NH2
H,C
H,C
OCH,
HO NH2
desgl.
desgl.
S-Acetoacetylaminobenzimidazolon
5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-7-chlorbenzimidazoion
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolon
y-Chlor-.S-acetoacetylaminobenzimidazolon
S-Acetoacetylaminobenzimidazolon
T-Chlor-S-acetoacetylaminobenzimidazolon
S-Acetoacetylaminobenzimidazolon
T-Chlor-S-acetoacetylaminobenzimidazolon
S-Acetoacetylaminobenzimidazolon
T-Chlor-S-acetoacctylaminobenzimidazolon
5-(2'-Hydroxy-3-naphthoyl(amino)-benzimidazolon
gelb
blaustichigro
rotstichiggelt
blaustichigro
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
rotstichiggell
rotstichiggeH blaustichiggr
Diazokomponente
NH,
(θ
Fortsetzung
10
Kupplungskomponente
Farbton
S-Acetoacetylaminobenzimidazolon gelb
T-Olor-S-acetoacetylaminobenz- gelb
imidazolon

Claims (1)

i/f'tL't Patentansprüche:
1. Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
H3C R1
insbesondere Chloratome, X ein Wasserstoff- ode Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, und / eine Acetoacetyl- oder 2-Hydroxynaphthoyl-3-Grupp bedeutet sowie ein Verfahren zu deren Herstellung bei dem man diazotierte Amine der allgemeine! Formel
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