DE2423548C2 - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino1,8-naphthalimid-Verbindungen - Google Patents

Description

(D

NH,

in welcher R die Aminogruppe, die noch durch Alkylgruppcn mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch Phenylreste substituiert sein kann, ist oder — als Rest eines aliphatischen, isocyclischen oder heterocyclischen primären Amins der allgemeinen Formel R-NH2 mit einem pKa-Wert von mindestens 8 — ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest von 1 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, der substituiert sein kann durch Hydroxy-, Alkoxy-, Carbonsäureester-, Cyan- oder Cnrbamoylgruppen, durch Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl-, Piperidinyl-, Morpholinyl-, Pyrazolyl-, Imida/olyl-, Triazolyl-, Thiazolyl-, Thiadiazolyl-, Pyrimidinyl-, Furyl-, Piperazinyl- oder Azabicyclononyl-Reste oder durch primäre oder sekundäre oder tertiäre Aminogruppen mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die noch Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenylreste enthalten können, und/oder mit Phenyl- oder Uenzylresten, oder R ein Cyclohexyl-, Alkylcyclohexyl-, Halogcncyclohexyl- oder Cyclopentyl-Rcst ist, die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Carbonsäureester-, Cyan- oder Carbamoylgruppen oder durch eine primäre Aminogruppe substituiert sein können, oder ein Pyridyl-, Pyrazolyl-, Imida/olyl-, Triazolyl-, Oxazolyl-, Thiazolyl-, Pyrimidinyl-, Bcnzopyridyl-, Benzopyrazolyl-, Bcnzimidazolyl-, Bcnztriazolyl-, Bcn/.oxa/.olyl-, Benzthiazolyl- oder Benzopyrimidinyl-Rest ist und X ein Wasserstoffatom oder die Sulfogruppc bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines 4-Halogen-1,8-naphthalsäureanhydrids zunächst mit 1 Mol eines Amins der allgemeinen Formel R—NH> mit einem pKa-Wert von mindestens 8 und R der obengenannten Bedeutung zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (11)

GD

Hai

in welcher R die obengenannte Bedeutung hat und Hai für ein Halogenatom steht, reagieren läßt und anschließend mit Ammoniak umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (1), in welcher X ein Wasserstoffatom bedeutet, in an sich bekannter Weise sulfoniert.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Ammoniak ohne Zwischenisolierung des N-substituierten4-Halogen-l,8-naphihalsiiureimids vornimmt.

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Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-l,8-naphthalimid-Verbindungen entsprechend den Gegenständen der vorstehenden Patentansprüche 1 und 2.

Es ist bekannt, daß man 4-Amino- 1,8-naphthalimid-Verbindungen, in denen nur der lmidstickstoff substituiert ist, in der Weise herstellen kann, indem man Acenaphten nitriert, das erhaltene 5-Nitro-acenaphten mit Kaliumbichromat zum 4-Nitro-l,8-naphthalsüureanhydrid oxydiert, dieses zum 4-Ainino-1,8-naphlhalsäurc-anhydrid reduziert und anschließend mit einem aliphatischen oder cycloaliphatische!! Amin umsetzt, oder indem man das 4-Nitro-1.8-naphthalsäurcanhydrid mit einem aliphatischen Amin zum Ammoniumsal/. der 4-Nitronaphthalsäiire umsetzt, dieses reduziert und durch Aminabspaltiing bei höherer Temperatur in d;\s 4-Amino-1,8-naphlhalsaure-N-alkylimid überführt, in das dann gegebenenfalls eine Sulfonsauregruppc eingeführt wird (vcrgl. Deutsche Auslegeschrift 1046 b22 und US-Patentschriften 17 9b 012, 24 74 185 und 27 15 12b). Diese Verfahren haben den Nachteil, daß sie sehr aufwendig und in der technischen Durchführung wegen der Verwendung des teuren Oxydationsmittels Kaliumbichroniat und von zu regenerierenden organischen Lösungsmitteln bei der

Nitrierung und Sulfonierung sowie der teilweise sehr schlechten Ausbeulen sehr kostspielig sind.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß man das 4-Halogen-1,8-naphthalsäureanhydrid, vorzugsweise die Chlor- oder Bromverbindung, zunächst in dem entsprechenden Amin R—NKj obiger Definition, zweckmäßig in Wasser, Eisessig oder einem aprotischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Dimethylsulfoxid, N-Methyl-pyrrolidon, Phosphorsäuretris(N,N-dimethyl)-amid oder einem am Stickstoff alkylierten aliphatischen Säureamid, wie Dimethylformamid oder Dimeti.ylacetamid, auf Temperaturen von 50 bis 150°C, vorzugsweise 80 bis 135°C. erhitzt und das dabei gebildete N-substituiertc 4-Halogen-naphthalimid anschließend mit Ammoniak in Wasser, in aliphatischen Alkoholen oder in Gemischen derselben bei Temperaturen von 120 bis 200° C, vorzugsweise von 150 bis 180° C, unter Druck zur Reaktion bringt.

Besonders bevorzugt ist hierbei die Durchführung beider Reaktionen im Eintopfverfahren, wobei das 4-Halogen-naphthalsäureanhydrid, im allgemeinen in Wasser unter Zusatz katalytischer Mengen Säure, wie Essig-, Salz- oder Schwefelsäure, mit 1 Mol des organischen Amins oder Hydrazins bei 80 bis 135" C umgesetzt wird und der Chloraustausch zum substituierten 4-Amino-naphthalimid nach erfolgter Imidbildung ohne Isolierung des Zwischenprodukts durch Zugabe von überschüssigem wäßrigem Ammoniak sowie Temperaturerhöhung auf 150 bis 180° C vol !zogen wird.

Als aliphatische Amine der Formel R-NHi, die einen pKa-Wert von mindestens 8 aufweisen, kommen geradketiige oder verzweigte Alkylamine von 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, insbesondere von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, in Bttracht, die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Carbonsäureester-, Cyan- oder Carbamoyl-Gruppen, durch Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl-, Pipcridinyl-, Morpholinyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Triazolyl-, Thiazolyl-, Thiadiazolyl-, Pyrimidinyl-, Furyl-, Piperazinyl- oder Azabicyclononylrestc oder dutch primäre oder sekundäre oder tertiäre Aminogruppen mit Alkylresten von 1 bis 4 C-Atomen, die noch Hydroxygruppen. Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenylreste enthalten können, und/oder mit Phenyl- oder Benzylresten substituiert sein können.

Als isocyclische Amine kommen Cyclohcxylamin, Alkyicyclohcxylaminc, Halogcncyclohexylamine oder Cyclopentylaniin, die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Carbonsäureester-, Cyan- oder Carbamoyl-Gruppen oder durch eine primäre Aminogruppe substituiert sein können, in Betracht. Als heterocyclische Amine kommen Aminopyridine, -pyrazole, -imidazole, -triazole, -oxazole, -thiazole oder -pyrimidine sowie deren Benzoverbindungea in Betracht, wobei diese Amine, wie bereits erwähnt, einen pKa-Wert von mindestens 8 besitzen müssen (vgl. D. D. Perrin, Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution, London 1965).

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher X für ein Wasserstoffatom steht und die beispielsweise nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurden, werden in trockenem Zustand mit einem Sulfonierungsmittel, beispielsweise Chlorsulfonsäure, vorteilhaft jedoch in niedrigprozentigem Oleum, vorzugsweise mit einem SOj-Gehalt zwischen 5 und 20%, und bei Temperaluren nicht über 5O⁰C, vorzugsweise bei 15° —40°C, zu den entsprechenden 3-Sulfo-4-amino-1,8-naphthalsäureamid-Verbindungen umgesetzt.

Erfolgt die Sulfonierung in einem Lösungsmittel, so fällt der Farbstoff in der Regel als salzfreie Verbindung aus und läßt sich durch Abfiltricren und anschließendes Waschen mit einem Lösungsmittel leicht isolieren. Die Ausbeuten liegen in der Regel über 95% d. Th. — Nach der Sulfonierung in Oleum wird die Reaktionslösung unter Kühlung in Wasser gegossen und das wasserlösliche Produkt ausgcsalzcn.

Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der X ein Wasserstoffatom bedeutet, stellen wasserunlösliche Farbstoffe dar, die sich zum Färben und Bedrucken von syn'hetischen Fasern, beispielsweise aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymeren des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen, wie Acrylestern, Acrylamiden, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, oder aus Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus Acrylniiril-Blqckmischpolymeren, Fasern aus Polyurethanen. Polypropylen, Cellulosetri- und 2'/>-acetat und insbesondere fasern aus Polyamiden, wie Polyamid-6, Polyamid-6,6 oder Polyamid-12 und aus aromatischen Polyestern, wie solchen aus Terephthalsäure und Äthylcnglykol oder 1,4-Dimethylolcyclohexan, und Mischpolymeren aus Tcrcphthal- und Isophthalsäure und Äthylcnglykol, eignen. Sie ergeben gelbe, intensiv fluoreszierende Färbungen von guter Farbstärkc und hoher Brillanz, die eine ausgezeichnete Temperaturbeständigkeit und zum Teil auch gute Licht- und Naßechiheiten besitzen.

Sie eignen sich ferner zur Massefärbung von Kunststoffen, Harzen, ölen. Wachsen und Papier sowie in Druckfarben, Anstrichfarben und Lacken sowie zur Spinnfärbung von Polyacrylnitril. Insbesondere sind sie auch zur Herstellung von am Tageslicht fluoreszierenden Pigmenten geeignet.

Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der X eine Sulfonsäuregruppe bedeutet oder der Rest R eine Sulfonsäuregruppe enthält, sind wasserlöslich und eignen sich zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, wie beispielsweise Wolle oder Polyamidfasern aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder Xylylendiamin, Aminoundekan- oder -dodckansäure, /r-Caprolactam. Butyrolactarn, Aminopelargonsäure od. Amino-oenanthsäure nach den üblichen Färbeverfahren in hervorragend brillanten, grünstichig-gelben Tönen mit ausreichenden Gebrauchsechtheiten.

Von den erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich insbesondere diejenigen Verbindungen besonders leicht und in hoher Reinheit herstellen, bei denen R für einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen steht, der geradkettig oder verzweigt ist und der durch Alkoxygruppen, vorzugsweise mit 1 bis μ 4 C-Atomen, Hydroxy-, Phenyl- und/oder primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, die durch Alkylreste mit 1—4 C-Atomen, die noch Hydroxy-, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenylreste enthalten können, und/oder durch Phenyl- oder Benzylrestc substiliiieri sein können —. substituiert sein kann, oder für die Aminogruppe steht, die noch durch Alkylgruppen mit I bis 4 C-Atomen oder durch Phenylreste substituiert sein kann. b5

Die nachstehenden Beispiele dienen /.ur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile, die Angaben der Prozentgehaitc von Lösungen oder Mischungen sind Gewichtsprozente. Gewichtsteile und Volumenteile verhalten sich wie das Kilogramm zum Liter.

Beispiel 1

In 1200 Teile Eisessig werden 348,8 Teile 4-Chlornaphthalsäureanhydrid eingetragen, 122 Teile 40%ige Methylaminlösung zugetropft und dann 12 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt Anschließend wird abgekühlt, abgesaugt, mit Eisessig, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält 320 Teile (87% d. Th,) 4-Chlornaphthalsäure-N-methylimid der Formel

N-CH₃

das nach Chloranalyse und Chromatogramm einheitlich ist und keine Verunreinigungen enthält.

123 Teile dieser Verbindung werden im Autoklaven unter Zusatz katalytischer Mengen Cu-Pulver mit 512 Teilen wäßrigem, ca. 25%igem Ammoniak 8 Stunden auf 170"C erhitzt, wobei sich ein Druck von ca. 30 atü einsteilt. Dann wird abgekühlt, entspannt, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 107 Teile(95%d. Th.)4-Arninonaphthalsäure-N-rnethylimid der Formel

H₂N

als gelben, grün fluoreszierenden Farbstoff, der Polyester in brillanten Tönen lärbt.

Beispiel 2

116,3 Teile 4-Chlornaphthalsäureanhydrid werden zusammen mit !400Teilen Wasser, 40 Teilen Eisessig und 32,4 Teilen Monoäthanolaniin im Autoklaven 8 Stunden auf 170"C erhitzt. (Druck ca. 6 atü). Die dadurch hergestellte Suspension des 4-Chlornaphthalsäure-N-oxäthylimidx der Formel

N —CH₂-CH₂-OH

wird nun ohne Isolierung nach Zudosieren von 300 Teilen gasförmigem Ammoniak weitere 8 Stunden bei 170°C gehalten (Druck ca. 30 aiü), daraufhin abgekühlt, entspannt, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 125,4 Teile (98% d. Th.) 4-Aminonapihthaisäiirc-N-oxäihyhmid der Formel

das inbesijiidcre /.iir Herstellung am Tageslicht fluoreszierender l.euchtpigniente aiii Basis Mclamin/I'ormaldchyd/Toluoisulfamid geeignet ist und farbstarke, sehr griinsiii/hig-gelbe Färbungen hoher Gebrauchseehtheiten liefen.

128 Teile i-Aininnnaphlhalsiiure-N-oxaihylimid, werden in 150OTeilen ('hlorben/ol bei 40 C gelöst Dann tronfi man i'i J Stunden 12H Teile Chlorsulfonsäure /u und rührt anschließend IO Siiiiiden bei J^r>-40 C nach.

saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
O

N-CH₂-CH₂-OSO₃H

SO₃H

ab, wäscht mit Chlorbenzol, dann Mcthylenchlorid und trocknet. Man erhält 204 Teile (98% d. Th.) salzfreies Produkt, das WoIIq und synthetische Polyamide in fluoreszierenden grünstichig-gelben Tönen echt anfärbt.

Beispiel 3—11

Verwendet man bei der Umsetzung des 4-Chlornaphthalsäureanhydrids statt Methylamin oder Monoäthanolamin entsprechende Mengen der in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Amine und setzt anschließend in der in den Beispielen 1 —2 beschriebenen Weise mil Ammoniak um, so erhält man weitere erfindungsgemäße grünstichig-gelbe Farbstoffe der allgemeinen Formel

die in den genannten Einsatzgebieten vorteilhaft zu verwenden sind. Die Farbstoffausbeuten sind in der Tabelle angeführt.

Tabelle 1 Beispiel R

-CH₂-CH₂-/

-(CHj)₃-OCHj -NHj

Ausbeute

96,5%
98,5%

984%

94,0%
974%

934%

CH₃

9	-CH CHj	924%
10	-CH1-CHOH-CHjOH	98,0%
11	N-NH	95,0%

Beispiel 12

277 Teile 4-Bromnaphihalsäurcanhydrid werden in 2200 Teilen Wasser aufgeschlämmt und nach Zugabe von 20 Teilen Ameisensäure unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann tropft man in 6 Stunden eine 10%ige wäßrige Lösung von 205 Teilen Di-n-butylaminopropylamin zu, rührt 10 Stunden nach und saugt nach Abkühlen auf 20°C das gebildete substituierte 4-Bromnaphthalimid der Formel

N— (CH₂),- N(n-C₄H₉)j

ab, wäscht neutral und trocknet. Man erhält 409 Teile dieses Zwischenprodukts.

22,25 Teile des 4-Bromnaphthalsäurc-dibutylaminopropylimids werden mit 250 Teilen 15%igem äthanolischem Ammoniak 9 Stunden im Autoklaven auf 150"C erhitzt, wobei sich ein Druck von ca. 25 atü einstellt. Dann läßt man abkühlen, entspannt, setzt 750 Teile Wasser zu und saugt den gebildeten Farbstoff der Formel

N-(CHj)₃-N(n-C₄H,)2

V O

ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet. Man erhält 20 Teile eines Farbstoffs, der in den genannten Einsatzgebieten grünstichig-gelbe Färbungen mit guten Gebrauehscchtheitcn liefert.

Beispiel 13-21

Verwendet man an Stelle von Dibutylaminopropylamin aliquote Mengen der in Tabelle 2 aufgeführten Diamine und führt die anschließende Umsetzung mit Ammoniak in der in Beispiel 12 beschriebenen Weise durch, so erhält man in den angegebenen Ausbeuten ebenfalls erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel

H₂N

50 die in gleicher Weise verwendet werden können. Tabelle 2

Beispiel

Ausbeute

13

14

(CHj)₄-NH₂

-(CHj)₅-N

84,5%

93,5%

15 16

-(CH₂)J-N O -(CH₂)J-N(CHj-CH₂-OH)₂

95,5% 90,0%

I'abelle 2(FoMSeIZUMg) K

Beispiel 17 18 19

20

-CH₁--^ V-CH₂-NH₂

-(CH₂)J-NH-C₂H₅

— CH₂-Z\— CH₂-NH₂

-CH₂-C(CHj)₂-NH₂

Beispiel 21

Ausbeute
98,5%
91,5%
97,0%

86,5%

46,5 Teile 4-Chlornaplhalsäureanhydrid. 27,9 Teile m-Xylylendiamin. 20 Teile Kisessig und 450 Teile Wasser werden IO Stunden im Autoklaven auf 130— 140"C erhitzt (Druck ca. 4 atü), nach Abkühlen entspannt, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 69 Teile (98,4% d. Th.) eines Farbstoffvorprodukts nachstehender Formel

N-CH₂

CH₂-NH₂

35,1 Teile dieser Verbindung werden nach Zusatz, katalytischer Mengen Cu-PuWer mit 400 Teilen 20%igem wäßrigem Ammoniak 6 Stunden auf 180⁰C erhitzt, wobei sich ein Druck von ca. 40 atü einstellt Dann wird abgekühlt, entspannt, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet Der so isolierte Farbstoff der Formel

CHi-NH₂

fällt in analysenreiner Form in einer Ausbeute von 95% (31.5 Teile) an. Er läßt sich bevorzugt zur Herstellung grünstichig-gelber Tagesleuchtpigmentc einsetzen.

B c i s ⁿ! e! 22

232,5 Teile 4-Chlomaphthalsäurcanhydrid, 89 Teile 5-Amino-1.2.4-triazol und 750 Teile N-Methylpyrrolidon werden 5 Stunden auf 130⁰C erhitzt dann auf 60°C abgekühlt, mit 1000 Teilen Methanol verdünnt und auf Raumtemperatur abgekühlt Das ausgefallene 4-Chlornaphthalsäure-triazolylimid der Formel

wird abgesaugt, mit Methanol, dann Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält 281 Teile Farbstoffvorprodukt 29,9 Teile dieser Verbindung werden mit 300 Teilen 17%igem isopropanolischem Ammoniak im Autokla-

ven 12 Stunden auf 140— 145"C erhitzt, nach Abkühlen entspannt und das ausgefallene Produkt der Formel

NH

H₂N

abgesaugt, mit Isopropanol, dann Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 26,8 Teile (96% d. Th.) Farbstoff erhalten, der, nach bekannten Methoden feinverteilt, Polyester in sehr brillanten grünstichig-gclben Farbtönen mit guten Gebrauchsechtheiten anfärbt.

Beispiel 23

22.6 Teile 4-Aminonaphthalsäure-methylimid, hergestellt nach Beispiel 1, werden in 110 Teile 20%igcs Oleum in 2 Stunden unter Rühren bei Raumtemperatur eingetragen. Die Mischung wird auf 45 —50"C erwärmt und bei dieser Temperatur gehallen, bis eine Tropfenprobe klar in Wasser löslich ist (30— 120 Minuten).

Dann wird in b60 Teile Wasser eingegossen (F.ndtempcraiur ca. 6O¹X), auf 90"C erwärmt, nach Zusatz von 3 Teilen Aktivkohle filtriert und das Filirat mit 80 Teilen Natriumchlorid bei 50¹X ausgesalzen. Nach Abkühlen wird filtriert, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 34,4 Teile eines 77,5%igen Farbstoffs der Formel

SO₃H

der Fasern aus natürlichem und synthetischem Polyamid in hervorragend brillanten grünstichig-gelben Tönen mit guten Gebrauchsechthciien färbt und sich ausgezeichnet zur Kinstellung klarer Grüntöne eignet.

Beispiel 24 — 30

Setzt man entsprechend Beispiel 23 an Stelle von 4-Aminonaphthalsäure-methylitnid aliquote Teile der in Beispiel 3 und 6—11 beschriebenen 4-Aminonaphthalimidc ein und sulfoniert in der angegebenen Weise, so isoliert man vergleichbare Säurefarbstoffe der allgemeinen Formel

N —R

H₂N

Y
SO₃H

wobei die Bedeutung des Restes R aus Tabelle 3 ersichtlich ist.

	24 23	3	548	Ausbeute
Tabelle	R =		89,5%
Beispiel	—n-C«H,		92,0%
24	-(CHj)5-OCHj	•	90,4%
25	-C2H5
26

27

92,0%

CH₃

28

30

-CH₂-CHOH-CH₂OH

85,7%

81,8%

94,1%

Beispiel 31

151 Teile 4-Aminonaphthalsäure-N-benzylimid, hergestellt gemäß Beispiel 4 wird in 1500 Teilen Chlorbenzol bei 40⁰C gelöst. Dann tropft man in 3 Stunden 128 Teile Chlorsulfonsäure zu und rührt anschließend 10 Stunden bei 35 bis 40° C nach, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel

SO₃H

ab, wäscht mit Chlorbenzol, dann mit Methylcnchlorid, und trocknet. Man erhält in einer Ausbeute von 94,5% ein salzfreies Produkt, das natürliche und .synthetische Polyamide in brillanten grünstichig-gelben Tönen mit guten Echtheiten anfärbt.

Beispiele 32und33

Ersetzt man im Beispiel 31 das 4-Aminonaphihalsäure-N-bcn/ylimid durch entsprechende Mengen der in den Beispielen 5 und 11 beschriebenen 4-Aminonaphthaliiniden und verfährt sonst in der angegebenen Weise, so lassen sich ebenfalls erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel

SO₃H

mit der in der nachfolgenden Tabelle 4 angegebenen Bedeutung von R in vergleichbarer Qualität und Ausbeute

erhalten, die natürliche und synthetische Polyamide in brillanten grünstichig-gelber Tönen mit guten Echtheiten anfärben.

Tabelle

Beispiel R Ausbeute

32 — CH₂-CH₂-<f\ 96,2%

N=,

33 —< I 89,7%

N-NH

Claims (1)

1015202530 40 50 Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1.8-napthalimid- Verbindungen der allgemeinen Formel (1) R